DE1964441A1

DE1964441A1 - Mittel zur Bekaempfung von unerwuenschtem Pflanzenwachstum

Info

Publication number: DE1964441A1
Application number: DE19691964441
Authority: DE
Inventors: Houlihan Dr William J
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1969-01-02
Filing date: 1969-12-23
Publication date: 1970-07-16
Also published as: FR2030116A1

Description

SANDOZ AG

Basel Case 630-6264

Patentanwälte

Dr. W. Schall:. Dip!.-!^. P. Wirth

Dipl.-Inr ^r D--' . ..oor-j

Dr.\'.iz''-:--l'-:^.:-arzik

Dr. P. ν/ei..rc!.·, Dr. D. Gudel

6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39

Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und unerwünschtem Pflanzenwuchs, sowie neue Verbindungen, die als Wirkstoffe für diese Mittel verwendet werden können.

Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I

A-SO₀-N

worin R und R Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und A die folgenden Bedeutungen haben kann:

(CH₂)_n N-

009829/1963

BAD ORtGIWAL

- 2 - 630-6264

worin η für 4 - 12 steht;

^b) ?♦ h

»6 ^R7

worin R,, R₂₁, Rj-, R/- und R„ Viasserstoff, niedere Alkyl« gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ™ bedeuten., mit der Massgabe, dass mindestens 3 von R , R₂,, Ε-, R^ unci R„ Wasserstoff und mindestens 1 von R-,s Ru₃ Rg.a Ργ und R₇ sine niedere Alkylgruppe rait I bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten^,

q) eine 4-Phenyl-l,2₃53 6-tetrahydropyridin-Gruppe der Formel

d) sin© Piperazingrupps öer Formel

worin Ro niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Benzyl oder Chlorbenzyl bedeutet;

e) eine 1,2,3,^-Tetrahydroisochinolin-Gruppe der Formel

9 009829/1963

BAD ORIGINAL

-/f- 630-6264

worin R~ Wasserstoff oder Benzyl bedeutet; f) eine Verbindung der Formel

^R10

N-

worin R,_Q Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R₁₁ Cyclohexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1-Indanyl oder 2-Indanyl bedeuten;

-CH₂-N-R

worin m für 0, 1 oder 2 steht, X eine Nitro-, Phenyl-, Trifluormethylgruppe, ein Fluor- oder Chloratom, eine niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -SO₀R₁₀, -SO₀N(R₁-J₀ oder -SR₁₀, worin R₁₀ eine niedere

<— Xt-. d. Xj C- XC. XtL

Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R₁-, Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R für Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Propargyl- oder Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, mit der Massgabe, dass Trifluormethyl, Phenyl, tert. Butyl oder -SO₀N(R₁,)_o nicht bei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylkerns stehen, und dass tert. Butylgruppen nicht in der 2- oder 6-

Stellung des Phenylkerns stehen.
009829/1963

JT- 630-6264

Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine gute herbizide Wirksamkeit aus. Von besonderer Bedeutung hierfür ist die Verbindung N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)-■ sulfamid.

Die Verbindungen können in Mischung mit den auch bei Schädlingsbekämpfungsmitteln üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen. Die Wirkstoffe können mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter oder unerwünschten Pflanzen aufgetragen werden. Sie können in den " üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulaten, hergestellt und sodann auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden. Dabei soll eine Suspension 20 - 80 % des Wirkstoffs neben Netz- und Sprühmitteln, Bindemitteln, wie Talk, natürliche Tone, Pyrophyllit, Diatomeenerde, sowie pulverisiertaiMaterialien enthalten. Emulsionen sollen 25 - 75 $ Wirkstoff und wasserunlösliche Lösungsmittel und Emulsionsmittel enthalten, Granulate 5 - 20 % der Verbindungen der Formel I. Andere inerte feste Trägerstoffe zur Herstellung der herbiziden Formulierungen enthalten Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Kalk usw. entweder in Pulver- oder in Granulatform.

Die herbiziden Mittel können als Spray oder Granulat auf die vor unerwünschtem Pflanzenwuchs zu schützenden Bodenflächen oder als Blattspray aufgetragen werden. Die Anwen dung kann entweder auf die bereits von Unkräutern und uner wünschtem Pflanzenwuchs befallenen Stellen, oder vor dem Auflaufen der Unkräuter erfolgen.

009829/1963

. " - -gr- 630-6264

Je nach Anwendungszweck: können die Verbindungen in Mischungen mit anderen, den Pflanzenwuchs beeinflussenden Substanzen, z.B. zur Verbreiterung des Spektrums der herbiziden Wirkung, verwendet werden.

Die Verbindungen der Formel I können in Dosierungen von 2 5° kg/ha, je nach den einzelnen Verbindungen und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel Ia A'-SO₂-KH₂ Ia

worin A¹ 4-Phenyl-l,2,5>6-tetrahydro-pyridin, 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin, eine Piperazingruppe der Formel

R¹O-N N-

worin R'ο eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl oder eine Verbindung der Formel

worin R'_1O für 2-Indanyl oder p-Sulfamoylbenzyl steht, bedeutet, die ebenfalls in der oben beschriebenen Weise angewendet werden können, sind neu.

Die Verbindungen der Formel Ia können erfindungsgemäss durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II

A¹H II

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- Ja- - - 630-6264

worin A' die oben bezeichneten Bedeutungen besitzt, mit Sulfamid erhalten werden. Die Reaktion mit Sulfamid wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Wasser, Aethanol oder einem tertiären Amin, bei Temperaturen zwischen 50 und 250⁰C durchgeführt. Die Reaktionstemperatur differiert je nach Lösungsmittel und Reaktionsteilnehmern. Im allgemeinen wird die Reaktion unter Rückfluss, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 55 und 125°C, durchgeführt. Die Reaktionsdauer beträgt im allgemeinen zwischen einer und 5 Stunden. Die Aufarbeitung wird auf herkömmliche Weise, z.B. durch Abdampfen des Lösungsmittels und Umkristallisieren des erhaltenen Produkts, durchgeführt.

Die folgenden Gewächshausversuche veranschaulichen die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I.

009829/1963

•650-6264

Beispiel 1;

Die für den Versuch benutzte Vorrichtung besteht aus einem Reagensglas, das ein 0,6 cm grosses Loch im Boden besitzt, welches mit Glaswolle zugestopft ist. Das Reagensglas ist bis 4 cm vom oberen Rand mit Quarzsand gefüllt, der durch Waschen mit Aceton/dest. Wasser (1 : 1), destilliertem Wasser und anschliessendem Trocknen inert gemacht wird. Die dem Versuch unterworfene Pflanze wird als Samen in den Sand eingesät und das mit einer Gummimanschette versehene Reagensglas in einen Erlenmeyerkolben, der eine übliche Knopsche Nährlösung und 100 ppm eines erfindungsgemässen Wirkstoffes der Formel I enthält, eingehängt. Die Versuchsvorrichtung wird 3 Wochen mit einer Fluoreszenzlampe bestrahlt und der Boden des Reagensglases einmal täglich in die Lösung getaucht.

