DE19706463A1 - Neue Verwendung von Azolen - Google Patents

Neue Verwendung von Azolen

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Azolen in topischen Zubereitungen zur Bekämpfung von Körper- und Schweißgeruch.
Die antimykotische Wirkung von Azolen wie Clotrimazol oder Bifonazol ist bekannt und wird seit vielen Jahren medizinisch genutzt. Diese Wirkstoffe werden erfolgreich eingesetzt bei der Behandlung von Haut- und Vaginalmykosen. Sie wirken dabei bevorzugt gegen Dermatophyten, Hefen, Schimmelpilze sowie auf einige grampositive Bakterien die als Erreger von Superinfektionen bei Mykosen bekannt sind.
Als typischer Vertreter dieser antimykotisch wirksamen Azole ist das Clotrimazol (1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]imidazol) anzusehen.
Bei der Entstehung von Körper- und Schweißgeruch handelt es sich um sehr komplexe Vorgänge die bis heute noch nicht vollständig aufgeklärt sind. Es ist bekannt, daß frisch abgesonderter Schweiß steril und geruchsfrei ist. Man geht davon aus, daß erst der Abbau des apokrinen Schweißes durch Enzyme den Körper- bzw. Schweißgeruch entstehen läßt. Die Dichte der apokrinen Schweißdrüsen ist in den feuchten und warmen Körperbereichen, z. B. an den Füßen und in den Achselhöhlen besonders hoch, so daß in diesen Körperbereichen auch Bakterien, die entsprechende schweißabbauende Enzyme produzieren ein erhöhtes Nahrungsangebot vorfinden.
Je nach Ausprägung und Entstehung kann der Körper- bzw. Schweißgeruch in zwei Grundtypen differenziert werden:
  • a) Der in der Regel schwächer ausgeprägte "saure Typ" wird primär mit der Aktivität von Mikrokokken in Verbindung gebracht und findet sich besonders häufig bei weiblichen Personen. Als charakteristische Geruchskomponente wurde Isovaleriansäure nachgewiesen.
  • b) Der stärkere "stechend beißende Typ" wird primär mit Corynebakterien in Verbindung gebracht und findet sich häufiger bei männlichen Personen. Bei diesem Geruchstyp kommen den Steroiden 5-α-Androstenol und 5-α-Adrostenon, als Abbauprodukten männlicher Sexualhormone, besondere Bedeutung zu. Man geht bisher davon aus, daß das 5-α-Androstenol als geruchsfreier Ester der Schwefelsäure oder Gluconsäure mit dem Schweiß ausgeschieden wird. Spezielle Esterasen der Corynebakterien spalten diese Ester und setzen das flüchtige und sehr geruchsintensive 5-α-Androstenol frei, welches dann partiell in einem weiteren Schritt zu 5-α-Androstenon umgesetzt wird.
Zur Bekämpfung bzw. Verhinderung von Schweiß- und Körpergeruch werden bisher Antitranspirantien und Deodorantien eingesetzt. Antitranspirantien reduzieren die Aktivität der Schweißdrüsen und damit die Schweißbildung. Das daraus resultierende geringere Bakterienwachstum bedingt zusammen mit der geringeren Schweißmenge eine entsprechende Verminderung des Körpergeruchs. Solche Antitranspirantien sind bevorzugt für Personen mit übermäßiger oder krankhafter Transpiration (Hyperhidrose) geeignet. Hierzu werden überwiegend Wirkstoffe eingesetzt, die zur Gruppe der sogenannten Adstringentien gehören. Diese Stoffe bewirken ein Zu­ sammenziehen der Haut durch Denaturierung von Proteinen und Schleimstoffen auf der Hautoberfläche und verengen so gleichzeitig die Ausgangskanäle der ekrinen Schweißdrüsen. Als besonders wirksame Adstringentien haben sich Salze der Metalle Aluminium und Zirkonium erwiesen. Die besonders hohe Wirksamkeit dieser Metalle beruht darauf, daß ihre Lösungen in den oberen Bereich der Ausführungsgänge der ekrinen Schweißdrüsen eindringen und dort zusammen mit den Schleimstoffen schwer lösliche anhaftende Niederschläge bilden, die als Pfropfen den Drüsenausgang zum Teil verstopfen und somit den Schweißabfluß verhindern bzw. verringern. Aus medizinischer Sicht kann die Verwendung von solchen Antitranspirantien zur Reduktion oder Unterdrückung der physiologisch sinnvollen Schweißbildung nur kritisch beurteilt werden. Ihre routinemäßige Anwendung bei Personen mit normalen Hautfunktionen ist nicht zu empfehlen.
