DE19708201A1 - Photopolymerisierbare Zusammensetzung - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Zusammensetzung, sie be
trifft insbesondere eine photopolymerisierbare Zusammensetzung mit hoher
Empfindlichkeit gegenüber Lichtstrahlen im sichtbaren Bereich, die aber auch
eine gute Empfindlichkeit gegenüber beispielsweise Ar⁺-Laserlicht und YAG-
SHG-Laserlicht aufweist.
Es ist bereits eine große Anzahl von Bilderzeugungsverfahren bekannt, in de
nen ein Photopolymerisationssystem verwendet wird, und diese werden in
großem Umfang eingesetzt auf den Gebieten der Herstellung von Druckplat
ten, gedruckten Schaltungen, Anstrichfarben, Druckfarben (Tinten), Holo
gramm-Aufzeichnungen und für die Erzeugung dreidimensionaler Bilder. Be
kannt sind beispielsweise ein Verfahren, bei dem eine photopolymerisierbare
Zusammensetzung, die eine Additions-polymerisierbare Verbindung mit einer
ethylenischen Doppelbindung, einen Photopolymerisationsinitiator und außer
dem gewünschtenfalls ein hochmolekulares organisches Bindemittel und einen
thermischen Polymerisationsinhibitor enthält, auf einem Träger aufgebracht
wird unter Bildung einer Filmschicht, die Schicht mit dem gewünschten Bild
bildmäßig belichtet wird, um die frei liegende Fläche durch Polymerisation aus
zuhärten, und dann die unbelichtete Fläche aufgelöst und entfernt wird unter
Bildung eines ausgehärteten Reliefbildes, ein Verfahren, bei dem eine Schicht,
welche die vorstehend beschriebene photopolymerisierbare Zusammenset
zung enthält, zwischen zwei Trägern angeordnet ist, wobei mindestens ein
Träger transparent ist, die Schicht von der transparenten Trägerseite her bild
mäßig belichtet wird, um eine Veränderung der Haftfestigkeit durch Licht her
beizuführen, und dann der Träger abgezogen wird unter Erzeugung eines Bil
des, ein Verfahren, bei dem ein lichtempfindliches Material, das eine Mikro
kapsel-Schicht aufweist, die eine photopolymerisierbare Zusammensetzung
und ein Färbemittel, beispielsweise einen Leucofarbstoff, enthält, hergestellt
wird, das lichtempfindliche Material bildmäßig belichtet wird, um die Kapseln in
dem belichteten Bereich durch Licht auszuhärten, die Kapseln in dem unbe
lichteten Bereich durch Anwendung von Druck oder durch Wärmebehandlung
zerbrochen werden, das färbende Material, das dadurch herausgelöst wird, mit
einem Entwickler für das färbende Material in Kontakt gebracht wird, um eine
Färbung zu bewirken, unter Bildung eines Farbbildes, ein Bilderzeugungsver
fahren, bei dem eine Veränderung der Toner-Haftungs-Eigenschaften der
photopolymerisierbaren Zusammensetzung als Folge der Einwirkung von Licht
ausgenutzt wird, und ein Bilderzeugungsverfahren, bei dem eine Veränderung
des Brechungsindex der photopolymerisierbaren Zusammensetzung als Folge
der Einwirkung von Licht ausgenutzt wird.
Die auf diese Verfahren angewendete photopolymerisierbare Zusammenset
zung enthält in vielen Fällen Benzyl, Benzoinether, Michler′s Keton, Anthra
chinon, Acridin, Phenazin oder Benzophenon als Photopolymerisations-
Initiator. Diese Photopolymerisations-Initiatoren weisen jedoch ein extrem
niedriges Photopolymerisations-Initiierungsvermögen gegenüber sichtbarem
Licht von 400 nm oder mehr auf, verglichen mit dem Photopolymerisations-
Initiierungsvermögen gegenüber ultraviolettem Licht mit 400 nm oder weniger,
und dadurch ist ihr Anwendungsbereich deutlich eingeschränkt.
Neuerdings besteht mit der Weiterentwicklung der Bilderzeugungstechnik eine
Nachfrage nach einem Photopolymer, das eine hohe Empfindlichkeit gegen
über Lichtstrahlen im sichtbaren Bereich aufweist. Das Photopolymer soll ein
lichtempfindliches Material sein, das beispielsweise für die Plattenherstellung
vom Nicht-Kontakt-Typ unter Verwendung einer Projektionsbelichtung oder für
die Plattenherstellung unter Verwendung eines sichtbaren Lichtlasers geeignet
ist. Hocherwünscht als sichtbarer Licht-Laser sind ein Ar⁺-Laser, der Licht mit
einer Wellenlänge von 488 nm emittiert, und ein YAG-SHG-Laser, der Licht mit
einer Wellenlänge von 532 nm emittiert.
Bezüglich des Photopolymerisations-Initiierungssystems, das empfindlich für
Lichtstrahlung im sichtbaren Bereich ist, wurden bereits viele Vorschläge ge
macht. Zu Beispielen für dieses System gehören eine bestimmte Art von emp
findlichen Farbstoffen, wie in dem US-Patent Nr. 2 850 445 beschrieben, ein
zusammengesetztes Initiierungssystem aus einem Farbstoff und einem Amin
(vgl. JP-B-44-201 89 (der hier verwendete Ausdruck "JP-B" steht für eine
"geprüfte japanische Patentpublikation")), ein Kombinations-Verwendungs
system aus Hexaarylbiimidzol, einem Radikalbildner und einem Farbstoff (vgl.
JP-B-45-37377), ein System aus Hexaarylbiimidzol und p-
Dialkylaminobenzylidenketon (vgl. JP-B-47-2528, JP-A-54-155292 (der hier
verwendete Ausdruck "JP-A" steht für eine "ungeprüfte publizierte japanische
Patentanmeldung")), ein System aus einer cyclischen cis-α-Dicarbonyl-
Verbindung und einem Farbstoff (vgl. JP-A-48-84183), ein System aus einem
substituierten Triazin und einem Merocyaninfarbstoff (vgl. z. B. JP-A-54-151024),
ein System aus 3-Ketocumarin und einem Aktivator (vgl. JP-A-52-112681,
JP-A-58-15503), ein System aus Biimidazol, einem Styrol-Derivat und
einem Thiol (vgl. JP-A-59-140203), ein System aus einem organischen Per
oxid und einem Farbstoff (vgl. JP-A-59-140203, JP-A-59-189340) und ein Sy
stem aus einem Farbstoff mit einem Rhodanin-Grundgerüst und einem Radi
kalbildner (vgl. JP-A-2-244050).
Das Titanocen ist wirksam als Photopolymerisations-Initiator, wie in JP-A-59-152396,
JP-A-61-151197, JP-A-63-10602, JP-A-63-41484 und JP-A-3-12403
angegeben, und zu Beispielen für das Kombinations-Verwendungssystem
desselben gehören ein System aus Titanocen und einem 3-Ketocumarin-
Farbstoff (vgl. JP-A-63-221110), ein System, bei dem Titanocen, ein Xanthen-
Farbstoff und außerdem eine additionspolymerisierbare ethylenisch ungesät
tigte Verbindung, die eine Aminogruppe oder eine Urethangruppe enthält, in
Kombination verwendet werden (vgl. JP-A-4-221958, JP-A-4-219756), und ein
System aus Titanocen und einem spezifischen Merocyanin-Farbstoff (vgl. JP-A-6-295061).
Diese konventionellen Verfahren sind sicherlich wirksam gegenüber sichtba
ren Lichtstrahlen, bei ihnen treten jedoch einige Probleme auf, beispielsweise
eine unzureichende Empfindlichkeit, so daß sie nicht praktikabel sind.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine hochempfindliche photopoly
merisierbare Zusammensetzung, insbesondere eine photopolymerisierbare
Zusammensetzung bereitzustellen, die hochempfindlich ist für sichtbare Licht
strahlen einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr und für Licht einer Wellen
länge von 488 nm oder einer Wellenlänge von 532 nm entsprechend dem
Output eines Ar⁺-Lasers bzw. eines YAG-SHG-Lasers sind.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gefunden, daß ein kombinier
tes Verwendungssystem aus einem Sensibilisierungsfarbstoff, der eine spezifi
sche Struktur aufweist, und einer Titanocen-Verbindung, die bei der Bestrah
lung mit Licht aktive Radikale bilden kann, in Gegenwart des Sensibilisierungs
farbstoffes eine sehr hohe Empfindlichkeit gegenüber sichtbaren Lichtstrahlen
mit einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr aufweist, und darauf beruht die
vorliegende Erfindung.
Insbesondere wird dieses Ziel erfindungsgemäß erreicht durch das folgende
spezifische Material (1), vorzugsweise das spezifische Material (2):
- (1) eine photopolymerisierbare Zusammensetzung, die umfaßt
- i) eine additionspolymerisierbare Verbindung, die eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung aufweist,
- ii) einen Sensibilisierungsfarbstoff der nachstehend angegebenen Formel (I) und
- iii) eine Titanocen-Verbindung
worin bedeuten:
R¹, R², R⁷ und R⁸ jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubsti tuierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe,
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substitu ierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubsti tuierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxycarbonylgruppe,
wobei R¹ und R² miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Rin ges zusammen mit dem Stickstoffatom oder
R¹ und R⁵ oder R² und R³ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffa tom,
R³ und R⁴ oder R⁵ und R⁶ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes zusammen mit den beiden Kohlenstoffatomen,
X¹ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
n die Zahl 0, 1 oder 2;
- (2) die photopolymerisierbare Zusammensetzung gemäß obigem Abschnitt
(1), wobei das photopolymerisierbare Initiierungssystem enthält
- ii) einen Sensibilisierungsfarbstoff und
- iii) eine Titanocen-Verbindung, die ferner enthält mindestens eine Verbindung,
ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus den folgenden Verbindungen (a)
bis (h):
- (a) einer Verbindung, die eine Kohlenstoff-Halogen-Bindung aufweist,
- (b) einer Keton-Verbindung der folgenden Formel (II):
worin bedeuten:
Ar eine aromatische Gruppe, dargestellt durch die folgende Formel,
R¹⁰ und R¹¹ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, wobei R¹⁰ und R¹¹ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sowohl R¹⁰ als auch R¹¹ gebunden sind, wobei der durch R¹⁰, R¹¹ und das Kohlenstoffatom gebildete Ring eine die Carbonylgruppe und die Morpholinogruppe verbindende divalente Gruppe sein kann: worin bedeuten:
R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenyl gruppe, eine Arylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, -S- R¹⁸, -SO-R¹⁸ oder -SO₂-R¹⁸ (worin R¹⁸ steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe),
L¹ eine Bindung oder eine Alkylengruppe, mit der Maßgabe, daß dann wenn L¹ für eine Bindung steht, mindestens einer der Reste R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ für -S-R¹⁸ oder -SO-R¹⁸ steht, R¹⁷ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Acylgruppe und
Y¹ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte Carbonylgruppe der folgen den Formel: worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils die gleichen Bedeutungen wie für die Formel (II) an gegeben haben; - (c) einer Ketoxim-Verbindung der folgenden Formel (III):
worin bedeuten:
R¹⁹ und R²⁰, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die einen Substituenten und eine ungesättigte Bindung aufweisen kann,
R²¹ und R²², die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasser stoffatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Hydroxy gruppe, eine substituierte Oxygruppe, eine Mercaptogruppe oder eine substituierte Thiogruppe,
R²³ und R²⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, die eine unge sättigte Bindung oder einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann, oder eine substituiert Carbonylgruppe,
R²³ und R²⁴ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes, der 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist, wobei der Ring mindestens einen Vertreter aus der Gruppe -O-, -NR²³- (worin R²³ die gleiche Bedeutung wie oben hat), -O-CO-, -NH-CO-, -S- und -SO₂- in der verbindenden Hauptkette enthalten kann; - (d) einem organischen Peroxid;
- (e) einer Thio-Verbindung der folgenden Formel (IV):
worin bedeuten:
R²⁵ eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe,
R²⁶ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R²⁵ und R²⁶ miteinander kombiniert sein können unter Bildung einer Atomgrup pe, die für die Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erfor derlich ist, der einen kondensierten Ring aufweisen kann, zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom; - (f) Hexaarylbiimidazol;
- (g) einem aromatischen Oniumsalz; und
- (h) einem Ketoximester.