Die folgende Tabelle veranschaulicht die herbizide Wirkung von N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)-sulfamid nach 3 Wochen.

Pflanzen	Anzahl gekelmter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	73 22 17 3	Bemerkungen
Zea Mays Lolium sp. Echino- chloa crus- galli	4 4 4	4 4 4 00982	83 41 19 9/196	Blätter nekrotisch, Wurzeln dunkler. Blätter nekrotisch und extrem epina- stischj Wurzeln extrem dünn. Chlorose, Nekrose und rasches Abster ben; Wurzeln extrem dünn.

630-6264

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzah] gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unb ehand e11en Versuch	30 63 60 63 36 78	Bemerkungen
Avena fatua Oryza sativa Soja his-, pida Sesbania sp. Convol vulus arvensis Gossypium hirsutum	3 4 3 2 2 4	4 4 4 4 4 4	41 30 45 23 15 53	Extreme Nekrose und Absterben; Wurzeln sehr dünn. Extreme Nekrose und Absterben; Wurzeln verkümmert, dünn und verfärbt. Extreme Epinastie, Nekrose, dann Abster ben; Wurzeln dünn und verfärbt. Nekrose und rasches Absterben; Wurzeln dünn und verkümmert. Blätter und Stiel epinastisch; Wurzeln dünn, verfärbt und ohne viele Verzwei gungen. Starke Nekrose, Wel ken und Absterben; Wurzeln dünn, ver färbt und ohne viele Verzweigungen.

Beispiel 2;

Bei gleicher Versuchsausführung wie in Beispiel 1 und Verwen dung von 10 ppm der unten bezeichneten Wirkstoffe erhält man die folgenden Resultate:

009829/1963

630-6264

196U41

Verbindung:

Resultate;

N-Benzylsulfamid

N¹.N'-Dimethyl-N-benzylsulfamid

N-Methyl-N-(2,4-dichlorbenzyl)-sulfamid

Leichte Nekrose bei Soja hispida, Sesbania sp., Gossypium hirsutum, Avena fatua und Lolium sp.

Leichte Nekrose bei Zea Mays, Avena fatua, Sesbania sp. und Soja hispida; leichte Epinastie von Soja hispida.

Nekrose bei Lolium sp., Sesbania sp. und Echinochloa crus-galli; leichte Nekrose bei Avena fatua; leichte Nekrose und Verkümmern bei Xanthium pennsyivanlcum; geringe Epinastie bei Soja hispida; Verkümmern bei Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Lolium sp. und Zea Mays„

Beispiel 3;

Bei gleicher Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 erhält man mit N-Methyl-N-(4-methoxybenzyl)-sulfamid als Wirkstoff die folgenden Resultate;

	Anzahl	Anzahl	Spross- Wurzel	75	Ϊ	Bemerkungen
	gekelmter Pflanzen	gesäter Samen	höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten
Pflanzen			Versuch			Leichte Verbrennung
	1	k	36		der Wurzeln; Blätter
Oryza				60	chlorotisch und
sativa					nekrotisch.
					Blätter und Stiele
	3	k			sehr nekrotisch und
Soja				epinastisch; Wurzeln
hispida				©pinastisch,

		00982	9/196

/70

630-6264

-	Anzahl	Anzahl	Spross	Würzel-	38	Bemerkungen
	gekeimter Pflanzen	gesäter Samen	höhe	länge
Pflanzen			in /a gegenüber dem unbehandelten		Starkes Verkümmern,
	2	4	Versuch	82	geringe Chlorose,
Sesbania			12		dann Absterben.
sp.					Epinastie und gerin
	3			100	ge Nekrose; Wurzeln
Convol			131		ohne Verzweigungen.
vulus					Wurzeln, Blätter
arvensis	1	8		44	und Stiele ver
Amaranthui			33		kümmert .
retro-					Blätter und Stiele:
flexus	1	4			geringe Nekrose;
Gossypium			56		Wurzeln dünn und
hirsutum				140	ohne viele Verzwei
					gungen.
					Normal.
	4	4
Zea Mays		141

Die geprüfte Verbindung zeigt eine Selektivität in Mais.

Bei Anwendung von 50 ppm.der im folgenden genannten Verbindungen erhält man folgende Resultate:

809329/1963

	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	- 11 ■	49	.630-6264
• -	4	4		44	1964441
Pflanzen	3	4		38	X Bemerkungen
Lolium sp.	3	4		6	Nekrose.
Echino- chloa crus-gallü	1	4	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	82	Extreme Nekrose, leichtes Verkümmern der Wurzeln.
Avena fatua	4	4	33	8o	Extreme Nekrose.
Sorghum halepense	1	4	73	0	Geringe Nekrose, dann Absterben; Wur zeln stark verküm mert.
Sesbania sp.	1	8	36	92	Starke Nekrose, dann Absterben; Wurzeln dünn.
Convol vulus arvensls	1	1	4l ..	Extreme Nekrose, ex treme Epinastiej Wurzeln dünn.
Amaran- thus re- troflexus		46	Schnelles Absterben.
Xanthium pennsyl- vanicura		15	Geringe Nekrose, ge ringe Verfärbung der dünnen Wurzeln.
	17
	69

009829/1963

ή%

b) N-Methyl-N-(3,4-dichlorbenzyl)-sulfamid

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	27	Bemerkungen
Lolium sp	4	4	14	43	Extreme Epinastie; Wurzeln dünn und verkümmert.
Echino- chloa crus- galli	2	4	36	48	Extreme Epinastie, dann Absterben; Wur zeln sehr dünn und verkümmert.
Avena fatua	4	4	28	9	Starke Chlorose; Wurzeln äusserst dünn und stark ver kümmert.
Sorghum halepense	1	6	35	32	Nekrose, dann Ab sterben; Wurzeln äusserst dünn und verkümmert.
Sesbania sp.	3	4	TO	27	Epinastie, dann Ab sterben; Wurzeln äusserst dünn und sehr verkümmert.
Convol vulus arvensis	1	4	15	17	Extreme Epinastie; Wurzeln sehr ver kümmert, stark ver färbt und sehr dünn.
Amaran- thus re- troflexus	4	8	0	44	Keimung durch Ab sterben unterbrochen Wurzeln stark ver kümmert .
Abutiton theo- phrasti	' 3	4	60	Geringe Epinastie, dann Absterben; Wur zeln stark verküm mert und äusserst dünn.

