DE1964441A1 - Mittel zur Bekaempfung von unerwuenschtem Pflanzenwachstum - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von unerwuenschtem PflanzenwachstumInfo
- Publication number
- DE1964441A1 DE1964441A1 DE19691964441 DE1964441A DE1964441A1 DE 1964441 A1 DE1964441 A1 DE 1964441A1 DE 19691964441 DE19691964441 DE 19691964441 DE 1964441 A DE1964441 A DE 1964441A DE 1964441 A1 DE1964441 A1 DE 1964441A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- content
- agents according
- herbicidal agents
- necrosis
- benzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/96—Sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/08—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
SANDOZ AG
Basel Case 630-6264
Patentanwälte
Dr. W. Schall:. Dip!.-!^. P. Wirth
Dipl.-Inr r D--' . ..oor-j
Dr.\'.iz''-:--l'-:^.:-arzik
Dr. P. ν/ei..rc!.·, Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39
Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und unerwünschtem Pflanzenwuchs, sowie neue
Verbindungen, die als Wirkstoffe für diese Mittel verwendet werden können.
Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel sind gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I
A-SO0-N
worin R und R Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und A die folgenden Bedeutungen haben kann:
(CH2)n N-
009829/1963
- 2 - 630-6264
worin η für 4 - 12 steht;
b) ?♦ h
»6 R7
worin R,, R21, Rj-, R/- und R„ Viasserstoff, niedere Alkyl«
gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ™ bedeuten., mit der Massgabe, dass mindestens 3 von R ,
R2,, Ε-, R^ unci R„ Wasserstoff und mindestens 1 von
R-,s Ru3 Rg.a Ργ und R7 sine niedere Alkylgruppe rait I
bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten^,
q) eine 4-Phenyl-l,2353 6-tetrahydropyridin-Gruppe der
Formel
d) sin© Piperazingrupps öer Formel
worin Ro niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Benzyl oder Chlorbenzyl bedeutet;
e) eine 1,2,3,^-Tetrahydroisochinolin-Gruppe der Formel
9
009829/1963
BAD ORIGINAL
-/f- 630-6264
worin R~ Wasserstoff oder Benzyl bedeutet;
f) eine Verbindung der Formel
R10
N-
worin R,Q Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R11 Cyclohexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl,
1-Indanyl oder 2-Indanyl bedeuten;
-CH2-N-R
worin m für 0, 1 oder 2 steht, X eine Nitro-, Phenyl-, Trifluormethylgruppe, ein Fluor- oder Chloratom, eine
niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
-SO0R10, -SO0N(R1-J0 oder -SR10, worin R10 eine niedere
<— Xt-. d. Xj C-
XC.
XtL
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R1-,
Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R für Wasserstoff, eine
niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Propargyl- oder Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen
steht, mit der Massgabe, dass Trifluormethyl, Phenyl, tert. Butyl oder -SO0N(R1,)o nicht bei
benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylkerns stehen,
und dass tert. Butylgruppen nicht in der 2- oder 6-
Stellung des Phenylkerns stehen.
009829/1963
009829/1963
JT- 630-6264
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine gute herbizide Wirksamkeit aus. Von besonderer Bedeutung
hierfür ist die Verbindung N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)-■ sulfamid.
Die Verbindungen können in Mischung mit den auch bei Schädlingsbekämpfungsmitteln
üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen. Die Wirkstoffe können
mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter oder unerwünschten
Pflanzen aufgetragen werden. Sie können in den " üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen,
Pulver, Pasten und Granulaten, hergestellt und sodann auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden. Dabei soll
eine Suspension 20 - 80 % des Wirkstoffs neben Netz- und Sprühmitteln, Bindemitteln, wie Talk, natürliche Tone,
Pyrophyllit, Diatomeenerde, sowie pulverisiertaiMaterialien
enthalten. Emulsionen sollen 25 - 75 $ Wirkstoff und wasserunlösliche
Lösungsmittel und Emulsionsmittel enthalten, Granulate 5 - 20 % der Verbindungen der Formel I. Andere
inerte feste Trägerstoffe zur Herstellung der herbiziden Formulierungen enthalten Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat,
Calciumphosphat, Kalk usw. entweder in Pulver- oder in Granulatform.
Die herbiziden Mittel können als Spray oder Granulat auf die vor unerwünschtem Pflanzenwuchs zu schützenden Bodenflächen
oder als Blattspray aufgetragen werden. Die Anwen dung kann entweder auf die bereits von Unkräutern und uner
wünschtem Pflanzenwuchs befallenen Stellen, oder vor dem Auflaufen der Unkräuter erfolgen.
009829/1963
. " - -gr- 630-6264
Je nach Anwendungszweck: können die Verbindungen in Mischungen
mit anderen, den Pflanzenwuchs beeinflussenden Substanzen, z.B. zur Verbreiterung des Spektrums der herbiziden
Wirkung, verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können in Dosierungen von 2 5°
kg/ha, je nach den einzelnen Verbindungen und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel Ia
A'-SO2-KH2 Ia
worin A1 4-Phenyl-l,2,5>6-tetrahydro-pyridin, 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin,
eine Piperazingruppe der Formel
R1O-N N-
worin R'ο eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen, Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl oder eine
Verbindung der Formel
worin R'1O für 2-Indanyl oder p-Sulfamoylbenzyl steht,
bedeutet, die ebenfalls in der oben beschriebenen Weise angewendet werden können, sind neu.
Die Verbindungen der Formel Ia können erfindungsgemäss durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II
A1H II
009829/1963
- Ja- - - 630-6264
worin A' die oben bezeichneten Bedeutungen besitzt, mit Sulfamid erhalten werden. Die Reaktion mit Sulfamid wird
vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Wasser, Aethanol oder einem tertiären Amin, bei Temperaturen
zwischen 50 und 2500C durchgeführt. Die Reaktionstemperatur
differiert je nach Lösungsmittel und Reaktionsteilnehmern. Im allgemeinen wird die Reaktion unter Rückfluss, vorzugsweise
bei Temperaturen zwischen 55 und 125°C, durchgeführt.
Die Reaktionsdauer beträgt im allgemeinen zwischen einer und 5 Stunden. Die Aufarbeitung wird auf herkömmliche Weise,
z.B. durch Abdampfen des Lösungsmittels und Umkristallisieren des erhaltenen Produkts, durchgeführt.
Die folgenden Gewächshausversuche veranschaulichen die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I.
009829/1963
•650-6264
Die für den Versuch benutzte Vorrichtung besteht aus einem Reagensglas, das ein 0,6 cm grosses Loch im Boden besitzt,
welches mit Glaswolle zugestopft ist. Das Reagensglas ist bis 4 cm vom oberen Rand mit Quarzsand gefüllt, der durch
Waschen mit Aceton/dest. Wasser (1 : 1), destilliertem Wasser und anschliessendem Trocknen inert gemacht wird.
Die dem Versuch unterworfene Pflanze wird als Samen in den Sand eingesät und das mit einer Gummimanschette versehene
Reagensglas in einen Erlenmeyerkolben, der eine übliche Knopsche Nährlösung und 100 ppm eines erfindungsgemässen
Wirkstoffes der Formel I enthält, eingehängt. Die Versuchsvorrichtung wird 3 Wochen mit einer Fluoreszenzlampe
bestrahlt und der Boden des Reagensglases einmal täglich in die Lösung getaucht.
Die folgende Tabelle veranschaulicht die herbizide Wirkung von N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)-sulfamid nach 3 Wochen.
