DE19908525A1 - Wasserlösliches Copolymer und Verwendung hiervon - Google Patents
Wasserlösliches Copolymer und Verwendung hiervonInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein wasserlösliches Copolymer der allgemeinen Formel (X-R)¶n¶(Y-R')¶m¶(R'')¶p¶, wobei R, R', R'' sich wiederholende Einheiten des Polymers sind, mit n, m ganze Zahl und p ganze Zahl einschließlich 0, Y eine hydrophile und aktivierbare Gruppe enthält, X eine Gruppe mit hoher Affinität zu Übergangsmetallen, insbesondere Edelmetallen, enthält.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein was
serlösliches Copolymer sowie auf verschiedene Verwen
dungen dieses Copolymers, insbesondere zur Herstel
lung von Biosensoren bzw. zur Beschichtung von Über
gangsmetalloberflächen.
Nach dem Stand der Technik, wie er von Wink et al.
(1997) in "The Analyst" 122, 43R-50R dargelegt
wird, werden Sensoroberflächen aus Edelmetallen wie
Gold, Silber, Platin, etc. häufig für elektrochemi
sche und direktoptische Sensoren verwendet. Durch
Derivatisierung mit Nanoschichten werden dabei die
unspezifischen Wechselwirkungen der Sensoroberflächen
aus den genannten Metallen herabgesetzt und eine
Matrix für die kovalente Immobilisierung von aktiven
biologischen Komponenten geschaffen. Wesentlicher
Bestandteil derartiger Nanoschichten sind in fast
allen Fällen selbstorganisierte Monoschichten (SAM)
aus langkettigen Alkylmercaptanen, welche endständige
aktivierbare Gruppen besitzen. Derartige Monoschich
ten werden auch in der EP 0 589 867 B1 offenbart. Da
die selbstorganisierten Monoschichten den Nanorauhig
keiten der Metalloberfläche folgen, kommt es jedoch
in der Regel zu punktuellen Inhomogenitäten, den sog.
pinhole-defects Stelzle et al. (1993) J. Pyhs. Chem.,
97, 2974-2981, welche die selbstorganisierten Mono
schichten destabilisieren und außerdem Anlagerungs
stellen für unspezifische Proteinanlagerungen (NSB)
bilden. Der Prozeß zur Herstellung derartiger Be
schichtungen erfordert daher höchste Sauberkeit und
liefert oft schwankende Qualitäten. Er ist daher nur
schwer zu kontrollieren.
Eine weitere verbreitete Methode zur Immobilisierung
von Enzymen, Zellen, etc. ist der Einschluß in quer
vernetzbare Hydrogele wie er von Fukui et al. in
"Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology",
Band 29, Seiten 1-33, Springer Verlag, 1984, be
schrieben wird. Um die Aktivität der biologisch ak
tiven Komponenten zu erhalten, muß dieser Vorgang so
schonend wie möglich ablaufen. Herkömmlicherweise
werden heutzutage verschiedene Verfahren wie Photo
crosslinking, radikalische Vernetzung, Polyanion/
Polykation-Gelbildung oder ionotrope Gelbildung zum
Einschluß der biologisch aktiven Komponenten verwen
det. Diese Verfahren sind jedoch für empfindliche
Enzyme und vor allem für Zellen noch immer zu rigide.
Das alternativ zur Verfügung stehende milde enzyma
tische Verfahren mittels Transglutaminase zur Immo
bilisierung von biologisch aktiven Komponenten ist
jedoch sehr teuer.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine
Nanobeschichtung für Übergangsmetalloberflächen zur
Verfügung zu stellen, deren Qualität weder durch die
Topologie der Metalloberfläche noch durch Schwankun
gen der Produktionsprozeßparameter beeinflußt wird.
Als weitere Aufgabe soll ein Verfahren entwickelt
werden, das eine extrem schonende Immobilisierung
biologischer Komponenten ermöglicht.
Diese Aufgabe wird durch das Copolymer nach Anspruch
1 sowie die Verwendungen nach Anspruch 7, 9 und 13
erfüllt. Vorteilhafte Weiterbildungen der erfin
dungsgemäßen Copolymere und der erfindungsgemäßen
Verwendungen werden in den abhängigen Ansprüchen
gegeben.