Die Kategorie der Deodorantien kann in mehrere Gruppen mit verschiedenen Wirk­ prinzipien aufgeteilt werden. Deodorantien enthalten Wirkstoffe die entweder geruchsabsorbierend, geruchsüberdeckend, keimhemmend, enzymhemmend oder antioxidativ wirken.
Geruchsabsorber entwickeln keine Wirksamkeit gegenüber Bakterien oder der Schweißflüssigkeit sondern nehmen geruchsbiidende Verbindungen auf, senken ihren Partialdampfdruck und verringern so die Ausbreitungsgeschwindigkeit störender geruchsbildender Stoffe.
Geruchsüberdecker können als klassische Mittel z. B. in Form von Parfumen eingesetzt werden. Sie überdecken den unerwünschten Körpergeruch ohne die Geruchsentwicklung selbst zu beeinflussen.
Keimhemmende Mittel werden verwendet um die Entstehung geruchsbildender Stoffe zu verhindern oder zu verringern. Hier werden sowohl Konservierungsmittel, wie z. B. Irgasanchlorhexidin, sowie Riechstoffe mit antimikrobiellen Eigenschaften, wie z. B. etherische Öle, Methanol oder Minzöl, verwendet. Durch den kombinierten Einsatz verschiedener antimikrobieller Stoffe können überadditive synergistische Wirkungen erzielt werden. Diese keimhemmenden Mittel zeigen ihre primäre Wirksamkeit gegen­ über grampositiven Bakterien, die wesentlich an der Geruchsbildung beteiligt sind.
Enzyminhibitoren werden ebenfalls in Deodorantien, z. B. Hydergen-Deo eingesetzt. Ihre Wirkung ist darauf ausgerichtet, daß sie die für die Schweißzersetzung verant­ wortlichen Enzyme wie z. B. die Ester-spaltenden Lipasen, inaktivieren.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die antimykotisch wirksamen Azole, insbesondere das seit mehr als 20 Jahren eingesetzte Clotrimazol, die Bildung von unangenehmem Schweißgeruch verhindern. Die Wirkung beruht offensichtlich auf einer Verhinderung der enzymatischen Zersetzung des Schweißes. Trotz langjähriger Anwendung als Antimykotika sowie bekannter antibakterieller Wirkung auf spezielle humanpathogene Erreger (wie z. B. Corynebacterium minutissimum) ist eine Wirkung der Azole auf die bei der Schweißgeruchsbildung beteiligten Micrococcaceae (Gattung: Staphylococcus) sowie Corynebacteriaceae (Gattung: Corynebacterium) bisher nicht bekannt geworden. Die Anwendung der anerkannt gut verträglichen Azole bei der Verhinderung der Bildung von Körper- und Schweißgeruchs ist überraschend. Das zugrundeliegende Wirkprinzip ist noch nicht endgültig geklärt. Die Verhinderung der enzymatischen Zersetzung kann direkt auf einer Enzyminhibition oder auf einer Hemmung der Vermehrung der beteiligten Bakterien beruhen. Eindeutig ist aber der überzeugende Effekt des Nichtauftretens von Schweiß- und Körpergeruch.
