DE19524971A1 - Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen Substanzen - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen SubstanzenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Selek
tivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen Substanzen.
Durch Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung, ausgehend von mehr
fach ungesättigten organischen Substanzen, sind eine Reihe wichtiger or
ganischer Verbindungen zugänglich. Ziel einer Selektivhydrierung ist es
in der Regel, das gewünschte Hydrierprodukt in möglichst hoher Reinheit
und mit möglichst hoher Ausbeute zu erhalten.
Die ausschließliche Herstellung einer Verbindung des Typs B durch Hydrie
rung einer ungesättigten Verbindung des Typs A wird dadurch erschwert,
daß die Zielverbindung (Typ B) zu einer Verbindung des Typs C weiterrea
gieren kann.
Für die kontinuierliche Selektivhydrierung in flüssiger Phase sind fol
gende Verfahrensweisen bekannt:
- I) Die Hydierung wird einstufig in der sogenannten Schlaufe durchge führt. Dadurch wird eine gute Wärmeführung und eine kurze Verweil zeit am Katalysator bewirkt.
- II) Die Hydrierung wird zweistufig durchgeführt. Dabei wird in der er sten Stufe in der Schlaufe und in der zweiten Stufe im geraden Durchgang hydriert.
Der Nachteil der ersten Verfahrenweise besteht darin, daß kein vollstän
diger Umsatz von A erreicht wird. Dies bedeutet Ausbeuteverlust und, wenn
B isoliert werden soll, einen erheblichen Aufwand für die Stofftrennung.
Bei der zweiten Verfahrensweise wird A vollständig hydriert. Nachteilig
ist jedoch, daß auch Überhydrierung zu C eintritt. Dies bedeutet eben
falls Ausbeuteverlust und Stofftrennung.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren bereitzustellen, das es er
möglicht, mehrfach ungesättigte Verbindungen in wirtschaftlicher Weise
katalytisch selektiv zu hydrieren.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß ein praktisch vollständiger Um
satz bei gleichzeitig hoher Selektivität erreichbar ist, wenn man mehre
re, d. h. mindestens zwei Schlaufen hintereinander geschaltet, betreibt.
Abb. 1 zeigt das Schema einer doppelten Schlaufenfahrweise. Dabei
wird das Edukt A in einen Teil des Hydrieraustrags des ersten Reaktors
eingespeist und dieses Gemisch auf den Kopf des ersten Reaktors geleitet.
Aus der Hydriervorlage des ersten Reaktors wird standgeregelt Hydrierpro
dukt in die Schlaufe des zweiten Reaktors gefahren. Dieses Gemisch fließt
auf den Kopf des zweiten Reaktors. Aus der Hydriervorlage des zweiten
Reaktors wird standgeregelt das Endprodukt abgefahren. Beim vorliegenden
Verfahren kann die Strömung in den Reaktoren turbulent oder laminar sein.
Das vorliegende Verfahren hat im Vergleich zur herkömmlichen, obengenann
ten Verfahrensweise II) (1. Stufe Schlaufe; 2. Stufe gerader Durchgang)
folgende Vorteile:
- 1. Bei gleicher Katalysatormenge (Summe der Mengen in beiden Reaktoren) liegt die Produktionsmenge bis zu 90% höher.
- 2. Die Selektivität (weniger überhydriertes Produkt) ist besser. Bei Um sätzen von 99,9% und mehr werden Selektivitäten von über 99% er reicht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur kataly
tischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen Sub
stanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Hydrierung in mehreren
hintereinander geschalteten Schlaufen durchgeführt wird, wobei die mehr
fach ungesättigten organischen Substanzen zusammen mit einem Teil des
Hydrierproduktes des 1. Reaktors auf den Kopf des 1. Reaktors geleitet,
der restliche Teil des Hydrierproduktes des 1. Reaktors zusammen mit ei
nem Teil des Hydrierproduktes des 2. Reaktors auf den Kopf des 2. Reak
tors geleitet und der restliche Teil des Hydrierproduktes des 2. Reaktors
zusammen mit einem Teil des Hydrierproduktes des folgenden Reaktors auf
den Kopf des folgenden Reaktors geleitet wird usw. und das Endprodukt aus
dem restlichen Teil dem Hydrierproduktes des letzten Reaktors gewonnen
wird.
Vorzugsweise wird beim erfindungsgemäßen Verfahren die Hydrierung in zwei
hintereinander geschalteten Schlaufen durchgeführt, wobei die mehrfach
ungesättigten organischen Substanzen zusammen mit einem Teil des Hydrier
produktes des 1. Reaktors auf den Kopf des 1. Reaktors geleitet, der
restliche Teil des Hydrierproduktes des 1. Reaktors zusammen mit einem
Teil des Hydrierproduktes des 2. Reaktors auf den Kopf des 2. Reaktors
geleitet und das Endprodukt aus dem restlichen Teil des Hydrierproduktes
des 2. Reaktors gewonnen wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann im allgemeinen in einem Temperaturbe
reich zwischen 0 und 200°C und bei einem Druck von 1 bis 200 bar durch
geführt werden, wobei die Hydrierbedingungen vom Einsatzstoff bzw. dem
gewünschten Hydrierprodukt abhängig sind. Dabei kann die Strömung im Re
aktor laminar oder auch turbulent sein. Vorzugsweise wird beim erfin
dungsgemäßen Verfahren in allen Reaktoren in flüssiger Phase hydriert.
Als Katalysatoren können beim erfindungsgemäßen Verfahren in der Regel
marktgängige Hydrierkatalysatoren, beispielsweise 0,5% Pd/Al₂O₃ (Fa. En
gelhard), eingesetzt werden.