Die erfindungsgemäßen wasserlöslichen Copolymere här
ten erst bei Kontakt mit Sauerstoff aus. Damit steht
eine Substanz zur Verfügung, deren Verdickungswir
kung/Klebwirkung erst bei Luftkontakt einsetzt. Der
artige Stoffe sind bislang nicht bekannt. Sie eignen
sich insbesondere für Schichten, die bei Biosensoren
der Immobilisierung von biologisch aktiven Komponen
ten dienen sowie in allen technischen Bereichen, in
denen eine sauerstoffhärtende Eigenschaft günstig
ist, wie beispielsweise für Klebstoffe, für die
Thixotropierung wässriger Dispersionen sowie für kos
metische Formulierungen, wie beispielsweise Haargele
und dergleichen.
Das erfindungsgemäße Copolymer besitzt die allgemeine
Formel (X-R)n(Y-R')m(R")p, wobei R, R' und R" sich
wiederholende Einheiten des Polymers sind mit n, m
ganze Zahl und p ganze Zahl einschließlich 0 und
wobei Y hydrophile und aktivierbare Gruppen und X
eine Gruppe mit hoher Affinität zu Übergangsmetallen,
insbesondere Edelmetallen, enthält. X enthält vor
teilhafterweise eine der folgenden Gruppen:
Disulfid, Sulfid, Diselenid, Selenid, Thiol, Isonitril, Nitro, Selenol, dreiwertige Phosphorver bindungen, Isothiocyanat, Xanthat, Thiocarbamat, Phosphin, Thiosäure oder Dithiosäure.
Disulfid, Sulfid, Diselenid, Selenid, Thiol, Isonitril, Nitro, Selenol, dreiwertige Phosphorver bindungen, Isothiocyanat, Xanthat, Thiocarbamat, Phosphin, Thiosäure oder Dithiosäure.
R, R' und R" stehen in der allgemeinen Formel für
sich wiederholende Einheiten des Polymers, die vor
zugsweise hydrophil sind und R" steht für organische
Reste der Gruppe X, die vorzugsweise hydrophil sind.
Mittels einer geeigneten Auswahl der Indizes n und m
können die Copolymere dem jeweiligen Verwendungszweck
angepaßt werden, wobei vorteilhafterweise n und/oder
m < 3 sind. Eine geeignete Anpassung der Eigenschaf
ten des Copolymers an seinem Verwendungszweck kann
auch über eine geeignete Wahl des Molekulargewichtes
des Copolymers erfolgen.
Beaufschlagt man Übergangsmetalloberflächen mit wäs
srigen Lösungen der erfindungsgemäßen Polymere so
bilden diese eine wenige Nanometer dünne homogene
Monoschicht, die Oberflächenrauhigkeiten überdeckt
und gegen unspezifische Proteinanlagerungen (NSB)
stabilisiert. Auf dieser dünnen homogenen Monoschicht
können anschließend nach Aktivierung der Gruppe Y
Biomoleküle kovalent immobilisiert werden. Mit
anionischen Gruppen funktionalisierte Monoschichten
sollten darüberhinaus eine gute Grundlage für unter
stützte Lipiddoppelschichten darstellen. Diese lassen
sich durch calciuminduzierte Vesikelfusion auf hin
reichend glatte, negativ geladene Oberflächen auf
spreiten. Außer für sensorische Zwecke werden der
artige Schichten für Untersuchungen an biologischen
Membransystemen verwendet. Für derartige Beschich
tungszwecke eignen sich insbesondere Copolymere mit
einem Molekulargewicht von wenigen 10 kDa.
Ist X ein Thiol, so erhält man einen hervorragenden
sauerstoffhärtenden Gelbildner. Bei längerem Stehen
an der Luft führt dieses zur Oxidation der Thiole und
zur Bildung von intermolekularen Disulfidbrücken.