Pflanzen | Anzahl gekelmter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
73 22 17 3 |
Bemerkungen |
Zea Mays Lolium sp. Echino- chloa crus- galli |
4
4 4 |
4
4 4 00982 |
83 41 19 9/196 |
Blätter nekrotisch, Wurzeln dunkler. Blätter nekrotisch und extrem epina- stischj Wurzeln extrem dünn. Chlorose, Nekrose und rasches Abster ben; Wurzeln extrem dünn. |
630-6264
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzah] gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unb ehand e11en Versuch |
30 63 60 63 36 78 |
Bemerkungen |
Avena fatua Oryza sativa Soja his-, pida Sesbania sp. Convol vulus arvensis Gossypium hirsutum |
3 4 3 2 2 4 |
4 4 4 4 4 4 |
41 30 45 23 15 53 |
Extreme Nekrose und Absterben; Wurzeln sehr dünn. Extreme Nekrose und Absterben; Wurzeln verkümmert, dünn und verfärbt. Extreme Epinastie, Nekrose, dann Abster ben; Wurzeln dünn und verfärbt. Nekrose und rasches Absterben; Wurzeln dünn und verkümmert. Blätter und Stiel epinastisch; Wurzeln dünn, verfärbt und ohne viele Verzwei gungen. Starke Nekrose, Wel ken und Absterben; Wurzeln dünn, ver färbt und ohne viele Verzweigungen. |
Bei gleicher Versuchsausführung wie in Beispiel 1 und Verwen
dung von 10 ppm der unten bezeichneten Wirkstoffe erhält man die folgenden Resultate:
009829/1963
630-6264
196U41
Verbindung:
Resultate;
N-Benzylsulfamid
N1.N'-Dimethyl-N-benzylsulfamid
N-Methyl-N-(2,4-dichlorbenzyl)-sulfamid
Leichte Nekrose bei Soja hispida, Sesbania sp., Gossypium hirsutum,
Avena fatua und Lolium sp.
Leichte Nekrose bei Zea Mays, Avena fatua, Sesbania sp. und Soja hispida; leichte Epinastie
von Soja hispida.
Nekrose bei Lolium sp., Sesbania sp. und Echinochloa crus-galli;
leichte Nekrose bei Avena fatua; leichte Nekrose und Verkümmern bei Xanthium pennsyivanlcum;
geringe Epinastie bei Soja hispida; Verkümmern bei Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Lolium
sp. und Zea Mays„
Bei gleicher Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 erhält man mit N-Methyl-N-(4-methoxybenzyl)-sulfamid als Wirkstoff die
folgenden Resultate;
Anzahl | Anzahl | Spross- Wurzel | 75 | Ϊ | Bemerkungen | |
gekelmter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten |
||||
Pflanzen | Versuch | Leichte Verbrennung | ||||
1 | k | 36 | der Wurzeln; Blätter | |||
Oryza | 60 | chlorotisch und | ||||
sativa | nekrotisch. | |||||
Blätter und Stiele | ||||||
3 | k | sehr nekrotisch und | ||||
Soja | epinastisch; Wurzeln | |||||
hispida | ©pinastisch, | |||||
00982 | 9/196 | |||||
/70
630-6264
- | Anzahl | Anzahl | Spross | Würzel- | 38 | Bemerkungen |
gekeimter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe | länge | |||
Pflanzen | in /a gegenüber dem unbehandelten |
Starkes Verkümmern, | ||||
2 | 4 | Versuch | 82 | geringe Chlorose, | ||
Sesbania | 12 | dann Absterben. | ||||
sp. | Epinastie und gerin | |||||
3 | 100 | ge Nekrose; Wurzeln | ||||
Convol | 131 | ohne Verzweigungen. | ||||
vulus | Wurzeln, Blätter | |||||
arvensis | 1 | 8 | 44 | und Stiele ver | ||
Amaranthui | 33 | kümmert . | ||||
retro- | Blätter und Stiele: | |||||
flexus | 1 | 4 | geringe Nekrose; | |||
Gossypium | 56 | Wurzeln dünn und | ||||
hirsutum | 140 | ohne viele Verzwei | ||||
gungen. | ||||||
Normal. | ||||||
4 | 4 | |||||
Zea Mays | 141 | |||||
Die geprüfte Verbindung zeigt eine Selektivität in Mais.
Bei Anwendung von 50 ppm.der im folgenden genannten Verbindungen
erhält man folgende Resultate:
809329/1963
Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
- 11 ■ | 49 | .630-6264 | |
• - | 4 | 4 | 44 | 1964441 | |
Pflanzen | 3 | 4 | 38 | X Bemerkungen |
|
Lolium sp. |
3 | 4 | 6 | Nekrose. | |
Echino- chloa crus-gallü |
1 | 4 | Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
82 | Extreme Nekrose, leichtes Verkümmern der Wurzeln. |
Avena fatua |
4 | 4 | 33 | 8o | Extreme Nekrose. |
Sorghum halepense |
1 | 4 | 73 | 0 | Geringe Nekrose, dann Absterben; Wur zeln stark verküm mert. |
Sesbania sp. |
1 | 8 | 36 | 92 | Starke Nekrose, dann Absterben; Wurzeln dünn. |
Convol vulus arvensls |
1 | 1 | 4l .. | Extreme Nekrose, ex treme Epinastiej Wurzeln dünn. |
|
Amaran- thus re- troflexus |
46 | Schnelles Absterben. | |||
Xanthium pennsyl- vanicura |
15 | Geringe Nekrose, ge ringe Verfärbung der dünnen Wurzeln. |
|||
17 | |||||
69 |
009829/1963
ή%
b) N-Methyl-N-(3,4-dichlorbenzyl)-sulfamid
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
27 | Bemerkungen |
Lolium sp | 4 | 4 | 14 | 43 | Extreme Epinastie; Wurzeln dünn und verkümmert. |
Echino- chloa crus- galli |
2 | 4 | 36 | 48 | Extreme Epinastie, dann Absterben; Wur zeln sehr dünn und verkümmert. |
Avena fatua |
4 | 4 | 28 | 9 | Starke Chlorose; Wurzeln äusserst dünn und stark ver kümmert. |
Sorghum halepense |
1 | 6 | 35 | 32 | Nekrose, dann Ab sterben; Wurzeln äusserst dünn und verkümmert. |
Sesbania sp. |
3 | 4 | TO | 27 | Epinastie, dann Ab sterben; Wurzeln äusserst dünn und sehr verkümmert. |
Convol vulus arvensis |
1 | 4 | 15 | 17 | Extreme Epinastie; Wurzeln sehr ver kümmert, stark ver färbt und sehr dünn. |
Amaran- thus re- troflexus |
4 | 8 | 0 | 44 | Keimung durch Ab sterben unterbrochen Wurzeln stark ver kümmert . |
Abutiton theo- phrasti |
' 3 | 4 | 60 | Geringe Epinastie, dann Absterben; Wur zeln stark verküm mert und äusserst dünn. |
009829/1963
Ö30-O2Ü4
Bei der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man mit 10 ppm N-Cyclopropyl-N-benzylsulfamid als
Wirkstoff die folgenden Resultate:
Sprosshöhe | Wurzellänge | 91 | Bemerkungen | |
Pflanzen | in y> gegenüber dem unbehan- delten Versuch |
143 | Extreme Nekrose, dann Absterben. |
|
Echinochloa crus-galli |
93 | 31 | Leichte Nekrose. | |
Avena fatua | 53 | 95 | Starke Nekrose, dann Absterben. Starke Verfärbung und Verkümmern der Wurzeln. |
|
Sorghum halepense |
46 | Starke Nekrose, | ||
Sesbania sp, | 66 |
Mit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben mit 50 PPni Wirkstoff erhält man bei der Verwendung von
Echinochloa crus-galli und Sesbania sp. als Testpflanzen folgende Resultate:
009829/1963
N-Propargyl-N-benzylsulfamid
N,N',N'-Trimethyl-N-benzylsulfamid
Resultate: 1964441
Nekrose und Absterben der Testpflanzen.
