DE3030314A1 - Arzneimittel auf sulfonamidbasis - Google Patents
Arzneimittel auf sulfonamidbasisInfo
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- A61P31/04—Antibacterial agents
Description
Die Erfindung betrifft eine neue Stoffzusammensetzung und betrifft
insbesondere ein Arzneimittel, das eine bemerkenswerte antibakterielle und fungizide Wirkung zeigt und das schmerzstillende Wirkungen und eine betonte Gefäßerweiterung aufweist.
Ganz besonders befaßt sich die vorliegende Erfindung mit der Behandlung von Pilzkrankheiten der Haut unter Verwendung dieser
Arzneimittelzusammensetzungen.
Eine Vielzahl von pharmazeutischen Zusammensetzungen oder Arzneimitteln
sind bisher schon vorgeschlagen und benutzt worden wegen
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ihrer fungiziden Wirksamkeit bei der Behandlung von Wunden, Hautverbrennungen oder anderen Pilzkrankheiten der Haut.
Zum Beispiel offenbart die US-PS 3 340 148, daß p-Toluolsulfonamid
zur Behandlung von Pilzkrankheiten der Haut hoch wirksam ist, wenn es auf die betroffene Hautflache appliziert
wird. Nach dieser US-PS zeigt sich, wenn p-Toluolsulfonamid
in einer Propylenglykol- oder Formalinlösung enthaltend 7-10 Gew.-% (bei Verwendung von Propylenglykol) oder 3 7
Gew.-% (bei Verwendung von Formalin)vorliegt und nach dem Vorschlag dieser US-PS verwendet wird, eine fungizide oder
antibakterielle Wirkung. Jedoch haben derart niedrige Konzentrationen an p-Toluolsulfonamid eine begrenzte antibakterielle
und fungizide Wirkung und höhere Konzentrationen irritieren die Haut und sind somit oft nicht tragbar. Dazu kommt noch,
soweit bekannt ist, daß diese Verbindung weder eine schmerzstillende Wirkung hat j noch, wenn sie oral oder durch Injektion
verabreicht wird, irgendeine Gefäßerweiterung des Herzgefässes
zeigt.
Es ist daher ein Ziel dieser Erfindung, eine neue pharmazeutische Zusammensetzung und ein Arzneimittel bereitzustellen,
welches bei der Behandlung von Wunden, Verbrennungen und Pilzkrankheiten der Haut aufgrund seiner unerwartet hohen
antibakteriellen und fungiziden Aktivität bemerkenswert wirksam ist.
Es ist auch ein Ziel dieser Erfindung, solche neuen Zusammensetzungen
bereitzustellen, die ungiftig, nicht-irritierend und ohne nachteilige Wirkungen auf das biologische System
sind, wenn sie in geeigneter Dosierung eingenommen oder verabfolgt werden.
Es ist ein weiteres Ziel dieser Erfindung, solche Zusammensetzungen
aus leicht zugänglichen Bestandteilen zu bereiten, ohne auf mühsame Technologien oder eine Spezialausrüstung
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zurückgreifen zu müssen.
Das Vorstehende und andere Ziele und Eigenschaften der neuen Zusammensetzungen dieser Erfindung werden im einzelnen
beschrieben in der nachfolgenden Diskussion.
Eine neue Stoffzusammensetzung mit synergetischer, antibakterieller
und fungizider Aktivität wird bereitgestellt, die für die Behandlung von Hautverbrennungen, Wunden und PiIzkrankheiten
der Haut bemerkenswert wirksam ist. Die Zusammensetzung zeigt aber auch andere pharmakologische Aktivitäten.
