DE19615899A1 - Verwendung von biologisch abbaubaren Polyesteramiden als kompostierbare Schmelzklebstoffe - Google Patents

Verwendung von biologisch abbaubaren Polyesteramiden als kompostierbare Schmelzklebstoffe

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DE19615899A1
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Ernst Dr Grigat
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    • C09J177/00Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J177/12Polyester-amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung thermoplastisch verarbeitbarer Poly­ esteramide als kompostierbare Schmelzklebstoffe, insbesondere als Hot-melt-Folie, wobei die genannten Polyesteramide aus 30 bis 70 Gew.-% aliphatischen Ester- sowie 70 bis 30 Gew.-% (bezogen auf die Gesamtmenge) Amidsegmenten bestehen.
Lösungsmittelfreie Klebstoffsysteme werden in zunehmendem Maße zum umweltverträglichen Verkleben von verschiedensten Materialien eingesetzt. Nach der neuen Verpackungsverordnung müssen ab Mitte 1995 80% der Ver­ packungsmaterialien recycelt werden. Ein großes Hindernis für das Recycling besteht in den zugesetzten Fremdstoffen, zu denen auch die Klebstoffanteile gehören.
Als stoffliches Recycling hat der Gesetzgeber die Entsorgung durch Kompostierung ausdrücklich zugelassen (Verpack VO). Diese bietet sich besonders bei Verbundverpackungen für kleine Verkaufsmengen an, bei denen jeder einzelne Bestandteil einschließlich möglicher Füllgutreste kompostierbar ist (beispielsweise ein Blister aus biologisch abbaubarem Kunststoff auf Pappe). Vorteilhaft läßt sich ein solcher Verbund durch ein Klebesystem, vor allem Schmelzklebesystem, zusammenfügen, das sich problemlos mitkompostieren läßt. Die vorliegende Erfindung bietet die technische Realisierung eines solchen Klebstoffsystems an.
Die biologische Abbaubarkeit und Kompostierbarkeit sowie die Herstellung der genannten Polyesteramide ist bekannt (EP-A 641 817). Eine Verwendung als Schmelzklebstoff wird nicht gelehrt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung thermoplastisch verarbeitbarer Polyesteramide als kompostierbare Schmelzklebstoffe, insbesondere als Hot-melt-Folie zur Verklebung flexibler Teile wie beispielsweise Stoffen, Leder oder Papieren, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyesteramide aus 30 bis 70 Gew.-% aliphatischen Ester- sowie 70 bis 30 Gew.-% (bezogen auf die Gesamtmenge) Amidsegmenten bestehen.
Die erfindungsgemäßen Copolymere haben ein mittleres Molekulargewicht (w) ermittelt nach Gelchromatographie in m-Kresol gegen Standard Polystyrol) von 10 000 bis 300 000, vorzugsweise 20 000 bis 150 000.
Die Polyesteramide sind aus Monomeren aus den folgenden Gruppen aufgebaut:
Dialkohole wie Ethylenglykol, 1,4-Butandiol, 1,3-Propandiol, 1,6-Hexandiol, Diethylenglykol u. a.
und/oder
Dicarbonsäure wie Oxalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure u. a. auch in Form ihrer jeweiligen Ester (Methyl-, Ethyl-, Ester usw.)
und/oder
Hydroxycarbonsäuren und Lactone wie Caprolacton u. a.
und/oder
Aminoalkohole wie Ethanolamin, Propanolamin usw.
und/oder
cyclische Lactame wie ε-Caprolactam oder Laurinsäure usw.
und/oder
ω-Aminocarbonsäuren wie Aminocapronsäure usw.
und/oder
Mischungen (1 : 1 Salze) aus Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, Bernsteinsäure usw. und Diaminen wie Hexamethylendiamin, Diaminobutan usw.
Die aliphatischen Polyesteramide haben Esteranteile zwischen 30 und 70 Gew.-%, enthaltend aliphatische Dialkohole mit einer Kettenlänge von C₂-C₁₂, bevorzugt C₂-C₆, aliphatische Dicarbonsäuren oder deren Ester mit einer Kettenlänge von C₂-C₁₂, bevorzugt C₂-C₆, ω-Aminocarbonsäuren mit einer Kettenlänge von C₁-C₁₂, bevorzugt C₄-C₆ bzw. cyclischen Lactamen mit einer Ringgröße von C₅-C₁₂, bevorzugt C₆-C₁₁ bzw. einem 1 : 1-Salz aus aliphatischer Dicarbonsäure und aliphatischem Diamin mit einer Kettenlänge von C₄-C₁₂, bevorzugt C₄-C₆, mit gegebenenfalls 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 2 Gew.-% an Verzweiger. Sie haben einen Schmelzpunkt von mehr als 75°C und ein mittleres Molekulargewicht w < 30 000.
Ebenso können sowohl hydroxyl- oder säureterminierte Polyester mit Molekular­ gewichten zwischen 200 und 10 000 als esterbildende Komponente eingesetzt werden.
Die aliphatischen Polyesteramide können aus dem 1 : 1 Salz aus aliphatischer Dicarbonsäure und aliphatischem Diamin, vorzugsweise dem "AH-Salz" aus Adipinsäure und 1,6-Hexamethylendiamin hergestellt werden.
Bevorzugte aliphatische Polyesteramide enthalten als Aminocarbonsäurebaustein die 6-Aminohexansäure.
Bevorzugt werden Caprolactam, Diol und Dicarbonsäure in der gewünschten Stöchiometrie gemischt.
Die Polyesteramide können weiterhin 0,1 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-% an Verzweigern enthalten. Diese Verzweiger können z. B. trifunktionelle Alkohole wie Trimethylolpropan oder Glycerin, tetrafunktionelle Alkohole wie Pentaerythrit, trifunktionelle Carbonsäuren wie Citronensäure sein. Die Verzweiger erhöhen die Schmelzviskosität der erfindungsgemäßen Polyesteramide soweit, daß Extrusionsblasformen mit diesen Polymeren möglich wird. Der biologische Abbau dieser Materialien wird dadurch nicht behindert.
Bei der Herstellung werden die amid- bzw. esterbildenden Ausgangskomponenten miteinander gemischt und bei erhöhter Temperatur gegebenenfalls unter Eigendruck polymerisiert und im Vakuum bei erhöhter Temperatur das Reaktions­ wasser sowie überschüssige Monomere abdestilliert.
Die aliphatischen Polyesteramide haben vorzugsweise Esteranteile zwischen 35 und 65, besonders bevorzugt 35 und 55 Gew.-% aliphatische Polyester.
Die aliphatischen Polyesteramide haben vorzugsweise als cyclisches Lactam Caprolactam und als esterbildende Komponenten 1,4-Butandiol und Adipinsäure.
Die erfindungsgemäß als Schmelzklebstoff verwendbaren Poly(ester-amide) können ebenfalls mit üblichen Additiven wie beispielsweise Weichmachern, Viskositätsverbesserern, Haftfähigkeitsverbesserern, Schlagzähmodifikatoren, Flammschutzmitteln, Hydrophobierungsmitteln, Nukleierungsmitteln und/oder anderen Mitteln ausgerüstet werden, wobei darauf zu achten ist, daß die Kompostierbarkeit nicht beeinträchtigt wird.
Die erfindungsgemäß als Schmelzklebstoff verwendbaren Polyesteramide können alleine, oder mit den genannten Additiven versetzt, mit üblichen Füllstoffen gefüllt werden, wobei auch hierbei darauf zu achten ist, daß die Kompostierbarkeit nicht beeinträchtigt wird.
Beispiel
Ein Polyesteramid mit 60 Gew.-% Amideinheiten und 40 Gew.-% Estereinheiten, erhalten aus Adipinsäure, Butandiol und Caprolactam mit einer relativen Viskosität von 2,6, gemessen in m-Kresol, wird zur Überprüfung der Klebefähigkeit als Hot­ melt-Folie im Test nach DIN 53 273, Abschnitt 5.3 untersucht. Gemessen wurde die Temperatur, bei der eine definierte Ablösung der verklebten Schichten beobachtet wird. Diese Temperatur entspricht der anderer, als Handelsprodukte verfügbarer Hot-melt-Folien, die alle nicht biologisch abbaubar sind.

