DE1958776A1 - Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid

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DE1958776A1
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, verbessertes Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid (PSA) durch Luftoxydation von o-Xylol oder Naphthalin in der Gasphase bei 300 bis 4500C an fest angeordneten, Vanadinpentoxid und Anatas enthaltenden Trägerkatalysatoren.
  • Dieses Verfahren ist, soweit es nicht die hier beanspruchte Verbesserung betrifft, allgemein bekannt. Man nimmt es im wesentlichen in der Weise vor, daß man ein Gasgemisch, welches bis zu 65 g o-Xylol oder Naphthalin pro Nm3 (Normkubikmeter) Luft enthält, bei 300 bis 4500C, insbesondere 350 bis 43000, durch die in einer Vielzahl paralleler Röhren angeordnete Katalysatorschicht leitet, wobei unter den angegebenen Temperaturen, wenn nicht anders vermerkt, die Temperaturen des Wärmeaustauschmediums, meist eines Salzbades, zu verstehen sind. Obwohl die Reaktion durch die Salzbadkühlung weitgehend isotherm geführt wird, treten im Innern der Rohre jedoch Temperaturen auf, die bis zu etwa 20 bis 15000 über der Salzbadtemperatur liegen. Eine für das Reaktionsgeschehen und damit den Erfolg der PSA-Herstellung wichtige Größe ist das Temperaturmaximum, der sogenannte hot spot, der sich im ersten Drittel der Rohre, gerechnet von der Gaseintrittsöffnung, ausbildet.
  • Es hat sich gezeigt, daß die Leistungsfähigkeit des Katalysators, unabhängig von seiner speziellen Zusammensetzung, trotz Einhaltung der gleich/Bedingungen im Dauerbetrieb unterschiedlich stark nachläßt oder bei hohen DurchsCtzen ungenügend ist.
  • Da der Grund hierfür nur in den Verfahrenabedingungen liegen kann, war es Aufgabe der Erfindung, dieses so abzuändern, daß eine hohe Leistungsfähigkeit möglichst lange erhalten bleibt und daß allgemein die Lebensdauer des Katalysators bei hoher Leistung fähigkeit erhöht wird.
  • Ee wurde nun gemäß dieser Aufgabe ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch Luftoxydation von o-Xylol oder-Naphthalin in der Gasphase bei Temperaturen des 0 Wärmeaustauschmediums von 300 bis 450 0, insbesondere 350 bis 4300C an fest angeordneten, Vanadinpentoxid und Anatas enthaltenden Trägerkatalysatoren gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Reaktion erst dann mit voller Beladung vornimmt, wenn sich etwa 30 bis 100 cm von der Gaseintrittsseite ein hot spot ausgebildet hat, der 50 bis i500C, insbesondere 70 bis i200C über der Temperatur des Wärmeaustauschmediums liegt.
  • Diese Maßgabe bedeutet, daß man während der ersten Anfahrperiode und während allen Anfahrperioden, die durch Betriebsunterbrechungen oder -störungen bedingt werden, die Beladung von einem geringen Anfangswert allmählich erhöht, wobei der hot spot anfangs in der Nähe des Gaseintritts (etwa 5 - 20 cm) liegt und allmählich in seine Endlage wandert.
  • Zur Ausführung des Verfahrens kann man die Luftmenge und gleichzeitig die Kohlenwasserstoffmenge allmählich bis zu der Menge erhöhen, bei der die kontinuierliche Oxydation im Betrieb durchgeführt werden soll. Man kann aber auch nur die Luftmenge oder nur die Kohlenwasserstoffmenge variieren.
  • Besonders zweckmäßig ist es, die Oxydation mit 10 - 50 % der stündlich anzuwendenden Luftmenge zu beginnen, wobei mindestens 25 g des Kohlenwasserstoff ie m3 Luft enthalten sind. Die Temperatur des Wärmeaustauschmediums wird zwischen 360 und 4200C, insbesondere 370 bis 400°C so eingestellt, daß sich 5 - 20 cm nach der Eintrittsstelle ein hot spot von etwa 470 bis 4950C ausbildet.
