DE19645250A1 - Stabile wäßrige Formulierung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester - Google Patents
Stabile wäßrige Formulierung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylesterInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine stabile wäßrige Formulierung der
Substanz 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester.
Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester hat bekann
termaßen eine insektenabwehrende Wirkung und wird auch als solches
eingesetzt. Dieses Insekt-Repellent kann im Handel bezogen werden
z. B. von der Firma Merck KGaA, Darmstadt.
Insekten stellen für den Menschen in mancherlei Hinsicht eine Beeinträch
tigung oder gar eine Bedrohung dar. Neben den durch einige Insektenar
ten angerichteten Schäden (z. B. die Vernichtung ganzer Ernten) werden
sowohl der Mensch als auch viele Tiere von den verschiedensten Insekten
auf die eine oder andere Weise belästigt, gestochen und anderweitig ge
plagt. Dabei kann es zu Infektionen und zur Übertragung von gefährlichen
Krankheiten kommen.
Hauptwaffe im Kampf gegen die Insekten sind die Insektizide, deren Ver
wendung und Toxizitätsprofile aber nicht immer unproblematisch sind. Bei
der Verhinderung der direkten Belästigung sind Maßnahmen wie der Ein
satz von Insektenvernichtungsmitteln aber gar nicht unbedingt erforderlich.
Da heutzutage der Umweltschutz sehr im Vordergrund steht, werden be
vorzugt vorbeugende Maßnahmen ergriffen.
Daher werden bei der Insektenbekämpfung nun eher Insektenabwehrmit
tel, sogenannte Repellentien, den Insektiziden vorgezogen, da diese le
diglich darauf ausgerichtet sind, Insekten davon abzuhalten, sich auf ei
nem Wirt niederzulassen.
Die Anforderungen an ein Insekt-Repellent sind hoch und vielfältig. Vor
allem muß ein wirksamer Schutz der Haut vor Insekten gewährleistet sein.
Die nachhaltige Abwehrwirkung über mehrere Stunden, auch unter klima
tisch ungünstigen Bedingungen, ist wichtig. Das Repellent sollte eine
möglichst breites Wirkungsspektrum besitzen.
Weitere Anforderungen sind eine maximale Haut- und Schleimhautver
träglichkeit ohne toxische, allergisierende oder sensibilisierende Eigen
schaften, wobei jedoch keine Hautpenetration erfolgen sollte.
Ferner sollte die Substanz eine hohe chemische Stabilität, d. h. keine Hy
drolysierbarkeit, keine Photooxidierbarkeit, keine Oxidierbarkeit, hohe
Thermostabilität und hohe Schweißfestigkeit aufweisen.
Weiterhin muß ein Insekt-Repellent mit den gängigen kosmetischen und
pharmazeutischen Formulierungsgrundlagen gut verträglich und mischbar
sein.
Das Insekt-Repellent 3-(N-Butylacetamino)propionsaureethylester erfüllt
diese Vielzahl von Anforderungen.
Es ist jedoch festzustellen, daß diese Substanz in wäßrigen Formulierun
gen während der Lagerzeit abgebaut wird. Dieser Abbau ist unter dem
Einfluß erhöhter Temperaturen beschleunigt. Schon eine Temperaturer
höhung um 10°C kann eine Verdopplung der Abbaugeschwindigkeit be
wirken.
Dies ist als Nachteil anzusehen, denn wie oft werden entsprechende In
sektenabwehrmittel nach ihrer Herstellung und dem Verkauf über Jahre
hinweg gelagert oder nur nach und nach über einen langen Zeitraum ver
braucht. Außerdem treten häufig höhere Temperaturen (durchaus 50°C
und höher) bei der Lagerung von kosmetischen Formulierungen im Som
mer auf, insbesondere in südlichen Ländern. Dabei kann es also vorkom
men, daß das Insekt-Repellent schon so stark abgebaut wurde, daß die
Wirkung erheblich vermindert ist.
Es erscheint somit wünschenswert, wäßrige oder wasserhaltige Formulie
rungen mit verbesserter Stabilität zur Verfügung zu stellen, welche über
einen langen Zeitraum, auch bei erhöhten Temperaturen, einen unverän
derten Gehalt an 3-N-Butylacetamino)-propionsäureethylester aufweisen.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die Stabilität wäßriger Formulie
rungen enthaltend 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester erheblich
erhöht werden kann, wenn Formulierungen mit höherem pH-Wert, bevor
zugt gepufferte Lösungen, eingesetzt werden.