009829/1963

Ö30-O2Ü4

Beispiel 4:

Bei der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man mit 10 ppm N-Cyclopropyl-N-benzylsulfamid als Wirkstoff die folgenden Resultate:

	Sprosshöhe	Wurzellänge	91	Bemerkungen
Pflanzen	in y> gegenüber dem unbehan- delten Versuch	143	Extreme Nekrose, dann Absterben.
Echinochloa crus-galli	93	31	Leichte Nekrose.
Avena fatua	53	95	Starke Nekrose, dann Absterben. Starke Verfärbung und Verkümmern der Wurzeln.
Sorghum halepense	46		Starke Nekrose,
Sesbania sp,	66

Beispiel 5;

Mit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben mit 50 PPni Wirkstoff erhält man bei der Verwendung von Echinochloa crus-galli und Sesbania sp. als Testpflanzen folgende Resultate:

009829/1963

Verbindung

N-Propargyl-N-benzylsulfamid

N,N',N'-Trimethyl-N-benzylsulfamid

Resultate: 1964441

Nekrose und Absterben der Testpflanzen.

Nekrose und Absterben.

N-n-Butyl-N-benzylsulfamid

N-n-Propyl-N-benzylsulfamid

Nekrose und Absterben von Echinochloa-crus-galli} Nekrose, Epinastie und Absterben von Sesbania sp.

Nekrose und Absterben beider Testpflanzen.

Beispiel 6:

Mit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben mit 50 ppm Wirkstoff erhält man bei den nachfolgend genannten Pflanzen die folgenden Resultate:

a) N-n-Decyl-N-benzylsulfamid.

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem - unbehandelten Versuch	78 31 69 17	Bemerkungen
Echino- chloa crus-gallj Sorghum halepense Tritioum vulgäre Amaran- fchus re- troflexus	4 0 4 4	4 6 4 8	159 0 110 0	Nekrose. Keine Keimung über der Erdoberfläche} Wurzeln verkümmert. Keine Wirkung. Keimung durch Abster ben unterbrochen; Wurzeln verkümmert.

Diese Verbindung sei

in Weizen.

BAD ORIGINAL

b) N.N^f.N¹-Trimethyl-N-(2.4-dichlorbenzyl)-sulfamid

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % . gegenüber dem unbehandelten Versuch	5 22 46	Bemerkungen
Avena fatua Triticum vulgäre Gossypium hirsutum	1. 3 3	4 4 4	20 60 69	Extreme Nekrose, dann Absterben; Wur zeln stark verküm mert . Leichte Nekrose, Wurzeln verkümmert. Leichte Nekrose; leichte Verfärbung der Wurzeln.

Der oben bezeichnete Wirkstoff verhinderte bei den Versuchsbedingungen das Wachstum von Avena fatua und Amaranthus retroflexus und hatte nur eine geringe Wirkung bei Triticum vulgäre und Gossypium hirsutum.

Beispiel 7;

Kit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man mit 5C ppm der cyclischen Amine der Formel

(CH₀),

worin R- und Rp die oben angeführten Bedeutungen besitzen, folgende Resultate:

009829/1963

630-Ö2Ö4

a) N-Sulfamoylpyrrolidin

N-SO₂-NH₂

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	73	Bemerkungen
Zea Mays	3	4	80	49	Extremes Verwelken, starke Nekrose; Wur zeln zahlenmässig reduziert.
LoIium sp	4	4	51	65	Nekrose.
Echino- chloa crus-gall	4	4	73	76	Extreme Nekrose.
Avena fatua	3	4	42	88	Nekrose.
Sorghum halepense	1	4	82	69	Geringes Welken; Wurzeln zahlenmässig reduziert.
Oryza sativa	1	4	100	141	Nekrose, ganz leicht chlorotisch; Wurzeln zahlenmässig redu ziert.
Glycine soja	2	4	68	84	Welken, geringe Ne- krosej Wurzeln zah lenmässig reduziert.
Sesbania sp.	4	4	68	103	Starke Nekrose, dann Absterben; Wurzeln ganz leicht verfärbt
Convol vulus arvensis	2	4	55		Normal.
. Amaran- ttiUE re- troflexus	■ 4	θ 00982	8 9/186:	Keine Wirkung, dann Absterben; Wurzeln etwas verkümmert.

650-6264

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe · länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	54 57	Bemerkungen
Xanthium pennsyl- vanioum Gossypium hirsutum	1 4	1 4	90 92	Wurzeln zahlenmässig etwas verringert und ganz leicht verfärbt. Wurzeln zahlenraässig leicht verringert, etwas verfärbt,

b) N-Dimethylsulfamoylhexamethyienimn

N-SO₂-N

CH-

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelcen Versuch	54 74	Bemerkungen
Lolium sp Glycine soj a	4 4	4 4	35 59	Starke Nekrose. Nekrose und Epina- stiej Wurzeln leicht verkümmert.

c) N-SuIfamoylheptamethylenimin

9829/1983

630-6264

	Anzahl	Anzahl	Spross	Wurzel	•	46	i	68	Bemerkungen '
	gekeimter Pflanzen	gesäter Samen	höhe	länge		_J	70
			in γο gegenüber dem unbehandelten	58		Nekrose.
	3	4	Versuch			Nekrose.
LoIium sp.	3	4	53		95
Echino-			91	75
chloa				59	Nekrose.
crus-galli	1	4
Avena			36		Starke Nekrose, Epi-
fatua	2	4		68	nastie} Wurzeln
Glycine			92		dünn.
soja				93	Extreme Nekrose»
	■3	4
Sesbania				Makrose.
Sp₆	4	4	50
Convol
vulus				Nekrose.
arvsnsis	6	δ
Amaranthus
retro-
f 1ϊ xi-si J

d) H-SuIf anioyloctaraethylsnimin

009829/1963

630-6264

	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel	43	Bemerkungen
Pflanzen			höhe länge in % ' gegenüber dem unbehandelten	78
	VjJ	4	Versuch		Extreme Nekrose.
Lolium sp.	3	4	23		Starke Nekrose.
Echino-			82	95
chloa
crus-galli	4	4		44	Nekrose.
A vena			40
f atua	VjJ	4			Starke Nekrose, Epi-
Glycine			50	58	nastie. Wurzeln
soja					dünn.
	-3	4		61	Extreme Nekrcse.
Sesbania			60
sp.	4	4			Starke Nekrose,
Abutiton			67	Wurzeln verkümmert.
theophrast:

e) N-SuIfamoyldodecamethylenimin

009829/1983

ι*

630-6264

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	53 59 44 57 44	Bemerkungen
ZeaMays LoIium sp Echino- chloa erus-gall: Avena fatua Sorghum halepense	4 4 2 1 1	4 4 4 4 4	91 42 64 32 26	Extreme Nekrose, geringes Welken, Wurzeln verkümmert, dünn und leicht verfärbt. Ganz leichte Nekrose Wurzeln dünn und ver kümmert. ChIoröse und ganz leichte Nekrose, dann Absterben} Wur zeln dünn und ver kümmert. Starke Verkümmerung der Wurzeln. Extreme Nekrose, sehr starke Verküm merung der Wurzeln.

