DE19546518A1 - Lagerstabile Aufhellerformulierungen - Google Patents

Lagerstabile Aufhellerformulierungen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft lagerstabile, wäßrige und nichtwäßrige Aufhellerformulierungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Optische Aufheller werden heutzutage vermehrt als Lösungen in den Handel gebracht. Bei Aufhellern der Pyrazolinreihe, insbesondere kationischen, beobachtet man eine stetige Verfärbung derartiger Lösungen bei der Lagerung.
In EP-A-0 073 996 sind die Lactate von spezifischen Pyrazolin-Aufhellern beschrieben, sowie deren Flüssigformulierungen. Auf Seite 6, Zeilen 4 bis 7 ist beschrieben, daß die Lactate eine gute Verträglichkeit mit reduktiv wirkenden Mitteln zeigen, wie sie beim Aufhellen von Wolle/Acrylfasermischungen Verwendung finden. Es gibt aber keinen Hinweis in EP-A-0 073 996 auf die Herstellung lagerstabiler, wäßriger Aufhellerformulierungen, die bei der Lagerung zu keiner Verfärbung führen.
In EP 0 396 503 wurde gefunden, daß durch den Zusatz von 0,1-10 Mol-%, bezogen auf den Aufheller, einer reduzierend wirkenden Schwefelverbindung das Verfärben wäßriger Lösungen von Pyrazolin-Aufhellern verhindert oder zumindest stark verzögert werden kann. Diese Schwefelverbindungen haben den Nachteil, daß insbesondere die organischen Schwefelverbindungen, wie beispielsweise Mercaptane, einen übelriechenden Eigengeruch aufweisen, der die Arbeitshygiene beeinträchtigt und nach Applikation auf der Faser zurückbleiben kann. Desweiteren wird bei Schwefelverbindungen die Schwefeldioxid, wie beispielsweise Na-Dithionit, oder Schwefelwasserstoff abspalten können, eine Gasentwicklung beobachtet, die neben einer Geruchsbildung zum Aufblähen von Kunststoffgebinden, die diese Formulierungen enthalten, führt. Bei Lagerversuchen in der Wärme (30-40°C) wird mit reduzierend wirkenden Schwefelverbindungen eine Verhinderung der Verfärbung nicht mehr erreicht. Die z. T. hohe Einsatzkonzentration (10 Mol-%), insbesondere organischer Schwefelverbindungen wie Mercaptane, ist aus ökologischer Sicht unvorteilhaft.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man das Verfärben der Lösungen verhindern kann, wenn man der Lösung des optischen Aufhellers ein 1-Hydroxy-2-pyridon zusetzt. Die 1-Hydroxy-2-pyridone haben gegenüber reduzierend wirkenden Schwefelverbindungen den Vorteil, daß Aufhellerformulierungen, die diese Pyridone enthalten, in der Kälte als auch in der Wärme über mehrere Monate lagerstabil sind, geruchslos bleiben und ökologisch unbedenklich sind. Darüber hinaus genügt bei diesen Pyridonen eine geringere Konzentration, um bei Raumtemperatur den gleichen Effekt zu erzielen wie bei den Schwefelverbindungen.
Gegenstand der Erfindung sind Formulierungen, die einen optischen Aufheller der Pyrazolinreihe, ein 1-Hydroxy-2-pyridon sowie gegebenenfalls Hilfsstoffe, Säuren, Wasser oder ein organisches Lösungsmittel enthalten.
Diese Formulierungen stellen vorzugsweise Lösungen dar.
Beispielsweise handelt es sich bei den optischen Aufhellern der Pyrazolinreihe um jene der Formel
worin Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Arylreste und R₁ Wasserstoff C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel
worin Ar₃ und Ar₄ unabhängig voneinander Phenyl-, Diphenyl oder Napthylreste bedeuten, die weitere Substituenten wie Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl-, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxyalkyl-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureester-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonyl- und Sulfonamidgruppen tragen können, und R₁ die obige Bedeutung hat.