Nekrose und Absterben.
N-n-Butyl-N-benzylsulfamid
N-n-Propyl-N-benzylsulfamid
Nekrose und Absterben von Echinochloa-crus-galli}
Nekrose, Epinastie und Absterben von Sesbania sp.
Nekrose und Absterben beider Testpflanzen.
Mit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben
mit 50 ppm Wirkstoff erhält man bei den nachfolgend genannten Pflanzen die folgenden Resultate:
a) N-n-Decyl-N-benzylsulfamid.
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem - unbehandelten Versuch |
78 31 69 17 |
Bemerkungen |
Echino- chloa crus-gallj Sorghum halepense Tritioum vulgäre Amaran- fchus re- troflexus |
4 0 4 4 |
4 6 4 8 |
159 0 110 0 |
Nekrose. Keine Keimung über der Erdoberfläche} Wurzeln verkümmert. Keine Wirkung. Keimung durch Abster ben unterbrochen; Wurzeln verkümmert. |
Diese Verbindung sei
in Weizen.
b) N.Nf.N1-Trimethyl-N-(2.4-dichlorbenzyl)-sulfamid
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % . gegenüber dem unbehandelten Versuch |
5 22 46 |
Bemerkungen |
Avena fatua Triticum vulgäre Gossypium hirsutum |
1. 3 3 |
4
4 4 |
20 60 69 |
Extreme Nekrose, dann Absterben; Wur zeln stark verküm mert . Leichte Nekrose, Wurzeln verkümmert. Leichte Nekrose; leichte Verfärbung der Wurzeln. |
Der oben bezeichnete Wirkstoff verhinderte bei den Versuchsbedingungen das Wachstum von Avena fatua und Amaranthus retroflexus
und hatte nur eine geringe Wirkung bei Triticum vulgäre und Gossypium hirsutum.
Kit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben erhält
man mit 5C ppm der cyclischen Amine der Formel
(CH0),
worin R- und Rp die oben angeführten Bedeutungen besitzen,
folgende Resultate:
009829/1963
630-Ö2Ö4
a) N-Sulfamoylpyrrolidin
N-SO2-NH2
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
73 | Bemerkungen |
Zea Mays | 3 | 4 | 80 | 49 | Extremes Verwelken, starke Nekrose; Wur zeln zahlenmässig reduziert. |
LoIium sp | 4 | 4 | 51 | 65 | Nekrose. |
Echino- chloa crus-gall |
4 | 4 | 73 | 76 | Extreme Nekrose. |
Avena fatua |
3 | 4 | 42 | 88 | Nekrose. |
Sorghum halepense |
1 | 4 | 82 | 69 | Geringes Welken; Wurzeln zahlenmässig reduziert. |
Oryza sativa |
1 | 4 | 100 | 141 | Nekrose, ganz leicht chlorotisch; Wurzeln zahlenmässig redu ziert. |
Glycine soja |
2 | 4 | 68 | 84 | Welken, geringe Ne- krosej Wurzeln zah lenmässig reduziert. |
Sesbania sp. |
4 | 4 | 68 | 103 | Starke Nekrose, dann Absterben; Wurzeln ganz leicht verfärbt |
Convol vulus arvensis |
2 | 4 | 55 | Normal. | |
. Amaran- ttiUE re- troflexus |
■ 4 | θ 00982 |
8 9/186: |
Keine Wirkung, dann Absterben; Wurzeln etwas verkümmert. |
650-6264
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe · länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
54 57 |
Bemerkungen |
Xanthium pennsyl- vanioum Gossypium hirsutum |
1 4 |
1 4 |
90 92 |
Wurzeln zahlenmässig etwas verringert und ganz leicht verfärbt. Wurzeln zahlenraässig leicht verringert, etwas verfärbt, |
b) N-Dimethylsulfamoylhexamethyienimn
N-SO2-N
CH-
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelcen Versuch |
54 74 |
Bemerkungen |
Lolium sp Glycine soj a |
4 4 |
4 4 |
35 59 |
Starke Nekrose. Nekrose und Epina- stiej Wurzeln leicht verkümmert. |
c) N-SuIfamoylheptamethylenimin
9829/1983
630-6264
Anzahl | Anzahl | Spross | Wurzel | • | 46 | i | 68 | Bemerkungen ' | |
gekeimter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe | länge | _J | 70 | ||||
in γο gegenüber dem unbehandelten |
58 | Nekrose. | |||||||
3 | 4 | Versuch | Nekrose. | ||||||
LoIium sp. | 3 | 4 | 53 | 95 | |||||
Echino- | 91 | 75 | |||||||
chloa | 59 | Nekrose. | |||||||
crus-galli | 1 | 4 | |||||||
Avena | 36 | Starke Nekrose, Epi- | |||||||
fatua | 2 | 4 | 68 | nastie} Wurzeln | |||||
Glycine | 92 | dünn. | |||||||
soja | 93 | Extreme Nekrose» | |||||||
■3 | 4 | ||||||||
Sesbania | Makrose. | ||||||||
Sp6 | 4 | 4 | 50 | ||||||
Convol | |||||||||
vulus | Nekrose. | ||||||||
arvsnsis | 6 | δ | |||||||
Amaranthus | |||||||||
retro- | |||||||||
f 1ϊ xi-si J | |||||||||
d) H-SuIf anioyloctaraethylsnimin
009829/1963
630-6264
Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel | 43 | Bemerkungen | |
Pflanzen | höhe länge in % ' gegenüber dem unbehandelten |
78 | |||
VjJ | 4 | Versuch | Extreme Nekrose. | ||
Lolium sp. | 3 | 4 | 23 | Starke Nekrose. | |
Echino- | 82 | 95 | |||
chloa | |||||
crus-galli | 4 | 4 | 44 | Nekrose. | |
A vena | 40 | ||||
f atua | VjJ | 4 | Starke Nekrose, Epi- | ||
Glycine | 50 | 58 | nastie. Wurzeln | ||
soja | dünn. | ||||
-3 | 4 | 61 | Extreme Nekrcse. | ||
Sesbania | 60 | ||||
sp. | 4 | 4 | Starke Nekrose, | ||
Abutiton | 67 | Wurzeln verkümmert. | |||
theophrast: | |||||
e) N-SuIfamoyldodecamethylenimin
009829/1983
ι*
630-6264
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
53
59 44 57 44 |
Bemerkungen |
ZeaMays LoIium sp Echino- chloa erus-gall: Avena fatua Sorghum halepense |
4 4 2 1 1 |
4
4 4 4 4 |
91 42 64 32 26 |
Extreme Nekrose, geringes Welken, Wurzeln verkümmert, dünn und leicht verfärbt. Ganz leichte Nekrose Wurzeln dünn und ver kümmert. ChIoröse und ganz leichte Nekrose, dann Absterben} Wur zeln dünn und ver kümmert. Starke Verkümmerung der Wurzeln. Extreme Nekrose, sehr starke Verküm merung der Wurzeln. |
Mit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man mit 50 ppm der Piperidinverbindungen der Formel
worin R, - R7 obige Bedeutung besitzen, die in den nachfolgenden
Tabellen angeführten Resultate.