Die Erfindung wird nachstehend näher beschrieben.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung umfaßt
- i) eine additionspolymerisierbare Verbindung, mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung und als photopolymerisierbares Initiierungssystem,
- ii) einen Sensibilisierungsfarbstoff der Formel (I) und
- iii) eine Titanocen-Verbindung.
Die photopolymerisierbare Verbindung, die eine additionspolymerisierbare un
gesättigte Bindung aufweist, als Komponente (i) wird ausgewählt aus den
Verbindungen, die mindestens eine, vorzugsweise zwei oder mehr endständi
ge ethylenisch ungesättigte Bindungen aufweisen. Das heißt mit anderen
Worten, die Verbindung hat die chemische Form beispielsweise eines Mono
mers, eines Prepolymers, insbesondere eines Dimers, eines Trimers oder ei
nes Oligomers oder eine Mischung davon oder ein Copolymer davon. Zu Bei
spielen für das Monomer und das Copolymer davon gehören ein Ester einer
ungesättigten Carbonsäure (z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure,
Crotonsäure, Isocrotonsäure, Maleinsäure) mit einer aliphatischen Po
lyhydroxyalkohol-Verbindung und ein Amid einer ungesättigten Carbonsäure
mit einer aliphatischen Polyamin-Verbindung.
Zu spezifischen Beispielen für das Estermonomer einer aliphatischen Po
lyhydroxyalkohol-Verbindung mit einer ungesättigten Carbonsäure gehören:
ein Acrylsäureester, wie Ethylenglycoldiacrylat, Triethylenglycoldiacrylat, 1,3- Butandioldiacrylat, Tetramethylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldiacrylat, Neopentylglycoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropan tri(acryloyloxypropyl)ether, Trimethylolethantriacrylat, Hexandioldiacrylat, 1,4- Cyclohexandioldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaeryhtrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritdiacrylat, Di pentaerythrithexaacrylat, Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexcaacrylat, Tri(acryloyloxyethyl)isocyanurat und Polyesteracrylat- Oligomer;
ein Methacrylsäureester, wie Tetramethylenglycoldimethacrylat, Triethylengly coldimethacrylat, Neopentylglycoldimethaxcrylat, Trimethylolpropantri methacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Ethylenglycoldimethacrylat, 1,3- Butandioldimethacrylat, Hexandioldimethacrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Pentaerythrittetramethacrylat, Dipentaerythritdi methacrylat, Dipentaerythrithexamethacrylat, Sorbittrimethacrylat, Sorbittetra methacrylat, Bis[p-(3-methacryloxy-2-hydroxypropoxy)-phenyl]dimethylmethan und Bis[p-(methacryloxyethoxy)-phenyl]dimethylmethan;
ein Itaconsäureester, wie Ethylenglycoldiitaconat, Propylenglycoldiitaconat, 1,3-Butandioldiitaconat, 1,4-Butandioldiitaconat, Tetramethylenglycoldiitaco nat, Pentaerythritdiitaconat und Sorbittetraitaconat;
ein Crotonsäureester, wie Ethylenglycoldicrotonat, Tetramethylenglycoldicro tonat, Pentaerythritdicrotonat und Sorbittetradicrotonat;
ein Isocrotonsäureester, wie Ethylenglycoldiisocrotonat, Pentaerythritdiisocro tonat und Sorbittetraisocrotonat;
ein Maleinsäureester, wie Ethylenglycoldimaleat, Triethylenglycoldimaleat, Pentaerythritdimaleat und Sorbittetramaleat; und
eine Mischung dieser Estermonomeren.
ein Acrylsäureester, wie Ethylenglycoldiacrylat, Triethylenglycoldiacrylat, 1,3- Butandioldiacrylat, Tetramethylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldiacrylat, Neopentylglycoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropan tri(acryloyloxypropyl)ether, Trimethylolethantriacrylat, Hexandioldiacrylat, 1,4- Cyclohexandioldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaeryhtrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritdiacrylat, Di pentaerythrithexaacrylat, Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexcaacrylat, Tri(acryloyloxyethyl)isocyanurat und Polyesteracrylat- Oligomer;
ein Methacrylsäureester, wie Tetramethylenglycoldimethacrylat, Triethylengly coldimethacrylat, Neopentylglycoldimethaxcrylat, Trimethylolpropantri methacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Ethylenglycoldimethacrylat, 1,3- Butandioldimethacrylat, Hexandioldimethacrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Pentaerythrittetramethacrylat, Dipentaerythritdi methacrylat, Dipentaerythrithexamethacrylat, Sorbittrimethacrylat, Sorbittetra methacrylat, Bis[p-(3-methacryloxy-2-hydroxypropoxy)-phenyl]dimethylmethan und Bis[p-(methacryloxyethoxy)-phenyl]dimethylmethan;
ein Itaconsäureester, wie Ethylenglycoldiitaconat, Propylenglycoldiitaconat, 1,3-Butandioldiitaconat, 1,4-Butandioldiitaconat, Tetramethylenglycoldiitaco nat, Pentaerythritdiitaconat und Sorbittetraitaconat;
ein Crotonsäureester, wie Ethylenglycoldicrotonat, Tetramethylenglycoldicro tonat, Pentaerythritdicrotonat und Sorbittetradicrotonat;
ein Isocrotonsäureester, wie Ethylenglycoldiisocrotonat, Pentaerythritdiisocro tonat und Sorbittetraisocrotonat;
ein Maleinsäureester, wie Ethylenglycoldimaleat, Triethylenglycoldimaleat, Pentaerythritdimaleat und Sorbittetramaleat; und
eine Mischung dieser Estermonomeren.
Zu spezifischen Beispielen für das Amidmonomer einer aliphatischen Polyhy
droamin-Verbindung mit einer ungesättigten Carbonsäure gehören Methylen
bisacrylamid, Methylenbismethacrylamid, 1,6-Hexamethylenbisacrylamid, 1,6-
Hexamethylenbismethacrylamid, Diethylentriamintrisacrylamid, Xylylenbisacry
lamid und Xylylenbismethacrylamid.
Zu anderen Beispielen gehören Vinylurethan-Verbindungen, die zwei oder
mehr polymerisierbare Vinylgruppen in einem Molekül aufweisen, die erhalten
werden durch Addition eines Vinylmonomers, das eine Hydroxylgruppe enthält,
der folgenden Formel (V) an eine Polyisocyanat-Verbindung mit zwei oder
mehr Isocyanatgruppen in einem Molekül, wie in JP-B-48-41708 beschrieben:
CH₂=C(R)COOCH₂CH(R′)OH (V)
worin R und R′ jeweils für H oder CH₃ stehen.
Außerdem können polyfunktionelle Acrylate und Methacrylate, z. B. Uretha
nacrylate, wie in JP-A-51-37193 beschrieben, Polyesteracrylate, wie in JP-A-48-64183,
JP-B-49-431 91 und JP-B-52-30490 beschrieben, und Epoxyacryla
te, die durch Umsetzung eines Epoxyharzes mit einer (Meth)Acrylsäure erhal
ten werden, verwendet werden. Ferner können diejenigen, wie sie in The Ad
hesion Society of Japan "Journal of the Adhesion Society of Japan", Band 20,
Nr. 7, S. 300-308 (1984), als photohärtbare Monomere und Oligomere be
schrieben sind, verwendet werden. Die zugegebene Menge der Verbindung
beträgt 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf alle
Komponenten. Diese Verbindungen können entweder einzeln oder in Form
einer Kombination von zwei oder mehr derselben verwendet werden.
Der Sensibilisierungsfarbstoff, den das photopolymerisierbare Initiierungssystem
der erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Zusammensetzung ent
hält, ist ein solcher der vorstehend angegebenen Formel (I). In der Formel (I)
stehen R¹, R², R⁷ und R⁸, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Alkenyl
gruppe.
Die durch R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkylgruppe kann einen Substituen
ten aufweisen und vorzugsweise enthält sie 1 bis 12 Kohlenstoffatome. Zu
Beispielen für den Substituenten gehören eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Koh
lenstoffatomen (z. B. Methoxy, Ethoxy), ein Halogenatom (z. B. Chlor, Brom),
eine Cyanogruppe, eine Aminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, substituiert
durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (z. B. Dimethylamino),
eine Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen (z. B. Methoxycarbonyl), eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffa
tomen (z. B. Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Chlorophenyl), eine Carboxygruppe
und ein Salz davon und eine Sulfogruppe und ein Salz davon.
Zu Beispielen für die durch R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkylgruppe gehö
ren eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopro
pylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Phenylmethylgruppe,
eine Chloroethylgruppe und eine Cyanoethylgruppe.
