WO1998019538A1 - Stabile formulierung eines insekt-repellents - Google Patents
Stabile formulierung eines insekt-repellents Download PDFInfo
- Publication number
- WO1998019538A1 WO1998019538A1 PCT/EP1997/005958 EP9705958W WO9819538A1 WO 1998019538 A1 WO1998019538 A1 WO 1998019538A1 EP 9705958 W EP9705958 W EP 9705958W WO 9819538 A1 WO9819538 A1 WO 9819538A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- ethanol
- butylacetamino
- weight
- insect repellent
- formulation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Definitions
- the present invention relates to a stable water-containing formulation of the substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester.
- the substance 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester is known to have an insect repellent effect and is also used for this.
- the insect repellent can be obtained commercially, e.g. from Merck KGaA, Darmstadt.
- insects are a nuisance or even a threat to humans.
- humans and many animals become one way or another from a wide variety of insects bothered, stabbed and otherwise plagued. This can lead to infections and the transmission of dangerous diseases.
- insects The main weapon in the fight against insects is insecticides, but their use and toxicity profiles are not always without problems. However, measures such as the use of insecticides are not absolutely necessary to prevent direct harassment.
- insect repellents so-called repellents
- repellents are now preferred to insecticides when it comes to controlling insects, since these are only designed to prevent insects from settling on a host.
- the substance should have high chemical stability, i.e. have no hydrolyzability, no photo-oxidizability, no oxidizability, high thermal stability and high welding resistance.
- insect repellent must be well tolerated and miscible with the common cosmetic and pharmaceutical formulation bases
- the insect repellent 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester fulfills this multitude of requirements.
- this substance is degraded in aqueous or water-containing formulations during the storage period. This degradation is accelerated under the influence of elevated temperatures.
- Formulations containing 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester can be increased considerably if ethanol is added to the formulations as a stabilizer.
- Basic formulations for cosmetic or pharmaceutical preparations are partly produced on the basis of aqueous-alcoholic solutions. Such formulations are also known in connection with the insect repellent 3- (N-butylacetamino) propionic acid ethyl ester. In these known basic formulations, ethanol serves as a solvation agent.
- Emulsions (W / O or O / W) are mainly used in cosmetics.
- ethanol can primarily serve as a preservative, but is not preferred.
- the invention relates to a stable water-containing formulation of the insect repellant ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate, which is characterized in that ethanol is present as a stabilizer.
- the ethanol content in the formulation is preferably 10 to 90% by weight, particularly preferably 20 to 60% by weight, very particularly preferably 30 to 50%.
- the invention also relates to the use of ethanol for stabilizing water-containing formulations of the insect repellant ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate.
- ethanol for stabilizing water-containing formulations of the insect repellant ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate.
- Preferably 10 to 90% by weight of ethanol is used, particularly preferably 20 to 60 % By weight; the addition of 30 to 50% by weight is very particularly preferred.
- the invention furthermore relates to a cosmetic preparation which, in addition to the customary components, contains a water-containing formulation according to the invention of the insect repellant ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate, stabilized by adding ethanol.
- the invention furthermore relates to a cosmetic preparation which, in addition to the components mentioned, contains one or more UV filters in order to produce sunscreens according to the invention.
- the stability of the repellant can be influenced directly by ethanol, since a degradation product of ethyl 3- (N-butyl-acetamino) propionate is the corresponding acid and ethanol.
- the addition of ethanol according to the invention thus shifts the equilibrium to the side of the 3- (N-butyl-acetamino) propionic acid ethyl ester.
- the stability is better the higher the ethanol content in the formulation.
- the ethanol content in the formulation according to the invention is therefore more than 35% by weight.
- the content of ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate in the formulations according to the invention is 1 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight.
- Aqueous formulations include alcoholic solutions, lotions, emulsions, such as cream or milk (W / O or O / W), gels, pens (also as roll-on pens) or sprays in question.