  • Nach einiger Zeit, etwa 1 - 5 Stunden wird die Luftmenge weiter erhöht, wobei der hot spot weiterhin zwischen 5 und 20 cm gehalten wird. Mit der anschließenden Erhöhung der Kohlenwasserstoffmenge und/oder der Luftmenge wird die Temperatur des Wärmemediums etwas gesenkt, um den hot spot weiter in der angegebenen Grenze zu halten. Nach 1/2 - 2 Tagen wird die Luftmenge und Kohlenwasserstoffmenge allmählc'h weiter erhöht. Daher wird die Temperatur des Wärmemedlume innerhalb der~sugegebenen- Grenze stets so geregelt, daß der hot spot unter 5000C, zweckmäßig unter 4900C bleibt.
  • Bei dieser Arbeitsweise wandert der hot spot von der Wähe der Gaseintrittsstelle je nach der Länge der Katalysatorschicht bis zu 150 cm davon entfernt und es ist möglich, daß die Dauerleistungsfähigkeit des Katalysators dadurch erhöht wird, daß er einmal kurzzeitig dem Temperaturmaximum ausgesetzt war.
  • Den gleichen Effekt kann man dadurch erzielen, daß die und gültige oder annähernd die endgültige Luftmenge gleich zu Beginn der Oxydation angewandt wird. Diese Luftmenge wird mit etwa 20 bis 25 g Kohlenwasserstoff je m3 beladen. Allmählich wird die Kohlenwasserstoffmenge gesteigert. Dabei wird die Temperatur des Wärmemediums so eingestellt, daß der hot spot zwischen 470 0 und 495 0 liegt. Hierbei wird man zu Beginn eine etwas höhere Temperatur des Wärmemediums benötigen als bei der zuvor beschriebenen Arbeitsweise. In gleicher Weise rückt der hot spot auf der Katalysatorstrecke von der Eingangsstelle an vorwärts.
  • Bei allen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die allmähliche Steigerung auf volle Beladung innerhalb von 2 - 10 Tagen vorgenommen werden, wenn man den hot spot stets unter 4900C hält. Erhöht man ihn auf 490 - 540°C, zweckmäßig 495 - 515°C, so nimmt die Anfahrperiode nur 1 bis 7 Stunden in Anspruch.
  • Aus Sicherheitsgrunden im Betrieb wird man die Maßnahme gemäß der Erfindung in mehreren Tagen bei einem hot spot unter 5000C durchführen. Aber auch hierbei kann es wertvoll sein, während der Erhöhung der Luft- und/oder Kohlenwasserstoffmenge kurze Zeit, z.B. 1/2 bis 5 Stunden, insbesondere 1/2 - 3 Stunden, eine Temperatur zwischen 500 und 5200C zu wählen.
  • Neben dem großen Vorteil, der sich durch die erfindungsgemäße Erhöhung der Luft- und Kohlenwasserstoffmenge für die Lebensdauer und Aktivität des Katalysators ergibt, ist auch eine zusätzliche kurve Erhöhung des hot spot bei 5000C oder wenig darüber vor der Inbetriebnahme der kontinuierlichen Oxydation mit den endgultigen Luft- und Kohlenwasserstoffmengen von Bedeutung.
  • Werden hohe Durchsätze gewählt, so liegt der hot spot nach der Vorbehandlung 1 - 1,5 m von der Eintrittsstelle entfernt. Es verbleibt dann bei der kontinuierlichen Durchführung der Reaktion eine zu kurze katalytische Strecke, um die entstehenden Nebenprodukte und die kleine verbleibende Menge an Ausgangskohlenwasserstoffen umzusetzen. In dem Fall wird die Eingangstemperatur der Luft erhöht. Auf diese Weise läßt sich der hot spot-wieder auf 15 - 30 cm von der Eintrittsstelle heraufziehen.
  • Man kann aber auch die Umsetzung unterbrechen, indem man die Zufuhr der Kohlenwasserstoffe abstellt und nur die Luftmenge weiter durch den Röhrenofen leitet. Dabei verschwindet nach kurzer Zeit der hot spot. Dann wird die Temperatur der Luft über 2000 erhöht und anschließend die entsprechende Menge Kohlenwasserstoffe der erhitzten Luftmenge zugegeben, so daß auf 1 m3 Luft 40 - 60 g Kohlenwasserstoffe entfallen. Diese Arbeitsweise hat mitunter den Vorteil, daß sich nach kurzer Unterbrechung der Kohlenwasserstoff-Zufuhr der hot spot wieder in der.Nähe der Eintrittsstelle ausbildet. Er kann sich bei meist etwas niederer Temperatur der Luft an einer höheren Stelle im Katalysatorrohr einstellen als bei der Arbeitsweise ohne Unterbrechung der Kohlenwasserstoff-Zufuhr.