Claims (1)

  1. Verwendung thermoplastisch verarbeitbarer Polyesteramide als kompostierbarer Schmelzklebstoff, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyesteramide aus 30 bis 70 Gew.-% aliphatischen Estern sowie 70 bis 30 Gew.-% Amidsegmenten bestehen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE464364T1 (de) * 2005-09-08 2010-04-15 Dow Global Technologies Inc Schmelzklebstoffe auf polyesteramidbasis

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54119595A (en) * 1978-03-09 1979-09-17 Agency Of Ind Science & Technol Biodegradable copolymer and its preparation
JPS54119593A (en) * 1978-03-09 1979-09-17 Agency Of Ind Science & Technol Biodegradation of copolyester-amide
JPS54119594A (en) * 1978-03-09 1979-09-17 Agency Of Ind Science & Technol Biodegradable film
JPS598365B2 (ja) * 1980-04-21 1984-02-24 工業技術院長 生分解性農業用マルチフィルム
DE4208360A1 (de) * 1992-03-16 1993-09-23 Bayer Ag Kompostierbare thermoplastische blockcopolyester fuer verpackungsmaterialien
DE4234305A1 (de) * 1992-10-12 1994-04-14 Bayer Ag Kompostierbarer Schmelzklebstoff
DE4327024A1 (de) * 1993-08-12 1995-02-16 Bayer Ag Thermoplastisch verarbeitbare und biologisch abbaubare aliphatische Polyesteramide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002036702A1 (de) * 2000-11-02 2002-05-10 Wipak Walsrode Gmbh & Co. Kg Biologisch abbaubare aufreissstreifen sowie diese aufreissstreifen aufweisendes verpackungsmaterial

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