009829/1963
650-6264
a) N-Sulfamoylpiperidin
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
55 | Bemerkungen |
Zea Mays | 4 | 4 | 48 | 70 | Sehr starkes Welken, starke Nekrosea 'Wur zeln zahlenmässig verringert. |
Loliurn sp. | 4 | 4 | 40 | öl | Nekrose. |
Echinochloi crus-galli |
3 4 | 4 | 73 | 77 | Extreme Nekrose und geringe Chlorose, dann Absterben. |
Orysa sati va |
2 | 4 | 60 ■ | 55 | Nekrose } Wurzeln etwas verkümmert. |
Sesbania sp. |
4 | 4 | 78 | 50 | Nekrose und Chlorose |
Amaranthus retrofle- XUS |
3 | 8 | 33 | 86 | Nekrose. |
Gossypium hirsuturn |
4 | 4 | 96 | Wurzeln zahlenmässig ganz wenig verrin gert. |
b) 4-Methyl-N-suifamoylpiperidin
CH.
009829/1963
• ate-
Anzahl | Anzahl | Spross- Wurzel | 61 | Bemerkungen | |
gekeimter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe länge -in Ch |
|||
Pflanzen | XTl /0 gegenüber dem unbehandelten |
Extreme Nekrose, | |||
4 | 4 | Versuch | dann Absterben; Wur | ||
Echino- | 77 | zeln leicht ver | |||
chloa crus· | kümmert . | ||||
galli | Chlorose und extre | ||||
5 | 8 | me Epinastie, dann | |||
Amaranthus | 8 ·'. | Absterben; V/urzeln | |||
retrofIe- | verkümmert. | ||||
XUS | |||||
c) 2.5-Dimethyl-N-sulfamoylpiperidin
Pflanzen | Anzahl gekeimtsr Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Würzel- höhe länge in % gegenüber dem unbshandelten Versuch |
22 42 17 44 t |
Bemerkungen |
Loliura sp. Sesbania sp. Amaranthus retrofIe- XUS Abutlton theophra- sti |
4 3 4 4 |
4 ■ 4 8 4 ήπιο? |
25 17 η / ine |
Nekrose und Abster ben, Wurzeln dünn und leicht verfärbt. Extreme Nekrose und Absterben; Wurzeln dünn. Auxin-Effekt und Ab sterben. Nekrose und Abster ben. |
|
y t ι ν · » |
je! -
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe ■ länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
32 | Bemerkungen |
Lolium sp. | 2 | 4 | 28 | 35 | Beträchtliche ChIo- rose und Nekrose; Wurzeln etwas dün ner. |
Echino- chloa crus-galli |
3 | 4 | 82 | 67 | Nekrose und Abster ben; leichte Ver färbung der Wurzeln. |
Avena fa- tua |
3 | 4 | 40 | 19 | Chlorose und be trächtliche Nekrose; Wurzeln etwas dünner- |
Sorghum halepense |
2 | 6 | 41 | 83 | tlekrose und Abster ben; geringe Verfär bung der Wurzeln. |
Glycine soja |
3 | 4 | 73 | 63 | Beträchtliche Nekro se; geringe Verfär bung der Wurzeln. |
Sestaania sp. |
4 | 4 | 56 | 20 | Nekrose und Abster ben; Wurzeln etwas dünner. |
Convol vulus arvensis |
3 | 4 | 30 | 50 | Nekrose und Abster ben. |
Amaranthus retrofle- XUS |
1 | • 8 | 17 | 22 | Extremer Auxin- Effekt und Absterben |
Abutiton theophra- sti |
3 | 4 | 40 | Extreme Nekrose und Absterben. |
009829/1963
e) 3·5-Dimethyl-N-sulfamoylpiperidin
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel- hb'he länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
47 65 43 57 65 58 |
Bemerkungen |
Zea Mays Lolium sp. Eehino- chloa crus-galli A vena fatua Glycine soja Sesbania sp. |
4 4 . 4 4 4 4 |
4 4 4 4 4 4 |
125 30 73 28 70 72 |
Starke Nekrose. Starke Nekrose. Epinastie, dann Ab sterben; Wurzeln etwas verkümmert, Starke Nekrose; Wur zeln etwas verküm mert. Extreme Nekrose und starke Epinastie. Nekrose und starke Epinastie, dann Ab sterben. |
f) ^-Aethyl^N-sulfamoylpiperidin
009829/1983
Anzahl | Anzahl | Spross | Wurzel | 16 | Bemerkungen | |
gekeimter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe | länge Cf. |
|||
Pflanzen | xn /σ gegenüber dem unbehandelten |
20 | Beträchtliche ChIo- | |||
4 | 4 | Versuch | rose. | |||
Loliüm sp. | 42 | Extreme Nekrose und | ||||
4 | 4 | 47 | Absterben. | |||
Echino- | 65 | |||||
chloa | 42 | Extreme Chlorose. | ||||
crus-galli | 1 | 4 | ||||
Avena | 40 | Auxin-Effekt, Nekro | ||||
fatua | 4 | 4 | se und Absterben; | |||
Sesbania | ■ 56 | 67 | Wurzeln etwas dün | |||
sp. | ner. | |||||
Nekrose und Abster | ||||||
4 | 33 | ben; Wurzeln dünn. | ||||
Convol | 45 | |||||
vulus | Auxin-Effekt und Ab | |||||
arvensis | 2 | 8 | 33 | sterben. | ||
Amaranthus | 8 | |||||
retrofle- | Extreme Nekrose und | |||||
XUS | 4 | Absterben; Wurzeln | ||||
Abutiton | 40 | dünn. | ||||
theophra- | ||||||
sti | ||||||
009323/1983
' Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
47 55 59 74 55 57 |
Bemerkungen |
Zea Mays Lolium sp. Glycine soja Sesbanla sp. Abutiton theophra- sti Gossypium hirsutum |
4 4 3 4 · 1 2 |
4 4. 4 4 4 4 |
82 57 80 76 71 |
Starke Nekrose, starkes Welken; Wur zeln verfärbt. Nekrose; Wurzeln leicht verkümmert. Epinastie und star ke Nekrose; Wurzeln etwas dünner und leicht verfärbt. Starke Nekrose, dann Absterben. Epinastie, dann Ab sterben; Wurzeln sehr stark verküm mert. Geringe Nekrose; Wurzeln stark ver färbt «, |
Pflanzen | Anzahl gekeimter ,Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Yersueh |
27 | Bemerkungen |
Zea Mays | 3 | 4 | 80 | 43 | Extreme Nekrose; Wur· zein sehr verkümmert dünn und sehr stark verfärbt. |
Lolium sp. | 4* | 4 | 32 | 17 | Geringe Nekrose. |
Echino- ehloa crus-galli |
4 | 4 | 100 | 20 | Ganz leichte Nekro- se5 dann Absterben; Wurzeln verfärbt und sehr verkümmert. |
Av en a fatua |
2 | 4 | 24 | 3 | Ganz leichte Nekro- s.es Wurzeln sehr verkümmert.· |
Sorghum halepense |
1 | 6 | 4 | 75 | Extreme Epinastie, dann Absterben? Wur zeln sehr stark ver kümmert . |
Triticum vulgäre |
4 | 4 | 87 | 50 | Ganz leichte Spi- nastie. |
Amaranthus retrofle- XUS |
6 | 8 | 17 | 43 | Extreme Epinastie, dann Absterben; Wur zeln etwas verküm mert. |
Gossypium hirsutum |
1 | 4 | 71 | Geringe Nekrose; V/ur zein stark verfärbt. |
Diese Verbindung zeigt eine spezifische Wirkung bei Triticum vulgäre und Gossypium hirsutum.
i) N.N-Dimethylsulfamoylpiperidin
NQQ9829/1983
CH3
if
63Ό-626Η
Die Ergebnisse wurden bei einer Dosierung von 10 ppm erhalten.