Die durch R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Arylgruppe kann einen Substituenten
aufweisen und sie enthält vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome. Zu Bei
spielen für den Substituenten gehören eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen (z. B. Methyl, Ethyl) und die Alkoxygruppe, das Halogenatom, die
Cyanogruppe, die Aminogruppe, die Dialkylaminogruppe, die Alkoxycarbonyl
gruppe, die Carboxygruppe und ein Salz davon, und die Sulfogruppe und ein
Salz davon, wie sie vorstehend in bezug auf den Substituenten für die durch
R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkylgruppe beschrieben worden sind.
Zu Beispielen für die durch R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Arylgruppe gehören
eine Phenylgruppe und eine Naphthylgruppe.
Die durch R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkenylgruppe kann einen Substitu
enten aufweisen und sie enthält vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatome. Zu
Beispielen für den Substituenten gehören diejenigen, wie sie oben in bezug
auf den Substituenten für die Alkylgruppe und die Arylgruppe angegeben wor
den sind.
Zu Beispielen für die durch R¹, R², R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkenylgruppe ge
hört eine Allylgruppe.
R³, R⁴, R⁵ und R⁸ stehen jeweils für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxycar
bonylgruppe.
Zu Beispielen für das durch R³, R⁴, R⁵ oder R⁶ dargestellte Halogenatom gehö
ren Chlor und Brom.
Zu Beispielen für die durch R³, R⁴, R⁵ oder R⁸ dargestellte Alkylgruppe und
Arylgruppe gehören diejenigen, wie sie oben in bezug auf R¹, R², R⁷ und R⁸
angegeben worden sind.
Die durch R³, R⁴, R⁵ oder R⁶ dargestellte Alkoxygruppe ist vorzugsweise eine
Alkoxygruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und zu Beispielen dafür gehören
eine Methoxygruppe und eine Ethoxygruppe.
Die durch R³, R⁴, R⁵ oder R⁶ dargestellte Alkoxycarbonylgruppe ist vorzugs
weise eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und zu Bei
spielen dafür gehören eine Methoxycarbonylgruppe und eine Ethoxycarbonyl
gruppe.
R¹ und R² können miteinander kombiniert sein unter Bildung eines Ringes und
zu Beispielen für den Ring gehören ein heterocyclischer Ring, z. B. ein Mor
pholinring.
R¹ und R⁵ oder R² und R³ können miteinander kombiniert sein unter Bildung
eines Ringes zusammen mit den Kohlenstoffatomen und dem Stickstoffatom
und zu Beispielen für den Ring gehören ein heterocyclischer Ring, z. B. ein
Piperidinring und ein Indolinring. Der durch R¹ und R⁵ vervollständigte Ring
und durch durch R² und R³ vervollständigte Ring können aneinanderkondensiert
sein.
R⁵ und R⁶ oder R³ und R⁴ können miteinander kombiniert sein unter Bildung
eines Ringes zusammen mit zwei Kohlenstoffatomen und zu Beispielen für den
Ring gehören ein aromatischer Kohlenwasserstoffring, z. B. ein Benzolring und
ein Naphthalinring, ein aliphatischer Kohlenwasserstoffring, z. B. ein Cyclohe
xenring, und ein heterocyclischer Ring, z. B. ein Morpholinring, ein Piperidin
ring, ein Indolinring und ein Chinolinring.
Die vorstehend beschriebenen Ringe können jeweils einen Substituenten auf
weisen und zu Beispielen für den Substituenten gehören diejenigen, wie sie
oben als Substituenten in bezug auf R¹, R², R⁷ und R⁸ angegeben worden
sind.
X¹ steht für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom.
n steht für die Zahl 0, 1 oder 2.
Nachstehend sind Beispiele für den Sensibilisierungsfarbstoff der Formel (I)
angegeben, die Erfindung ist jedoch keineswegs darauf beschränkt.
Der Sensibilisierungsfarbstoff der Formel (I) kann aus der Verbindung der
nachstehend angegeben Formel (VI) oder (VII) leicht synthetisiert werden:
worin R¹ bis R⁸ jeweils die gleichen Bedeutungen wie in bezug auf die Formel
(I) angegeben haben.
Diese Sensibilisierungsfarbstoffe können entweder einzeln oder in Form einer
Kombination von zwei oder mehr derselben verwendet werden. Die Zugabe
menge des Sensibilisierungsfarbstoffes beträgt im allgemeinen 0,05 bis 30
Gew.-Teile, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-Teile, besonders bevorzugt 0,2 bis
10 Gew.-Teile, auf 100 Gew.-Teile der Verbindung mit einer ethylenisch unge
sättigten Doppelbindung.
Die als polymerisierbare Initiierungssysteme erfindungsgemäß verwendete
Titanocen-Verbindung kann irgendeine Verbindung sein, wenn es sich dabei
um eine Titanocen-Verbindung handelt, die beim Bestrahlen mit Licht in Ge
genwart des vorstehend beschriebenen Sensibilisierungsfarbstoffes aktive
Radikale bilden kann, und sie kann in geeigneter Weise ausgewählt werden
aus bekannten Verbindungen, wie sie beispielsweise in JP-A-59-152396 und
JP-A-61-151197 beschrieben sind.
Zu spezifischeren Beispielen der Titanocen-Verbindung gehören Dicyclopen
tadienyl-Ti-dichlorid, Dicyclopentadienyl-Ti-bisphenyl, Dicyclopentadienyl-Ti-
bis-2,3,4,5,6-pentafluorophen-1-yl (nachstehend manchmal als "A-1" bezeich
net), Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl, Dicyclopenta
dienyl-Ti-bis-2,4,6-trifluorophen-1-yl, Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,6-difluoro
phen-1-yl, Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,4-difluorophen-1-yl, Dimethylcyclopen
tadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-pentafluorophen-1-yl (nachstehend gelegentlich als
"A-2" bezeichnet), Dimethylcyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl,
Dimethylcyclopentadienyl-Ti-bis-2,4-difluorophen-1-yl und Bis(cyclopenta
dienyl)-bis(2,6-difluoro-3-(pyr-1-yl)phenyl)titan (nachstehend gelegentlich als
"A-3" bezeichnet).
Die Titanocen-Verbindungen für die Verwendung in der erfindungsgemäßen
photopolymerisierbaren Zusammensetzung können einzeln oder in Form einer
Kombination von zwei oder mehr derselben verwendet werden.
Die Zugabemenge der Titanocen-Verbindung beträgt im allgemeinen 0,5 bis
100 Gew.-Teile, vorzugsweise 1 bis 80 Gew.-Teile, besonders bevorzugt 2 bis
50 Gew.-Teile, auf 100 Gew.-Teile der Verbindung mit einer ethylenisch unge
sättigten Doppelbindung.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung kann zu
sätzlich zu dem vorstehend beschriebenen Sensibilisierungsfarbstoff und der
vorstehend angegeben Titanocen-Verbindung die Verbindung (a), (b), (c), (d),
(e), (f), (g) oder (h), wie nachstehend beschrieben, zur Verbesserung der
Empfindlichkeit enthalten.
Zu der Verbindung (a), die eine Kohlenstoff-Halogen-Bindung aufweist, gehö
ren vorzugsweise die folgenden Verbindungen:
eine Verbindung der folgenden Formel (VIII):
eine Verbindung der folgenden Formel (VIII):
worin bedeuten:
X ein Halogenatom,
Y² -CX₃, -NH₂, -NHR³¹, -NR³¹₂ oder -OR³¹ (worin R³¹ steht für eine Alkyl gruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine sub stituierte Arylgruppe), und
R³⁰ -CX₃, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe oder eine substituierte Alkenylgruppe;
eine Verbindung der folgenden Formel (IX)
X ein Halogenatom,
Y² -CX₃, -NH₂, -NHR³¹, -NR³¹₂ oder -OR³¹ (worin R³¹ steht für eine Alkyl gruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine sub stituierte Arylgruppe), und
R³⁰ -CX₃, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe oder eine substituierte Alkenylgruppe;
eine Verbindung der folgenden Formel (IX)
worin bedeuten:
R³² eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine substituierte Al koxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe,
X ein Halogenatom und
k eine ganze Zahl von 1 bis 3;
eine Verbindung der folgenden Formel (X):
R³² eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine substituierte Al koxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe,
X ein Halogenatom und
k eine ganze Zahl von 1 bis 3;
eine Verbindung der folgenden Formel (X):
R³³-Z³-CH2-mXm-R³⁴ (X)
worin bedeuten:
R³³ eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe,
R³⁴ -CO-NR³⁵R³⁶ (worin R³⁵ und R³⁶ jeweils stehen für eine Alkylgruppe, ei ne substituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Al kenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe), eine Oxadiazolylgruppe der folgenden Formel
R³³ eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe,
R³⁴ -CO-NR³⁵R³⁶ (worin R³⁵ und R³⁶ jeweils stehen für eine Alkylgruppe, ei ne substituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Al kenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe), eine Oxadiazolylgruppe der folgenden Formel
(worin R³⁷ die gleiche Bedeutung wie R³² in der Formel (IX) hat) oder ein
Halogenatom,
Z³ -CO-, -CS- oder -SO₂- und
m die Zahl 1 oder 2;
eine Verbindung der folgenden Formel (XI):
Z³ -CO-, -CS- oder -SO₂- und
m die Zahl 1 oder 2;
eine Verbindung der folgenden Formel (XI):
worin bedeuten:
R³⁸ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann,
R³⁹ eine Trihalogenalkyl- oder Trihalogenalkenylgruppe, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen enthält, und
p die Zahl 1, 2 oder 3;
eine Carbonylmethylen-Heterocyclo-Verbindung, die eine Trihalogenomethyl gruppe aufweist, der folgenden Formel (XII):
R³⁸ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann,
R³⁹ eine Trihalogenalkyl- oder Trihalogenalkenylgruppe, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen enthält, und
p die Zahl 1, 2 oder 3;
eine Carbonylmethylen-Heterocyclo-Verbindung, die eine Trihalogenomethyl gruppe aufweist, der folgenden Formel (XII):
worin bedeuten:
L ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten der Formel:
L ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten der Formel:
CO-(R⁴⁰)q(CX₃)r,
M eine substituierte oder unsubstituierte Alkylen- oder Arylengruppe,
Q² ein Schwefelatom, ein Selenatom, ein Sauerstoffatom, eine Dialkylme thylengruppe, eine Alken-1,2-ylengruppe, eine 1,2-Phenylengruppe oder eine N-R⁴¹-Gruppe,
wobei M und Q² miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen Ringes zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom,
R⁴⁰ eine carbocyclische oder heterocyclische aromatische Gruppe,
R⁴¹ eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe,
X ein Halogenatom, beispielsweise Chlor, Brom oder Iod, und
q=0 und r=1 oder
q=1 und r=1 oder 2;
ein 4-Halogeno-5-(halogenomethylphenyl)oxazol-Derivat der folgenden Formel (XIII):
Q² ein Schwefelatom, ein Selenatom, ein Sauerstoffatom, eine Dialkylme thylengruppe, eine Alken-1,2-ylengruppe, eine 1,2-Phenylengruppe oder eine N-R⁴¹-Gruppe,
wobei M und Q² miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen Ringes zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom,
R⁴⁰ eine carbocyclische oder heterocyclische aromatische Gruppe,
R⁴¹ eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe,
X ein Halogenatom, beispielsweise Chlor, Brom oder Iod, und
q=0 und r=1 oder
q=1 und r=1 oder 2;
ein 4-Halogeno-5-(halogenomethylphenyl)oxazol-Derivat der folgenden Formel (XIII):
worin bedeuten:
X ein Halogenatom,
t eine ganze Zahl von 1 bis 3,
s eine ganze Zahl von 1 bis 4,
R⁴² ein Wasserstoffatom oder eine CH3-tXt-Gruppe, und
R⁴³ eine s-wertige ungesättigte organische Gruppe, die substituiert sein kann; und
ein 2-(Halogenomethylphenyl)-4-halogenooxazol-Derivat der folgenden Formel (XIV):
X ein Halogenatom,
t eine ganze Zahl von 1 bis 3,
s eine ganze Zahl von 1 bis 4,
R⁴² ein Wasserstoffatom oder eine CH3-tXt-Gruppe, und
R⁴³ eine s-wertige ungesättigte organische Gruppe, die substituiert sein kann; und
ein 2-(Halogenomethylphenyl)-4-halogenooxazol-Derivat der folgenden Formel (XIV):
worin bedeuten:
X ein Halogenatom,
v eine ganze Zahl von 1 bis 3,
u eine ganze Zahl von 1 bis 4,
R⁴⁴ ein Wasserstoffatom oder eine CH3-vXv-Gruppe, und
R⁴⁵ eine u-wertige ungesättigte organische Gruppe, die substituiert sein kann.