Die erfindungsgemäße Anwendbarkeit der Azole kann in verschiedenen Testverfahren ermittelt werden. Die mikrobiologische Methode wird eingesetzt um die spezifische Wirksamkeit auf Mikroorganismen, z. B. die antibakterielle Wirkung auf grampositive Bakterien, zu ermitteln. Hierbei wird sowohl die Wirkstärke als auch das Wirk­ spektrum der Azole nach üblichen Methoden, wie z. B. dem Hemmstoff-Test, dem KWI-Test oder dem Suspensionstest, ermittelt.
Die Sniff-Testmethode benutzt die olfaktorische Beurteilung des Körpergeruchs unter den Bedingungen von testmäßig angelegten Vergleichsversuchen.
Weiterhin kann auch der Panel-Test eingesetzt werden. Dieser breit angelegte Anwendungstest, der unter offenen oder kontrollierten Bedingungen durchgeführt werden kann, dient der subjektiven Gesamtbeurteilung von Deodorantien. Hierbei werden neben der Wirksamkeit auch kosmetische Aspekte mit erfaßt.
Die erfindungsgemäße Verwendung betrifft bevorzugt Azole der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A und B gleich oder verschieden sind und jeweils für =N- oder =CH- stehen,
R für Wasserstoff oder einen Rest aus der Gruppe -SH, -SR4, -SO3H oder -S2-R4 steht, worin
R4 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl steht,
R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aralkenyl, Aroxyalkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen,
sowie deren Salze.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
B für die Gruppe =CH- steht,
A für =N- steht,
R für Wasserstoff steht, und
R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, wobei jeder dieser Reste 1- bis 3-fach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder durch Phenyl, wobei die Alkyl-, Phenyl- und Alkoxyreste ihrerseits gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
B für die Gruppe =CH- steht,
A für =N- steht,
R für Wasserstoff steht, und
R1, R2 und R3 jeweils für Phenyl stehen, wobei mindestens eine Phenylgruppe substituiert ist durch Chlor, Phenyl, Trifluormethyl oder Methoxy.
Besonders hervorgehoben werden alle topisch applizierbaren Azolderivate die gegen grampositive Bakterien, insbesondere gegen Micrococcaceae (Gattung: Staphylo­ coccus), sowie gegen Corynebacteriaceae (Gattung: Corynebacterium) wirksam sind. Im einzelnen seien folgende Wirkstoffe exemplarisch genannt: Bifonazol, Fenticonazol, Miconazol, Econazol, Oxiconazol, Ketoconazol, Isoconazol, Climbazol, Lanoconazol, Butoconazol, Croconazol, Flutrinazol, Omoconazol, Terconazol, Sertaconazol und Sulconazol.
Ein Sniff-Test (n = 4) zeigt nach körperlicher Anstrengung auch noch nach 12 Stunden eine signifikante Geruchshemmung.
Der Stand der Technik enthält keine Angaben über entsprechende Wirkungen von Azolen. Dies ist gegebenenfalls darauf zurückzuführen, daß für die Fachwelt keine Veranlassung bestand die Azolwirkung auf nicht-patogene Keime zu untersuchen.
Gegenstand der Erfindung sind auch alle Zubereitungsformen die für eine topische Anwendung üblich sind, wie z. B. Cremes, Salben, Lösungen, Sprays, Pumpsprays, Aerosole, Puder, Duschgel, Shampoo, Seife, Deostift, Deoroller und ähnliches. Hierzu werden die Azole mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen und gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Wirkstoffen in geeignete topische Zubereitungsformen überführt. Hierbei kann das erfindungsgemäße Wirkprinzip der Azole selbstver­ ständlich auch mit den bisher bekannten Wirkprinzipien für Deodorantien wie z. B. Geruchsüberdeckung durch Parfum oder Geruchsabsorber kombiniert werden.