  • Als Katalysatoren kommen alle Trägerkatalysatoren in Betracht, die in der aktiven Masse Vanadinpentoxid und Titandioxid in der Anatas-Modifikation enthalten. Bevorzugt werden kugelförmige Träger mit Durchmessern von 2 - 12, insbesondere 6 - 12 mm aus nicht porösen Materialien, wie Quarz, Silikate und Porzellan.
  • Die aktive Masse besteht vorzugsweise im wesentlichen aus 1 -40 Gew.% Vanadinpentoxid und 60 - 99 Gew.% Anatas und die Menge des Vanadinpentoxids beträgt bevorzugt 0,05 - 3 Gew.%, besonders 0,1 - 2 Gew. der Gesamtmenge des Katalysators.
  • Die Katalysatoren können ferner auf Kosten des Anatas-Anteils 0,05 - 20 % oder besser 0,05 - 5 % weitere Oxide enthalten, z.B.
  • des Zirkons, Magnesiums, Aluminiums, Lithiums, Urans, Cers, Bleis, Zinns, Molybdäns, Chroms, Wolframs und Phosphors 0 tere besonders von 0,02 - 2,5 Gew.%). Als weitere Katalysatorbestandteile kommen Salze oder Oxide des Silbers, Kupfers, Mangans, Antimons, Niobs, Eisens, Nickels und Kobalts in Betracht, und zwar in Mengen von 0,01 - 20 Gew,.
  • Ferner empfiehlt es sich, ständig oder von Zeit zu Zeit die Reaktion durch 0,01 - 5 Gew.% (bezogen auf den Kohlenwasserstoff) von Aktivatoren eu begünstigen, welche dem Gasgemisch zugefügt werden, z.B. Schwefeldioxid bei der Herstellung von PSA aus o-Xylol und Brom oder flüchtigen Bromverbindungen, wenn man von Naphthalin ausgeht. Die Herstellung der Katalysatoren kann nach den hierfür üblichen Methoden erfolgen.
  • Aus der erfindungsgemäßen Lehre folgt, daß die Anfahrperioden die Leistungsfähigkeit und die Lebensdauer des Katalysators kritisch beeinflussen. Hält man die genannten Bedingungen während der Anfahrperioden nicht ein, so wird der Katalysator unter Umständen irreversibel gänzlich oder mindestens in wirtschaftlich nicht tragbarem Ausmaß desaktiviert, ein Phänomen, welches vermutlich auf eine Störung der komplizierten Redoxvorgänge am Katalysator zurückzuführen ist.
  • Beispiel 800 g einer wässrigen Suspension, die 85 g Formamid, 375 g Oxalsäure, 17 g Vanadinpentoxid, 2 g Ammoniumdihydrogenphosphat und 266 g Anatas mit einer inneren Oberfläche von 11,5 m2/g enthält, wird zum Besprühen von gebrannten Magnesiumsilikatkugeln mit einem Durchmesser von 7,8 mm in einer Dragiertrommel verwendet, wobei die Kugeln zuvor auf 3500 erhitzt werden.
  • Die Kugeln werden mit 6 % dieser Masse versehen und in ein stehendes, 3 1/2 m langes Rohr mit einer lichten Weite von 25 mm gefüllt, das von einem Salzbad umgeben ist. In der Rohrwand befinden sich in verschiedenen Höhen mehrere Thermoelemente, die in die Katalysatorschicht hineinragen. Mit diesen wird der hot spot und der weitere Temperaturverlauf in dem Rohr überwacht.