X ein Halogenatom,
v eine ganze Zahl von 1 bis 3,
u eine ganze Zahl von 1 bis 4,
R⁴⁴ ein Wasserstoffatom oder eine CH3-vXv-Gruppe, und
R⁴⁵ eine u-wertige ungesättigte organische Gruppe, die substituiert sein kann.
Zu Beispielen für die oben angegebenen Verbindungen, die eine Kohlenstoff-
Halogen-Bindung aufweisen, gehören:
Verbindungen, wie sie in Wakabayashi et al, "Bull. Chem. Soc. Japan", 42, 2924 (1969) beschrieben sind, z. B. 2-Phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Chlorophenyl)-4,6-bis-(trichloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Tolyl)-4,6-bis-(tri chloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Methoxyphenyl)-4,6-bis-(trichloromethyl)-S- triazin, 2-(2′,4′-Dichlorophenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2,4,6-Tris-(tri chloromethyl)-S-triazin, 2-Methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2-n- Nonyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin und 2-(α,α,β-trichloroethyl)-4,6-bis(tri chloromethyl)-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in dem britischen Patent 1 388 492 beschrieben sind, z. B. 2-Styryl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Methylstyryl)-4,6-bis(tri chloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Methoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-S-tria zin und 2-(p-Methoxystyryl)-4-amino-6-trichloromethyl-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in JP-A-53-133428 beschrieben sind, z. B. 2-(4- Methoxynaphtho-1-yl)-4,6-bistrichloromethyl-S-triazin, 2-(4-Ethoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis trichloromethyl-S-triazin, 2-[4-(2-Ethoxyethyl)naphtho-1-yl]-4,6-bis trichloromethyl-S-triazin, 2-(4,7-Dimethoxynaphtho-1-yl]-4,6-bistrichlorome thyl-S-triazin und 2-(Acenaphtho-5-yl)-4,6-bistrichloromethyl-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in dem deutschen Patent 33 37 024 beschrieben sind, wie nachstehend angegeben:
Verbindungen, wie sie in Wakabayashi et al, "Bull. Chem. Soc. Japan", 42, 2924 (1969) beschrieben sind, z. B. 2-Phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Chlorophenyl)-4,6-bis-(trichloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Tolyl)-4,6-bis-(tri chloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Methoxyphenyl)-4,6-bis-(trichloromethyl)-S- triazin, 2-(2′,4′-Dichlorophenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2,4,6-Tris-(tri chloromethyl)-S-triazin, 2-Methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2-n- Nonyl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin und 2-(α,α,β-trichloroethyl)-4,6-bis(tri chloromethyl)-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in dem britischen Patent 1 388 492 beschrieben sind, z. B. 2-Styryl-4,6-bis(trichloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Methylstyryl)-4,6-bis(tri chloromethyl)-S-triazin, 2-(p-Methoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-S-tria zin und 2-(p-Methoxystyryl)-4-amino-6-trichloromethyl-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in JP-A-53-133428 beschrieben sind, z. B. 2-(4- Methoxynaphtho-1-yl)-4,6-bistrichloromethyl-S-triazin, 2-(4-Ethoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis trichloromethyl-S-triazin, 2-[4-(2-Ethoxyethyl)naphtho-1-yl]-4,6-bis trichloromethyl-S-triazin, 2-(4,7-Dimethoxynaphtho-1-yl]-4,6-bistrichlorome thyl-S-triazin und 2-(Acenaphtho-5-yl)-4,6-bistrichloromethyl-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in dem deutschen Patent 33 37 024 beschrieben sind, wie nachstehend angegeben:
Verbindungen, wie sie in F.C. Schaefer et al., "J. Org. Chem.", 29, 1527
(1964), beschrieben sind, z. B. 2-Methyl-4,6-bis(tribromomethyl)-S-triazin,
2,4,6-Tris(tribromomethyl)-S-triazin, 2,4,6-Tris(dibromomethyl)-S-triazin, 2-Ami
no-4-methyl-6-tribromomethyl-S-triazin und 2-Methoxy-4-methyl-5-trichloro
methyl-S-triazin;
Verbindungen, wie sie in JP-A-62-58241 beschrieben sind, wie nachstehend angegeben:
Verbindungen, wie sie in JP-A-62-58241 beschrieben sind, wie nachstehend angegeben:
Verbindungen, wie sie in JP-A-5-281728 beschrieben sind, wie nachstehend
angegeben:
Verbindungen, wie sie nachstehend angegeben sind, die vom Fachmann auf
diesem Gebiet leicht synthetisiert werden können nach dem Syntheseverfah
ren, wie es in M.P. Hutt, E.F. Elslager und L.M. Werbel, "Journal of Heterocy
clic Chemistry", Band 7 (Nr. 3), Seiten 511ff. (1970), beschrieben ist:
Verbindungen, wie sie in dem deutschen Patent 26 41 100 beschrieben sind,
z. B. 4-(4-Methoxystyryl)-6-(3,3,3-trichloropropenyl)-2-pyron und 4-(3,4,5-
Trimethoxystyryl)-5-trichloromethyl-2-pyron.
Verbindungen, wie sie in dem deutschen Patent 33 33 450 beschrieben sind,
wie nachstehend angegeben:
worin R⁴⁷ für einen Benzolring und a für die Zahl 0 oder 1 stehen:
Verbindungen, wie sie in dem deutschen Patent 30 21 590 beschrieben sind,
wie nachstehend angegeben:
Verbindungen, wie sie in dem deutschen Patent 30 21 599 beschrieben sind,
wie nachstehend angegeben:
Die als Komponente (b) erfindungsgemäß verwendete Keton-Verbindung der
Formel (II) wird nachstehend beschrieben.
In der Formel (II) stehen R¹⁰ und R¹¹ jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder R¹⁰ und R¹¹ können miteinan
der kombiniert sein unter Bildung eines Ringes zusammen mit dem Kohlen
stoffatom wie in der nachstehend beispielhaft angegebenen Verbindung b-6,
und zu Beispielen für den Ring gehören Cyclohexan und Cyclohexanon. Der
durch R¹⁰, R¹¹ und das Kohlenstoffatom gebildete Ring kann eine divalente
Gruppe sein, welche die Carbonylgruppe und die Morpholinogruppe verbindet,
und zu Beispielen für die divalente Gruppe gehören eine p-Phenylengruppe,
wie in der nachstehend beispielhaft angegebenen Verbindung b-10.
Ar steht für eine aromatische Gruppe, dargestellt durch die oben angegebene
Formel und R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ stehen jeweils unabhängig voneinander
für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlen
stoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Aryl
gruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyl
gruppe, -S-R¹⁸, -SO-R¹⁸ oder -SO₂-R¹⁸ (worin R¹⁸ für ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe steht).
R¹⁷ steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffa
tomen oder eine Acylgruppe mit 2 bis 13 Kohlenstoffatomen.
Diese Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Acylgruppen können jeweils weiter
substituiert sein durch einen Substituenten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
L¹ steht für eine Bindung oder eine Alkylengruppe (z. B. Ethylen, Ethyldime
thylaminoethylen). Wenn L¹ eine Bindung bedeutet, steht mindestens einer der
Reste R¹² bis R¹⁶ für -S-R¹⁸ oder -SO-R¹⁸.
Y¹ steht für ein Wasserstoffatom oder eine substituierte Carbonylgruppe, dar
gestellt durch die vorstehend angegebene Formel, und in der Formel haben
R¹⁰ und R¹¹ die gleichen Bedeutungen wie oben angegeben.
Zu spezifischen Beispielen für die Keton-Verbindung gehören die folgenden
Verbindungen, wie sie in dem US-Patent 4 318 791 und in der ungeprüften
europäischen Patentpublikation 02 84 561 A beschrieben sind:
Die Ketoxim-Verbindung der Formel (III) für die erfindungsgemäße Verwen
dung als Komponente (c) wird nachstehend beschrieben.
In der Formel (III) stehen R¹⁹ und R²⁰, die gleich oder verschieden sein kön
nen, jeweils für eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die einen Substi
tuenten aufweisen oder eine ungesättigte Bindung enthalten kann. Zu spezifi
schen Beispielen für R¹⁹ und R²⁰ gehören eine Allylgruppe, eine Phenylme
thylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine 2-Methoxyethoxy
ethylgruppe, eine 4-Methoxycarbonylphenylmethylgruppe, eine Methoxycar
bonylmethylgruppe, eine Ethoxycarbonylmethylgruppe, eine 4-Methoxycarbo
nylbutylgruppe, eine 2-Methoxycarbonylethylgruppe, eine 3-Methoxycarbonyl
allylgruppe, eine Benzyloxycarbonylmethylgruppe, eine 4-Methoxyphenylgrup
pe, eine 4-Methylthiophenylgruppe und eine 4-Morpholinophenylgruppe.