Anzahl | Anzahl | Spross- Wurzel | 65 | Bemerkungen | |
gekeimter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe länge in % gegenüber dem unbehanue1ten |
|||
Pflanzen | Versuch | 61 | Nekrose; Wurzeln | ||
3 | 4 · | 53 | leicht verkümmert. | ||
Lolium sp. | Frühes Absterben; | ||||
2 | 4 | 68 | 85 | starkes Verkümmern | |
Echino- | der Wurzeln. | ||||
chloa | Leichte ChIoröse; | ||||
crus-galli | 1 | 1 | 86 | 97 | leichte Verfärbung |
Xanthium | der Blätter. | ||||
pennsylva- | Verfärbung der Wur | ||||
nicum | 2 | 4 | 96 | zeln. | |
Gossypium | |||||
hirsutum | |||||
Mit der in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung erhält
man mit Pipera-zinverbindungen der Formel
worin Rg obige Bedeutung besitzt, die in den nachfolgenden
Tabellen aufgeführten Ergebnisse.
a) N-Sulfamoyl-N^-phenylpiperazin
009829/1963
630-6264
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
50 89 30 88 200 .83 |
Bemerkungen |
Echino- chloa crus-galli Loliura sp. Digitaria sanguina- lis Sesbania sp. Convol vulus arvensis Gossypium hirsutum |
2 4 1 3 3 4 |
4 4 8 4 4 4 |
17 29 29 24 78 94 |
Blätter sehr stark nekrotisch; Wurzeln dünn; Absterben. Blätter sehr stark nekrotisch und epi- nastischj Wurzeln etwas kürzer. Nekrose und Abster ben} Wurzeln ver färbt und dünn. Stiel und Blätter epinastisch; Wurzeln nicht verzweigt, ver färbt . Starke Chlorose und Epinastie; Wurzeln nicht verzweigt. Starke Nekrosej Wur zeln verfärbt. |
b) N-SuIfamoyl-N'-(o-chlorphenyl)-piperazin (50 ppm Substanz)
.Cl
809829/1983
630-6264
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel- höhe länge in % · gegenüber dem unbehandelten Versuch |
5? | ι KJ ν τ "ι "τ ι Bemerkungen |
Zea Mays | 4 | 4 | 77 | 43 | Stark nekrotisch, Blätter gerollt, sehr stark verwelkt; Wurzeln dünn und stark verfärbt. |
Lolium sp. | 4 | 4 | 26 | 52 | Geringe Nekrose; Wur zein dünn, stark ver kümmert und leicht verfärbt. |
Echino- chloa crus-galli |
4 | 68 | 48 | Nekrose, dann Ab sterben; Wurzeln stark verkümmert. |
|
Aveha fatua |
4 | 4 | 26 | 47 | Nekrose; Wurzeln dünn und sehr stark verkümmert. |
Glycine soja |
4 | 4 | 35 | 79 | Leicht nekrotisch; Wurzeln stark ver kümmert und ver färbt . |
Sesbania sp. |
4 | 4 | 40 | 40 | Während der Keimung Absterben; Wurzeln dünn und verkümmert. |
Convol vulus arvensis |
4 | 4 | 40 | Verkümmerung der obe ren Pflanzenteile; Wurzelsystem sehr stark verkümmert, keine Verzweigungen an den Wurzeln. |
c) N-Sulfamoyl-N'-(o-methoxyphenyl)-piperazin (50 ppm Substanz)
.OCH
^'•efK-Kir.'mmeiaff
603I2S/1I8I
• | Anzahl | Anzahl | Spross- Wurzel | 52 | * | |
gekelmter Pflanzen |
gesäter Samen |
höhe länge in % gegenüber dem unbehandei ten |
Bemerkungen | |||
Pflanzen | Versuch - | |||||
4 | 4 | 75 | 76 | Starke Nekrose; ge | ||
Echino- | ringe Verfärbung der | |||||
chloa | 32 | Wurzeln. | ||||
crus-galli | > | 4 | 40. | Nekrose. | ||
Avena | ||||||
fa tu a | 3 | 4 | 40 | Leichte Nekrose, | ||
Sesbania | dann Absterben; Wur | |||||
sp. | zeln verfärbt und | |||||
dünner. | ||||||
d) N-Sulfamoyl-N'-Co-chlorbenzyli-pigerazin (50 ppm Substanz)
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandeiten Versuch |
30 43 32 |
Bemerkungen |
LoIium sp. Echino- chloa crus-gaili Sesbania sp. « |
4 3 4 |
4 4 4 |
28 77 64 |
Extreme Nekrose an den Blättern, star ker Auxin-Effekt. Extreme Nekrose und Absterben; Auxin- Effekt an den Wur zeln. Extremer Auxin- Effekt, Nekrose, Ab sterben. |
009829/1963
630-6264
Mit der In Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung erhält
man mit 50 ppm N-Sulfamoyl-l^^^-tetrahydro-isochinolin
folgende Resultate:
Pflanzen
Anzahl gekeimter Pflanzen
Anzahl gesäter Samen Spross- Wurzel
höhe länge
in %
höhe länge
in %
gegenüber dem
unbehandelten
Versuch Bemerkungen
Lolium sp
Sorghum halepense
Glycine soja
Sesbania sp.
Convolvulus
arvensis
arvensis
Amaranthus retrofle-
Abutiton theophra-
Sossypium hi r su turn
2 1
6 4
4 8 23
56
31
31
38
75
35
35
39
73
42
42
67
64
64
Extreme Nekrose und extreme Epinastiej
Wurzeln verkümmert.
Starke Nekrose.
Extreme Epinastie und starke Nekrose, dann Absterben; Wur zein sehr stark ver
kümmert.
Starke Epinastie, dann Absterben; Wur zein dünn, verkümmert
und verfärbt.
Extreme Nekrose und extreme Epinastie.
Geringe Nekrose und geringe Epinastie; Wurzeln sehr verkürc
mert.
Extreme Nekrose, dann Absterben; leichtes Verkümmern
der Wurzeln.
Ganz leichte Epinastie; Wurzeln etwas dünner.
630-6264
Mit der in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung
erhält man mit 50 ppm der Amine der Formel
worin R10 und R-, die obigen Bedeutungen besitzen, folgende
Ergebnisse:
a) N-Methyl-N-sulfamoylcyclohexylamin
N-SO2-NH2
009829/1963
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
53 | Bemerkungen |
Zea Mays | 4 | 4 | 40 | 70 | Extreme Nekrose; Wur zeln verfärbt und stark verkürzt. |
Lolium sp. | 4 | 4 | 28 | 100 | Starke Nekrosej Wur zeln leicht verfärbt |
Echino- chloa crus-galll |
S3 | •4 | 41 | Extreme Nekrose, starke Chlorose, Ab sterben. |
|
Avena fatua |
1 | 4 | 16 · | 94 | Extreme Nekrose, dann Absterben; Wur zeln sehr stark ver kümmert . |
Glycine soja |
3 | 4 | 57 | 58 | Extreme Nekrose; Wur zeln zahlenmässig verringert. |
Sesbania sp. |
3 | 4 | 54 | 60 | Nekrose, dann Ab sterben; verzweigte Wurzeln zahlenmässig verringert. |
Convol vulus arvensis |
4 | 4 | 14 | 33 | Geringe Nekrose; Wur zein epinastisch, keine Verzweigungen vorhanden. |
Amaranthus retrofle- XUS |
7 | 8 | 17 | 42 | Stark verkümmert, dann Absterben; Wur zeln wenig verküm mert. |
Xanthium pennsylva- nicum |
1 | 1 | 48 | 64 | Nekrose, geringe Epi· nastie; Anzahl der verzweigten Wurzeln stark vermindert. |
Gossypium hirsutum |
4 | 4 | 92 | Wurzeln verkümmert und verfärbt. |
009829/1813
650-6264
b) 1-Sulfamoylaminoindan
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Würzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
37 32 47 46 |
Bemerkungen |
Zea Mays Sesbania sp. Convol vulus arvensis Abutiton theo- phrasti |
4 4 4 |
4 4 |
91 64 65 ■ 47 ' |
Nekrose, Wurzeln sehr stark verfärbt. Nekrose und Abster- benj Auxin-Effekt bei Blättern und Wurzeln. Nekrose an den Blät tern, extremer Auxin effekt an Blättern und Wurzeln. Nekrose, Auxin-Ef fekt und Absterben der Blätter; sehr starke Verfärbung; Auxin-Effekt an den Wurzeln. |
005823/1963
630-6264
1964U1
c) 1.2.3·4-Tetrahydrο-1-sulfamoylaminonaphthalin
Pflanzen
Anzahl gekeimter Pflanzen
Anzahl
gesäter
Samen Spross- Wurzel höhe länge in %
gegenüber dem unbehandelten
Versuch Bemerkungen
Ze a Mays Echinochloa
crus-gall
Avena
fatua
fatua
Triticum vulgäre
Sesbania sp.