Als Edukte kommen im allgemeinen jene mehrfach ungesättigten Substanzen
in Betracht, bei denen die teilweise hydrierte Verbindung B weniger
leicht als die Ausgangsverbindung A hydriert wird.
Insbesondere ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Herstellung fol
gender Verbindungsklassen vorteilhaft:
- a) Herstellung von Olefinen aus Acetylenen
- b) Herstellung von Olefinen mit mindestens einer isolierten Doppelbindung aus konjugierten Olefinen
- c) Herstellung von gesättigten Ketonen aus ungesättigten Ketonen
- d) Herstellung von gesättigten Nitrilen aus ungesättigten Nitrilen.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren können insbesondere Acetylene zu Olefi
nen selektiv hydriert werden und bei Olefinen mit konjugierten Doppelbin
dungen wird bevorzugt mindestens eine der in Konjugation stehenden Dop
pelbindungen unter Erhalt mindestens einer nicht in Konjugation stehenden
Doppelbindung selektiv hydriert.
Bei organischen Substanzen mit mindestens einer Mehrfachbindung zwischen
zwei Kohlenstoffatomen und mindestens einer Mehrfachbindung zwischen ei
nem Kohlenstoffatom und einem Heteroatom kann eine oder mehrere Mehrfach
bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen beim erfindungsgemäßen Verfah
ren geeigneterweise auch unter Erhalt der Mehrfachbindungen zwischen ei
nem Kohlenstoffatom und einem Heteroatom selektiv hydriert werden.
Ferner können beim erfindungsgemäßen Verfahren ungesättigte Ketone zu
gesättigten Ketonen, ungesättigte Aldehyde zu gesättigten Aldehyden, bei
spielsweise 3-Propylhept-2-enal zu 3-Propylheptanal, aber auch ungesät
tigte Nitrile zu gesättigten Nitrilen sowie Aldolkondensationsprodukte
von durch Hydroformylierung hergestellten Aldehyden zu gesättigten Alde
hyden selektiv hydriert werden, wobei das erfindungsgemäße Verfahren aber
nicht auf die zuvor genannten Beispiele beschränkt sein soll.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es möglich, eine Reihe ungesät
tigter Verbindungen-durch eine katalytische Hydrierung mehrfach ungesät
tigter organischer Substanzen mit hoher Selektivität und hervorragender
Ausbeute in einfacher und wirtschaftlicher Weise herzustellen.
Claims (13)
1. Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesät
tigten organischen Substanzen,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Hydrierung in mehreren hintereinander geschalteten Schlaufen
durchgeführt wird, wobei die mehrfach ungesättigten organischen Sub
stanzen zusammen mit einem Teil des Hydrierproduktes des 1. Reaktors
auf den Kopf des 1. Reaktors geleitet, der restliche Teil des Hy
drierproduktes des 1. Reaktors zusammen mit einem Teil des Hydrier
produktes des 2. Reaktors auf den Kopf des 2. Reaktors geleitet und
der restliche Teil des Hydrierproduktes des 2. Reaktors zusammen mit
einem Teil des Hydrierproduktes des folgenden Reaktors auf den Kopf
des folgenden Reaktors geleitet wird usw. und das Endprodukt aus dem
restlichen Teil des Hydrierproduktes des letzten Reaktors gewonnen
wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Hydrierung in zwei hintereinander geschalteten Schlaufen
durchgeführt wird, wobei die mehrfach ungesättigten organischen Sub
stanzen zusammen mit einem Teil des Hydrierproduktes des 1. Reaktors
auf den Kopf des 1. Reaktors geleitet, der restliche Teil des Hy
drierproduktes des 1. Reaktors zusammen mit einem Teil des Hydrier
produktes des 2. Reaktors auf den Kopf des 2. Reaktors geleitet und
das Endprodukt aus dem restlichen Teil des Hydrierproduktes des 2.
Reaktors gewonnen wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß in allen Reaktoren in flüssiger Phase hydriert wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Strömung im Reaktor laminar ist.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Strömung im Reaktor turbulent ist.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß Acetylene zu Olefinen selektiv hydriert werden.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß bei Olefinen mit konjugierten Doppelbindungen mindestens eine der
in Konjugation stehenden Doppelbindungen unter Erhalt mindestens ei
ner nicht in Konjugation stehenden Doppelbindung selektiv hydriert
wird.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß bei organischen Substanzen mit mindestens einer Mehrfachbindung
zwischen zwei Kohlenstoffatomen und mindestens einer Mehrfachbindung
zwischen einem Kohlenstoffatom und einem Heteroatom eine oder mehrere
Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen unter Erhalt der
Mehrfachbindungen zwischen einem Kohlenstoffatom und einem Heteroatom
selektiv hydriert werden.
9. Verfahren nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß ungesättigte Ketone zu gesättigten Ketonen selektiv hydriert wer
den.
10. Verfahren nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß ungesättigte Aldehyde zu gesättigten Aldehyden selektiv hydriert
werden.
11. Verfahren nach Anspruch 10,
dadurch gekennzeichnet,
daß Aldolkondensationsprodukte von durch Hydroformylierung herge
stellten Aldehyden zu gesättigten Aldehyden selektiv hydriert werden.
12. Verfahren nach Anspruch 11,
dadurch gekennzeichnet,
daß 3-Propylhept-2-enal zu 3-Propylheptanal selektiv hydriert wird.
13. Verfahren nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß ungesättigte Nitrile zu gesättigten Nitrilen selektiv hydriert
werden.
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Owner name: DEGUSSA AG, 40474 DUESSELDORF, DE |
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8141 | Disposal/no request for examination |