Die folgenden Ausführringsbeispiele erläutern exemplarisch mögliche Anwendungs­ formen ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 Canesten Creme
Eine erfindungsgemäße Clotrimazol Creme hat folgende Zusammensetzung:
Clotrimazol 1,00 g
Sorbitanmonostearat 2,00 g
Polysorbat 60 1,50 g
Cetylpalmitat 3,00 g
Cetylstearylalkohol 10,00 g
Octyldodecanol 13,50 g
Benzylalkohol 1,00 g
Wasser 68,00 g
Sorbitanmonostearat, Polysorbat 60, Cetylpalmitat, Cetylpalmitat, Cetylstearylalkohol und Octyldodecanol werden vorgelegt und bei 70°C aufgeschmolzen. Clotrimazol wird in der Schmelze gelöst (70°C).
Wasser wird in einem separaten Ansatzbehälter auf 75°C unter Rühren erhitzt. Benzylalkohol wird der erhitzten Wasserphase zugegeben und bei 75° gelöst.
In die heiße Wasserphase wird unter Rühren die erhitzte Fettphase eingearbeitet und unter Vakuum homogenisiert. Anschließend wird unter Homogenisieren zunächst auf 45°C, anschließend auf 36°C abgekühlt, ausgetragen und abgefüllt.
Beispiel 2 Clotrimazol Creme
Eine erfindungsgemäße Clotrimazol Creme mit höherer Wirkstoffkonzentration hat folgende Zusammensetzung:
Clotrimazol 5,00 g
Sorbitanmonostearat 2,00 g
Polysorbat 60 1,50 g
Cetylpalmitat 3,00 g
Cetylstearylalkohol 10,00 g
Octyldodecanol 13,50 g
Benzylalkohol 1,00 g
Wasser 64,00 g
Sobitanmonostearat, Polysorbat 60, Cetylpalmitat, Cetyltearylalkohol und Octyldode­ canol werden vorgelegt und bei 70°C aufgeschmolzen. Clotrimazol wird in der Schmelze gelöst (70°C).
Wasser wird in einem separaten Ansatzbehälter auf 75°C unter Rühren erhitzt. Benzylalkohol wird der erhitzten Wasserphase zugegeben und bei 75° gelöst.
In die heiße Wasserphase wird unter Rühren die erhitzte Fettphase eingearbeitet und unter Vakuum homogenisiert. Anschließend wird unter Homogenisieren zunächst auf 45°C, anschließend auf 36°C abgekühlt, ausgetragen und abgefüllt.
Beispiel 3 Clotrimazol Lösung
Eine erfindungsgemäße Lösung hat folgende Zusammensetzung:
Clotrimazol 1,00 g
Isopropylalkohol 30,00 g
Macrogol 400 10,00 g
Iopropylmyristat 54,60 g
In einer Vorlage von Isopropylmyristat und Macrogol 400 wird Clotrimazol gelöst. Anschließend wird in diese Wirkstofflösung Isopropylalkohol eingearbeitet.
Beispiel 4 Clotrimazol Lösung
Eine erfindungsgemäße Lösung mit höherer Wirkstoffkonzentration hat folgende Zusammensetzung:
Clotrimazol 5,00 g
Isopropylalkohol 30,00 g
Macrogol 400 10,00 g
Isopropylmyristat 50,60 g
In einer Vorlage von Isopropylmyristat und Macrogol 400 wird Clotrimazol gelöst. Anschließend wird in diese Wirkstofflösung Isopropylalkohol eingearbeitet.
Beispiel 5 Clotrimazol Pumpspray-Lösung
Eine erfindungsgemäße Pumpspray-Lösung hat folgende Zusammensetzung:
Clotrimazol 1,00 g
Isopropylalkohol 72,10 g
Marcrogol 400 5,00 g
Isopropylmyristat 2,50 g
In einer Vorlage von Isopropylmyristat und Macrogol 400 wird Clotrimazol gelöst. Anschließend wird diese Wirkstofflösung Isopropylalkohol eingearbeitet und in geeignete Pumpsprayflaschen abgefüllt.