Beispiel 8:

Mit der Versuchsanordnung wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man mit 50 ppm der Piperidinverbindungen der Formel

worin R, - R₇ obige Bedeutung besitzen, die in den nachfolgenden Tabellen angeführten Resultate.

009829/1963

650-6264

a) N-Sulfamoylpiperidin

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	55	Bemerkungen
Zea Mays	4	4	48	70	Sehr starkes Welken, starke Nekrose_a 'Wur zeln zahlenmässig verringert.
Loliurn sp.	4	4	40	öl	Nekrose.
Echinochloi crus-galli	3 4	4	73	77	Extreme Nekrose und geringe Chlorose, dann Absterben.
Orysa sati va	2	4	60 ■	55	Nekrose _} Wurzeln etwas verkümmert.
Sesbania sp.	4	4	78	50	Nekrose und Chlorose
Amaranthus retrofle- XUS	3	8	33	86	Nekrose.
Gossypium hirsuturn	4	4	96	Wurzeln zahlenmässig ganz wenig verrin gert.

b) 4-Methyl-N-suifamoylpiperidin

CH.

009829/1963

• ate-

	Anzahl	Anzahl	Spross- Wurzel	61	Bemerkungen
	gekeimter Pflanzen	gesäter Samen	höhe länge -in Ch
Pflanzen			XTl /0 gegenüber dem unbehandelten		Extreme Nekrose,
	4	4	Versuch		dann Absterben; Wur
Echino-			77		zeln leicht ver
chloa crus·					kümmert .
galli					Chlorose und extre
	5	8			me Epinastie, dann
Amaranthus			8 ·'.		Absterben; V/urzeln
retrofIe-					verkümmert.
XUS

c) 2.5-Dimethyl-N-sulfamoylpiperidin

Pflanzen	Anzahl gekeimtsr Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Würzel- höhe länge in % gegenüber dem unbshandelten Versuch	22 42 17 44 t	Bemerkungen
Loliura sp. Sesbania sp. Amaranthus retrofIe- XUS Abutlton theophra- sti	4 3 4 4	4 ■ 4 8 4 ήπιο?	25 17 η / ine		Nekrose und Abster ben, Wurzeln dünn und leicht verfärbt. Extreme Nekrose und Absterben; Wurzeln dünn. Auxin-Effekt und Ab sterben. Nekrose und Abster ben.
			y t ι ν · »

je! -

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe ■ länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	32	Bemerkungen
Lolium sp.	2	4	28	35	Beträchtliche ChIo- rose und Nekrose; Wurzeln etwas dün ner.
Echino- chloa crus-galli	3	4	82	67	Nekrose und Abster ben; leichte Ver färbung der Wurzeln.
Avena fa- tua	3	4	40	19	Chlorose und be trächtliche Nekrose; Wurzeln etwas dünner-
Sorghum halepense	2	6	41	83	tlekrose und Abster ben; geringe Verfär bung der Wurzeln.
Glycine soja	3	4	73	63	Beträchtliche Nekro se; geringe Verfär bung der Wurzeln.
Sestaania sp.	4	4	56	20	Nekrose und Abster ben; Wurzeln etwas dünner.
Convol vulus arvensis	3	4	30	50	Nekrose und Abster ben.
Amaranthus retrofle- XUS	1	• 8	17	22	Extremer Auxin- Effekt und Absterben
Abutiton theophra- sti	3	4	40	Extreme Nekrose und Absterben.

009829/1963

e) 3·5-^Dimethyl-N-sulfamoylpiperidin

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel- hb'he länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	47 65 43 57 65 58	Bemerkungen
Zea Mays Lolium sp. Eehino- chloa crus-galli A vena fatua Glycine soja Sesbania sp.	4 4 . 4 4 4 4	4 4 4 4 4 4	125 30 73 28 70 72	Starke Nekrose. Starke Nekrose. Epinastie, dann Ab sterben; Wurzeln etwas verkümmert, Starke Nekrose; Wur zeln etwas verküm mert. Extreme Nekrose und starke Epinastie. Nekrose und starke Epinastie, dann Ab sterben.

f) ^-Aethyl^N-sulfamoylpiperidin

009829/1983

	Anzahl	Anzahl	Spross	Wurzel	16	Bemerkungen
	gekeimter Pflanzen	gesäter Samen	höhe	länge Cf.
Pflanzen			xn /σ gegenüber dem unbehandelten	20	Beträchtliche ChIo-
	4	4	Versuch		rose.
Loliüm sp.			42		Extreme Nekrose und
	4	4		47	Absterben.
Echino-			65
chloa				42	Extreme Chlorose.
crus-galli	1	4
Avena			40		Auxin-Effekt, Nekro
fatua	4	4			se und Absterben;
Sesbania			■ 56	67	Wurzeln etwas dün
sp.					ner.
					Nekrose und Abster
		4		33	ben; Wurzeln dünn.
Convol			45
vulus					Auxin-Effekt und Ab
arvensis	2	8		33	sterben.
Amaranthus			8
retrofle-					Extreme Nekrose und
XUS		4			Absterben; Wurzeln
Abutiton			40		dünn.
theophra-
sti

009323/1983

' Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	47 55 59 74 55 57	Bemerkungen
Zea Mays Lolium sp. Glycine soja Sesbanla sp. Abutiton theophra- sti Gossypium hirsutum	4 4 3 4 · 1 2	4 4. 4 4 4 4	82 57 80 76 71	Starke Nekrose, starkes Welken; Wur zeln verfärbt. Nekrose; Wurzeln leicht verkümmert. Epinastie und star ke Nekrose; Wurzeln etwas dünner und leicht verfärbt. Starke Nekrose, dann Absterben. Epinastie, dann Ab sterben; Wurzeln sehr stark verküm mert. Geringe Nekrose; Wurzeln stark ver färbt «,

Pflanzen	Anzahl gekeimter ,Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Yersueh	27	Bemerkungen
Zea Mays	3	4	80	43	Extreme Nekrose; Wur· zein sehr verkümmert dünn und sehr stark verfärbt.
Lolium sp.	4*	4	32	17	Geringe Nekrose.
Echino- ehloa crus-galli	4	4	100	20	Ganz leichte Nekro- se₅ dann Absterben; Wurzeln verfärbt und sehr verkümmert.
Av en a fatua	2	4	24	3	Ganz leichte Nekro- s.es Wurzeln sehr verkümmert.·
Sorghum halepense	1	6	4	75	Extreme Epinastie, dann Absterben? Wur zeln sehr stark ver kümmert .
Triticum vulgäre	4	4	87	50	Ganz leichte Spi- nastie.
Amaranthus retrofle- XUS	6	8	17	43	Extreme Epinastie, dann Absterben; Wur zeln etwas verküm mert.
Gossypium hirsutum	1	4	71	Geringe Nekrose; V/ur zein stark verfärbt.