Basisformulierungen für kosmetische oder pharmazeutische Zubereitun
gen werden oft auf der Grundlage wäßrig-alkoholischer Lösungen herge
stellt. Auch in Verbindung mit dem Insekt-Repellent 3-(N-Butylacetamino)-propion
säureethylester sind solche Formulierungen bekannt. Es finden
sich jedoch in der Literatur keinerlei Hinweise, daß Formulierungen mit
höherem pH-Wert, insbesondere gepufferte, zur Stabilitätsverbesserung
eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist eine stabile wäßrige Formulierung des In
sekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester die dadurch
gekennzeichnet ist, daß Lösungen mit höherem pH-Wert, bevorzugt gepuf
ferte Lösungen zur Stabilisierung eingesetzt werden.
Der pH-Wert dieser Lösungen liegt in einem Bereich von pH größer 3.0,
vorzugsweise liegt der pH-Wert im Bereich von pH 3.5 bis 7.9. Zur pH-Wert-
Einstellung kommen neben Säuren und Basen, wie z. B. Citronen
säure oder Natronlauge auch Puffer zum Einsatz.
Als Puffersysteme kommen alle in diesen pH-Wert-Bereich fallenden be
kannten Pufferlösungen in Frage. Dem Fachmann sind solche Puffer all
gemein bekannt und müssen hier nicht im Einzelnen näher beschrieben
werden.
Erfindungsgemäß wird vorzugsweise ein Puffer, ausgewählt aus der fol
genden Gruppe von Puffersystemen, eingesetzt. Dabei soll diese Gruppe
von Puffersystemen hier nur beispielhaft aufgezählt werden und keinerlei
limitierenden Charakter auf die erfindungsgemäßen Formulierungen ha
ben:
Citronensäure/Dinatriumhydrogenphosphat, wirksam in einem pH-Bereich 2.2 bis 7.8 (vorzugsweise 0.1 M Citronensäure/0.2 M Na2HPO4), Tris(-hydroxy methyl)-aminomethan/HCl, wirksam in dem pH-Bereich um 7.2 bis 9.0 (vorzugsweise 0.2 M/0.1 M), Dinatriumcitrat/HCl, wirksam im Bereich pH 1.2 bis 5.0 (vorzugsweise 0.1 M/0.1 M), Kaliumhydrogenphtha lat/NaOH, wirksam im Bereich pH 4.2 bis 6.2 (vorzugsweise 0.1 M/0.1 M), Dinatriumcitrat/NaOH, wirksam im Bereich pH 5.2 bis 6.6 (vorzugsweise 0.1 M/0.1 M), Kaliumdihydrogenphosphat/Dinatriumhydrogenphosphat, wirksam im Bereich pH 5.0 bis 8.0 (vorzugsweise beide 1/15 mol/L), oder auch Triethanolamin + Titriplex III/HCl, wirksam im Bereich pH 7.0 bis 8.8 (vorzugsweise 0.5 mol/L/0.05 mol/L).
Citronensäure/Dinatriumhydrogenphosphat, wirksam in einem pH-Bereich 2.2 bis 7.8 (vorzugsweise 0.1 M Citronensäure/0.2 M Na2HPO4), Tris(-hydroxy methyl)-aminomethan/HCl, wirksam in dem pH-Bereich um 7.2 bis 9.0 (vorzugsweise 0.2 M/0.1 M), Dinatriumcitrat/HCl, wirksam im Bereich pH 1.2 bis 5.0 (vorzugsweise 0.1 M/0.1 M), Kaliumhydrogenphtha lat/NaOH, wirksam im Bereich pH 4.2 bis 6.2 (vorzugsweise 0.1 M/0.1 M), Dinatriumcitrat/NaOH, wirksam im Bereich pH 5.2 bis 6.6 (vorzugsweise 0.1 M/0.1 M), Kaliumdihydrogenphosphat/Dinatriumhydrogenphosphat, wirksam im Bereich pH 5.0 bis 8.0 (vorzugsweise beide 1/15 mol/L), oder auch Triethanolamin + Titriplex III/HCl, wirksam im Bereich pH 7.0 bis 8.8 (vorzugsweise 0.5 mol/L/0.05 mol/L).
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von mit z. B. mit
Citronensäure oder Natronlauge eingestellten oder gepufferten Lösungen
zur Stabilisierung wasserhaltiger Formulierungen des Insekt-Repellents 3-(N-Butyl
acetamino)propionsäureethylester. Der pH-Wert dieser Lösungen
liegt in einem Bereich von pH größer 3.0. Vorzugsweise liegt der pH-Wert
im Bereich von pH 3.5 bis 7.9.
Als wasserhaltige Formulierungen kommen dabei u. a. beispielsweise Lo
tionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch (W/O oder O/W), Gele
oder auch feste Stifte in Frage.
In diese wasserhaltigen Formulierungen können neben anderen Zusätzen
auch UV-Filter eingearbeitet werden, wodurch Sonnenschutzmittel oder
gegen UV-Stahlung schützende Formulierungen erhalten werden, die auf
die Haut aber gegebenenfalls auch auf die Haare aufgetragen werden
können. Beispiele geeigneter und im Handel erhältlicher UV-Filter sind u. a.
Eusolex 6300®, Eusolex 4300®, Eusolex 9020®, Eusolex 232®, Eusolex
2292®, Eusolex OCR®, Eusolex HMS®, Eusolex 6007®, PABA oder Uvinul
T 150®. In den erfindungsgemäßen Formulierungen können geeignete UV-Fil
ter einzeln oder in Kombination mit anderen in Konzentrationen von 0,5
bis 10 Gew.-% eingearbeitet sein.
Eine erfindungsgemäße Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch
gegen Insekten vorliegt, kann außer der insektenabwehrenden Substanz
3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester in Lösung bzw. in Lösung
mit einem geeigneten Puffer auch beispielsweise folgende Substanzen
enthalten:
Fettalkohole, Fettsäureester, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder syntheti sche Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser.
Fettalkohole, Fettsäureester, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder syntheti sche Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser.
Erfindungsgemäße Lotionen enthalten u. a. natürliche oder synthetische
Öle und Wachse, Lanolin, Fettsäureester, Niedrigalkohole oder Polyole.
Bei Gelen sind meist noch zusätzlich Verdickungsmittel, wie z. B. Kieseler
de, enthalten.
Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen
und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäuren, Fellsäureester, Lanolin, neben den
erfindungsgemäßen Zutaten.
Auch erfindungsgemäße Formulierungen als Aerosole sind möglich, da
bei verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane,
Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
Die Zusammensetzung und Herstellung solcher wasserhaltiger Formulie
rungen sind dem Fachmann allgemein bekannt und müssen hier nicht nä
her erläutert werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der pH-Wert in den
erfindungsgemäßen Formulierungen im Bereich von 4.5 bis 8.0 und einen
ganz besonders starken Stabilitätseffekt weisen die Formulierungen mit
einem pH-Wert zwischen 6.5 und 7.9 auf.
Der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester in den erfin
dungsgemäßen Formulierungen beträgt 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise
10 bis 30 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen werden einfach durch Mischen
der einzelnen Komponenten unter Rühren hergestellt.
Mit der Bereitstellung der erfindungsgemäßen Formulierungen stehen nun
wäßrige bzw. wasserhaltige Formulierungen mit 3-(N-Butylacetamino)-propion
äureethylester zur Verfügung, die über einen langen Zeitraum ei
nen unveränderten Gehalt an dieser Substanz aufweisen. Selbst bei La
gertemperaturen von 30° bis über 40°C findet bei den bevorzugten höhe
ren pH-Werten praktisch keine Zersetzung statt.
Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, daß ein
Fachmann die obige Beschreibung in weitestem Umfang nutzen kann. Die
bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschrei
bende, keineswegs als in irgendeine Weise limitierte Offenbarung aufzu
fassen.
Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten
Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen sind durch Bezugnahme in
diese Anmeldung eingeführt.
Zum besseren Verständnis und zur Verdeutlichung werden im folgenden
Beispiele gegeben, die im Rahmen des Schutzbereichs der vorliegenden
Erfindung liegen, nicht jedoch geeignet sind, die Erfindung auf diese Bei
spiele zu beschränken.
Mit dem Puffersystem 0.1 M Citronensäure 10.2 M Natriumsulfat werden
durch einfaches Mischen der Komponenten unter Rühren Lösungen von
pH 3.5, 4.4 und 6.5 hergestellt. Dieses Puffersystem kann also über einen
breiten pH-Bereich wirksam sein.
- a) Man stellt eine Lösung von pH 3.5 her, mit folgender Zusammensetzung
(in Gew.-%):
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester¹) 10.0% (Art.-Nr. 111887) Ethanol 96% (Art.-Nr. 100971)1) 15.0% Puffer pH 3.0 ad 100.0% - b) Man stellt eine Lösung von pH 4.4 her, mit folgender Zusammensetzung
(in Gew.-%):
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester¹) 10.0% (Art.-Nr. 111887) Ethanol 96% (Art.-Nr. 100971) 1) 15.0% Puffer pH 4.0 ad 100.0% - c) Man stellt eine Lösung von pH 6.5 her, mit folgender Zusammenset
zung (in Gew.-%):
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester¹) 10.0% (Art.-Nr. 111887) Ethanol 96% (Art.-Nr. 100971) 1) 15.0% Puffer pH 6.0 ad 100% Bezugsquelle: ¹) Merck KGaA, Darmstadt
Mit dem Puffersystem 0.2 M Tris(hydroxymethyl)aminomethan/0.1 M HCl
wird eine Lösung mit pH 7.9 durch Zusammengeben folgender Komponen
ten unter Rühren hergestellt (Angaben in Gew.-%):
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester¹) | 10.0% |
(Art.-Nr. 111887) | |
Ethanol 96% (Art.-Nr. 100971) 1) | 15.0% |
Puffer pH 8,0 | ad 100% |
Bezugsquelle: | |
¹) Merck KGaA, Darmstadt | |
Die Stabilität von 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester wurde in
Abhängigkeit des pH-Wertes in gepufferten Lösungen überprüft. Die erfin
dungsgemäßen wäßrigen Formulierungen, hergestellt nach den Beispie
len 1 und 2, wurden einem Lagerungstest über 12 Monate sowohl bei
Raumtemperatur als auch bei 40°C unterzogen.
Die Ergebnisse sind in Tabellen 1 und 2 zu lesen.
Tabelle 1
Tabelle 2
In diesem Beispiel wurden wäßrige Lösungen von 3-(N-Butylacet-amino)-propion
säureethylester einem Lagerungstest bei 40°C in Abhängigkeit
vom pH-Wert unterzogen. Die entsprechenden wäßrigen Lösungen setzen
sich folgendermaßen zusammen:
in Gew.% | |
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester¹) | 10.0% |
(Art.-Nr. 111887) | |
Ethanol 96% (Art.-Nr. 100971) ¹) | 15.0% |
NaCl (Art.-Nr. 6400)¹) | |
Wasser, demin. | ad 100.0 |
pH-Einstellung mit Salzsäure |
Zusammensetzung wie Lösung 1, pH-Wert-Einstellung auf pH 6 mit Na
tronlauge.
Zusammensetzung analog Lösung 1; pH-Einstellung auf pH 8 mit Natron
lauge.
Bezugsquelle:
Merck KGaA, Darmstadt.
Bezugsquelle:
Merck KGaA, Darmstadt.
In Tabelle 3 sind nun die Ergebnisse des Lagerungstestes der verschie
denen Lösungen zusammengefaßt.
Tabelle 3
Vergleicht man nun die Tabellen 2 und 3 so ist klar ersichtlich, daß das In
sekt-Repellent in den erfindungsgemäßen gepufferten Formulierungen er
heblich stabiler ist, der Abbau deutlich verlangsamt ist, insbesondere bei
höheren pH-Werten.
Claims (10)
1. Stabile wäßrige Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacet
amino)-propionsäureethylester, dadurch gekennzeichnet, daß Lösun
gen höheren pH-Wertes, vorzugsweise gepufferte Lösungen zur Sta
bilisierung eingesetzt werden.
2. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert
in einem Bereich von pH größer 3.0 liegt.
3. Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
als Puffer vorzugsweise ein Puffersystem, ausgewählt aus einer Grup
pe enthaltend die Puffersysteme Citronensäure/Na2HPO4, Tris(hy
droxymethyl)aminomethan/HCl, Dinatriumcitrat/HCl, Kaliumhydrogen
phthalat/NaOH, Dinatriumcitrat/NaOH, Kaliumdihydrogenphosphat/Di
natriumhydrogenphosphat oder Triethanolamin, Titriplex III/HCl,
eingesetzt wird.
4. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Insekt-Repellent in einer Konzentration von 1 Gew.-%
bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 30 Gew.-%, vorliegt.
5. Wasserhaltige Formulierung gemäß einem oder mehreren der An
sprüche 1 bis 4, enthaltend einen oder mehrere UV-Filter in Kombina
tion in Konzentrationen von 0,5 bis 10 Gew.-%.
8. Verwendung von Lösungen höheren pH-Wertes, vorzugsweise gepuf
ferte Lösungen zur Stabilisierung wasserhaltiger Formulierungen des
Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert
dieser Lösungen in einem Bereich von größer pH 3.0 liegt.
8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß
als Puffer vorzugsweise ein Puffersystem, ausgewählt aus einer Grup
pe enthaltend die Puffersysteme Citronensäure/Na2HPO4, Tris(hy
droxymethyl)aminomethan/HCl, Dinatriumcitrat/HCl, Kaliumhydrogen
phthalat/NaOH, Dinatriumcitrat/NaOH, Kaliumdihydrogenphosphat/Di
natriumhydrogenphosphat oder Triethanolamin/Titriplex III/HCl, ein
gesetzt wird.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Insekt-Repellent in einer Konzentration von
1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 30 Gew.-%, enthal
ten ist.
10. Verwendung von wasserhaltigen Formulierungen gemäß einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Formulierungen
in Form von Lotionen, Emulsionen, Cremes oder Milch, Gelen oder
festen Stiften.
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