Zum Beispiel ist sie ein wirksames schmerzstillendes Mittel und zeigt eine betonte Neigung für eine gefäßerweiternde
Wirkung auf das Gefäßsystem des Herzens.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird hergestellt durch
Zusammenmischen geeigneter Mengen eines Sulfonamide der allgemeinen Formel
R - SO0 - N
/Aryl-,
in der R ein Alkyl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Aralkylrest, in dem Alkylanteil 1-4 Kohlenstoffatome enthält, ist und R1 und R2 jedes für sich ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen ist, mit einem Alkylenglykol, in dem Alkylengruppe 5-8 Kohlenstoffatome enthält, oder 2-Ethyl-1,3-hexandiol und mit einem Alkylenglykolester einer Dicarbonsäure, in der die Alkylengruppe vorzugsweise eine Propylengruppe ist und die Dicarbonsäure vorzugsweise Sebazinsäure ist.
in der R ein Alkyl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Aralkylrest, in dem Alkylanteil 1-4 Kohlenstoffatome enthält, ist und R1 und R2 jedes für sich ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen ist, mit einem Alkylenglykol, in dem Alkylengruppe 5-8 Kohlenstoffatome enthält, oder 2-Ethyl-1,3-hexandiol und mit einem Alkylenglykolester einer Dicarbonsäure, in der die Alkylengruppe vorzugsweise eine Propylengruppe ist und die Dicarbonsäure vorzugsweise Sebazinsäure ist.
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Die pharmazeutische Zusammensetzung wird bereitet durch Mischen der vorstehend erwähnten Inhaltsstoffe in flüssiger
Form, bis das erhaltene matte oder trübe Gemisch eine klare Lösung bildet und die Bereitung somit fertiggestellt ist.
Die pharmazeutische Zusammensetzung dieser Erfindung ist im Grunde ein Gemisch aus den folgenden Inhaltsstoffen:
(1) einem Sufonamid, das nachstehend noch im Detail gekennzeichnet wird,
(2) ein Alkylenglykol, in dem der Alkylenanteil
5-8 Kohlenstoffatome enthält, oder ein Diol,
das nachstehend definiert ist, und
(3) ein Alkylenglyko!ester einer Dicarbonsäure,
zum Beispiel der Ester, der durch Umsetzung von Propylenglykol mit Sebazinsäure erhalten
wird.
Die neue Formulierung dieser Erfindung wird bereitet durch Zusammenmischen der Inhaltsstoffe in einem üblichen Mischer
bei Umgebungsbedingungen. Die Mischung wird bald matt oder trüb werden, aber danach bildet sich eine klare Lösung oder
ein flüssiges Gemisch, was bedeutet, daß das Zusammenmischen vollendet worden ist.
Die Reihenfolge der Zugabe oder des Mischens der Inhaltsstoffe ist für die Bereitung der neuen Zusammensetzungen nicht
entscheidend. Sie können dem Mischer in beliebiger Reihenfolge zugegeben werden, oder sie können dem Mischer auf
einmal zugegeben und zusammengemischt werden, bis eine klare Lösung erhalten ist.
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Die Sulfonamide, die zur Herstellung der pharmazeutischen Zubereitungen dieser Erfindung eingesetzt werden, können
dargestellt werden durch die allgemeine Formel
R - SO- - N
in der R ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylrest ist,
in dem der Alkylanteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, und R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1-8
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatomen, oder
ein Cycloalkylrest, z.B. ein Cyclohexylrest ist und R2 ganz
ähnlich ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatomen,
oder ein Cycloalkylrest ist, z.B. ein Cyclohexylrest, und in der weiter R1 und R~ gleich oder verschieden sein können.
Es wurde gefunden, daß Toluolsulfonamid besonders wünschenswert und vorteilhaft ist bei der Bereitung der neuen pharmazeutischen
Zusammensetzungen. Andere wünschenswerte Sulfonamide sind, ohne darauf begrenzt zu sein: o-Toluolsulfonamid, p-Toluolsulfonamid,
N-ethyl-o-toluolsufonamid, N-ethyl-p-toluolsulfonamid,
N-cyclohexyl-p-toluolsulfonamid oder ein Gemisch
daraus.