Diese Verbindung zeigt eine spezifische Wirkung bei Triticum vulgäre und Gossypium hirsutum.

i) N.N-Dimethylsulfamoylpiperidin

NQQ9829/1983

CH₃

if

63Ό-626Η

Die Ergebnisse wurden bei einer Dosierung von 10 ppm erhalten.

	Anzahl	Anzahl	Spross- Wurzel	65	Bemerkungen
	gekeimter Pflanzen	gesäter Samen	höhe länge in % gegenüber dem unbehanue1ten
Pflanzen			Versuch	61	Nekrose; Wurzeln
	3	4 ·	53		leicht verkümmert.
Lolium sp.					Frühes Absterben;
	2	4	68	85	starkes Verkümmern
Echino-					der Wurzeln.
chloa					Leichte ChIoröse;
crus-galli	1	1	86	97	leichte Verfärbung
Xanthium					der Blätter.
pennsylva-					Verfärbung der Wur
nicum	2	4	₉6		zeln.
Gossypium
hirsutum

Beispiel 9;

Mit der in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung erhält man mit Pipera-zinverbindungen der Formel

worin Rg obige Bedeutung besitzt, die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Ergebnisse.

a) N-Sulfamoyl-N^-phenylpiperazin

009829/1963

630-6264

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	50 89 30 88 200 .83	Bemerkungen
Echino- chloa crus-galli Loliura sp. Digitaria sanguina- lis Sesbania sp. Convol vulus arvensis Gossypium hirsutum	2 4 1 3 3 4	4 4 8 4 4 4	17 29 29 24 78 94	Blätter sehr stark nekrotisch; Wurzeln dünn; Absterben. Blätter sehr stark nekrotisch und epi- nastischj Wurzeln etwas kürzer. Nekrose und Abster ben} Wurzeln ver färbt und dünn. Stiel und Blätter epinastisch; Wurzeln nicht verzweigt, ver färbt . Starke Chlorose und Epinastie; Wurzeln nicht verzweigt. Starke Nekrosej Wur zeln verfärbt.

b) N-SuIfamoyl-N'-(o-chlorphenyl)-piperazin (50 ppm Substanz)

.Cl

809829/1983

630-6264

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel- höhe länge in % · gegenüber dem unbehandelten Versuch	5?	ι KJ ν τ "ι "τ ι Bemerkungen
Zea Mays	4	4	77	43	Stark nekrotisch, Blätter gerollt, sehr stark verwelkt; Wurzeln dünn und stark verfärbt.
Lolium sp.	4	4	26	52	Geringe Nekrose; Wur zein dünn, stark ver kümmert und leicht verfärbt.
Echino- chloa crus-galli		4	68	48	Nekrose, dann Ab sterben; Wurzeln stark verkümmert.
Aveha fatua	4	4	26	47	Nekrose; Wurzeln dünn und sehr stark verkümmert.
Glycine soja	4	4	35	79	Leicht nekrotisch; Wurzeln stark ver kümmert und ver färbt .
Sesbania sp.	4	4	40	40	Während der Keimung Absterben; Wurzeln dünn und verkümmert.
Convol vulus arvensis	4	4	40	Verkümmerung der obe ren Pflanzenteile; Wurzelsystem sehr stark verkümmert, keine Verzweigungen an den Wurzeln.

c) N-Sulfamoyl-N'-(o-methoxyphenyl)-piperazin (50 ppm Substanz)

.OCH

^'•efK-Kir.'mmeiaff

603I2S/1I8I

	•	Anzahl	Anzahl	Spross- Wurzel	52	*
		gekelmter Pflanzen	gesäter Samen	höhe länge in % gegenüber dem unbehandei ten		Bemerkungen
Pflanzen			Versuch -
	4	4	75	76	Starke Nekrose; ge
Echino-					ringe Verfärbung der
chloa				32	Wurzeln.
crus-galli	>	4	40.		Nekrose.
Avena
fa tu a	3	4	40		Leichte Nekrose,
Sesbania					dann Absterben; Wur
sp.				zeln verfärbt und
				dünner.

d) N-Sulfamoyl-N'-Co-chlorbenzyli-pigerazin (50 ppm Substanz)

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandeiten Versuch	30 43 32	Bemerkungen
LoIium sp. Echino- chloa crus-gaili Sesbania sp. «	4 3 4	4 4 4	28 77 64	Extreme Nekrose an den Blättern, star ker Auxin-Effekt. Extreme Nekrose und Absterben; Auxin- Effekt an den Wur zeln. Extremer Auxin- Effekt, Nekrose, Ab sterben.

009829/1963

630-6264

Beispiel 10;

Mit der In Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung erhält man mit 50 ppm N-Sulfamoyl-l^^^-tetrahydro-isochinolin folgende Resultate:

Pflanzen

Anzahl gekeimter Pflanzen

Anzahl gesäter Samen Spross- Wurzel
höhe länge
in %

gegenüber dem

unbehandelten

Versuch Bemerkungen

Lolium sp

Sorghum halepense

Glycine soja

Sesbania sp.

Convolvulus
arvensis

Amaranthus retrofle-

Abutiton theophra-

Sossypium hi r su turn

2 1

6 4

4 8 23

56
31

38

75
35

39

73
42

67
64

Extreme Nekrose und extreme Epinastiej Wurzeln verkümmert.

Starke Nekrose.

Extreme Epinastie und starke Nekrose, dann Absterben; Wur zein sehr stark ver kümmert.

Starke Epinastie, dann Absterben; Wur zein dünn, verkümmert und verfärbt.

Extreme Nekrose und extreme Epinastie.

Geringe Nekrose und geringe Epinastie; Wurzeln sehr verkürc mert.

Extreme Nekrose, dann Absterben; leichtes Verkümmern der Wurzeln.

Ganz leichte Epinastie; Wurzeln etwas dünner.