Besonders zu erwähnen sind Verbindungen der Formel
worin R₂ Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₆-Alkyl, R₃ eine substituierte oder unsubstituierte C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-, C₁-C₆-Alkylsulfonyl-, Sulfonamid- oder Sulfonsäure-Gruppe, m Null, 1, 2 oder 3 bedeuten, und R₁ die obige Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
worin A eine Gruppe der Formeln
R₄ substituiertes oder unsubstituiertes C₁-C₆-Alkylen, C₁-C₆-Alkylen-O-C₁-C₆- Alkylen, C₁-C₆-Alkylen-CONH-C₁-C₆-Alkylen, C₁-C₆-Alkylen-COO-C₁-C₆- Alkylen, -NH-C₂-C₄-Alkylen oder -C₂-C₄-Hydroxyalkylen-NH-C₂-C₄-Alkylen, R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Hydroxyalkyl oder jeweils zwei Reste R₅ zusammen mit dem N-Atom eine Morpholino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, N-Alkylpiperazino- oder N-Hydroxyäthylpiperazinogruppe, R₆ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten, R₁ die oben angegebene Bedeutung hat, n Null oder 1 ist und X ein farbloses Amin bedeutet.
Als gebräuchliche Pyrazolin-Aufheller kommen vor allem die Verbindungen der folgenden Formel in Frage
worin A eine 4-Chlorphenylgruppe und R₈ eine Gruppe der folgenden Formeln darstellt: -NH₂, -C₂H₄N(CH₃)₂, -CH₂CHCH₃N(CH₃)₂, -C₂H₄OC₂H₄N(CH₃)₂, -CHCH₃CH₂N(CH₃)₂ oder A eine 2-Methyl-4,5-dichlorphenylgruppe und R₈ eine Gruppe der Formel -C₂H₄N(CH₃)₂ darstellt. Diese Aufheller können als Lactat-, Formiat-, oder Acetatsalz vorliegen.
Als C₁-C₆-Alkylreste kommen unverzweigte und verzweigte Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylrest in Betracht. Entsprechendes gilt für die C₁-C₈-Alkoxygruppen und für die C₁-C₆- Alkylengruppen.
Die Formeln I, II, III und V zeigen die Pyrazolin-Verbindungen in Form ihrer Basen. Im Rahmen der Erfindung kommen selbstverständlich auch alle Pyrazolin- Aufheller dieser Formeln in Frage, die nicht in der Basen-Form, sondern in der Salz-Form vorliegen, die also Säure-Additionssalze sind. Als Säuren kommen hierfür solche in Frage, die farblose Anionen haben, wie beispielsweise C1-3- Alkanoate, C1-4-Alkanphosphonate, C1-4-Alkansulfonate, C2-3-Hydroxyalkanoate, Phosphit, Sulfaminat, Halogenide, Methosulfat, p-Toluolsulfonat, vorzugsweise solche, die gute Wasserlöslichkeit erzeugen. Bevorzugt sind auch Mischungen verschiedener Anionen, insbesondere bei erwünschter Kälte- und/oder Wärmestabilität der Formulierung.
Die zuvor definierten Verbindungen, insbesondere in Form ihrer Salze oder in quaternierter Form dienen vor allem zum Aufhellen von Polyacrylnitrilen. Bedingt durch die Struktur und die Art des Anions können sie als konzentrierte wäßrige oder nicht-wäßrige Lösungen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß als Antioxidans wirkenden 1-Hydroxy-2-pyridone sind in DE 17 95 270 beschrieben und können entsprechend den dortigen Angaben hergestellt werden.
Bevorzugt sind 1-Hydroxy-2-pyridone der Formel
in der R₁ einen Alkylrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls über eine Methylen- oder Äthylengruppe an den Pyridonring gebunden ist, einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituierten Benzylrest oder einen α-Furylrest, R₂ und R₄ entweder jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und R₃ einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, wobei R₂ und R₃ außerdem noch gemeinsam eine Trimethylengruppe bedeuten können.
Die Menge an 1-Hydroxy-2-pyridon beträgt vorzugsweise 0,01-10 Mol-% bezogen auf den Aufheller, insbesondere 0,1-5 Mol-%.
Gegebenenfalls können der Formulierung organische oder anorganische Säuren sowie weitere Hilfsstoffe zugesetzt werden, wobei es sich um lösungsstabilisierende, hydrotrope Mittel handeln kann oder aber sonstige für die spätere Verwendung der Formulierung vorteilhafte Stoffe.
Erfindungsgemäße Formulierungen erhält man, indem man z. B. die Syntheselösung, den feuchten Filterkuchen oder auch das trockene Pulver eines optischen Aufhellers der Pyrazolinreihe mit einem 1-Hydroxy-2-pyridon, sowie gegebenenfalls mit Wasser, organischen Lösemitteln, Hilfsstoffen und Säuren vermischt und homogenisiert.