- An emulsion according to the invention which is present as a protective cream or milk against insects, can also contain, for example, the following substances in addition to the insect repellent substance 3- (N-butylacetamino) propionate and ethanol:
- Lotions according to the invention contain, inter alia, natural or synthetic oils and waxes, lanolin, fatty acid esters, in particular triglycerides of fatty acids, lower alcohols, glycols or polyols.
- thickeners such as e.g. Silica.
- the solid sticks consist of natural or synthetic waxes and oils, fatty alcohols, fatty acid esters, lanolin and other fat bodies.
- UV filters By combining it with UV filters, UVA and / or UVB filters, appropriate sunscreens can also be produced.
- Some UV filters are mentioned here as examples: Eusolex® 6300, Eusolex® 4360, Eusolex® 9020, Eusolex® 2292, Eusolex® HMS, Eusolex® 6007, Eusolex® 232, Eusolex® OCR (all Merck KGaA, Darmstadt ) or Uvinul®T 150 (BASF, Ludwigshafen). However, this list is not intended to be limiting in any way.
- UV filters The content of such UV filters is usually 0.5 to 10% by weight, preferably 1 to 8% by weight. Filters are used individually as well as combinations of different filters. Such sunscreens are also the subject of the invention.
- hair means hair that has been subjected to a permanent wave treatment, a dyeing or decolorizing process
- it can be used as a shampoo, lotion, gel or emulsion Rinsing is present, the respective formulation being applied before or after shampooing, before or after dyeing or decoloring, before or after the perm; or the agent is in the form of a lotion or gel for styling and treatment, as a lotion or gel for brushing or laying a water wave, as a hair lacquer, permanent wave agent, dye or bleaching agent for the hair.
- this agent can contain various adjuvants used in this type of agent, such as surfactants, thickeners, polymers, plasticizers, preservatives, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents, silicone derivatives, oils, waxes, anti-greasing agents, dyes and / or pigments, that dye the product itself or the hair or other ingredients commonly used for hair care.
- adjuvants used in this type of agent such as surfactants, thickeners, polymers, plasticizers, preservatives, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents, silicone derivatives, oils, waxes, anti-greasing agents, dyes and / or pigments, that dye the product itself or the hair or other ingredients commonly used for hair care.
- the formulations according to the invention are prepared simply by mixing the individual components with stirring.
- blowing agents such as alkanes, fluoroalkanes and chlorofluoroalkanes are generally used.
- the formulation according to the invention is preferably also used in pump sprays.
- formulations with ethyl 3- (N-butylacetamino) propionate are now available which have an unchanged content of this substance over a long period of time. Even at high storage temperatures of up to 50 ° C and more, there is practically no decomposition.
- Phase B is heated to 80 ° C. The mixture is stirred until homogeneous and then allowed to cool to 25 ° C. Phase A is then stirred into phase B. The premixed phase C is then added. The mixture is homogenized and then phase D is stirred into the finished insect repellent cream.
- An insect repellent pump spray of the following composition is produced:% by weight
- Phase B is pre-dissolved, stirring is continued until Klucel has swollen. Then phase C and then phase D are added with stirring. Finally phase A is stirred in.
- An insect repellent gel is made from the following components:
- Ethanol 96% (Item No. 100971) (1) 30.00 B Propa ⁇ diol-1, 2 (Item No. 107478) 0) 5.00 Allantoin (Item No. 101015) (1) 0.20 water, demineralized ad 100.00 c Carbopol 940 (2) 1.50 water, demin. 26.10 D Tris (hydroxymethyl) aminomethane (1) 2.40 (Item No. 108386)
- Phase B is heated to 75 ° C., while stirring is allowed to cool to room temperature.
- the Carbopol 940 is stirred into the water in phase C and homogenized.
- the tris (hydroxymethyl) aminomethane is dissolved in the water of phase D, the solution is stirred into phase C and homogenized.
- Phases A and B are added with stirring and homogenized again.
- An insect repellent lotion is made from the following components:% by weight
- Polyethylene glycol 400 (item no.109726) (1) 5.00
- Phase B and Phase D are mixed well separately. Phases A, C, D and E are stirred into phase B in the order given. Sources of supply:
- Table 1 Storage temperature: room temperature
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft stabile wasserhaltige Formulierungen des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester, wobei Ethanol als Stabilisator eingesetzt wird.
Description
Stabile Formulierung eines Insekt-Repellents
Die vorliegende Erfindung betrifft eine stabile wasserhaltige Formulierung der Substanz 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester.
Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester hat bekanntermaßen eine insektenabwehrende Wirkung und wird auch dafür eingesetzt. Das Insekt-Repellent kann im Handel bezogen werden, z.B. von der Firma Merck KGaA, Darmstadt.
Insekten stellen für den Menschen in mancherlei Hinsicht eine Beeinträchtigung oder gar eine Bedrohung dar. Neben den durch einige Insektenarten angerichteten Schäden (z.B. die Vernichtung ganzer Ernten) werden sowohl der Mensch als auch viele Tiere von den ver- schiedensten Insekten auf die eine oder andere Weise belästigt, gestochen und anderweitig geplagt. Dabei kann es zu Infektionen und zur Übertragung von gefährlichen Krankheiten kommen.
Hauptwaffe im Kampf gegen die Insekten sind die Insektizide, deren Verwendung und Toxizitätsprofile aber nicht immer unproblematisch sind. Bei der Verhinderung der direkten Belästigung sind Maßnahmen wie der Einsatz von Insektenvernichtungsmitteln aber gar nicht unbedingt erforderlich.
Da heutzutage der Umweltschutz sehr im Vordergrund steht, werden bevorzugt vorbeugende Maßnahmen ergriffen.
Daher werden bei der Insektenbekämpfung nun eher Insektenab- wehrmittel, sogenannte Repellentien, den Insektiziden vorgezogen, da diese lediglich darauf ausgerichtet sind, Insekten davon abzuhalten, sich auf einem Wirt niederzulassen.
Die Anforderungen an ein Insekt-Repellent sind hoch und vielfältig. Vor allem muß ein wirksamer Schutz der Haut vor Insekten gewähr- leistet sein. Die nachhaltige Abwehrwirkung über mehrere Stunden,
auch unter klimatisch ungünstigen Bedingungen, ist wichtig. Das Re- pellent sollte eine möglichst breites Wirkungsspektrum besitzen.
Weitere Anforderungen sind eine maximale Haut- und Schleimhaut- Verträglichkeit ohne toxische, allergisierende oder sensibilisierende
Eigenschaften , wobei jedoch keine Hautpenetration erfolgen sollte.
Ferner sollte die Substanz eine hohe chemische Stabilität, d.h. keine Hydrolysierbarkeit, keine Photooxidierbarkeit, keine Oxidierbarkeit, hohe Thermostabilität und hohe Schweißfestigkeit aufweisen.
Weiterhin muß ein Insekt-Repellent mit den gängigen kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungsgrundlagen gut verträglich und mischbar sein
Das Insekt-Repellent 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester erfüllt diese Vielzahl von Anforderungen.
Es ist jedoch festzustellen, daß diese Substanz in wäßrigen bzw. wasserhaltigen Formulierungen während der Lagerzeit abgebaut wird. Dieser Abbau ist unter dem Einfluß erhöhter Temperaturen beschleunigt.
Dies ist als Nachteil anzusehen, denn wie oft werden entsprechende Insektenabwehrmittel nach ihrer Herstellung und dem Verkauf über
Jahre hinweg gelagert oder nur nach und nach über einen langen Zeitraum verbraucht.
Weiterhin sind Lagertemperaturen für solche Produkte bis zu 40 oder 50 °C im Sommer, vor allem in südlichen Ländern, keine Seltenheit.
Dabei kann es also vorkommen, daß das Insekt-Repellent schon so stark abgebaut wurde, daß die Wirkung erheblich vermindert ist.
Es erscheint somit wünschenswert, wasserhaltige Formulierungen mit verbesserter Stabilität zur Verfügung zu stellen, welche über einen
langen Zeitraum, auch bei erhöhten Temperaturen einen unveränderten Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester aufweisen.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die Stabilität wasserhaltiger
Formulierungen enthaltend 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester erheblich erhöht werden kann, wenn den Formulierungen Ethanol als Stabilisator zugesetzt wird.
Basisformulierungen für kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen werden teilweise auf der Grundlage wäßrig-alkoholischer Lösungen hergestellt. Auch in Verbindung mit dem Insekt-Repellent 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester sind solche Formulierungen bekannt. In diesen bekannten Basisformulierungen dient Et- hanol als Solvatisierungsmittel.
In der Kosmetik werden überwiegend auch Emulsionen (W/O oder O/W) eingesetzt. Hierbei kann Ethanol vornehmlich als Konservierungsmittel dienen, wird jedoch nicht bevorzugt eingesetzt.
Es finden sich jedoch in der Literatur keinerlei Hinweise, daß Ethanol zur Verbesserung der Stabilität zugegeben wird.
Gegenstand der Erfindung ist eine stabile wasserhaltige Formulie- rung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure- ethylester, die dadurch gekennzeichnet ist, daß Ethanol als Stabilisator enthalten ist.
Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Ethanol in der Formulierung 10 bis 90 Gew. %, insbesondere bevorzugt 20 bis 60 Gew. %, ganz besonders bevorzugt 30 bis 50 %.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Ethanol zur Stabilisierung wasserhaltiger Formulierungen des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester. Vorzugsweise setzt man 10 bis 90 Gew. % an Ethanol, insbesondere bevorzugt 20 bis 60
Gew. % ein; ganz besonders bevorzugt ist die Zugabe von 30 bis 50 Gew. %.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung eine kosmetische Zuberei- tung, die neben den üblichen Komponenten eine erfindungsgemäße wasserhaltige Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacet- amino)-propionsäureethylester, stabilisiert durch Zugabe von Ethanol, enthält.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung eine kosmetische Zubereitung, die zusätzlich zu den genannten Komponenten ein oder mehrere UV- Filter enthält, um erfindungsgemäße Sonnenschutzmittel herzustellen.
Durch Zugabe von Ethanol wird der 3-(N-Butylacetamino)-propion- säureethylester also sehr viel langsamer abgebaut. Das Besondere daran ist, daß andere Alkohole diese Leistung nicht erbringen können. D.h. also, die Stabilität des Repellents kann speziell durch Ethanol direkt beeinflußt werden, da ein Abbauprodukt von 3-(N-Butyl- acetamino)-propionsäureethylester die entsprechende Säure und Et- hanol ist. Durch die erfindungsgemäße Zugabe von Ethanol verschiebt man also das Gleichgewicht auf die Seite des 3-(N-Butyl- acetamino)-propionsäureethylesters.
Die Stabilität ist hierbei umso besser, je höher der Gehalt an Ethanol jn der Formulierung ist.
Daher beträgt in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Gehalt an Ethanol in der erfindungsgemäßen Formulierung mehr als 35 Gew. %.
Der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester in den erfindungsgemäßen Formulierungen beträgt 1 bis 50 Gew. %, vorzugsweise 10 bis 30 Gew. %.
Die Erfindung wird also in wasserhaltigen Formulierungen eingesetzt. Als wasserhaltige Formulierungen kommen dabei u.a. wäßrig-
alkoholische Lösungen, Lotionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch (W/O oder O/W), Gele, Stifte (auch als Roll-on-Stifte) oder auch Sprays in Frage.
Eine erfindungsgemäße Emulsion, welche als Schutzcreme oder - milch gegen Insekten vorliegt, kann außer der insektenabwehrenden Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester und Ethanol auch beispielsweise folgende Substanzen enthalten:
Fettalkohole, Fettsäureester, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse, Emulgatoren, gegebenenfalls Parfümöle, in Anwesenheit von Wasser (demineralisiert).
Erfindungsgemäße Lotionen enthalten u.a. natürliche oder synthe- tische Öle und Wachse, Lanolin, Fettsäureester, insbesondere Tri- glyceride von Fettsäuren, Niedrigalkohole, Glykole oder Polyole.
Bei Gelen sind meist noch zusätzlich zu den genannten Substanzen Verdickungsmittel, wie z.B. Kieselerde, enthalten.
Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
Durch Kombination mit UV-Filtern, UVA- und/oder UVB-Filter, können auch entsprechende Sonnenschutzmittel hergestellt werden. Beispielhaft seien hier einige UV-Filter genannt: Eusolex® 6300, Euso- lex® 4360, Eusolex® 9020, Eusolex® 2292, Eusolex® HMS, Eusolex® 6007, Eusolex® 232, Eusolex® OCR (alle Merck KGaA, Darm- stadt) oder auch Uvinul®T 150 (BASF, Ludwigshafen). Diese Aufzählung soll jedoch keinerlei limitierenden Charakter haben.
Der Gehalt an solchen UV-Filtern beträgt üblicherweise 0.5 bis 10 Gew. %, vorzugsweise 1 bis 8 Gew. %. Dabei kommen sowohl Filter einzeln als auch Kombinationen von verschiedenen Filtern zum Einsatz.
Solche Sonnenschutzmittel sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Sollen natürliche oder sensibiliserte Haare (mit "sensibilisierten Haaren" sind Haare gemeint, welche einer Dauerwellenbehandlung, ei- nem Färbe- oder Entfärbeprozeß unterzogen worden sind) durch die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung geschützt werden, so kann es als Shampoo, Lotion, Gel oder Emulsion zum Ausspülen vorliegen, wobei die jeweilige Formulierung vor oder nach dem Sham- poonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle aufgetragen wird; oder das Mittel liegt als Lotion oder Gel zum Frisieren und Behandeln, als Lotion oder Gel zum Bürsten oder Legen einer Wasserwelle, als Haarlack, Dauerwellmittel, Färbeoder Entfärbemittel der Haare vor. Dieses Mittel kann außer der erfindungsgemäßen Formulierung verschiedene, in diesem Mitteltyp verwendete Adjuvantien enthalten, wie grenzflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Polymere, weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Silikonderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, die das Mittel selbst oder die Haare färben oder andere für die Haarpflege üblicherweise verwendete Ingredienzien.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen werden einfach durch Mischen der einzelnen Komponenten unter Rühren hergestellt.
ist ein Mittel als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralka- ne.
Vorzugsweise wird die erfindungsgemäße Formulierung auch in Pumpsprays eingesetzt.
Auch weitere, für die Herstellung von Emulsionen, Lotionen, Gelen, Stiften oder Sprays üblicherweise verwendeten Substanzen, Zusätze oder Hilfsstoffe können selbstverständlich in den erfindungsgemäßen Formulierungen eingesetzt werden.
Die Zusammensetzung und Herstellung solcher wasserhaltiger Formulierungen verschiedenster Art sind dem Fachmann allgemein bekannt und müssen hier nicht näher erläutert werden.
Mit der Bereitstellung dieser Formulierungen stehen nun Formulierungen mit 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester zur Verfügung, die über einen langen Zeitraum einen unveränderten Gehalt an dieser Substanz aufweisen. Selbst bei hohen Lagertemperaturen von bis zu 50° C und mehr findet praktisch keine Zersetzung statt.
Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, daß ein Fachmann die obige Beschreibung in weitestem Umfang nutzen kann. Die bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschreibende, keineswegs als in irgendeiner Weise limitieren- dee Offenbarung aufzufassen.
Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen sind durch Bezugnahme in diese Anmeldung eingeführt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
Es wird eine Insektenschutz-Creme (W/O) folgender Zusammensetzung hergestellt:
Gew. %
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1 ) 20.00
(Art-Nr. 111887)
B Dow Coming 3225 C (2) 10.00
Dow Coming 344 (2) 2.50
Gilugel SIL 5 (3) 10.00
Solvent ID (4) 7.30
Witconol 14 (5) 2.50
Bienenwachs, gebleicht (Art-Nr. 11544) 0) 2.00
Carnaubawachs (6) 0.50
Natriumchlorid (Art-Nr. 6400) 0) 2.00
Propandiol-1,2 (Art-Nr. 7478) (1) 2.00
Konservierungsmittel q.s.
Wasser, demineralisiert ad 100.00
D Parfümöl Bariton (7) 0.50
Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971) (1) 20.00
Herstellung:
Phase B wird auf 80 °C erhitzt. Man rührt bis zur homogenen Suspension und läßt dann auf 25 °C abkühlen. Phase A wird dann in Phase B eingerührt. Die vorgemischte Phase C wird dann zugegeben. Das Gemisch wird homogenisiert und dann die Phase D zur fertigen Insektenschutz-Creme eingerührt. Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt (5) WitcoChemical, Frankfurt
(2) Dow Corning, Düsseldorf (6) Aug. Schmidt Nachfolger,
(3) Giulini, Ludwigshafen Bremen
(4) BP, Düsseldorf (7) Haarmann & Reimer,
Holzminden
Beispiel 2
Es wird ein Insektenschutz-Pump-Spray folgender Zusammensetzung hergestellt: Gew. %
3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 25.00
(Art-Nr. 111887)
Eusolex® 6300 (Art-Nr. 5385) (1) 2.00
Eutanol G (2) 15.00 Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971) (1) ad 100.00
Parfümöl 72980 (3) 0.30
Herstellung:
Zuerst löst man Eusolex® 6300 in Eutanol G, danach gibt man unter Rühren die restlichen Komponenten und füllt das ganze in ein geeignetes Pump-Spray-System. Bezugsquellen:
(1 ) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Henkel, Düsseldorf (3) Haarmann & Reimer, Holzminden
Beispiel 3
Mann stellt ein Insektenschutz-Roll-on her, mit folgender Zusammen- setzung:
Gew. % A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1 ) 15.00
(Art-Nr. 111887)
B Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971) 50.00
Klucel MF (2) 0.70
C Propandiol-1 ,2 (Art-Nr. 197467) (1 ) 2.00
Arlamol E (3) 5.00
D Wasser, demineralisiert ad 100.00
Herstellung:
Die Phase B wird vorgelöst, man rührt solange, bis Klucel aufgequollen ist. Dann gibt man Phase C, anschließend Phase D unter Rühren zu. Zuletzt wird die Phase A eingerührt. Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Aqualon, Düsseldorf
(3) ICI, Essen
Beispiel 4
Aus folgenden Komponenten stellt man ein Insektenschutz-Gel her:
Gew. %
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester 0) 10.00 (Art-Nr. 111887)
Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971) (1) 30.00 B Propaπdiol-1 ,2 (Art-Nr. 107478) 0) 5.00 Allantoin (Art-Nr. 101015) (1) 0.20 Wasser, demineralisiert ad 100.00 c Carbopol 940 (2) 1.50 Wasser, demin. 26.10 D Tris(hydroxymethyl)aminomethan (1) 2.40 (Art-Nr. 108386)
Wasser, demin. 10.00
Herstellung:
Phase B wird auf 75 °C erhitzt, unter Rühren läßt man auf Raumtemperatur abkühlen. Das Carbopol 940 wird in das Wasser der Phase C eingerührt und homogenisiert. Im Wasser der Phase D wird das Tris(hydroxymethyl)aminomethan gelöst, die Lösung in Phase C eingerührt und homogenisiert. Unter Rühren werden die Phasen A und B zugegeben und nochmals homogenisiert. Bezugsquellen: (1) Merck KGaA, Darmstadt (2) Goodrich, Neuss
Beispiel 5
Aus folgenden Komponenten stellt man eine Insektenschutz-Lotion her: Gew. %
A 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester (1) 20.00 (Art-Nr. 111887)
Polyethylenglycol 400 (Art-Nr. 109726) (1) 5.00
B Ethanol 96 % (Art-Nr. 100971) (1) 35.00 Wasser, demineralisiert 15.00
C Polyethylenglycol (2) 4.00
D Arlamol E (3) 3.00
Parfümöl Bariton (4) 0.30
E Wasser, demin. 17.70
Herstellung:
Phase B und Phase D werden separat gut vorgemischt. Die Phasen A, C, D und E werden in der angegebenen Reihenfolge in Phase B eingerührt. Bezugsquellen :
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) BASF, Ludwigshafen
(3) ICI, Essen
(4) Haarmann & Reiner, Holzminden
Beispiel A
Die Stabilität von 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester wurde in wäßriger Lösung in Abhängigkeit von der Konzentration an Ethanol getestet. Die drei Versuchsreihen wurden bei Lagerungstemperatur von 40 °C, 50 °C und bei Raumtemperatur durchgeführt.
