DE2000628B - Negativ arbeitendes photographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

lichtempfindliche Zusätze vom Typus
20 der Bisazide 0,05 bis 3,0;

organisches Lösungsmittel bis 100.

Die Erfindung betrifft ein negativ arbeitendes photo- Eine bevorzugte Variante der Zusammensetzung des

graphisches Aufzeichnungsmaterial, dessen lichtemp- erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials ist die fol-

findliche Schicht ein vernetzbares Polymeres und eine 25 gende Zusammensetzung:
lichtempfindliche Bis-Azidverbindung enthält

Derartige photographische Materialien gelangen bei 1,3-Polycyclohexadien oder ein Copoly-

photolithographischen Verfahren zur Herstellung ver- meres von 1,3-Cyclohexadien mit 1,3-

schiedenartiger Erzeugnisse der elektronischen, radio- Butadien, oder ein Copolymeres von

technischen und graphischen Industrie, wie Druck- 30 1,3-Cyclohexadien mit 2-Methyl-l,3-

platten, Mikroschaltungen oder Klischees zur An- butadien 15 bis 20;

wendung. 2,6-Di-(4'-aziüobenzal)-4-methylcyclo-

Es ist bekannt, lichtempfindliche Gemische zu ver- hexanen oder 4,4'-Diazidochalkon 0,3 bis Ü,6;

wenden, die vernetzbare Polymere und Bisazide ent- Xylol oder Toluol bis 100.

halten (z. B. USA.-Patentschrift 2 852 379, britische 35

Patentschrift 901735, deutsche Patentschrift 1123704). Die Zubereitung und Verwendung eines erfindungs-Derartige Aufzeichnungsmaterialien sind auch in der gemäßen Aufzeichnungsmaterials wird wie folgt durchdeutschen Offenlegungsschrift 1 547 810 und in der geführt:

französischen Patentschrift 152 849 beschrieben. Für Das Polymere, nämlich 1,3-Polycyclohexadien oder diese bekannten Aufzeichnungsmaterialien werden 40 ein Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien und Dienverschiedene vernetzbare Polymere angegeben, wie kohlenwasserstoffen (1,3-Butadien; 2-Methyl-l,3-buta-Cyclokautschuk, Polyamide, Akrylharze oder Poly- dien) löst man in organischen Lösungsmitteln wie vinyleinnamate. Xylol, Toluol, Benzol auf. Dann führt man in die

Nachteilig an den genannten lichtempfindlichen Auf- erhaltene Lösung einen lichtempfindlichen Zusatz vom

zeichnungismaterialien ist, daß sie ein ungenügend 45 Typus der Bisazide [2,6-Di-(4'-azidobenzal)-4-methyl-

hohes Auflösungsvermögen besitzen, was deren An- cyclohexanon oder 4,4'-Diazidochalkon, oder 4,4'-

wendungsbereich weitgehend einschränkt. Die bekann- Diazido-(dibenzal)-azetön] ein.

ten lichtempfindlichen Materialien besitzen teilweise Die Auflösung des Polymeren und des lichtemp-

keine ausreichende Stabilität der physikalischen Eigen- findlichen Zusatzes wird bei Zimmertemperatur durch-

schaften, z. B. infolge einer Verwendung von Cyclo- 50 geführt. Dann .wird die erhaltene Lösung auf eine

kautschuk, dessen Eigenschaften in Abhängigkeit von Unterlage, z. B. auf eine Kupferplatte aufgebracht,

der Art des Ausgangsnaturkautschuks schwanken. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels durch Trock-

Aufgabe der Erfindung ist, ein negativ arbeitendes nen bei einer Temperatur von 80 bis 100⁰C bildet sich

photographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, auf der Unterlage eine Schicht von 1 bis 2 μΐη Dicke,

das ein hohes Auflösungsvermögen und eine hohe 55 Diese wird durch eine Kopiervorlage mit Ultraviolett-

Stabilität hinsichtlich seiner mechanischen und photo- licht bei einer Beleuchtungsstärke von 10- bis 15tausend

graphischen Eigenschaften aufweist. Lux in einem Abstand von 270 mm während 7 Minuten

Der Gegenstand der Erfindung geht aus von einem bestrahlt. An den Bestrahlungsstellen finden photonegativ arbeitenden photographischen Aufzeichnungs- chemische Prozesse statt, die die Löslichkeit des lichtmaterial, dessen lichtvernetzbare Schicht ein vernetz- 60 empfindlichen Materials verändern. Deshalb werden bares Polymeres und eine lichtempfindliche Bisazid- bei der anschließenden Behandlung mit Lösungsmittel Verbindung enthält, und ist dadurch gekennzeichnet, von der Unterlage die nicht bestrahlten Schichtteile daß es als vernetzbares Polymeres 1,3-Polycyclohexa- entfernt. Dann wird die Unterlage bei einer Temperadien oder ein Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit tür von 80 bis 100⁰C getrocknet, wobei sich auf seiner Dienkohlenwasserstoffen enthält. 65 Oberfläche eine erhabene Schicht von lichtempfind-

Die Herstellung der Polymeren ist im russischen lichem Material bildet, die als Schutz beim Ätzen der

Urheberschein 292 998 beschrieben. Sie erfolgt durch Unterlage dientNach dem Ätzen der Unterlage und

Polymerisation oder Copolymerisation von Cyclo- Entfernen der Ätzschutzschicht bildet sich auf der

3 4

Unterlage eine Abbildung der Kopiervorlage, z. B. einer Viskosität [μ] = 0,18 löst man in einem Gemisch

einer Schaltung. von 250 ml Xylol und 250 ml Tuluol auf und führt in

Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial be- die Lösung das 4,4'-Diazidochalkon in einer Menge

sitzt neben hoher Adhäsion und chemischer Beständig- von 2 g ein. Man erhält ein Gemisch, das die Kompokeit.ein hohes Auflösungsvermögen. 5 nenten in folgender Menge (Gewichtsprozent) enthält:

So macht es das erfindungsgemäße Aufzeichnungs- _ . _ _ , ,

material möglich, einzelne Linien von 5 bis 10 μπι Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien nut

Dicke wiederzugeben. Im Mittel beträgt das Auflö- 2-Methyl-l,3-butadien 18,7;

sungsvermögen des erfindungsgemäßen Auf zeich- Xylol und Toluol 80,93;

nungsmaterials 7 μπι bei einer Schichtdicke von 2 μπι ίο 4,4'-Diazidochalkon 0,37.

und einer Breite des Entwicklungskeils von 2 μπι.

Außerdem quellen die Schichten des Aufzeichnungs- Im weiteren führt man das Aufbringen des lichtmaterials bei der Auflösung nur unbedeutend auf, was empfindlichen Materials, ähnlich wie im Beispiel 1 besieh auf die Wiedergabe der Geometrie der Zeich- schrieben, durch,
nungselemente hinsichtlich einer hohen Genauigkeit 15 _R .
und einem hohen Auflösungsvermögen auswirkt. B e 1 s ρ 1 e l 3

Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung 100 g Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit 2-

werden nachstehend folgende Beispiele angeführt: Methyl-1,3-butadien (das Molverhältnis der Mono-

. . meren beträgt 1:0,2) mit einer Jodzahl von 290 und

B e 1 s ρ 1 e 1 1 _{ao einer} viskosität [μ] = 0,19 löst man in einem Gemisch

100 g 1,3-Polycyclohexadien (mit einem Molekular- von 250 ml Xylol und 250 ml Toluol auf und führt in

gewicht von 5129, einer Jodzahl von 290 und einer die Lösung 7 g 4,4'-Diazidochalkon ein. Man erhält

Viskosität [μ] = 0,25) löst man in einem Gemisch ein Gemisch, das die Komponenten in folgender

von 100 ml Xylol und 300 ml Toluol auf und führt Menge (Gewichtsprozent) enthält:
in die Lösung 2 g 2,6-Di-(4'-azidobenzal)-4-methyl- »5

cyclohexanon ein. Man erhält ein Gemisch, das die Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit

Komponenten in folgender Menge (Masse %) enthält: 2-Methyl-l,3-butadien 18,5;

Xylol und Toluol 80,2;

1,3-Polycyclohexadien 22,3; 4,4'-Diazidochalkon 1,3.

Toluol 19,2; 30

Xylol 58,06 Im weiteren führt man das Aufbringen des lichtemp-

2,6-Di-(4'-azidobenzal)-4-methylcyclo- findlichen Materials, ähnlich wie im Beispiel 1 beschrie-

hexanon 0,44. ben, durch.

Die Lösung bringt man auf eine Siliziumplatte auf. 35

Nach der Entfernung des Lösungsmittels durch Trock- 100 g Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit 1,3-

nen bei einer Temperatur von 80 bis 100°C bildet sich Butadien (das Molverhältnis der Monomeren beträgt

auf der Unterlage eine 1 μΐη dicke Schicht. Diese wird 1:0,2) mit einer Jodzahl von 267 und einer Viskosität

durch eine Kopiervorlage mit Ultraviolettlicht mit [μ] = 0,295 löst man in 600 ml p-Xylol auf und führt

einer Beleuchtungsstärke von 10000 Lux in einem 40 dann in die Lösung 2,5 g 2,6-Di-(4'-azidobenzal)-4-

Abstand von 270 mm während 7 Minuten bestrahlt. methylcyclohexanon ein. Man erhält ein Gemisch, das

Dann behandelt man das erhaltene Bild mit dem Xylol, die Komponenten in folgender Menge (Gewichtspro-

das die nicht bestrahlten Schichtteile entfernt. Man zent) enthält:
erhält ein Element der Schaltung von 7 μηι Breite.

Dann trocknet man die Platte bei einer Temperatur 45 Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit

von 17O⁰C während 15 Minuten und bringt in die 1,3-Butadien 16,1;

Lösung von HF und HNO₃ (die in einem Verhältnis p-Xylol 83,5;

von 1:7 genommen werden) zum Ätzen des Siliziums 2,6-Di-(4'-azidobenzal)-4-methylcyclohexan 0,4. bis zu 50 μπι Tiefe ein.

. 50 Die erhaltene Lösung bringt man auf eine Kupfer-

Beispiel 2 pl_{atte auf und fünrt den we}i_teren p_rozeß der Trock-

100 g Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit 2- nung, Bestrahlung mit Ultraviolettlicht und der Be-Methyl-l,3-butadien (das Molverhältnis der Mono- handlung mit dem Lösungsmittel, ähnlich wie im meren beträgt 1:0,1) mit einer Jodzahl von 270 und Beispiel 1 beschrieben, durch.

Claims (2)

1 2 hexadisn in aromatischen Kohlenwasserstoffen in An- Patentanspi eiche: Wesenheit eines katalytisch wirkenden' Komplexes aus Lithiumalkylen und Liganden bildenden Verbindungen

1. Negativ arbeitendes photograpbisches Auf- vom Elektrodonatortyp.

Zeichnungsmaterial, dessen lichtempfindliche 5 Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält

Schicht ein vernetzbares Polymeres und eine licht- das negativ arbeitende photographische Aufzeich-

empfindliche 3is-Azidverbindung enthält, d a- nungsmaterial als Copolymeres vorzugsweise ein Co-

durch gekennzeichnet, daß es als ver- polymeres von 1,3-Cyclohexadien mit 1,3-Butadien

netzbares Polymeres 1,3-Polycyclohexadien oder oder ein Copolymeres von 1,3-Cyclohexadien mit

ein Copolymerisat von 1,3-Cyclohexadien mit io 2-Methyl-l,3-butadien.

Dienkohlenwasserstoffen enthält . Das erfindungsgemäße negativ arbeitende photo-

2. Negativ arbeitendes photographisches Auf- graphische Aufzeichnungsmaterial enthält die einzelzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch ge- nen Komponenten in folgenden Mengen (Angaben in kennzeichnet, daß es als |vernetzbares Polymeres Gewichtsprozenten).

ein Copolymerisat von 1,3-Cyclohexadien mit 1,3- 15

Butadien oder von 1,3-Cyclohexadien mit 2-Me- 1,3-Polycyclohexadien oder ein Copoly-

ihyl-1,3-butadien enthält. meres von 1,3-Cyclohexadien mit

Dienkohlenwasserstoff en 5 bis 30;