Der gewünschte Gehalt an Aufheller in der Lösung kann entweder durch die Zugabe von Wasser oder organische Lösungsmittel, von weiterer Aufhellerlösung, durch Zugabe von trockenem Aufhellerpulver oder sonstigen Hilfsstoffen oder Säuren eingestellt werden. Diese Einstellung kann vor, während oder nach dem Zusatz des 1-Hydroxy-2-pyridons vorgenommen werden. Der Anteil des optischen Aufhellers beträgt bei flüssigen Formulierungen 5-60, vorzugsweise 10-30 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
Die erfindungsgemäße Aufhellerformulierung, insbesondere in Form ihrer flüssigen Formulierung, wird beispielsweise zum Aufhellen von Textilien verwendet, vorzugsweise beim Verspinnen von Polyacrylnitril in der Gelphase.
Die erfindungsgemäße Aufhellerformulierung kann auch in ein Waschmittel eingearbeitet werden, z. B. in dem man die erforderliche Menge der Lösung aus einem Behälter in eine Mischvorrichtung einfließen läßt, die eine Suspension oder Lösung des Waschmittels bzw. des Detergens enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft demzufolge auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Aufhellerformulierung in Waschmitteln, sowie die entsprechenden Waschmittel, die man erhält, wenn man eine Suspension von Waschmittel-Detergenzien mit einer erfindungsgemäßen Lösung von Aufhellern vermischt und trocknet. Die erhaltenen Suspensionen werden vorteilhaft getrocknet, indem man sie einem Sprühtrocknungsverfahren unterwirft. Weiterhin kann die erfindungsgemäße Aufhellerformulierung zur Herstellung von flüssigen Waschmitteln verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie darauf zu beschränken.
Beispiel 1
Zu einer wäßrigen Lösung enthaltend 16 Gew.-% optischen Aufheller der folgenden Formel und eine äquimolare Menge Milchsäure
gibt man 2 Mol-%, bezogen auf den Aufheller 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4- trimethylpentyl)-2-(1H)-pyridon (Octopirox®) und homogenisiert.
Die Lösung zeigt auch nach 2monatigem Lagern bei Raumtemperatur, bei 0°C und selbst bei 40°C keine Verfärbung.
Ähnliche Lagerbeständigkeiten erhält man, wenn man anstelle von obiger Lösung eine der folgenden Verbindungen zusetzt:
1-Hydroxy-4-methyl-6-heptyl-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-isopropyl-pyridon, 1-Hydroxy-4,6-dimethyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-3,4,6-trimethyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-äthyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4,6-dimethyl-5-äthyl-2- pyridon, 1-Hydroxy-3-äthyl-4-methyl-6-isobutyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl- 6-cyclohexyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexylmethyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(β-cyclohexyläthyl)-2-pyridon, 1-Hydroxy-3,4-dimethyl-6- cyclopentyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-isopropyl-2-pyridon, 1-Hydroxy- 3,6-dibutyl-4-methyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-heptyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-undecyl-2-pyridon, 1-Hydroxy-3,4-dimethyl-6-benzyl-2- pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(4-(chlorbenzyl)-2-pyridon, 1-Hydroxy-4,5- trimethylen-6-methylen-2-pyridon, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(α-furyl)-2-pyridon, 1-Hydroxy-3,4-dimethyl-6-(4-fluorbenzyl)-2-pyridon.
Beispiel 2
Man wiederholt Beispiel 1 setzt jedoch nur 0,5 Mol-% 1-Hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridon (Octopirox®) zu der Aufhellerlösung zu.
Die Lösung zeigt nach 2monatigem Lagern bei Raumtemperatur, bei 0°C und selbst bei 40°C keine Verfärbung.
Beispiel 3
Zu einer wäßrigen Lösung enthaltend den optischen Aufheller der Formel
gibt man 0,3 Mol-%, bezogen auf den Aufheller 1-Hydroxy-4-methyl-6- isopropyl-2-pyridon und homogenisiert.
Die Lösung zeigt auch nach 2monatigem Lagern bei Raumtemperatur, bei 0°C und selbst bei 40°C keine Verfärbung.
Beispiel 4
Zu einer wäßrigen Lösung enthaltend den optischen Aufheller der Formel
gibt man 0,3 Mol-%, bezogen auf den Aufheller, 1-Hydroxy-4-methyl-6- isopropyl-2-pyridon und homogenisiert.
Die Lösung zeigt auch nach 2monatigem Lagern bei Raumtemperatur bei 0°C und selbst bei 40°C keine Verfärbung.
Beispiel 5
Zu einer Lösung enthaltend den optischen Aufheller der Formel in Dimethylformamid
gibt man 0,3 Mol-%, bezogen auf den Aufheller, 1-Hydroxy-4-methyl-6- isopropyl-2-pyridon und homogenisiert.