Der zweite Inhaltsstoff der neuen Zusammensetzung ist ein Alkylenglykol mit 5-8 Kohlenstoffatomen, z.B. Pentylenglykol,
Hexylenglykol, Heptylenglykol und/oder Octylenglykol zusammen mit Hexylenglykol und Octylenglykol, die die bevorzugten Glykole
sind.
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Ebenso und anstelle von Alkylenglykolen oder in Gemisch damit
kann 2-Ethyl-1,3-hexandiol wirksam angewandt werden.
Der dritte Inhaltsstoff ist ein Ester, der durch Umsetzung von Alkylenglykol (z.B. Ethylenglykol oder Propylenglykol)
mit einer Dicarbonsäure (z.B. Adipinsäure, Glutarsäure oder Sebazinsäure). Der bevorzugte Ester zur Herstellung der
neuen pharmazeutischen Zusammensetzungen dieser Erfindung ist der Propylenglykolester von Sebazinsäure.
Die relativen Mengen der Inhaltsstoffe wird natürlich bis zu
einem gewissen Grade variieren in Abhängigkeit von der besonderen Kombination der zur Herstellung der neuen Präparationen
eingesetzten Inhaltsstoffe. In dieser Weise kann der Sulfonamidbestandteil
in einer Menge von etwa 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 80 Gew.-%, eingesetzt werden; die Menge des zweiten
Bestandteils kann von etwa 1 bis etwa 30 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 5 bis etwa 25 Gew.-%, variieren und die Menge
des dritten Bestandteils kann von etwa 1 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 8 Gew.-%, variieren.
Typische Formulierungen sind die folgenden:
1. Toluolsulfonamid 75 %
2. 2-Ethy1-1,3-hexandiol 2O %
3. Propylenglykolester
einer Dicarbonsäure 5 %
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1 . Toluolsulfonamid 75 %
2. Hexylenglycol 20 %
3. Propylenglycolester
einer Dicarbonsäure 5 %
1. Toluolsulfonamid 75 %
2. Octylenglycol 20 %
3. Propylenglycolester
einer Dicarbonsäure 5 %
erhältlich von der Monsanto Company als Sensibilisator 8
erhältlich von der Rohm & Haas Company als Paraplex G25.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die neuen Zusammensetzungen
dieser Erfindung eine größere fungizide Aktivität als die fungizide Aktivität der einzelnen, zur Bereitung
dieser Zusammensetzungen eingesetzten Inhaltsstoffe zeigen. Diese Differenz in der Aktivität wird auf den synergetischen
Effekt der kombinierten Inhaltsstoffe zurückgeführt, wie aus den folgenden Tests ersichtlich ist.
In einer Serie von Tests wurde die antibakterielle und fungizide Aktivität der Zusammensetzung dieser Erfindung bestimmt
durch die sogenannte Methode der "Zonen der Inhibition" und einzeln verglichen mit p-Toluolsulfonamid und 2-Ethyl-1,3-hexandiol.
Das Testverfahren umfaßt ganz allgemein das Beimpfen von Agarplatten mit einer Lebendsuspension von Organismen
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3Q3Q3H
und das Darauflegen einer sterilen Scheibe, die mit der Testverbindung gesättigt war. Die Platten werden dann beimpft
und nach einem vorgegebenen Zeitintervall abgelesen. Das hier angewandte Testverfahren kann wie folgt zusammengefaßt werden:
1. 0,o5 ml der Testprobe wurden auf eine sterile 6 mm-Scheibe
gegeben und wurden 15 Minuten lang damit in Kontakt belassen.
2. Trypticase-Soy-Agar-Platten wurden mit 0,02 ml einer
1:1OO-Verdünnung einer 24 Stunden-Kultur von E. CoIi
N.Y. 1273 überlagert.