Convolvulus arven sis
Ämaranthus retroflexus
Abutiton theo-
phrasti
4 3
3 1
4 | 117 |
4 | 40 |
4 | 28 |
4 | 80 |
4 | 55 |
4 | 20 |
8 | 25 |
4 | 48 |
00882 | 8/188 |
105
20
33 106
74 24
72 14
Geringe Nekrose.
Starke Nekrose, frühes Absterben; starkes Verkümmern der Wurzeln.
Starke Nekrose; Wurzeln verkümmert.
Geringe Nekrose, Wurzeln etwas dünner.
Extreme Nekrose, dann Absterben.
Starke Epinastie, dann Absterben. Wurzeln sehr stark verkümmert.
Extreme Chlorose, dann frühes Absterben;
Wurzeln etwas verkümmert.
Nekrose, dann Absterben. Starke Verkümmerung der Wur- ,
zein.
630-6264
Pflanzen | Anzahl gekeirnter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
72 | Bemerkungen |
Gossypium hirsutum |
3 | 4 | 83 | Nekrose; geringe Verkümmerung und Verfärbung der Wurzeln. |
Bei Ausführung des Versuches gemäss Beispiel 1 mit 10 ppm
N-Sulfamoyl-4-phenyl-l,2,5,6-tetrahydropyridin der Formel
N-SO2-NH2
erhält man die folgenden Resultate:
Pflanzen
Anzahl gekeimter Pflanzen
Anzahl gesäter Samen
Spross- Wurzel·
höhe länge
höhe länge
in %
gegenüber dem
unbehandelten
Versuch
Bemerkungen
Zea Mays
Echino-
chloa
crus-gall
Avena
fatua
fatua
Sorghum
halepense
halepense
4 3
4 1
4 4
4 4
008 Ui
69 59
26
67
52
52
124
Leichte Nekrose.
Extreme Nekrose und Absterben* Wurzeln verkümmert und verfärbt.
Nekrose.
Starke Nekrose, Wurzeln sehr stark verkümmert*
BAD ORIGINAL
. Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
71 55 |
Bemerkungen - |
Soja hispida Sesbania sp. Convol vulus arvensis |
2 5 2 |
4 4 4 |
IO8 72 45 |
Starke Nekrose; Wurzeln verkümmert. Geringe Nekrose und Chlorose; Wurzeln stark verkümmert und verfärbt. Geringe Chlorose; starkes Verkümmern der Wurzeln. |
Bei Ausführung des Versuches gemäss Beispiel 1 mit 50 ppm
N-(2-Methylallyl)-N-benzylsulfamid erhält man folgende Ergebnisse:
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch ■ |
55 24 44 29 I i 50 i |
Bemerkungen |
Zea Mays Lollum sp Echino- chlca crus- galli Avena fatua Sorghum halepense |
5 4 5 5 1 |
4 4 4 4 6 |
74 50 82 32 59 |
Geringe Nekrose, geringe Verfärbung der Wurzeln. Starke Nekrose, Wur zeln verfärbt. Neki'ose. Nekrose. Geringe Nekrose, leichte Verfärbung ύ&ν Wurzeln. |
BAD ORIGINAL
630-6264
Pflanzen | Anzahl gekeimter ■Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch - |
69 59 37 23 61 ^3 |
Bemerkungen |
Triticum vulgäre Glycine soja Sesbania sp. Convol-" VUlUS arvensis Abutiton theo- phrasti Gossypium hirsutum |
4 3 4 4 5 3 |
4 4 4 4 5 4 |
67 44 46 43 30 58 |
Geringe Nekrose. Starke Nekrose, Wurzeln dünn. Epinastie, geringe Chlorose, leichte Nekrosej Wurzeln etwas verkümmert. Wurzeln leicht ver färbt. Geringe Nekrose, Wurzeln etwas verkümmert. Geringe Nekrose. |
Bei Ausführung des Versuches gemäss Beispiel 1 mit 50 ppm
N'.N'-Dimethyl-N-propargyl-N-benzylsulfamid erhält man
folgende Resultate:
00-9829/1983
■■ i\ "'-■'-'
Pflanzen | Anzahl gekeimter Pflanzen |
Anzahl gesäter Samen |
Spross- Wurzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch |
33 | Bemerkungen |
Zea Mays | 3 | 4 | 74 | 22 | Starkes Welken und Nekrose. |
Lolium sp. | 4 | 4 | 14 | 26 | Nekrose, dann Ab sterben. Wurzeln stark verkümmert.' |
Echino- chloa crus-galli |
4 | 4 | 61 | 57 | Starke Nekrose, Wurzeln verkümmert. |
A vena fatua |
4 | 4 | 46 · | 13 | Starke Nekrose, Wurzeln verkümmert. |
Sorghum halepense |
2 | 6 | 9 | 14 | Starke Nekrose, dann Absterben. Wurzeln stark verkümmert. |
Sesbania sp. |
2 | 4 | 36 | 57 | Frühzeitiges Abster ben. |
Convol vulus arvensis |
3 | 4 | 65 | 22 | Geringe Nekrose, Wurzeln verkümmert. |
Abutiton theo- phrasti |
4 | 4 | 40 | 46 | Nekrose, dann Abster ben. Wurzeln sehr verkümmert. |
Gcssypium hirsutum |
3 | 4 | 92 | Leichte Nekrose, geringes Verkümmern. |
009829/1963
Bei Ausführung des Versuches gernäss Beispiel 1 mit 50 ppm
N-Allyl-H-benzyl-sulfamid erhält man folgende Resultate:
Änsahl
Pflanzen jgekeimter
Pflanzen
• Anzahl eesäter
Spross- Wurzel-
höhe länge
in %
gegenüber dem
j unbehandelten
! Versuch
j unbehandelten
! Versuch
Bemerkungen
Zea Mays*
Loliuir; sp.
Echinochloa Ci1US-gal Ii
Avena fatua
Glycine soja
Sesbania sp.
Convolvulus arvensis
Äniaranthus Γ&-
XantMus j
71
16
16
28
20
57
41
52
1
29
29
150
Extreme Nskrose,
Wurzeln verfärbt und leicht verkümmert.
Extreme Nekrose, dam. Absterben^ Wurzeln
leicht verfärbt.