Die Lösung zeigt auch nach 2monatigem Lagern bei Raumtemperatur, bei 0°C und selbst bei 40°C keine Verfärbung.
Beispiel 6
Die Lösung des Aufhellers aus Beispiel 5 in Wasser anstelle Dimethylformamid zeigt die gleiche Lagerstabilität.
Vergleichsbeispiel
Gibt man zu einer Lösung des optischen Aufhellers gemäß Beispiel 1 oder 3 keine Pyridon-Verbindung zu, so zeigen diese Lösungen schon nach 3 Wochen Lagerung eine starke Verfärbung.

Claims (10)

1. Lagerstabile Aufhellerformulierung die einen optischen Aufheller der Pyrazolinreihe, ein 1-Hydroxy-2-pyridon sowie gegebenenfalls Hilfsstoffe, Säuren, Wasser oder ein organisches Lösungsmittel enthalten.
2. Lagerstabile Aufhellerformulierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der optische Aufheller der Formel entspricht, worin Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Arylreste und R₁ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
3. Lagerstabile Aufhellerformulierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der optische Aufheller der Formel entspricht, worin Ar₃ und Ar₄ unabhängig voneinander Phenyl-, Diphenyl oder Napthylreste bedeuten, die weitere Substituenten wie Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl-, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxyalkyl-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureester-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonyl- und Sulfonamidgruppen tragen können, und R₁ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 2 hat.
4. Lagerstabile Aufhellerformulierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der optische Aufheller der Formel worin R₂ Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₆-Alkyl, R₃ eine substituierte oder unsubstituierte C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-, C₁-C₆-Alkylsulfonyl-, Sulfonamid- oder Sulfonsäure-Gruppe, m Null, 1, 2 oder 3 bedeuten, und R₁ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 2 hat, entspricht.
5. Lagerstabile Aufhellerformulierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der optische Aufheller der Formel entspricht, worin A eine Gruppe der Formeln R₄ substituiertes oder unsubstituiertes C₁-C₆-Alkylen, C₁-C₆-Alkylen-O-C₁-C₆- Alkylen, C₁-C₆-Alkylen-CONH-C₁-C₆-Alkylen, C₁-C₆-Alkylen-COO-C₁-C₆- Alkylen, -NH-C₂-C₄-Alkylen oder -C₂-C₄-Hydroxyalkylen-NH-C₂-C₄-Alkylen, R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Hydroxyalkyl oder jeweils zwei Reste R₅ zusammen mit dem N-Atom eine Morpholino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, N-Alkylpiperazino- oder N-Hydroxyäthylpiperazinogruppe, R₆ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten, R₁ die oben angegebene Bedeutung hat, n Null oder 1 ist und X ein farbloses Amin bedeutet.
6. Lagerstabile Aufhellerformulierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der optische Aufheller der Formel worin A eine 4-Chlorphenylgruppe und R₈ eine Gruppe der folgenden Formeln darstellt: -NH₂, -C₂H₄N(CH₃)₂, -CH₂CHCH₃N(CH₃)₂, -C₂H₄OC₂H₄N(CH₃)₂, -CHCH₃CH₂N(CH₃)₂ oder A eine 2-Methyl-4,5-dichlorphenylgruppe und R₈ eine Gruppe der Formel -C₂H₄N(CH₃)₂ darstellt, sowie die Lactat- Formiat- oder Acetatsalze dieser Aufheller.
7. Lagerstabile Aufhellerformulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1-Hydroxy-2-pyridon in einer Menge von 0,01-10, vorzugsweise 0,1-5 Mol-% bezogen auf den Aufheller enthält.
8. Verfahren zur Herstellung lagerstabiler Aufhellerformulierungen nach einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß man den optischen Aufheller der Pyrazolinreihe mit einem 1-Hydroxy-2-pyridon, gegebenenfalls Wasser, einem organischen Lösemittel, Hilfsstoffen und Säuren vermischt und homogenisiert.
9. Verwendung der lagerstabilen Aufhellerformulierungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Aufhellung von Textilien.
10. Verwendung der lagerstabilen Aufhellerformulierungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung von Waschmitteln.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7300474B2 (en) * 2002-02-28 2007-11-27 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Aqueous liquid formulations of pyrazoline brighteners
US8158570B2 (en) * 2005-10-07 2012-04-17 The Sun Products Corporation Stain removal
DE102011077046A1 (de) * 2011-06-07 2012-12-13 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus å-Polylysin (Epsilon-Polylysin) und Pirocton Olamin

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