Derartige sauerstoffhärtende Gelbildner eignen sich
beispielsweise in Klebstoffen, zur Thixotropierung
wässriger Dispersionen oder auch für kosmetische For
mulierungen wie Haargele, etc. Da keine weiteren
Substanzen zugesetzt werden müssen und die Bedingun
gen extrem mild sind, eignen sich diese Gelbildner
gut zum Einschluß empfindlicher biologischer Kom
ponenten in eine aus dem Gelbildner bestehende Gel
schicht auf dem Substrat eines Biosensors. Dies er
folgt beispielsweise indem das Copolymer und die ak
tive biologische Komponente gemischt und anschließend
auf ein Substrat aufgetragen werden, woraufhin auf
dem Substrat das Copolymer in Gegenwart des Luft
sauerstoffes aushärtet.
Im folgenden werden einige Beispiele der erfindungs
gemäßen Copolymere sowie ihrer Herstellung und ihrer
Verwendung gegeben.
In eine Lösung aus 50 mmol (6,95 g) Bromessigsäure, 55
mmol (4,31 g) Mercaptoethanol, 10 mg Natriumborhydrid
und 1 g Dinatriumhydrogenphosphat in 10 ml Wasser
wird unter Eiskühlung bis zur bleibenden alkalischen
Reaktion 3 N wässrige KOH getropft. Bei pH 7 wird 1 h
auf 60°C nacherhitzt und anschließend mit Schwefel
säure auf pH 2 angesäuert. Nachdem das Wasser aus der
Reaktionsmischung unter Vakuum abrotiert wurde,
extrahiert man den farblosen Brei mit Aceton. Der
Extrakt wird mit Natriumsulfat getrocknet und nach
Entfernung des Trockenmittels eingeengt. Man erhält
eine farblose Flüssigkeit (NMR resp. GC-MS rein).
Ausbeute: 6,41 g (94,1% d. Th.)
0,32 g (2,5 mmol Carbonsäureanhydrid) Poly (ethylen
alt-maleinsäureanhydrid) MW = 10-15 kDa (Aldrich)
werden in 10 ml Aceton gelöst, mit 3,5 mmol (0,476 g)
Carboxymethyl (2-hydroxyethyl)sulfid sowie 20 µl
konz. Schwefelsäure versetzt und eine Stunde reflu
xiert. Nach dem Abkühlen gibt man 20 ml Wasser dazu,
dampft das Aceton unter Vakuum weitgehend ab und
neutralisiert mit 3 N KOH. Die klare Lösung wird
durch Dialyse entsalzt, mit 7 ml DMSO versetzt und
unter Vakuum vom Wasser befreit, wobei letzte Wasser
reste mit abs. Ethanol azeotrop entfernt werden. Die
erhaltene Lösung des Produkts in DMSO tropft man in
50 ml Diethylether, wäscht den Niederschlag dreimal
mit demselben Lösungsmittel und trocknet schließlich
im Vakuum. Ausbeute: 0,39 g weißes Pulver (59% d.
Th.). Schwefelgehalt (Elementaranalyse): 4,30 Gew.-%.
0,44 g Polyvinylalkohol MW 100 kDa, 86-89% hydro
lysiert (Fluka, Buchs) (8,6-8,8 mmol - OH Gruppen)
in 15 ml DMSO werden unter Eiskühlung und Rühren in
eine Lösung aus 2,52 g (13 mmol) Toluolsulfonylchlo
rid und 1,81 ml (13 mmol) TEA in 10 ml DMSO getropft.
Die Temperatur wird unter Rühren langsam auf 30°C
gesteigert und eine Stunde beibehalten. Die leicht
gelbliche Reaktionsmischung gibt man unter Eiskühlung
in eine filtrierte Lösung aus 3,7 g (50 mmol) NaHS*
H2O in 10 ml DMSO und erhitzt eine Stunde auf 50°C.
Das Gemisch wird eingeengt, mit 30 ml Wasser auf
genommen und durch Dialyse gegen entgaste 0,01%
NaBH4 Lösung gereinigt. Das Dialysat bildet bei
geringem Erwärmen an der Luft ein festes klares Gel
aus, welches sich bei Erhitzen unter reduzierenden
Bedingungen wieder verflüssigt. Fügt man vor dem
oxidativen Aushärtungsvorgang biologisch aktive Kom
ponenten hinzu, so werden diese eingeschlossen.
Ein einseitig mit Gold bedampfter Glaswafer wird 6
Stunden in einer Lösung von 0,1% Poly (ethylen-co
maleinsäure-co-maleinsäuremono(carboxymethyl-ethyl
sulfid)ester) (aus Beispiel 2) in Wasser geschwenkt.