Extreme Nekrose, dann Absterben} Wurzeln verkümmert.
Extreme Nekrose, dann Absterben; Wurzeln verkümmert.
Frühzeitiges Abster-
beni Wurzeln sehr stark verkümmert.
Wachstum früh?,ei tig
gehemmtj Absterben.
Starke Nekrose, dann Absterbenn Wurzeln
dünn und verkümmert.
Extreme Kekrose und Epinast i e % "Wurζe iη
verkümmert.
Fiiihseitigee Abster-Wurzeln
extrem
Starke Makros s, Ymr
gein staris vericüO"
Ta-«*Ti
BAU ORIGINAL
Bel· Durchführung des in Beispiel 1 beschriebenen Versuches
mit 50 ppm 2-Sulfamoyl-amino-indan erhält man folgende ~-ΐ-ν"" " ate:
Ansah!
Anzahl
Pflanzen ; gereimter j gesäter!
Zea Mays
Lolium sp
Echinochl oa crusgalli
Sorghum halepense
Triticum vulgar3
ο ja
hispida
hispida
Sesbania
sp.
Convolvulus arvensis
Amararifchus retroflexiis
Abutitori theo- phrasti ■
e.
Spross- Wurzelhöhe länge
Versuch
Eemsrkungen
4 h
s Leichte Nekrose an F
'äen Elattkantsn, 1
5 S
Starke Nekrose. [
Starke liekrose, \
massige Chlorose. |;
' Le:-.^ Λ-: Chloross
ί ^TiC 1 ^-.:rose,. ;
\ gei.; ία1=: Nekrose uivl ~
I gÄiiL- leichte GhIo-I
ross« ;
i Biattspitsen ver-
\ srannt,
j Stark nekrotiseh und verwelkt, dann ■ I Absterben. 1
I Stsr-k: nekrotiseh *>i:-i:.
I vör-Telkt, dann,
j Absterben.
BAD ORIGINAL
6^0-6264
Bei Durchführung des in Beispiel 1 beschriebenen Versuches mit 50 ppm K-Sulfamoyl-l-benzyl-l,2,3»ii-tetrahydroisochinolin
erhält man die folgenden Resultate:
Nekrose und Absterben von Soja hispida, sowie Nekrose bei anderen Pflanzen und Unkräutern.
N-SuIfamoyl-N1-phenylpiperazin ·
1 Mol N-Phenylpiperazin und 1,1 Mol SuIfamid werden unter
Rückfluss in 750 ml Pyridin gelöst. Die Lösung wird am Rückfluss
so lange gerührt, bis keine Gasbildung mehr festgestellt werden kann. Das Lösungsmittel wird danach in einem
Rotationsverdampfer im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisation des Rohprodukts aus Methanol/Wasser erhält man das
reine K-SuIfamoyl-N'-phsnylpiperazin mit einem Siedepunkt
von 174-175°C.
Auf gleiche Weise erhS'-'. man beim Kochen von SuIfamid mit
dem JeViC1I!igen Amin unv'r Rückfluss die in der folgenden
Tabelle angegebenen Produkte.
Amin Endprodukt (Formel Ia)
^-'o-Chicrphenyl)- N-SuIfamoyl-N'-(o-chlor- 111-112
-.. xperizin phenyl )-piperazin
K-(o-Methoxy)- N-SuIfamoyl-N!-(o-methoxy- 153-155
piperazin phenyl)-piperazin
N-Methylpiperazin N-SuIfamoyl-N'-methyl- 127
piperazin
l-Benzyl-l,2,5,4-tet- N-SuIfamoyl-1-benzyl-1,2, 135-137
rahydro-isochinolin 3,4-tetrahydroisochinolin
QOi 29/1963
630-6264
LfIf
Amin Endprodukt (Formel Ia) DUnkt °n
Schmelz-C
2-Aminoindan · 2-Sulfamoyl-aminoindan 151-I52
4-Phenyl-l,2,5,6- N-SuIfamoyl-4-phenyl-l,2, 21>215
tetrahydro-pyridin 5» 6-tetrahydropyridin
^Sulfamoylbenzyl- N-(jD-Sulfamoylbenzyl)- 196-197
arain sulfamid
Die folgenden Anwendungsbeispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen herbiziden Mittel:
Beispiel 19: Stäubemittel-Formulierungen
Die Formulierungen der Stäubemittel werden durch inniges Vermengen und Vermischen der Bestandteile, deren Teilchen
kleiner als 50 Mikron sind, erhalten.
Al | N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)- sulfamid |
20 Gewichtsprozent |
Talk | 80 " | |
B1 | N-2-Chlorbenzylsulfamid | 5 " |
Baumwollsamenöl | 4 " | |
Walnußschalen-Pulver | 91 " | |
Beispiel 20: In Wasser dispergierbare | flüssige Mischungen |
Die folgenden Formulierungen können, auf die geeignete Konzentration
gebracht, zur Anwendung als wässrige Dispersione und Sprays gebraucht werden. Sie werden durch sorgfältiges
Vermischen und Verrühren der erfindungsgemässen Verbindunge mit HilfsStoffen und Verdünnungsmitteln in einem organische
Lösungsmittel hergestellt.
009829/1963
BAD ORIGINAL
N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)- 25 Gewichtsprozent
sulfamid
Langkettiges Fettalkohol- 2 " sulfat (Emulgator)
Uebliches Dispersionsmittel J5 "
Kerosin 70 "
N-Methyl-N-(4-methoxy- 30 ".
benzyl)-sulfamid
Alkylierter Aryl-Polyäther- 3 "
alkohol (Emulgier- und
Netzmittel)
Methyleellulose . 1 " Kerosin 66 "
Ausser den in den Beispielen 18 und 19 angeführten Verbindungen können auch alle anderen Verbindungen der Formel I
sowohl als Stäubemittel als auch als in Wasser dispergierbare flüssige Mischungen in üblicher Weise verwendet werden.