630-6264

Beispiel 11;

Mit der in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung erhält man mit 50 ppm der Amine der Formel

worin R₁₀ und R-, die obigen Bedeutungen besitzen, folgende Ergebnisse:

a) N-Methyl-N-sulfamoylcyclohexylamin

N-SO₂-NH₂

009829/1963

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	53	Bemerkungen
Zea Mays	4	4	40	70	Extreme Nekrose; Wur zeln verfärbt und stark verkürzt.
Lolium sp.	4	4	28	100	Starke Nekrosej Wur zeln leicht verfärbt
Echino- chloa crus-galll	^S3	•4	41		Extreme Nekrose, starke Chlorose, Ab sterben.
Avena fatua	1	4	16 ·	94	Extreme Nekrose, dann Absterben; Wur zeln sehr stark ver kümmert .
Glycine soja	3	4	57	58	Extreme Nekrose; Wur zeln zahlenmässig verringert.
Sesbania sp.	3	4	54	60	Nekrose, dann Ab sterben; verzweigte Wurzeln zahlenmässig verringert.
Convol vulus arvensis	4	4	14	33	Geringe Nekrose; Wur zein epinastisch, keine Verzweigungen vorhanden.
Amaranthus retrofle- XUS	7	8	17	42	Stark verkümmert, dann Absterben; Wur zeln wenig verküm mert.
Xanthium pennsylva- nicum	1	1	48	64	Nekrose, geringe Epi· nastie; Anzahl der verzweigten Wurzeln stark vermindert.
Gossypium hirsutum	4	4	92	Wurzeln verkümmert und verfärbt.

009829/1813

650-6264

b) 1-Sulfamoylaminoindan

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Würzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	37 32 47 46	Bemerkungen
Zea Mays Sesbania sp. Convol vulus arvensis Abutiton theo- phrasti	4 4 4	4 4	91 64 65 ■ 47 '	Nekrose, Wurzeln sehr stark verfärbt. Nekrose und Abster- benj Auxin-Effekt bei Blättern und Wurzeln. Nekrose an den Blät tern, extremer Auxin effekt an Blättern und Wurzeln. Nekrose, Auxin-Ef fekt und Absterben der Blätter; sehr starke Verfärbung; Auxin-Effekt an den Wurzeln.

005823/1963

630-6264

1964U1

c) 1.2.3·4-Tetrahydrο-1-sulfamoylaminonaphthalin

Pflanzen

Anzahl gekeimter Pflanzen

Anzahl

gesäter

Samen Spross- Wurzel höhe länge in %

gegenüber dem unbehandelten

Versuch Bemerkungen

Ze a Mays Echinochloa

crus-gall

Avena
fatua

Triticum vulgäre

Sesbania sp.

Convolvulus arven sis

Ämaranthus retroflexus

Abutiton theo-

phrasti

4 3

3 1

4	117
4	40
4	28
4	80
4	55
4	20
8	25
4	48
00882	8/188

105

20

33 106

74 24

72 14

Geringe Nekrose.

Starke Nekrose, frühes Absterben; starkes Verkümmern der Wurzeln.

Starke Nekrose; Wurzeln verkümmert.

Geringe Nekrose, Wurzeln etwas dünner.

Extreme Nekrose, dann Absterben.

Starke Epinastie, dann Absterben. Wurzeln sehr stark verkümmert.

Extreme Chlorose, dann frühes Absterben; Wurzeln etwas verkümmert.

Nekrose, dann Absterben. Starke Verkümmerung der Wur- , zein.

630-6264

Pflanzen	Anzahl gekeirnter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	72	Bemerkungen
Gossypium hirsutum	3	4	83	Nekrose; geringe Verkümmerung und Verfärbung der Wurzeln.

Beispiel 12:

Bei Ausführung des Versuches gemäss Beispiel 1 mit 10 ppm N-Sulfamoyl-4-phenyl-l,2,5,6-tetrahydropyridin der Formel

N-SO₂-NH₂

erhält man die folgenden Resultate:

Pflanzen

Anzahl gekeimter Pflanzen

Anzahl gesäter Samen

Spross- Wurzel·
höhe länge

in %

gegenüber dem

unbehandelten

Versuch

Bemerkungen

Zea Mays

Echino-

chloa

crus-gall

Avena
fatua

Sorghum
halepense

4 3

4 1

4 4

4 4

008 Ui

69 59

26

67
52

124

Leichte Nekrose.

Extreme Nekrose und Absterben* Wurzeln verkümmert und verfärbt.

Nekrose.

Starke Nekrose, Wurzeln sehr stark verkümmert*

BAD ORIGINAL

. Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	71 55	Bemerkungen -
Soja hispida Sesbania sp. Convol vulus arvensis	2 5 2	4 4 4	IO8 72 45	Starke Nekrose; Wurzeln verkümmert. Geringe Nekrose und Chlorose; Wurzeln stark verkümmert und verfärbt. Geringe Chlorose; starkes Verkümmern der Wurzeln.

Beispiel 15:

Bei Ausführung des Versuches gemäss Beispiel 1 mit 50 ppm N-(2-Methylallyl)-N-benzylsulfamid erhält man folgende Ergebnisse:

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch ■	55 24 44 29 I i 50 i	Bemerkungen
Zea Mays Lollum sp Echino- chlca crus- galli Avena fatua Sorghum halepense	5 4 5 5 1	4 4 4 4 6	74 50 82 32 59	Geringe Nekrose, geringe Verfärbung der Wurzeln. Starke Nekrose, Wur zeln verfärbt. Neki'ose. Nekrose. Geringe Nekrose, leichte Verfärbung ύ&ν Wurzeln.

BAD ORIGINAL

630-6264

Pflanzen	Anzahl gekeimter ■Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch -	69 59 37 23 61 ^3	Bemerkungen
Triticum vulgäre Glycine soja Sesbania sp. Convol-" VUlUS arvensis Abutiton theo- phrasti Gossypium hirsutum	4 3 4 4 5 3	4 4 4 4 5 4	67 44 46 43 30 58	Geringe Nekrose. Starke Nekrose, Wurzeln dünn. Epinastie, geringe Chlorose, leichte Nekrosej Wurzeln etwas verkümmert. Wurzeln leicht ver färbt. Geringe Nekrose, Wurzeln etwas verkümmert. Geringe Nekrose.