3. Sabouraud-Dextrose-Agar-Platten wurden mit 0,03 ml
einer 1:1OO-Verdünnung einer 48-Stunden-Kultur von
C. Albicans AT 12031 überlagert.
4. Eine Spurensuspension von T. Mentagrophytes N.Y. ψ
wurde überlagert auf Sabourand-Dextrose-Agar-Platten und eine andere Platte wurde überlagert mit dem
Pilz M. Gypsum N.Y. φ 5.
5. Die behandelten Scheiben wurden drainiert und auf die beimpften Platten gelegt wie in 2 - 4, oben.
6. Die mit E. CoIi beimpften Platten wurden bei 35 C
Stunden lang bebrütet und danach für weitere 48 Stunden bei Raumtemperatur belassen.
7. Die mit Albicans ATC 10231 beimpften Platten wurden
bei 35 C 48 Stunden lang bebrütet und danach weiter 48 Stunden bei Raumtemperatur belassen.
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30303H
8. Die mit M. Mentagrophytes und M. Gypsum bebrüteten Platten wurden bei Raumtemperatur bebrütet, und
es wurde nach Ablauf von 7 Tagen abgelesen.
Die obigen Tests wurden unter Verwendung der folgenden Testproben durchgeführt:
A. erfindungsgemäße Zusammensetzung
B. p-Toluolsulfonamid
C. 2-Ethyl-1,3-hexandiol
D. Gemisch von B und C
+ 75 % p-Toluolsulfonamid, 20 % 2-Ethyl-1,3-hexandiol
und 5 % Propylenglycolester einer Dicarbonsäure
Alle Ablesungen wurden mit einer Kontrollscheibe verglichen.
A | 1 | 9, | 19, | 18 | , 20, | 21, | 20 |
B | 1 | 2, | 12, | 12 | , 12, | 12, | 12 |
C | 1 | 6, | 17, | 16 | , 16, | 16, | 17 |
D | 1 | 5, | 15, | 16 | , 15, | 15, | 16 |
Kontrolle | 0 |
20, 20, 21, 20, 20, 20
14, 14, 14, 12, 12, 12
16, 15, 17, 16, 15, 16
14, 14, 14, 12, 12, 12 0
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Test- D.A. Albicans verbindung ATC 10231
A B C D Kontrolle
28,28,25,30,27,30 12,12,13,12,12,13 20,19,19,20,19,20
17,17,16,17,17,16 0
T. Mentagrophytes M. Gypsum
40, 40,40,40,40,40 48 ,40,40,34 ,40,31
30,32,30,30,28,30 32,33,35,32,31,3·
35 ,40 , 50,50 ,37 , 38 40,40,40,40, 40,4(
32,32,32,31,34,34 3O,3O,25,27,27,3(
0 0
Tabellen I und II zeigen, daß die Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel
dieser Erfindung eine höhere fungizide und antibakteriel-Ie
Aktivität aufweisen als die individuellen Bestandteile, die zur Herstellung dieser Zusammensetzungen verwendet wurden.
Diese gesteigerte synergetische Aktvität ist ersichtlich aus den übereinstimmend höheren Ablesungen, welche eine höhere
(Tötungsrate) anzeigen und somit eine größere Aktivität bzw. Wirksamkeit.
Bei anderen Tests wurden 4 Ratten mit 5 verschiedenen transplantierbaren
Tumoren implantiert und mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen subkutan gespritzt und zwar einen jeden zweiten
Tag mit insgesamt 4 Injektionen. Die folgenden Ergebnisse wurden beobachtet:
1. Es gab keine Reizung bei einer Dosis von 100 mg/kg oder
400 mg/kg.
2. Bei einer Dosis von 400 mg/kg gab es eine merkliche
Anästhesie, die 4-6 Stunden dauerte.
3. Trotz der Anästhesie nach jeder Injektion trat keine kumulative Wirkung auf, und es gab eine gute Gewichtszunahme.
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" 15 " 30303H
4. Es wurde keine hervorragende Verzögerung des Tumorwachstums beobachtet.
5. über eine Periode von 10 Tagen gab es keine merklichen
Änderungen in den Testikeln, den Eierstöcken, der Prostata, dem Uterus oder den Nebennieren der getesteten
Ratten.