009929/1963
ORIGINAL INSPECTED
Claims (1)
- -H C -Patentansprüche:Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel Iworin R, und R2 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und A die folgenden Bedeutungen haben kann:.(CH0)worin η für 4 - 12 steht;R6 R7worin R_, R^, R1-, gruppen mit 1 bisund R„ Wasserstoff, niedere AlkylKohlenstoffatomen oder Phenylbedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens 3 von R_, und R„ Wasserstoff und mindestens 1 vonc».,, R^, R51 R^ und R„ eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten;R.,, R^, R0) eine 4-Phenyl-l,2i5*6-tetrahydropyridin-Gruppe der Formel- 47 - 630-6264d) eine Piperazingruppe der Formel"8-1O*'worin Ro niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Benzyl oder Chlorbenzyl bedeutet;e) eine 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-C-ruppe der Formelworin RQ Vi asser stoff oder Benzyl bedeutet;f) eine Verbindung der FormelR11/worin R10 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen und R1- Cyclohexyl, 1,2,3*4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1-Indanyl oder 2-Indanyl bedeuten;009829/19636^0-6264ε) (X)n,worin m für O, 1 oder 2 steht, X eine Nitro-, Phenyl-, Trifluormethylgruppe, ein Fluor- oder Chloratom, eine niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -SO2R12, -SO2N(R-^)2 oder -SR o, worin R12 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R1v Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R für Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe mit jj bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Propargyl- oder Cycloalkylgruppe mit j3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, mit der Massgabe, dass Trifluormethyl, Phenyl, tert. Butyl oder -SO2N(R1-J2 nicht bei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylkerns stehen, und dass tert. Butylgruppen nicht in der 2- oder 6-Stellung des Phenylkerns stehen.2. Herbizide Mittel gernäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Sulfamoyl-pyrrolidin.j5. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Sulfamoyl-piperidin.4. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3.4-Dimethyl-N-sulfamoyl-piperidin.009829/1963- «er- 630-62645. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Methyl-5-äthyl-N-sulfamoyl piperidin.6. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-(n-Propyl)-N-sulfamoylpiperidin.7. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2'.5-Dimethyl-N-sulfamoylpiperidin.8. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-SuIfamoyl-N'-phenyl-pipera zin.9. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-SuI farnoyl-N1 -(o-chlorphenyl)-piperazin.10. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-sulfamoyl-cyclohexylamin.11. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1.2. j5.4-Tetrahydrc~l-su.lfamoyl-aminonaphthalin.12. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-SuIfamoyl-4-phenyl-1.2.5.6-tetrahydropyridLn,009829/1963BAD ORIGINAL'IJ). Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(4-chlor-benzyl)-sulfamid.14. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(4-methoxy-benzyl)-sulfamid.15. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N- (2-inethoxy-benzyl )-sulfamid.16. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(3.4-diehlor-benzyl)· sulfamid.17· Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Benzyl-sulfamid.18. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N' .N1 -Dimothyl-N-ben::ylsulfamid.19. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(2.4-dichlorbenzyl)-sulfamid,20. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Cyclopropyl-N-ben^ylsulfamid.21. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Propargyl-N-benzyl-sulfamid.009S29/1S63BAD ORIGINAL. - 620-6264196U4122. Herbizide Mittel geraäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N.N1 .N1 r-Trimethyl-N-benzylsulfamid.2^. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-n-Butyl-N-benzyl-sulfamid.24. Herbiside Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-n-Propyl-N-benzyl-sulfarnid.25· Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeich- * net durch einen Gehalt an N-n-Decyl-N-benzyl-sulfamid.26. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch I3 gekennzeichnet durch einen Gehalt an N.N1.N'-Trirnethyl-N-(2.4-dichlor-benzyl)-sulfamid.27. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N1„N!-Dimethyl-N-propargyl-N-benzyl-sulfamid.28. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Allyl-N-benzyl-sulfamid,29. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Sulfamoyl-aminoindan.50. Verbindungen der Formel IaA'-SO2-NH2 Iaworin A' für 4-Phenyl-1.2.5.6-tetrahydro-pyridin, l-Benzyl-1.2.j5..4-tetrahydroisochinolin, eine Piperazin009829/1963 BAD- ge-- ■: 630-62641964U1Gruppe der FormelR'q-N N-worin R'ο eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl oder Methoxyphenyl bedeutet, oder eine Gruppe der Formelworin R'.., eine 2-Indanyl oder p-Sulfamoyl-benzyl-Gruppe bedeutet, steht. · ■31. N-SuIfamoyl-N'-phehyl-piperazin.32. N-SuIfamoyl-N'-(o-chlor-phenyl)-piperazin.>-. N-SuIfamoyl-N'-(o-methoxy-phenyl)-piperazin.v 34. N-SuIfamoyl-N1-methyl-piperazin.35. N-Sulfamoyl-l-benzyl-l^O^-tetrahydroisochinolin.36« 2-Sulfamoylamino-indan*37» N-SuIfamoyl-4-phenyl-l.2.5.6-tetrahydropyridin.38» N-(p-Sulfamoyl-benzyl)-sulfamid^39. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia. gemäss Patentanspruch 30* dadurch' gekennzeichnet, dass009829 Π9B363Q-626M-man eine Verbindung der Formel IIA'H IIworin A' die in Anspruch 30 gegebene Definition besitzt, mit SuIfamid umsetzt.•57OO/EN/EST X;ir S AN D 0 Z AG001830/1963
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US78907769A | 1969-01-02 | 1969-01-02 | |
US82271469A | 1969-05-07 | 1969-05-07 | |
US83662969A | 1969-06-25 | 1969-06-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1964441A1 true DE1964441A1 (de) | 1970-07-16 |
Family
ID=27419866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691964441 Pending DE1964441A1 (de) | 1969-01-02 | 1969-12-23 | Mittel zur Bekaempfung von unerwuenschtem Pflanzenwachstum |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1964441A1 (de) |
FR (1) | FR2030116A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2209056A1 (de) * | 1972-02-25 | 1973-09-06 | Speck Pumpen | Vorrichtung zur erzeugung einer wasserstroemung in einem schwimmbecken |
EP0106093A2 (de) * | 1982-09-14 | 1984-04-25 | Bayer Ag | Jodpropargylsulfamide |
WO2005110413A2 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Medicaments containing n-sulfamoyl-n'-arylpiperazines for the prophylaxis or treatment of obesity and related conditions |
-
1969
- 1969-12-23 DE DE19691964441 patent/DE1964441A1/de active Pending
- 1969-12-23 FR FR6944615A patent/FR2030116A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2209056A1 (de) * | 1972-02-25 | 1973-09-06 | Speck Pumpen | Vorrichtung zur erzeugung einer wasserstroemung in einem schwimmbecken |
EP0106093A2 (de) * | 1982-09-14 | 1984-04-25 | Bayer Ag | Jodpropargylsulfamide |
EP0106093A3 (en) * | 1982-09-14 | 1985-06-19 | Bayer Ag | Iodopropargylsulfamide |
WO2005110413A2 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Medicaments containing n-sulfamoyl-n'-arylpiperazines for the prophylaxis or treatment of obesity and related conditions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2030116A1 (en) | 1970-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60001241T2 (de) | Heterocyclisch substituierte Isoxazolidine und ihre Verwendung als Fungizide | |
DE69129711T2 (de) | 3-(Substituierte Phenyl)Pyrazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut unter Verwendung dieser Zusammensetzung | |
DE2604989A1 (de) | 1,5-alkylen-3-aryl-hydantoin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel mit herbizider und/oder fungizider wirkung | |
DE3604042A1 (de) | Imidazolidin(thi)on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
CH633260A5 (de) | N'-(4-phenylaethyloxyphenyl)-n-methyl-n-methoxyharnstoffe, bei denen der phenylrest des phenylaethylrestes substituiert ist. | |
DE2330913A1 (de) | Acrylnitrilderivate | |
DE2135768B2 (de) | Synergistisches herbizides mittel | |
DE2744137A1 (de) | Neue benzolsulfonamid-derivate | |
DE3636278A1 (de) | Herbizide mittel auf der basis von cyclischen (alpha)-iminocarbon-saeureaniliden sowie neue (alpha)-iminocarbonsaeureanilide und verfahren zu ihrer herstellung | |
DD149452A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
DE3533440A1 (de) | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
DE1964441A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung von unerwuenschtem Pflanzenwachstum | |
DE2219802C2 (de) | Oximäther und diese enthaltende Herbizide | |
DE2103911A1 (de) | Unkrautbekämpfungsmittel | |
DD268686A5 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimiden | |
DD283762A5 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel | |
DE2510936A1 (de) | Thienylharnstoffe | |
DE2524578A1 (de) | Barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE2123023C2 (de) | Fungizide 1,3,4-Thiadiazol-Derivate | |
DE1953422C3 (de) | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau | |
DE2619861A1 (de) | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel zur wachstumsverzoegerung und zur entblaetterung von pflanzen | |
DD262992A5 (de) | Nematizide und insektizide zusammensetzung | |
DE2952483C2 (de) | O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivate und deren Verwendung in einem herbiziden Mittel | |
DE1567022A1 (de) | Herbizid | |
DE2850902A1 (de) | Neue phenoxy-phenoxi-propionsaeureamide und ihre verwendung als herbizide |