In den Tabellen 1-3 sind die Ergebnisse zusammengefaßt.
Tabelle 1: Lagerungstemperatur: Raumtemperatur
Tabelle 2: Lagerungstemperatur: 40 °C
Tabelle 3: Lagerungstemperatur: 50 °C
Aus diesen Analysenergebnissen ist klar zu erkennen, daß die Zugabe von Ethanol eine sehr hohe Stabilität bei 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester bewirkt. Insbesondere bei höheren Gehalten an Ethanol, bleibt der Gehalt an dieser Substanz auch bei o.g. Lagertemperaturen über 12 Wochen praktisch unverändert.
Claims
1. Stabile wasserhaltige Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N- Butylacetamino)-propionsäureethylester Ethanol als Stabilisator enthaltend.
2. Formulierung nach Anspruch 1, 10 bis 90 Gew. % Ethanol enthaltend.
3. Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester 1 bis 50 Gew. % beträgt.
4. Verwendung von Ethanol zur Stabilisierung einer wasserhaltigen Formulierung des Insekt-Repellents 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester.
5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Ethanol 10 bis 90 Gew. % beträgt.
6. Verwendung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester 1 bis 50 Gew. % beträgt.
7. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den üblichen Komponenten eine Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
8. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekenn- zeichnet, daß ein oder mehrere UV-Filter zusätzlich enthalten sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU69999/98A AU6999998A (en) | 1996-11-07 | 1997-10-29 | Stable formulation for an insect repellent |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19645920A DE19645920A1 (de) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | Stabile Formulierung eines Insekt-Repellents |
| DE19645920.6 | 1996-11-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1998019538A1 true WO1998019538A1 (de) | 1998-05-14 |
Family
ID=7810925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/EP1997/005958 WO1998019538A1 (de) | 1996-11-07 | 1997-10-29 | Stabile formulierung eines insekt-repellents |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU6999998A (de) |
| DE (1) | DE19645920A1 (de) |
| WO (1) | WO1998019538A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0962135A1 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Insektenverjagende Zusammensetzungen |
| EP1337145A1 (de) * | 2000-11-28 | 2003-08-27 | Avon Products, Inc. | Nichtwässrige insektenvertreibende zusammensetzung |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007026051A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel mit reduzierter Klebrigkeit |
| DE102007026050A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel und Verdickungsmittel |
| DE102007026053A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel mit guter Hautverträglichkeit |
| DE102007026052A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel auf Emulsionsbasis |
| DE102007026049A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Repellentien gegen Wespen |
| DE102007026048A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Beiersdorf Ag | Insektenschutzmittel und Parfum |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2246433A1 (de) * | 1972-09-21 | 1974-04-11 | Beiersdorf Ag | Insektenabweisende mittel |
| DE3220885A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektenvertreibungsmittel |
| DE3220884A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektenvertreibungsmittel |
-
1996
- 1996-11-07 DE DE19645920A patent/DE19645920A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-10-29 WO PCT/EP1997/005958 patent/WO1998019538A1/de active Application Filing
- 1997-10-29 AU AU69999/98A patent/AU6999998A/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2246433A1 (de) * | 1972-09-21 | 1974-04-11 | Beiersdorf Ag | Insektenabweisende mittel |
| DE3220885A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektenvertreibungsmittel |
| DE3220884A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektenvertreibungsmittel |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0962135A1 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Insektenverjagende Zusammensetzungen |
| US6646011B2 (en) | 1998-06-03 | 2003-11-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Insect repellant compositions |
| EP1337145A1 (de) * | 2000-11-28 | 2003-08-27 | Avon Products, Inc. | Nichtwässrige insektenvertreibende zusammensetzung |
| US7037515B2 (en) | 2000-11-28 | 2006-05-02 | Avon Products Inc. | Anhydrous insect repellent composition |
| EP1337145A4 (de) * | 2000-11-28 | 2009-05-27 | Avon Prod Inc | Nichtwässrige insektenvertreibende zusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19645920A1 (de) | 1998-05-14 |
| AU6999998A (en) | 1998-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0898955B1 (de) | Sonnenschutzmittel mit Ultraspektralschutz | |
| DE3629241A1 (de) | Uv-strahlung-filtrierende polyaminoamide, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben als haut- und haarschutz | |
| DE10108097A1 (de) | Kosmetische Zusammensetzung | |
| EP0936865B1 (de) | Stabile wässrige formulierung von 3-(n-butylacetamino)-propionsäureethylester | |
| EP1265592B1 (de) | Kosmetischer kompakt- oder cremepuder | |
| DE3731858A1 (de) | Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches trihydroxyethylrutin in kombination mit wasserloeslichen filtern, die von benzylidenkampfer abgeleitet sind, enthaelt, und dessen verwendung zum schutze der haut und der haare | |
| DE4305788A1 (de) | Synergistische Lichtschutzkombinationen und kosmetische und dermatologische Formulierungen, solche Kombinationen enthaltend | |
| WO1998019538A1 (de) | Stabile formulierung eines insekt-repellents | |
| EP0945122B1 (de) | Haarpflegemittel enthaltend Gamma-Oryzanol und Calciumsalzen | |
| DE19644637C1 (de) | Kosmetisches Hautbräunungs- und Lichtschutzmittel | |
| EP3733157B1 (de) | Zusammensetzung enthaltend mindestens ein ceramid, mindestens eine sphingoidbase und triethylcitrat | |
| EP1068862A2 (de) | Desodorierende Wirkstoffkombination und deren Verwendung | |
| EP3542863A1 (de) | Haaröl und seine verwendung | |
| DE102004018510A1 (de) | Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter | |
| DE2524297B2 (de) | Kosmetisches Produkt mit Haut zart machender Wirkung | |
| EP0154303B1 (de) | Licht- und Sonnenschutzmittel | |
| DE4032972C2 (de) | Verwendung von aus gramnegativen Bakterien extrahierten Glykoproteinen in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen | |
| DE60106014T2 (de) | Verwendung von n,n'-dibenzylethylendiamindiessigsäurederivaten zum schutz gegen verschmutzung | |
| DE602004008160T2 (de) | Verwendung von (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucin in kosmetischen Zubereitungen zur topischen Anwendung. | |
| DE1492071A1 (de) | Antiseborrhoeisch wirksame Mittel | |
| WO1998023253A1 (de) | Verwendung von 3-(n-butylacetamino)propionsäureethylester | |
| DE2749960A1 (de) | Kosmetische mittel | |
| DE3601739A1 (de) | Kosmetisches mittel zur behandlung der haare oder der kopfhaut | |
| EP1997380A1 (de) | Insektenschutzmittel und Parfum | |
| CH616332A5 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CU CZ DE DK EE ES FI GB GE GH HU ID IL IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT UA UG US UZ VN YU ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): GH KE LS MW SD SZ UG ZW AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC |
|
| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| REG | Reference to national code |
Ref country code: DE Ref legal event code: 8642 |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase | ||
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: CA |