  • 1 600 1 Luft werden auf 1500C aufgeheizt und mit 48 g 98 «igem o-Xylol am oberen Ende des stehenden Rohres eingeführt, Die Salzbadtemperatur beträgt 390 0C. Das Thermoelement zeigt eine hot spot-Temperatur von 4900 in einer Entfernung von 10 cm von der Eintrittsstelle der Ausgangsstoffe gerechnet. Dann wird die Luftmenge auf 2 600 1 erhöht und gleichzeitig 78 g o-Xylol eingeleitet. Dadurch bildet sich der hot spot in einer Entfernung von 20 cm aus. Die Badtemperatur wird stets so einge-0 stellt, daß der hot spot bei etwa 490 0 erhalten bleibt. Weiter wird die Ausgangsmischung auf 3 500 1 Luft und 105 g o-Xylol erhöht. Der hot spot bildet sich 30 cm von der Eintrittsstelle entfernt aus. Nach einiger Zeit wird die Luftmenge auf 5 100 1 und die o-Xylolmenge auf 178 g erhöht. Der hot spot entsteht bei 60 cm. Dann wird nach einiger Zeit die Luftmenge auf 6 800 1 und die o-Xylolmenge auf 258 g gesteigert. Der hot spot wandert dann etwa bis zur Entfernung 80 cm von der Gaseintrittsstelle.
  • Anschließend wird eine Mischung aus 8 500 1 Luft und 324 g o-Xylol eingeleitet. 1 m von der Eintrittsstelle entfernt, entsteht der hot spot. Schließlich werden 8 500 1 Luft mit 340 g o-Xylol beladen, wobei gleichzeitig die Temperatur des Salzbades auf 3800C eingestellt wird. Der hot spot stellt sich dann bei 80 cm mit einer Temperatur von 47100 ein.
  • Diese Aktivierung der Katalysatorstrecke wird in 5 Tagen durchgeführt, wobei die Luft auf 1500C vorgewärmt wird und die Badtemperatur so eingestellt wird, daß die hot spot-?emperatur bei etwa 4900C aufrecht erhalten bleibt. Bei weiterer Erhöhung der Luft auf 30000 kann der hot spot in einer Entfernung von 65 cm eingestellt werden.
  • Bei diesen Bedingungen wird die Reaktion kontinuierlich weitergeführt. Man erhält ein von Verunreinigungen freies Phthalsäureanhydrid.in einer Ausbeute von 105 Ges.%.
  • Wird dagegen der Katalysator gleich mit der endgEltigen Luft-und Kohlenwasserstoffmenge bei einer Salzbadtemperatur von 3800C belastet, so stellt sich der hot spot in einer Entfernung von 1,15 m ein. Dabei erhält man ein unreines Produkt, daß 1 % Phthalid und 4 % unverändertes o-Xylol enthält.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch Luftoxydation von o-Xylol oder Naphthalin in der Gasphase bei Temperaturen des Wärmeaustauschmediums von 300 bits 45000 an fest angeordneten, Vanadinpentoxid und Anatas enthaltenden Trägerkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion erst dann mit voller Beladung vornimmt, wenn sich etwa 30 bis 100 cm von der Gaseintrittsseite ein hot spot ausgebildet hat, der 50 bis 15000, insbesondere 70 bis 12000 über der Temperatur des Wärmeaustauschmediums liegt.
DE19691958776 1969-11-22 1969-11-22 Verfahren zur erhoehung der lebensdauer von vanadinpentoxid und anatas enthaltenden traegerkatalysatoren bei der herstellung von phthalsaeurenhydrid Withdrawn DE1958776B2 (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007003662A1 (de) * 2005-07-04 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zum anfahren von oxidationskatalysatoren
WO2009124947A1 (de) * 2008-04-07 2009-10-15 Basf Se Verfahren zum anfahren eines gasphasenoxidationsreaktors, der eine katalytisch aktive silber-vanadiumoxid-bronze enthält
CN105339337A (zh) * 2013-06-26 2016-02-17 巴斯夫欧洲公司 制备邻苯二甲酸酐的方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007003662A1 (de) * 2005-07-04 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zum anfahren von oxidationskatalysatoren
WO2009124947A1 (de) * 2008-04-07 2009-10-15 Basf Se Verfahren zum anfahren eines gasphasenoxidationsreaktors, der eine katalytisch aktive silber-vanadiumoxid-bronze enthält
CN102015609A (zh) * 2008-04-07 2011-04-13 巴斯夫欧洲公司 起动含有催化活性银钒氧化物青铜的气相氧化反应器的方法
CN105339337A (zh) * 2013-06-26 2016-02-17 巴斯夫欧洲公司 制备邻苯二甲酸酐的方法
EP3013783A4 (de) * 2013-06-26 2017-03-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von phthalsäureanhydrid
US9765046B2 (en) 2013-06-26 2017-09-19 Basf Se Process for preparing phthalic anhydride

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