Beispiel 14:

Bei Ausführung des Versuches gemäss Beispiel 1 mit 50 ppm N'.N'-Dimethyl-N-propargyl-N-benzylsulfamid erhält man folgende Resultate:

00-9829/1983

■■ i\ "'-■'-'

Pflanzen	Anzahl gekeimter Pflanzen	Anzahl gesäter Samen	Spross- Wurzel- höhe länge in % gegenüber dem unbehandelten Versuch	33	Bemerkungen
Zea Mays	3	4	74	22	Starkes Welken und Nekrose.
Lolium sp.	4	4	14	26	Nekrose, dann Ab sterben. Wurzeln stark verkümmert.'
Echino- chloa crus-galli	4	4	61	57	Starke Nekrose, Wurzeln verkümmert.
A vena fatua	4	4	46 ·	13	Starke Nekrose, Wurzeln verkümmert.
Sorghum halepense	2	6	9	14	Starke Nekrose, dann Absterben. Wurzeln stark verkümmert.
Sesbania sp.	2	4	36	57	Frühzeitiges Abster ben.
Convol vulus arvensis	3	4	65	22	Geringe Nekrose, Wurzeln verkümmert.
Abutiton theo- phrasti	4	4	40	46	Nekrose, dann Abster ben. Wurzeln sehr verkümmert.
Gcssypium hirsutum	3	4	92	Leichte Nekrose, geringes Verkümmern.

009829/1963

BAD ORIGINAL Beispiel 15:

Bei Ausführung des Versuches gernäss Beispiel 1 mit 50 ppm N-Allyl-H-benzyl-sulfamid erhält man folgende Resultate:

Änsahl

Pflanzen jgekeimter Pflanzen

• Anzahl eesäter

Spross- Wurzel-

höhe länge

in %

gegenüber dem
j unbehandelten
! Versuch

Bemerkungen

Zea Mays*

Loliuir; sp.

Echinochloa Ci¹US-gal Ii

Avena fatua

Glycine soja

Sesbania sp.

Convolvulus arvensis

Äniaranthus Γ&-

XantMus j

71
16

28

20

57

41

52

1
29

150

Extreme Nskrose, Wurzeln verfärbt und leicht verkümmert.

Extreme Nekrose, dam. Absterben^ Wurzeln leicht verfärbt.

Extreme Nekrose, dann Absterben} Wurzeln verkümmert.

Extreme Nekrose, dann Absterben; Wurzeln verkümmert.

Frühzeitiges Abster-

beni Wurzeln sehr stark verkümmert.

Wachstum früh?,ei tig gehemmtj Absterben.

Starke Nekrose, dann Absterbenn Wurzeln dünn und verkümmert.

Extreme Kekrose und Epinast i e % "Wurζe iη verkümmert.

Fiiihseitigee Abster-Wurzeln extrem

Starke Makros s, Ymr gein staris vericüO"

Ta-«*Ti

BAU ORIGINAL

Beispiel l6:

Bel· Durchführung des in Beispiel 1 beschriebenen Versuches mit 50 ppm 2-Sulfamoyl-amino-indan erhält man folgende ~-ΐ-ν"" " ate:

Ansah!

Anzahl

Pflanzen ; gereimter j gesäter!

Zea Mays

Lolium sp

Echinochl oa crusgalli

Sorghum halepense

Triticum vulgar3

ο ja
hispida

Sesbania sp.

Convolvulus arvensis

Amararifchus retroflexiis

Abutitori theo- phrasti ■

e.

Spross- Wurzelhöhe länge

Versuch

Eemsrkungen

4 h

_s Leichte Nekrose an _F

'äen Elattkantsn, 1

5 S

Starke Nekrose. [

Starke liekrose, \

massige Chlorose. |;

' Le:-.^ Λ-: Chloross

ί ^TiC 1 ^-.:rose,. ^;

\ gei.; ία¹=: Nekrose uivl ~ I gÄiiL- leichte GhIo-I ross« ;

i Biattspitsen ver-

\ srannt,

j Stark nekrotiseh und verwelkt, dann ■ I Absterben. 1

I Stsr-k: nekrotiseh *>i:-i^:. I vör-Telkt, dann,

j Absterben.

BAD ORIGINAL

6^0-6264

Beispiel 17:

Bei Durchführung des in Beispiel 1 beschriebenen Versuches mit 50 ppm K-Sulfamoyl-l-benzyl-l,2,3»ⁱi-tetrahydroisochinolin erhält man die folgenden Resultate:

Nekrose und Absterben von Soja hispida, sowie Nekrose bei anderen Pflanzen und Unkräutern.

Beispiel 18; Herstellung der Verbindungen der Formel Ia

N-SuIfamoyl-N¹-phenylpiperazin ·

1 Mol N-Phenylpiperazin und 1,1 Mol SuIfamid werden unter Rückfluss in 750 ml Pyridin gelöst. Die Lösung wird am Rückfluss so lange gerührt, bis keine Gasbildung mehr festgestellt werden kann. Das Lösungsmittel wird danach in einem Rotationsverdampfer im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisation des Rohprodukts aus Methanol/Wasser erhält man das reine K-SuIfamoyl-N'-phsnylpiperazin mit einem Siedepunkt von 174-175°C.

Auf gleiche Weise erhS'-'. man beim Kochen von SuIfamid mit dem JeViC¹I!igen Amin unv'r Rückfluss die in der folgenden Tabelle angegebenen Produkte.

Amin Endprodukt (Formel Ia)

^-'o-Chicrphenyl)- N-SuIfamoyl-N'-(o-chlor- 111-112

-.. xperizin phenyl )-piperazin

K-(o-Methoxy)- N-SuIfamoyl-N^!-(o-methoxy- 153-155

piperazin phenyl)-piperazin

N-Methylpiperazin N-SuIfamoyl-N'-methyl- 127

piperazin

l-Benzyl-l,2,5,4-tet- N-SuIfamoyl-1-benzyl-1,2, 135-137

rahydro-isochinolin 3,4-tetrahydroisochinolin

QOi 29/1963

BAD ORIGINAL

630-6264

LfIf

Amin Endprodukt (Formel Ia) _DUnkt °ⁿ

Schmelz-C

2-Aminoindan · 2-Sulfamoyl-aminoindan 151-I52

4-Phenyl-l,2,5,6- N-SuIfamoyl-4-phenyl-l,2, 21>215

tetrahydro-pyridin 5» 6-tetrahydropyridin

^Sulfamoylbenzyl- N-(jD-Sulfamoylbenzyl)- 196-197

arain sulfamid

Die folgenden Anwendungsbeispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen herbiziden Mittel:

Beispiel 19: Stäubemittel-Formulierungen

Die Formulierungen der Stäubemittel werden durch inniges Vermengen und Vermischen der Bestandteile, deren Teilchen kleiner als 50 Mikron sind, erhalten.

Al	N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)- sulfamid	20 Gewichtsprozent
	Talk	80 "
B₁	N-2-Chlorbenzylsulfamid	5 "
	Baumwollsamenöl	4 "
	Walnußschalen-Pulver	91 "
Beispiel 20: In Wasser dispergierbare	flüssige Mischungen

Die folgenden Formulierungen können, auf die geeignete Konzentration gebracht, zur Anwendung als wässrige Dispersione und Sprays gebraucht werden. Sie werden durch sorgfältiges Vermischen und Verrühren der erfindungsgemässen Verbindunge mit HilfsStoffen und Verdünnungsmitteln in einem organische Lösungsmittel hergestellt.