R²¹ und R²², die gleich oder verschieden sein können, stehen jeweils für ein
Wasserstoffatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aro
matische Kohlenwasserstoffgruppe, die einen Substituenten aufweisen oder
eine ungesättigte Bindung enthalten kann, für eine heterocyclische Gruppe,
eine Hydroxylgruppe, eine substituierte Oxygruppe, eine Mercaptogruppe oder
eine substituierte Thiogruppe, und zu spezifischen Beispielen für R²¹ und R²²
gehört eine Methylgruppe.
R²³ und R²⁴ stehen jeweils für ein Wasserstoffatom, eine aliphatische oder
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, die einen Substituenten aufweisen
oder eine ungesattigte Bindung enthalten kann, oder eine substituierte Car
bonylgruppe. R²³ und R²⁴ können auch miteinander kombiniert sein unter Bil
dung eines Ringes und der Ring kann mindestens einen Vertreter aus der
Gruppe -O-, NR²³-, -O-CO-, -NH-CO-, -S- und -SO₂- in der verbindenden
Hauptkette enthalten und enthält 2 bis 8 Kohlenstoffatome.
Zu spezifischen Beispielen für R²³ und R²⁴ gehört eine Methylgruppe und zu
spezifischen Beispielen für den durch R²³ und R²⁴ gebildeten Ring gehört ein
Morpholinring.
Zu spezifischen Beispielen für die Komponente (c) gehören die folgenden
Verbindungen, die Erfindung ist darauf jedoch nicht beschränkt:
Das als Komponente (d) erfindungsgemäß verwendete organische Peroxid
umfaßt Verbindungen, die im Molekül eine Sauerstoff-Sauerstoff-Bindung auf
weisen. Zu Beispielen dafür gehören Methylethylketonperoxid, Cyclohexanon
peroxid, 3,3,5-Trimethylcyclohexanonperoxid, Methylcyclohexanonperoxid,
Acetylacetonperoxid, 1,1-Bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan, 1,1-
Bis(t-butylperoxy)cyclohexan, 2,2-Bis(t-butylperoxy)-butan, t-Butylhydroper
oxid, Cumolhydroperoxid, Diisopropylbenzolhydroperoxid, Paramethanhy
droperoxid, 2,5-Dimethylhexan-2,5-dihydroperoxid, 1,1,3,3-Tetramethylbu
tylhydroperoxid, Di-t-butylperoxid, t-Butylcumylperoxid, Dicumylperoxid, Bis(t-butyl
peroxyisopropyl)benzol, 2,5-Dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexan, 2,5-
Dimethyl-2,5-di/t-butylperoxy)hexin-3, Acetylperoxid, Isobutyrylperoxid, Octa
noylperoxid, Decanoylperoxid, Lauroylperoxid, 3,5,5-Trimethylhexanoyl
peroxid, Bernsteinsäureperoxid, Benzoylperoxid, 2,4-Dichlorobenzoylperoxid,
Metatoluoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, Di-2-ethylhexylperoxydi
carbonat, Di-2-ethoxyethylperoxydicarbonat, Dimethoxyisopropylperoxycarbo
nat, Di(3-methyl-3-methoxybutyl)peroxydicarbonat, t-Butylperoxyacetat, t-
Butylperoxypivalat, t-Butylperoxyneodecanoat, t-Butylperoxyoctanoat, t-
Butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoat, t-Butylperoxylaurat, t-Butylperoxyben
zoat, Di-t-butylperoxyisophthalat, 2,5-Dimethyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexan, t-
Butylperoxymaleat, t-Butylperoxyisopropylcarbonat, 3,3′,4,4′-Tetra(t-butylper
oxycarbonyl)benzophenon, 3,3′,4,4′-Tetra(t-amylperoxycarbonyl)benzophenon,
3,3′,4,4′-Tetra(t-hexylperoxycarbonyl)benzophenon, 3,3′,4,4′-Tetra(t-octylper
oxycarbonyl)benzophenon, 3,3′,4,4′-Tetra(cumylperoxycarbonyl)benzophenon,
3,3′,4,4′-Tetra(p-isopropylcumylperoxycarbonyl)benzophenon, Carbonyl-di(t-butyl
peroxydihydrogendiphthalat) und Carbonyl-di(t-hexylperoxydihydrogen
diphthalat).
Unter diesen bevorzugt sind die Peroxidester, wie 3,3′,4,4′-Tetra(t-butylperoxy
carbonyl)benzophenon (nachstehend manchmal als "d-1" bezeichnet),
3,3′,4,4′-Tetra(t-amylperoxycarbonyl)benzophenon, 3,3′,4,4′-Tetra(t-hexyl
peroxycarbonyl)benzophenon, 3,3′,4,4′-Tetra(t-octylperoxycarbonyl)benzo
phenon, 3,3′,4,4′-Tetra(cumylperoxycarbonyl)-benzophenon, 3,3′,4,4′-Tetra(p-iso
propylcumylperoxycarbonyl)benzophenon und Di-t-butyldiperoxyisophthalat.
Die erfindungsgemäß als Komponente (e) verwendete Thioverbindung wird
dargestellt durch die (vorstehend beschriebene) Formel (IV).
In der Formel (IV) steht R²⁵ für eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe und R²⁶
steht für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe. Die durch R²⁵ oder R²⁶
dargestellte Alkylgruppe ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen. Die durch R²⁵ dargestellte Arylgruppe ist vorzugsweise eine
Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl und Naphthyl, und die
substituierte Arylgruppe umfaßt die vorstehend beschriebene Arylgruppe, die
substituiert ist durch ein Halogenatom, wie Chlor, eine Alkylgruppe, wie Methyl
oder eine Alkoxygruppe, wie Methoxy oder Ethoxy. R²⁵ und R²⁶ können mitein
ander kombiniert sein unter Bildung einer Atomgruppe, die für die Vervoll
ständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlich ist, der einen konden
sierten Ring aufweisen kann, zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem
Stickstoffatom. In diesem Fall gehört zu Beispielen für den kondensierten Ring
ein Benzolring.
Spezifische Beispiele für die durch die Formel (IV) dargestellte Thioverbindung
sind nachstehend angegeben. Nachstehend wird die Formel (IV) erneut ange
geben und spezifische Beispiele dafür sind durch die Kombinationen von R²⁵
oder dgl. in der Formel (IV) dargestellt:
Zu Beispielen für das erfindungsgemäß als Komponente (f) verwendete
Hexaarylbiimidazol gehören 2,2′-Bis(o-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphe
nylbiimidazol (nachstehend gelegentlich als "f-1" bezeichnet), 2,2′-Bis(o-bro
mophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazol, 2,2′-Bis(o,p-dichlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetra
phenylbiimidazol, 2,2′-Bis(o-Chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetra(m-meth
oxyphenyl)biimidazol, 2,2′-Bis(o,o′-dichlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphe
nylbiimidazol, 2,2′-Bis(o-nitrophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazol, 2,2′-Bis(o-me
thylphenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazol und 2,2′-Bis(o-trifluoromethyl
phenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazol. Zu Beispielen für den Ketoximester
gehören 3-Benzoyloxyiminobutan-2-on, 3-Acetoxyiminobutan-2-on, 3-
Propionyloxyiminobutan-2-on, 2-Acetoxyiminopentan-3-on, 2-Acetoxyimino-1-phe
nylpropan-1-on, 2-Benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-on, 3-p-Toluol
sulfonyloxyiminobutan-2-on und 2-Ethoxycarbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-on.
Das erfindungsgemäß als Komponente (g) verwendete aromatische Oniumsalz
umfaßt aromatische Oniumsalze von Elementen, die zu den Gruppen 15(5B),
16(6B) und 17(7B) des Periodischen Systems der Elemente gehören, insbe
sondere die Oniumsalze von N, P, As, Sb, Bi, O, S, Se, Te und I. Zu Beispie
len für das aromatische Oniumsalz gehören die Verbindungen, wie sie in JP-B-52-14277,
in JP-B-52-14278 und JP-B-52-14279 beschrieben sind. Spezifi
sche Beispiele dafür sind nachstehend angegeben:
Unter diesen bevorzugt sind die Verbindungen des BF₄-Salzes und des PF₆-
Salzes, insbesondere ein BF₄-Salz und ein PF₆-Salz eines aromatischen Iodi
umsalzes.
Zu Beispielen für den als Komponente (h) erfindungsgemäß verwendeten Ke
toximester gehören 3-Benzoyloxyiminobutan-2-on (nachstehend gelegentlich
als "h-1" bezeichnet), 3-Acetoxyiminobutan-2-on, 3-Propionyloxyiminobutan-2-on,
2-Acetoxyiminopentan-3-on, 2-Acetoxyimino-1-phenylpropan-1-on, 2-
Benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-on, 3-p-Toluolsulfonyloxyiminobutan-2-on
und 2-Ethoxycarbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-on.
Diese Additive (a) bis (h) können einzeln oder in Form einer Kombination von
zwei oder mehr derselben verwendet werden. Die verwendete Menge beträgt
zweckmäßig 0,05 bis 100 Gew.-Teile, vorzugsweise 1 bis 80 Gew.-Teile, ins
besondere 3 bis 50 Gew.-Teile, auf 100 Gew.-Teile der Verbindung, die eine
ethylenisch ungesättigte Doppelbindung aufweist.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält das obengenannte Photopo
lymerisations-Initiierungssystem in der Regel in einer geringeren Konzentration.
Wenn das System in einer übermäßig hohen Konzentration darin enthalten ist,
ergeben sich daraus Nachteile, z. B. das Ausblenden bzw. Überblenden von
wirksamen Lichtstrahlen. Das erfindungsgemäßen Photopolymerisations-
Initiierungssystem, d. h. die Gesamtmenge von Sensibilisierungsfarbstoff der
Formel (I), Titanocen-Verbindung und den Verbindungen (a) bis (h), wird vor
zugsweise in einer Menge von 0,01 bis 60 Gew.-%, insbesondere von 1 bis 30
Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der photopolymerisierbaren Verbin
dung, die eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält und eines li
nearen organischen hochmolekularen Polymers, das gewünschtenfalls zuge
geben wird, verwendet.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung enthält vor
zugsweise ein lineares organisches hochmolekulares Polymer als Bindemittel.
Das "lineare organische hochmolekulare Polymer" kann irgendeine Verbin
dung sein, so lange sie ein lineares organisches hochmolekulares Polymer ist,
das mit der polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Verbindung verträg
lich (kompatibel) ist. Vorzugsweise wird ein in Wasser oder alkaleszierendem
Wasser lösliches oder in Wasser quellbares lineares organisches hochmoleku
lares Polymer ausgewählt, das in Wasser oder in alkaleszierendem Wasser
entwickelt werden kann. Das lineare organische hochmolekulare Polymer wird
nicht nur als filmbildendes Agens der Zusammensetzung, sondern auch als
Wasser-, Alkaleszenzwasser- oder organischer Lösungsmittel-Entwickler ver
wendet, der in geeigneter Weise je nach dem Verwendungszweck ausgewählt
wird. Wenn beispielsweise kein wasserlösliches organisches hochmolekulares
Polymer verwendet wird, kann eine Wasser-Entwicklung durchgeführt werden.
Diese Art von linearem organischem hochmolekularem Polymer umfaßt ein
Additionspolymer, das eine Carbonsäuregruppe an der Seitenkette enthält,
und zu Beispielen dafür gehören ein Methacrylsäure-Copolymer, ein Acrylsäu
re-Copolymer, ein Itaconsäure-Copolymer, ein Crotonsäure-Copolymer, ein
Maleinsäure-Copolymer und ein teilweise verestertes Maleinsäure-Copolymer,
wie in JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, JP-B-54-25957, JP-A-54-92723,
JP-A-59-53836 und JP-A-59-71048 beschrieben. Außerdem gehört
dazu ein saures Cellulose-Derivat, das in entsprechender Weise eine Carbon
säuregruppe an der Seitenkette aufweist. Ein Additionsprodukt eines cy
clischen Säureanhydrids an ein Additionspolymer mit einer Hydroxylgruppe ist
ebenfalls geeignet.
Unter diesen sind ein [Benzyl(meth)acrylat/(Meth)Acrylsäure/anderes additi
onspolymerisierbares Vinylmonomer, falls gewünscht]-Copolymer und ein
[Allyl(meth)acrylat/(Meth)Acrylsäure/anderes additionspolymerisierbares
Vinylmonomer, falls gewünscht]-Copolymer bevorzugt. Außerdem sind als
wasserlösliches lineares organisches Polymer verwendbar Polyvinylpyrrolidon
und Polyethylenoxid. Geeignet ist ferner auch ein alkohollösliches Nylon und
ein Polyether von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan mit Epichlorhydrin zur Er
höhung der Festigkeit des gehärteten Films. Vorzugsweise hat das lineare or
ganische hochmolekulare Polymer ein gewichtsdurchschnittliches Molekular
gewicht von 5000 bis 1 000 000, besonders bevorzugt von 10 000 bis 200 000.
Das vorstehend beschriebene lineare organische hochmolekulare Polymer
kann in einer beliebigen Menge der Gesamt-Zusammensetzung zugemischt
werden. Wenn jedoch die zugemischte Menge 90 Gew.-% übersteigt, können
dadurch Nachteile entstehen in bezug auf die Festigkeit (Stärke) eines erzeug
ten Bildes oder dgl. Die zugemischte Menge beträgt vorzugsweise 30 bis 85
Gew.-%. Das Gewichtsverhältnis zwischen der photopolymerisierbaren Ver
bindung, die eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung aufweist, und dem
linearen organischen hochmolekularen Polymer beträgt vorzugsweise 1/9 bis
7/3, besonders bevorzugt 3/7 bis 5/5.
Erfindungsgemäß wird außer den obengenannten Grund-Komponenten vor
zugsweise eine geringe Menge eines thermischen Polymerisations-Inhibitors
zugegeben, um eine unnötige thermische Polymerisation der polymerisierba
ren Verbindung mit einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung während
der Herstellung oder Lagerung der lichtempfindlichen Zusammensetzung zu
verhindern. Zu geeigneten Beispielen für den thermischen Polymerisationsin
hibitor gehören Hydrochinon, p-Methoxyphenol Di-t-butyl-p-cresol, Pyrogallol,
t-Butylcatechol, Benzochinon, 4,4′-Thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2′-
Methylenbis(4-methyl-6-t-butylphenol) und N-Nitrosophenylhydroxylamin-
Primär-Cersalz. Die Zugabemenge des thermischen Polymerisationsinhibitors
beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis etwa 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht
der gesamten Zusammensetzung. Gewünschtenfalls kann auch ein höheres
Fettsäure-Derivat, beispielsweise eine Behensäure und ein Behensäureamid,
zugegeben werden und in ungleichmäßiger Verteilung auf der Oberfläche der
lichtempfindlichen Schicht während des Trocknungsverfahrens nach dem Be
schichten vorhanden sein, so daß die Polymerisationsinhibierung aufgrund
von Sauerstoff verhindert werden kann. Die Zugabemenge des höheren Fett
säure-Derivats beträgt vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 10 Gew.-% der gesam
ten Zusammensetzung.
Außerdem kann ein Farbstoff oder ein Pigment zugegeben werden, um die
lichtempfindliche Schicht anzufärben. Zu Beispielen für das Färbemittel gehö
ren ein Pigment auf Phthalocyanin-Basis, ein Pigment auf Azobasis, Ruß und
Titanoxid, und ein Farbstoff, wie Ethyl-Violett, Kristall-Violett, ein Farbstoffe auf
Azobasis, ein Farbstoffe auf Anthrachinon-Basis und ein Farbstoff auf Cyanin-
Basis. Die Zugabemenge des Farbstoffes oder des Pigments beträgt vorzugs
weise etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung. Außer
dem kann ein organischer Füllstoff oder andere bekannten Zusätze, beispiels
weise ein Weichmacher, zugegeben werden, um die physikalischen Eigen
schaften des gehärteten Films zu verbessern.
Zu Beispielen für den Weichmacher gehören Dioctylphthalat, Didodecylphtha
lat, Triethylenglycoldicaprylat, Dimethylglycolphthalat, Trikresylphosphat,
Dioctyladipat, Dibutylsebacat und Triacetylglycerin, und wenn ein Bindemittel
verwendet wird, kann der Weichmacher in einer Menge von 10 Gew.-% oder
weniger, bezogen auf das Gesamtgewicht der Verbindung mit einer ethyle
nisch ungesättigten Doppelbindung und des Bindemittels, zugegeben werden.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung wird in ver
schiedenen organischen Lösungsmitteln gelöst und dann in Form einer
Schicht auf einen Träger aufgebracht. Zu Beispielen für geeignete Lösungsmit
tel gehören Aceton, Methylethylketon, Cyclohnexan, Ethylcetat, Ethylendichlo
rid, Tetrahydrofuran, Toluol, Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglcolmo
noethylether, Ethylenglycoldimethylether, Propylenglycolmonomethylether,
Propylenglycolmonoethylether, Acetylaceton, Cyclohexanon, Diacetonalkohol,
Ethylenglycolmonomethyletheracetat, Ethylenglycolethyletheracetat, Ethy
lenglycolmonoisopropylether, Ethylenglycolmonobutyletheracetat, 3-Methoxy
propanol, Methoxymethoxyethanol, Diethylenglycolmonomethylether, Diethy
lenglycolmonoethylether, Diethylenglycoldimethylether, Diethylenglycoldiethy
lether, Propylenglycolmonomethyletheracetat, Propylenglycolmonoethylether
acetat, 3-Methoxypropylacetat, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, γ-
Butyrolacton, Methyllactat und Ethyllactat. Diese Lösungsmittel können einzeln
oder in Form einer Kombination verwendet werden. Die Feststoff-
Konzentration in der Beschichtungslösung beträgt zweckmäßig 2 bis 50 Gew.-%.
Die Beschichtungsmenge (Bedeckungsmenge), ausgedrückt durch das Ge
wicht nach dem Trocknen, beträgt vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 10 g/m²,
insbesondere 0,5 bis 5 g/m².
Als vorstehend beschriebener Träger wird ein dimensionsbeständiges blatt- bzw.
plattenförmiges Material verwendet. Zu Beispielen für geeignete dimensi
onsbeständige plattenförmige Materialien gehören Papier, mit Kunststoffen
(wie Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol) laminiertes Papier, eine Folie aus
einem Metall wie Aluminium (einschließlich einer Aluminium-Legierung), Zink
und Kupfer, ein Kunststoffilm aus beispielsweise Cellulosediacetat, Cellulose
triacefat, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulo
senitrat, Polyethylenterephthalat, Polyethylen, Polystyrol, Polypropylen, Poly
carbonat und Polyvinylacetal, und Papier oder ein Kunststoffilm, der laminiert
oder bedampft ist mit dem vorstehend beschriebenen Metall. Unter diesen
Trägern ist eine Aluminiumplatte (Aluminiumfolie) besonders bevorzugt, weil
sie in einem extremen Umfang dimensionsbeständig und außerdem billig ist.
Bevorzugt sind auch Verbundfolien (-platten), die erhalten werden durch Auf
kleben einer Aluminiumfolie auf einen Polyethylenterephthalatfilm, wie in JP-B-48-18327
beschrieben.
Ein Träger, der eine Metall-Oberfläche, insbesondere eine Aluminium-
Oberfläche, aufweist, wird vorzugsweise einer Oberflächenbehandlung, z. B.
einer Aufrauhungsbehandlung, einer Behandlung durch Eintauchen in eine
wäßrige Lösung von Natriumsilicat, Kaliumfluorozirkonat oder Phosphat oder
einer anodischen Oxidations-Behandlung unterworfen.
Eine Aluminiumplatte, die einer Aufrauhungs-Behandlung und danach einer
Behandlung durch Eintauchen in eine wäßrige Natriumsilicat-Lösung unterzo
gen worden ist, kann bevorzugt verwendet werden. Außerdem kann zweck
mäßig eine Aluminiumplatte verwendet werden, die einer anodischen Oxidati
ons-Behandlung und einer anschließenden Behandlung durch Eintauchen in
eine wäßrige Alkalimetallsilicat-Lösung unterzogen worden ist, wie in JP-B-47-5125
beschrieben. Die vorstehend beschriebene anodische Oxidations-
Behandlung wird durchgeführt durch Anlegen eines Stromes unter Verwen
dung der Aluminiumplatte als Anode in einem Elektrolyten, der eine wäßrige
oder nicht-wäßrige Lösung beispielsweise einer anorganischen Säure, wie
Phosphorsäure, Chromsäure, Schwefelsäure oder Borsäure, einer organi
schen Säure, wie Oxalsäure oder Sulfamidsäure, eines Salzes davon oder
einer Kombination von zwei oder mehr derselben umfaßt.
Die galvanische Silikat-Abscheidung, wie sie in dem US-Patent 3 658 662 be
schrieben ist, ist ebenfalls wirksam.
Wirksam ist außerdem eine Oberflächen-Behandlung, die umfaßt eine Kombi
nation aus der vorstehend beschriebenen anodischen Oxidations-Behandlung
und einer Natriumsilicat-Behandlung eines Trägers, der einer elektrolytischen
Aufrauhung unterworfen worden ist, wie in JP-B-46-27481, JP-A-52-58602 und
JP-A-52-30503 beschrieben.
Bevorzugt ist ferner ein Träger, der nacheinander einer mechanischen Aufrau
hungs-Behandlung, einer chemischen Ätzbehandlung, einer elektrolytischen
Aufrauhungs-Behandlung, einer anodischen Oxidations-Behandlung und einer
Natriumsiliciat-Behandlung unterworfen worden ist, wie in JP-A-56-28893 be
schrieben.
Außerdem kann ein Träger nach den vorstehend beschriebenen Behandlun
gen zweckmäßig einer Zwischenbeschichtung mit einem wasserlöslichen Harz,
beispielsweise einem Polymer oder Copolymer, das eine Polyvinylphosphon
säure- oder Sulfonsäuregruppe an der Seitenkette aufweist, einer Polyacryl
säure, einem wasserlöslichen Metallsalz (wie Zinkborat), einem gelben Farb
stoff oder einem Aminsalz unterworfen werden.
Zweckmäßig kann außerdem ein Sol-Gel-behandeltes Substrat, das eine ko
valant gebundene funktionelle Gruppe trägt, die durch Radikale eine Additi
ons-Reaktion eingehen kann, wie in JP-A-7-159983 beschrieben, verwendet
werden.
Die vorstehend beschriebenen Behandlungen zur Erzielung einer Hydrophilie
werden nicht nur durchgeführt, um die Träger-Oberfläche hydrophil zu ma
chen, sondern verhindern auch eine nachteilige (schädliche) Reaktion der
photopolymerisierbaren Zusammensetzung, die in Form einer Schicht auf den
Träger aufgebracht werden soll, und gleichzeitig verbessern sie die Haftungs-
Eigenschaften der lichtempfindlichen Schicht.
Zur Verhinderung der Polymerisationsinhibierungswirkung des Sauerstoffs der
Luft kann auf der Schicht aus photopolymerisierbaren Zusammensetzung auf
dem Träger eine Schutzschicht, die umfaßt ein Polymer mit ausgezeichneten
Sauerstoffabschirmungs-Eigenschaften, wie Polyvinylalkohol, insbesondere
Polyvinylalkohol mit einem Verseifungsgrad von 99% oder mehr, oder eine
saure Cellulose vorgesehen sein. Das Verfahren zum Aufbringen der Schutz
schicht ist beispielsweise in dem US-Patent 3 458 311 und in JP-A-55-49729
im Detail beschrieben.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung kann bei der
üblichen Photopolymerisation verwendet werden. Außerdem kann die Zusam
mensetzung auf verschiedene Gebiete angewendet werden, beispielsweise als
Photoresistmaterial zur Herstellung einer Druckplatte oder einer gedruckten
Schaltung. Da die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammenset
zung Eigenschaften, z. B. eine hohe Empfindlichkeit und eine breite spektrale
Empfindlichkeit, die sich sogar bis in den Bereich des sichtbaren Lichtes er
streckt, aufweist, können besonders gute Effekte erzielt werden, wenn sie auf
ein lichtempfindliches Material für einen sichtbaren Licht-Laser, beispielsweise
einen Ar⁺-Laser oder einen YAG-SHG-Laser, angewendet (aufgebracht) wird.
Das lichtempfindliche Material, in dem die erfindungsgemäße photopolymeri
sierbare Zusammensetzung verwendet wird, wird einer bildmäßigen Belichtung
unterworfen und dann wird der unbelichtete Bereich der lichtempfindlichen
Schicht durch einen Entwickler entfernt, wobei man ein Bild erhält. Wenn die
vorstehend beschriebene photopolymerisierbare Zusammensetzung zur Her
stellung einer lithographischen Druckplatte verwendet wird, wird vorzugsweise
der in JP-B-57-7427 beschriebene Entwickler verwendet, und bevorzugt sind
eine wäßrige Lösung eines anorganischen Alkaliagens, wie Natriumsilicat, Ka
liumsilicat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Natrium-tert-phos
phat, Natrium-sec-phosphat, Ammonium-tert-phosphat, Ammonium-sec-phos
phat, Natriummetasilicat, Natriumbicarbonat oder wäßriges Ammoniak
und eine wäßrige Lösung eines organischen Alkaliagens, wie Monoethanola
min oder Diethanolamin. Das Alkaliagens wird in einer solchen Menge zuge
geben, daß die Alkalilösung eine Konzentration im allgemeinen von 0,1 bis 10
Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, aufweist.
Die vorstehend beschriebene wäßrige alkalische Lösung kann gewünschten
falls ein oberflächenaktives Agens oder ein organisches Lösungsmittel, wie
Benzylalkohol, 2-Phenoxyethanol oder 2-Butoxyethanol, in geringer Menge
enthalten. Zu Beispielen dafür gehören diejenigen, wie sie in den US-Patenten
3 375 171 und 3 615 480 beschrieben sind.
Außerdem sind auch die in JP-A-50-26601, JP-A-58-54341, JP-B-56-39464
und JP-B-56-42860 beschriebenen Entwickler ausgezeichnet geeignet.
Erfindungsgemäß können aktive Lichtstrahlen über einen breiten Bereich von
ultraviolettem Licht bis zu sichtbarem Licht verwendet werden und zu geeigne
ten Lichtquellen, die verwendet werden können, gehören eine Ultrahochdruck-
Quecksilber-Lampe, eine Hochdruck-Quecksilber-Lampe, eine Mitteldruck-
Quecksilber-Lampe, eine Niederdruck-Quecksilber-Lampe, eine chemische
Lampe, eine Kohlenlichtbogen-Lampe, eine Xenon Lampe, eine Metallhalo
genid-Lampe, verschiedene Laser-Lampen, z. B. sichtbare und ultraviolette
Laserlampen, eine Fluoreszenz-Lampe, eine Wolfram-Lampe und Sonnenlicht.
Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläu
tert, die Erfindung ist auf diese Beispiele jedoch nicht beschränkt.
Eine 0,30 mm dicke Aluminium-Platte wurde in eine 10 gew.-%ige Natrium
hydroxid-Lösung 25 s lang bei 60°C eingetaucht, um eine Ätzung zu bewirken,
und die Platte wurde unter fließendem Wasser gewaschen, mit einer 20 gew.-%igen
Salpetersäure neutral gewaschen und dann mit Wasser gewaschen.
Die resultierende Platte wurde einer Elektrolysen-Aufrauhungs-Behandlung
unterworfen unter Verwendung eines sinusförmigen Wechselstroms in einer 1
gew.-%igen wäßrige Salpetersäure bei einer Anodenelektrizitätsmenge von
300 Cb/dm². Anschließend wurde die Platte in eine 1gew.-%ige wäßrigen
Natriumhydroxidlösung 5 s lang bei 40°C eingetaucht und dann wurde sie in
eine 30 gew.-%ige wäßrige Schwefelsäure eingetaucht, um eine Schmutzent
fernung bei 60°C für 40 s zu bewirken. Danach wurde die Platte einer anodi
schen Oxidations-Behandlung in einer 20 gew.-%igen wäßrigen Schwefelsäu
relösung bei einer Stromdichte von 2 A/dm² für 2 min unterworfen unter Bil
dung eines anodisch oxidierten Films mit einer Dicke von 2,7 g/m². Es wurde
die Oberflächenrauheit bestimmt zu 0,3 µm (Ra-Angabe gemäß JIS B0601).
Auf die rückwärtige Oberfläche des vorstehend behandelten Substrats wurde
die nachstehend angegebene Sol-Gel-Reaktionslösung in Form einer Schicht
aufgebracht und mittels einer Stabbeschichtungs-Vorrichtung und 1 min lang
bei 100°C getrocknet zur Herstellung eines Trägers, der eine Rückseiten-
Überzugsschicht mit einer Beschichtungsmenge nach dem Trocknen von 70
mg/m² aufwies.
Sol-Gel-Reaktionslösung | |
Tetraethylsilicat | |
50 Gew.-Teile | |
Wasser | 20 Gew.-Teile |
Methanol | 15 Gew.-Teile |
Phosphorsäure | 0,05 Gew.-Teile |
Die vorstehend beschriebenen Komponenten wurden miteinander gemischt
und gerührt und nach etwa 5 min begann eine Wärmeentwicklung. Nach 60minütigem
Reagierenlassen der Mischung wurde die folgende Lösung zuge
geben zur Herstellung einer Rückseiten-Beschichtungslösung:
Pyrrogalol-Formaldehyd-Kondensat-Harz (Molekulargewicht: 2000) | |
4 Gew.-Teile | |
Dimethylphthalat | 5 Gew.-Teile |
oberflächenaktives Agens auf Fluor-Basis (N-Butylperfluorooctansulfonamidoethylacrylat/Polyoxyethylenacrylat Copolymer, Molekulargewicht: 20 000) | 0,7 Gew.-Teile |
Methanol-Siliciumdioxid-Sol (hergestellt von der Firma Nissan Chemical Industries, Ltd.; 30 Gew.-% Methanol) | 50 Gew.-Teile |
Methanol | 800 Gew.-Teile |
Auf die so behandelte Aluminiumplatte wurde eine photopolymerisierbare Zu
sammensetzung mit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung in
Form einer Schicht aufgebracht zur Erzielung einer Trockenbeschichtungs
menge von 1,4 g/m² und 2 min lang bei 80°C getrocknet unter Bildung einer
lichtempfindlichen Schicht:
Pentaerythrittetraacrylat|1,5 g | ||
Allylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolymer (Copolymerisations-Molverhältnis: 80120) | 2,0 g | |
Sensibilisierungsfarbstoff (Tabelle I) Titanocen-Verbindung (Tabelle I) | 3,0×10-4 mol | |
Verbindung, ausgewählt aus den Additiven (a) bis (h) (Tabelle I) | 3,0×10-4 mol | |
nichtionisches oberflächenaktives Agens auf Fluor-Basis (F-177P) | 0,03 g | |
thermischer Polymerisationsinhibitor: N-Nitrosphenylhydroxylamin-Aluminiumsalz | 0,01 g | |
Pigment-Dispersion | 2,0 g | |
Zusammensetzung der Pigment-Dispersion: @ | Pigment Blue 15:6 | 30 Gew.-Teile |
Allylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolymer (Copolymerisations-Molverhältnis: 83/17) | 20 Gew.-Teile | |
Cyclohexanon | 35 Gew.-Teile | |
Methoxypropylacetat | 35 Gew.-Teile | |
Propylenglycol-monomethylether | 80 Gew.-Teile | |
Methylethylketon | 20 g | |
Propylenglycolmonomethylether | 20 g |
Auf diese lichtempfindliche Schicht wurde eine 3 gew.-%ige wäßrige Lösung
von Polyvinylalkohol (Verseifungsgrad 98 Mol-%, Polymerisationsgrad 550) in
Form einer Schicht aufgebracht zur Erzielung eines Trockenbeschichtungs
gewicht von 2 g/m² und 2 min lang bei 100°C getrocknet.