Beispiel 6 Clotrimazol Pumpspray-Lösung
Eine erfindungsgemäße Pumpspray-Lösung mit höherer Konzentration hat folgende Zusammensetzung:
Clotrimazol 10,00 g
Isopropylalkohol 63,10 g
Marcrogol 400 5,00 g
Isopropylmyristat 2,50 g
In einer Vorlage von Isopropylmyristat und Macrogol 400 wird Clotrimazol dispergiert. In diese Wirkstoffdispersion wird Isopropylalkohol eingearbeitet.
Beispiel 7 Clotrimazol Spray
Die Lösung des Beispiels 5 wird zusammen mit einem geeigneten Treibgas in geeig­ neten Druckgas-Aerosoldosen abgefüllt.
Beispiel 8 Chlotrimazol Deodorant Stift
Clotrimazol 1,00 g
Stearinsäure 6,00 g
Natriumhydroxid 1,00 g
Propylenglykol 2,00 g
Parfumöl 3,00 g
Ethylalkohol 96 % ad 100,00 g
Natriumhydroxid wird in Wasser gelöst. Der Alkohol wird vorgelegt und auf 70°C er­ hitzt. Im heißen Alkohol wird Clotrimazol und Stearinsäure gelöst, anschließend wird Propylenglykol und Perfümöl zugegeben und die Masse in die vorgesehenen Formen gegossen.
Beispiel 9 Clotrimazol Syndet
Clotrimazol 5,00 g
Zetesap 5165 87,00 g
Di-Natrium Cocoamphodiacetat 6,00 g
Allantoin 1,00 g
Parfumöl 1,00 g
Zetesap wird in einen Kneter vorgelegt und mit den restlichen Bestandteilen zu einer homogenen Masse verarbeitet. Die Masse wird in einem Pilierwalzwerk weiter homogenisiert, die homogenisierten Späne einer Strangpresse zugeführt und ver­ strangt. Unmittelbar nach dem Verstrangen werden die Syndetstücke gepreßt, geschnitten und verpackt.
Beispiel 10 Clotrimazol Puder
Clotrimazol 2,6 g
Stärke 257,4 g
50% der Gesamtmenge der Stärke werden in einem Mischer vorgelegt und mit Clotrimazol gemischt. Diese Vormischung wird gesiebt und mit der restlichen Menge der Stärke gemischt.

Claims (4)

1. Verwendung von Azolen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A und B gleich oder verschieden sind und jeweils für =N- oder =CH- stehen,
R für Wasserstoff oder einen Rest aus der Gruppe -SH, -SR4, -SO3H oder -S2-R4 steht, worin
R4 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl steht,
R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aralkenyl, Aroxyalkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen,
sowie deren Salze, bei der Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung und Verhinderung von Schweiß- und Körpergeruch.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azole der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 einsetzt in welcher
B für die Gruppe =CH- steht,
A für =N- steht,
R für Wasserstoff steht, und
R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen, wobei jeder dieser Reste 1- bis 3-fach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder durch Phenyl, wobei die Allryl-, Phenyl- und Alkoxyreste ihrerseits gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substi­ tuiert sind
sowie deren Salze, einsetzt.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azole der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
B für die Gruppe =CH- steht,
A für =N- steht,
R für Wasserstoff steht, und
R1, R2 und R3 jeweils für Phenyl stehen, wobei mindestens eine Phenylgruppe substituiert ist durch Chlor, Phenyl, Trifluormethyl oder Methoxy,
sowie deren Salze, einsetzt.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azole mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Wirkstoffen mischt und in topische Zubereitungen überführt, die als Mittel zur Bekämpfung und Verhinderung von Schweiß- und Körpergeruch.
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