009829/1963

BAD ORIGINAL

N-Methyl-N-(4-chlorbenzyl)- 25 Gewichtsprozent sulfamid

Langkettiges Fettalkohol- 2 " sulfat (Emulgator)

Uebliches Dispersionsmittel J5 "

Kerosin 70 "

N-Methyl-N-(4-methoxy- 30 ".

benzyl)-sulfamid

Alkylierter Aryl-Polyäther- 3 "

alkohol (Emulgier- und

Netzmittel)

Methyleellulose . 1 " Kerosin 66 "

Ausser den in den Beispielen 18 und 19 angeführten Verbindungen können auch alle anderen Verbindungen der Formel I sowohl als Stäubemittel als auch als in Wasser dispergierbare flüssige Mischungen in üblicher Weise verwendet werden.

009929/1963

ORIGINAL INSPECTED

Claims

-H C -

Patentansprüche:

Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I

worin R, und R₂ Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und A die folgenden Bedeutungen haben kann:.

(CH₀)

worin η für 4 - 12 steht;

^R6 ^R7

worin R_, R^, R₁-, gruppen mit 1 bis

und R„ Wasserstoff, niedere AlkylKohlenstoffatomen oder Phenyl

bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens 3 von R_, und R„ Wasserstoff und mindestens 1 von

c»

.,, R^, R₅₁ R^ und R„ eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten;

R.,, R^, R

0) eine 4-Phenyl-l,2_i5*6-tetrahydropyridin-Gruppe der Formel

- 47 - 630-6264

d) eine Piperazingruppe der Formel

"8-¹O*'

worin Ro niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Benzyl oder Chlorbenzyl bedeutet;

e) eine 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-C-ruppe der Formel

worin R_Q Vi asser stoff oder Benzyl bedeutet;

f) eine Verbindung der Formel

R₁₁/

worin R₁₀ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen und R₁- Cyclohexyl, 1,2,3*4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1-Indanyl oder 2-Indanyl bedeuten;

009829/1963

6^0-6264

ε) (X)_n,

worin m für O, 1 oder 2 steht, X eine Nitro-, Phenyl-, Trifluormethylgruppe, ein Fluor- oder Chloratom, eine niedere Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -SO₂R₁₂, -SO₂N(R-^)₂ oder -SR _o, worin R₁₂ eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R_1v Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R für Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine niedere Alkenylgruppe mit jj bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Propargyl- oder Cycloalkylgruppe mit j3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, mit der Massgabe, dass Trifluormethyl, Phenyl, tert. Butyl oder -SO₂N(R₁-J₂ nicht bei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenylkerns stehen, und dass tert. Butylgruppen nicht in der 2- oder 6-Stellung des Phenylkerns stehen.

2. Herbizide Mittel gernäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Sulfamoyl-pyrrolidin.

j5. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Sulfamoyl-piperidin.

4. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3.4-Dimethyl-N-sulfamoyl-piperidin.

009829/1963

- «er- 630-6264

5. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Methyl-5-äthyl-N-sulfamoyl piperidin.

6. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-(n-Propyl)-N-sulfamoylpiperidin.

7. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2'.5-Dimethyl-N-sulfamoylpiperidin.

8. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-SuIfamoyl-N'-phenyl-pipera zin.

9. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-SuI farnoyl-N¹ -(o-chlorphenyl)-piperazin.

10. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-sulfamoyl-cyclohexylamin.

11. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1.2. j5.4-Tetrahydrc~l-su.lfamoyl-aminonaphthalin.

12. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-SuIfamoyl-4-phenyl-1.2.5.6-tetrahydropyridLn,

009829/1963

BAD ORIGINAL

'IJ). Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(4-chlor-benzyl)-sulfamid.

14. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(4-methoxy-benzyl)-sulfamid.

15. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N- (2-inethoxy-benzyl )-sulfamid.

16. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(3.4-diehlor-benzyl)· sulfamid.

17· Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Benzyl-sulfamid.

18. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N' .N¹ -Dimothyl-N-ben::ylsulfamid.

19. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-N-(2.4-dichlorbenzyl)-sulfamid,

20. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Cyclopropyl-N-ben^ylsulfamid.

21. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Propargyl-N-benzyl-sulfamid.

009S29/1S63

BAD ORIGINAL

. - 620-6264

196U41

22. Herbizide Mittel geraäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N.N¹ .N¹ r-Trimethyl-N-benzylsulfamid.

2^. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-n-Butyl-N-benzyl-sulfamid.

24. Herbiside Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-n-Propyl-N-benzyl-sulfarnid.

25· Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeich- * net durch einen Gehalt an N-n-Decyl-N-benzyl-sulfamid.

26. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch I₃ gekennzeichnet durch einen Gehalt an N.N¹.N'-Trirnethyl-N-(2.4-dichlor-benzyl)-sulfamid.

27. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N¹„N^!-Dimethyl-N-propargyl-N-benzyl-sulfamid.

28. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Allyl-N-benzyl-sulfamid,

29. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Sulfamoyl-aminoindan.

50. Verbindungen der Formel Ia

A'-SO₂-NH₂ Ia

worin A' für 4-Phenyl-1.2.5.6-tetrahydro-pyridin, l-Benzyl-1.2.j5..4-tetrahydroisochinolin, eine Piperazin

009829/1963 BAD

- ge-- ■: 630-6264

1964U1

Gruppe der Formel

R'q-N N-

worin R'ο eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl oder Methoxyphenyl bedeutet, oder eine Gruppe der Formel

worin R'.., eine 2-Indanyl oder p-Sulfamoyl-benzyl-Gruppe bedeutet, steht. · ■

31. N-SuIfamoyl-N'-phehyl-piperazin.

32. N-SuIfamoyl-N'-(o-chlor-phenyl)-piperazin.

>-. N-SuIfamoyl-N'-(o-methoxy-phenyl)-piperazin.

^v 34. N-SuIfamoyl-N¹-methyl-piperazin.

35. N-Sulfamoyl-l-benzyl-l^O^-tetrahydroisochinolin.

36« 2-Sulfamoylamino-indan*

37» N-SuIfamoyl-4-phenyl-l.2.5.6-tetrahydropyridin.

38» N-(p-Sulfamoyl-benzyl)-sulfamid^

39. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia

. gemäss Patentanspruch 30* dadurch' gekennzeichnet, dass

009829 Π9B3

63Q-626M-

man eine Verbindung der Formel II

A'H II

worin A' die in Anspruch 30 gegebene Definition besitzt, mit SuIfamid umsetzt.

•57OO/EN/EST X;ir S AN D 0 Z AG

001830/1963