Auf diese Weise wurden unter Verwendung der erfindungsgemäßen photopo
lymerisierbaren Zusammensetzung die lichtempfindlichen Materialien Nr. 1 bis
33 (Tabelle I) hergestellt.
Die Photopolymerisations-Zusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise
erhalten wie die vorstehend angegeben Photopolymerisations-Zusammenset
zungen, jedoch mit der Ausnahme, daß der Sensibilisierungsfarbstoff, die Ti
tanocen-Verbindung und die Verbindung, ausgewählt aus den Additiven (a) bis
(h), wie in der Tabelle II angegeben geändert wurden, und unter Verwendung
jeder dieser photopolymerisierbaren Zusammensetzungen wurden zu Ver
gleichszwecken die lichtempfindlichen Materialien Nr. 51 bis 58 hergestellt.
Auf jedes der auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Materialien
wurde eine Fuji PS-Stufenskala (Grauskala mit diskontinuierlicher Änderung
der Transmissionsdichte bei ΔD=0,15), hergestellt von der Firma Fuji Photo
Film Co., Ltd., befestigt und es wurde eine Belichtung durchgeführt.
Die verwendete Lichtquelle war eine Xenon-Lampe und es wurde 80 s lang mit
Licht bestrahlt durch ein optisches Kenko-Filter BP-49 mit 0,0132 mW/m².
Jedes belichtete lichtempfindliche Material wurde 20 s lang auf 120°C erhitzt
und dann entwickelt. Die Empfindlichkeit wurde durch die Nummer der klaren
Stufe der PS-Stufenskala nach der Entwicklung angegeben. Je höher die
Nummer der Stufe ist, um so höher ist die Empfindlichkeit. Die Entwicklung
wurde unter Verwendung des folgenden Entwicklers bei 25°C und einer Ein
tauchzeit von 10 s durchgeführt:
DP-4 (hergestellt von der Firma Fuji-Photo Film Co., Ltd.)|66,5 g | |
Wasser | 881,4 g |
Lipomin LA (20gew.-%ige wäßrige Lösung) | 52,1 g |
Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen I und II angegeben. Der Ver
gleichs-Farbstoff SD-1 ist nachstehend angegeben. Außerdem sind die Struk
turformeln der Verbindungen d-1, e-41, f-1 und h-1, ausgewählt aus den Addi
tiven (a) bis (h), ebenfalls nachstehend angegeben.
Aus den Tabellen 1 und 2 geht eindeutig hervor, daß die erfindungsgemäßen
photopolymerisierbaren Zusammensetzungen, die als Photopolymerisations-
Initiierungssystem den erfindungsgemäßen Sensibilisierungsfarbstoff und die
Titanocen-Verbindung enthielten, eine hohe Empfindlichkeit aufwiesen.
Außerdem konnte dann, wenn eine Verbindung, ausgewählt aus den Additiven
(a) bis (h), in Kombination damit verwendet wurde, eine noch höhere Empfind
lichkeit erhalten werden. Wenn dagegen das Photopolymerisations-Initi
ierungssystem nur eine der beiden Komponenten Sensibilisierungsfarbstoff
und Titanocen-Verbindung enthielt oder wenn sogar beide darin enthalten wa
ren, es sich dabei jedoch um eine analoge Verbindung handelte, konnte der
Effekt der vorliegenden Erfindung nicht erzielt werden.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung weist eine
hohe Empfindlichkeit gegenüber aktiver Lichtstrahlung über einen breiten Be
reich von ultraviolettem Licht bis sichtbarem Licht auf. Daher umfaßt die Licht
quelle, die verwendet werden kann, eine Ultrahochdruck-Quecksilber-Lampe,
eine Hochdruck-Quecksilber-Lampe, eine Mitteldruck- Quecksilber-Lampe,
eine Niederdruck-Quecksilber-Lampe, eine chemische Lampe, eine Kohlen
lichtbogen-Lampe, eine Xenon-Lampe, ein Metallhalogenid-Lampe, verschie
dene Laserlampen, beispielsweise sichtbare und ultraviolette Laserlampen,
eine Fluoreszenz-Lampe, eine Wolfram-Lampe und Sonnenlicht.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend anhand spezifischer bevorzugter Aus
führungsformen derselben näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann
selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß
diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne
daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
Claims (5)
1. Photopolymerisierbare Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet,
daß sie umfaßt
- i) eine additionspolymerisierbare Verbindung, die eine ethylenisch unge sättigte Doppelbindung aufweist,
- ii) einen Sensibilisierungsfarbstoff der nachstehend angegebenen Formel (I) und
- iii) eine Titanocen-Verbindung:
worin bedeuten:
R¹, R², R⁷ und R⁸ jeweils ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubsti tuierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe,
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substitu ierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubsti tuierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxycarbonylgruppe,
wobei R¹ und R² miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Rin ges zusammen mit dem Stickstoffatom oder
R¹ und R⁵ oder R² und R³ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes zusammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom,
R³ und R⁴ oder R⁵ und R⁶ jeweils miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes zusammen mit den beiden Kohlenstoffatomen,
X¹ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
n die Zahl 0, 1 oder 2.
2. Photopolymerisierbare Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Menge des Sensibilisierungsfarbstoffes 0,05 bis 30
Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile der additionspolymerisierbaren Verbindung, die
eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung aufweist, beträgt.
3. Photopolymerisierbare Zusammensetzung nach Anspruch 1 und/oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Titanocen-Verbindung 0,5 bis
100 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile der additionspolymerisierbaren Verbin
dung, die eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung aufweist, beträgt.
4. Photopolymerisierbare Zusammensetzung nach mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Titanocen-Verbindung
ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Dicyclopentadienyl-Ti-di
chlorid, Dicyclopentadienyl-Ti-bisphenyl, Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-
pentafluorophen-1-yl, Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl,
Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,4,6-trifluorophen-1-yl, Dicyclopentadienyl-Ti-bis-
2,6-difluorophen-1-yl, Dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,4-difluorophen-1-yl, Dime
thylcyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-pentafluorophen-1-yl, Dimethylcyclopen
tadienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl, Dimethylcyclopentadienyl-Ti-bis-
2,4-difluorophen-1-yl und Bis(cyclopentadienyl)-bis(2,6-difluoro-3-(pyr-1-yl)
phenyl)titan.
5. Photopolymerisierbare Zusammensetzung nach mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens
eine Verbindung enthält, die ausgewählt wird aus der Gruppe, die aus den fol
genden Komponenten (a) bis (h) besteht:
- (a) einer Verbindung, die eine Kohlenstoff-Halogen-Bindung aufweist;
- (b) einer Keton-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (II):
worin bedeuten:
Ar eine aromatische Gruppe der nachstehend angegeben Formel,
R¹⁰ und R¹¹ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder un substituierte Alkylgruppe,
wobei R¹⁰ und R¹¹ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das R¹⁰ und R¹¹ gebun den sind, und der durch R¹⁰, R¹¹ und das Kohlenstoffatom gebildete Ring eine divalente Gruppe sein kann, welche die Carbonylgruppe und die Morpholinogruppe verbindet: worin bedeuten:
R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstitu ierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, -S-R¹⁸, -SO-R¹⁸ oder -SO₂-R¹⁸, worin R¹⁸ darstellt ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe,
L¹ eine Bindung oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengrup pe, mit der Maßgabe, daß dann, wenn L¹ eine Bindung darstellt, min destens einer der Reste R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ für -S-R¹⁸ oder -SO-R¹⁸ steht,
R¹⁷ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe und
Y¹ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte Carbonylgruppe, dargestellt durch die folgende Formel: worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils die gleichen Bedeutungen haben wie in bezug auf die Formel (II) angegeben; - (c) einer Ketoxim-Verbindung der folgenden Formel (III):
worin bedeuten:
R¹⁹ und R²⁰, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die einen Substituenten und eine ungesättigte Bindung aufweisen kann,
R²¹ und R²², die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasser stoffatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aroma tische Kohlenwasserstoffgruppe, die eine ungesättigte Bindung und/oder einen Substituenten aufweisen kann, eine heterocyclische Gruppe, eine Hydroxygruppe, eine substituierte Oxygruppe, eine Mer captogruppe oder eine substituierte Thiogruppe,
R²³ und R²⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, die eine unge sättigte Bindung und/oder einen Substituenten aufweisen kann, oder eine substituierte Carbonylgruppe,
wobei R²³ und R²⁴ miteinander kombiniert sein können unter Bildung eines Ringes mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei der Ring mindestens einen der Reste -O-, -NR²³-, worin R²³ die gleiche Bedeutung wie oben ange geben hat, -O-CO-, -NH-CO-, -S- und -SO₂- in der verbindenden Haupt kette enthalten kann; - (d) einem organischen Peroxid;
- (e) einer Thio-Verbindung der folgenden Formel (IV):
worin bedeuten:
R²⁵ eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe,
R²⁶ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe,
wobei R²⁵ und R²⁶ miteinander kombiniert sein können unter Bildung einer Atomgruppe, die für die Vervollständigung eines heterocyclischen Rin ges erforderlich ist, der einen kondensierten Ring aufweisen kann, zu sammen mit dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom; - (f) Hexaarylbiimidazol;
- (g) einem aromatischen Oniumsalz; und
- (h) einem Ketoximester.
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Owner name: FUJIFILM CORP., TOKIO/TOKYO, JP |
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Ipc: G03F 7/031 AFI20051017BHDE |
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