Die Carboxygruppen der selbstorganisierten Mono
schicht aktiviert man eine Stunde mit einer 0,01 M N-
(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethyl-carbodiimid, 0,02 M
N-Hydroxysuccinimid Lösung in 0,1 M 2-Morpholino
ethansulfonsäure Puffer pH 6,0. An diese aktivierten
Schichten lassen sich auf bekannte Art und Weise
Biomoleküle immobilisieren. Nach einem Blockschritt
mit Ethanolamin ist die Oberfläche gegen unspezifi
schen Wechselwirkungen weitgehend stabilisiert und
eignet sich beispielsweise zur Durchführung von
direktoptischen Affinitätsuntersuchungen. Immobi
lisiert man auf dieser Oberfläche wasserlösliche
Polymere, wie z. B. Dextrane, erhält man ebenfalls
hervorragend stabilisierte zweidimensionale Hydrogele
mit hoher Immobilisierungskapazität.
Claims (13)
1. Wasserlösliches Copolymer der allgemeinen Formel
(X-R)n(Y-R')m(R")p, wobei
R, R', R" sich wiederholende Einheiten des Polymers sind, mit n, m ganze Zahl und p ganze Zahl einschließlich 0,
Y eine hydrophile und aktivierbare Gruppe ent hält,
X eine Gruppe mit hoher Affinität zu Übergangs metallen, insbesondere Edelmetallen, enthält.
R, R', R" sich wiederholende Einheiten des Polymers sind, mit n, m ganze Zahl und p ganze Zahl einschließlich 0,
Y eine hydrophile und aktivierbare Gruppe ent hält,
X eine Gruppe mit hoher Affinität zu Übergangs metallen, insbesondere Edelmetallen, enthält.
2. Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß X eine der folgenden Gruppen
Disulfid (-SSR"), Sulfid (-SR"), Diselenid (-
SeSeR"), Selenid (-SeR"), Thiol (-SH),
Isonitril, Nitro (-NO2), Selenol (-SeH),
dreiwertige Phosphorverbindungen, Isothiocyanat,
Xanthat, Thiocarbamat, Phosphin, Thiosäure (-
COSH) oder Dithiosäure (-CSSH) enthält und R"
ein organischer Rest ist.
3. Copolymer nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R, R'
und/oder R" eine hydrophile Einheit ist.
4. Copolymer nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R" ein
hydrophiler Rest ist.
5. Copolymer nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine
Carboxylgruppe, Hydroxylgruppe, Aldehydgruppe,
Aminogruppe, Hydrazidgruppe, Phosphogruppe oder
Sulfogruppe enthält.
6. Copolymer nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß n < 3 und
m < 3 sind.
7. Verwendung eines Copolymers nach einem der vor
hergehenden Ansprüche zur Herstellung eines
Biosensors.
8. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch,
dadurch gekennzeichnet, daß eine Übergangs
metalloberfläche mit einer wässrigen Lösung des
Copolymers beaufschlagt, die Gruppe Y aktiviert
und an der aktivierten Gruppe Y eine aktive
biologische Komponente direkt oder indirekt,
kovalent, immobilisiert werden.
9. Verwendung eines Copolymers nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 als sauerstoffhärtender Gel
bildner.
10. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch,
dadurch gekennzeichnet, daß X mindestens eine
Thiolfunktionalität enthält.
11. Verwendung nach einem der beiden vorhergehenden
Ansprüche zur Immobilisierung von biologischen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß das
Copolymer und die biologische Komponente
gemischt und an Luft ein Gel ausgebildet wird,
das die biologischen Komponenten weitgehend
einschließt.
12. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch zur
Herstellung eines Biosensors mit einer aktiven
biologischen Komponente, dadurch gekennzeichnet,
daß das Copolymer und die aktive biologische
Komponente gemischt und die Mischung auf ein
Substrat aufgetragen wird.
13. Verwendung eines Copolymers nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 in Klebstoffen, wässrigen
Dispersionen oder kosmetischen Formulierungen,
wie beispielsweise Haargele und dergleichen.
Priority Applications (2)
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