6. Es gab eine merkliche Gefäßerweiterung des Gefäßsystems
des Herzens.
Aus der obigen Beschreibung und Diskussion der verschiedenen Tests geht hervor, daß die Zusammensetzungen dieser Erfindung,
nämlich die erfindungsgemäßen Arzneimittel, bemerkenswerte Eigenschaften aufweisen, die von den einzelnen Inhaltsstoffen,
die zur Herstellung dieser Zusammensetzungen verwendet werden, für sich allein nicht gezeigt werden.
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Claims (16)
1. Arzneimittel mit antibakterieller und fungizider Wirkung, gekennzeichnet im wesentlichen durch die
Bestandteile
(a) etwa 50 - etwa 90 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel
..R
R - SO2 - N'
in der R ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkyl-Rest ist, wobei der Alky!anteil 1-4 Kohlenstoff-
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atome hat, und in der R.. und R„ jeder für sich ein
Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen ist,
(b) etwa 1 bis etwa 30 Gew.-% eines Alkylenglykols und von 2-Ethyl-1,3-hexandiol, wobei die Alkylengruppe
5 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, und
(c) etwa 1 bis etwa 10 Gew.-% eines Alkylenglykolesters einer Dicarbonsäure, worin die Alkylengruppe 2 bis 4
Kohlenstoffatome enthält und die Dicarbonsäure Adipinsäure, Glutarsäure und/oder Sebazinsäure ist.
2. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß der Rest R ein Toluol rest ist und die Reste R-
und R2 beide Wasserstoffatome sind.
3. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß die Alkylengruppe eine Hexylen- oder Octylengruppe
ist.
4. Arzneimittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkylengruppe eine Hexylen- oder Octylengruppe ist.
5. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß die Alkylengruppe eine Propylengruppe ist und
die Dicarbonsäure Sebazinsäure ist.
6. Arzneimittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeich net, daß die Alkylengruppe die Propylengruppe ist und
die Dicarbonsäure Sebazinsäure ist.
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7. Arzneimittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Alkylengruppe die Propylengruppe
ist und die Dicarbonsäure Sebazinsäure ist.
8. Arzneimittel nach Anspruch 4, dadurch g e k e η η ζ
ei c h η e t , daß die Alkylengruppe die Propylengruppe ist und die Dicarbonsäure Sebazinsäure ist.
9. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Bestandteil (a) in einer
Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil (c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa 8 Gew.-%
enthalten ist.
10. Arzneimittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß der Bestandteil (a) in einer
Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil (c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa 8 Gew.-%
enthalten ist.
11. Arzneimittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Bestandteil (a) in einer Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil (b) in einer Menge
von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil (c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa 8 Gew.-% enthalten ist.
12. Arzneimittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß der Bestandteil (a) in einer
Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil
(c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa 8 Gew.-% enthalten ist.
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13. Arzneimittel nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η
zeichnet, daß der Bestandteil (a) in einer Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil (c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa
8 Gew.-% enthalten ist.
14. Arzneimittel nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η ζ
eichnet , daß der Bestandteil (a) in einer Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% undder Bestandteil
(c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa 8 Gew. enthalten ist.
15. Arzneimittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß der Bestandteil (a) in einer Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil (c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa
8 Gew.-% enthalten ist.
16. Arzneimittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß der Bestandteil (a) in einer
Menge von etwa 60 bis etwa 80 Gew.-%, der Bestandteil
(b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% und der Bestandteil (c) in einer Menge von etwa 3 bis etwa
8 Gew.-% enthalten ist.
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ORIGINAL INSPECTED
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US5891454A (en) * | 1997-03-28 | 1999-04-06 | Alexander Wu | Anti-cancer drug and special tumor necrotizing agent |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |