DE19521354A1 - Als Schmelze stabile, pigmentierte Polycarbonat-Zusammensetzung - Google Patents
Als Schmelze stabile, pigmentierte Polycarbonat-ZusammensetzungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft thermoplastische Formmassen und insbesondere
stabilisierte Zusammensetzungen, die Polycarbonat-Harz und
Pigment enthalten.
Eine als Schmelze stabile, pigmentierte thermoplastische Formmasse
wird offenbart. Dementsprechend wird der Zusammensetzung, die
Polycarbonat-Harz und Pigment enthält, dadurch ein verbesserter
Wert der Schmelz-Stabilität verliehen, daß in diese eine additive
Menge eines Schmelz-Stabilisators eingearbeitet wird, der der
Formel
entspricht, in der R₁, R₂, R₃ und n definiert sind. In einer zusätzlichen
Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Farbkonzentrat,
das Polycarbonat-Harz, bis zu 30% eines Pigments und eine
wirksame Menge des genannten Stabilisators enthält.
Thermoplastische Polycarbonat-Harze und ihr Nutzwert für die
Herstellung formgepreßter Gegenstände sind in der Fachwelt bekannt.
Ebenfalls bekannt sind Zusammensetzungen, die Polycarbonat-
Harze und Pigmente, wie anorganische Oxide, Sulfide und Salze enthalten.
Diese sind nützlich bei Anwendungen, wo lichtundurchlässige
oder durchscheinende Gegenstände erwünscht sind. Fachleute
haben beobachtet, daß die Pigmentierung von Polycarbonaten oft mit
einem Abbau des Polycarbonat-Harzes verbunden ist, einem in Form
eines erniedrigten Molekulargewichts in Erscheinung tretenden
Abbau, der sich beispielsweise ausdrückt in erniedrigten Werten
der mechanischen Eigenschaften und oft auch in einem erhöhten
Schmelzfluß. In diesem Zusammenhang ist anzumerken, daß der
relevante Stand der Technik das US-Patent 3 761 440 einschließt,
das das Problem in der Weise angeht, daß in die pigmentierte
Polycarbonat-Zusammensetzung ein Polymer aus olefinisch ungesättigten
Monomeren, die Nitril- und/oder Ester-Gruppen enthalten,
eingearbeitet wird.
Aromatische Polycarboate innerhalb des Umfangs der Erfindung sind
Homopolycarbonate und Copolycarbonate und deren Gemische.
Die Polycarbonate haben im allgemeinen ein Gewichtsmittel des
Molekulargewichts von 10 000 bis 200 000, vorzugsweise von 20 000
bis 80 000, und ihre Schmelzfluß-Rate, bestimmt nach ASTM D-1238
bei 300°C, beträgt etwa 1 bis etwa 65 g/10 min, vorzugsweise etwa
2 bis 15 g/10 min. Sie können beispielsweise hergestellt werden
mittels des bekannten Zweiphasen-Grenzflächen-Verfahrens aus einem
Kohlensäure-Derivat wie Phosgen und Dihydroxy-Verbindungen durch
Polykondensation (siehe die Deutschen Offenlegungsschriften
20 63 050; 20 63 052; 15 70 703; 22 11 956; 22 11 957 und
22 48 817; das FR-Patent 1 561 518 und die Monographie von H. Schnell,
"Chemistry and Physics of Polycarbonates", Interscience
Publishers, New York, 1964).
Im vorliegenden Zusammenhang entsprechen Dihydroxy-Verbindungen,
die für die Herstellung der Polycarbonate der Erfindung geeignet
sind, den Strukturformeln (1) oder (2)
worin
A eine Alkylen-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkyliden-Gruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Cycloalkylen- Gruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoff-Atomen, eine Cycloalkyliden- Gruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoff-Atomen, eine Carbonyl- Gruppe, ein Sauerstoff-Atom, ein Schwefel-Atom, -SO- oder -SO₂- oder einen der Formel
A eine Alkylen-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkyliden-Gruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Cycloalkylen- Gruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoff-Atomen, eine Cycloalkyliden- Gruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoff-Atomen, eine Carbonyl- Gruppe, ein Sauerstoff-Atom, ein Schwefel-Atom, -SO- oder -SO₂- oder einen der Formel
entsprechenden Rest bezeichnet,
e und g beide die Zahlen 0 bis 1 bezeichnen,
Z F, Cl, Br oder C₁-C₄-Alkyl bezeichnet, wobei in dem Fall, daß mehrere Reste Z Substituenten eines Aryl-Restes sind, diese gleich oder voneinander verschieden sein können,
d eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnet und
f eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnet.
e und g beide die Zahlen 0 bis 1 bezeichnen,
Z F, Cl, Br oder C₁-C₄-Alkyl bezeichnet, wobei in dem Fall, daß mehrere Reste Z Substituenten eines Aryl-Restes sind, diese gleich oder voneinander verschieden sein können,
d eine ganze Zahl von 0 bis 4 bezeichnet und
f eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnet.
Zu den in der Praxis der Erfindung brauchbaren Dihydroxy-Verbindungen
zählen Hydrochinon, Resorcin, Bis(hydroxyphenyl)alkane,
Bis(hydroxyphenyl)ether, Bis(hydroxyphenyl)ketone, Bis(hydroxyphenyl)
sulfoxide, Bis(hydroxyphenyl)sulfide, Bis(hydroxyphenyl)sulfone
und α,α′-Bis(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole sowie deren
kernalkylierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete aromatische
Dihydroxy-Verbindungen sind beispielsweise beschrieben in
den US-Patenten 3 028 356; 2 999 835; 3 148 172; 2 991 273;
3 271 367 und 2 999 846.
Weitere Beispiele für geeignete Bisphenole sind 2,2-Bis-(4-
hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A), 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-
methylbutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan, α,α′-Bis-(4-
hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxy
phenyl)propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)propan, Bis-(3,5-
dimethyl-4-hydroxyphenyl)methan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)
propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)sulfid, Bis-(3,5-
dimethyl-4-hydroxyphenyl)sulfoxid, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)sulfon,
Dihydroxybenzophenon, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-
hydroxyphenyl)cyclohexan, α,α′-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-
p-diisopropylbenzol und 4,4′-Sulfonyldiphenol.
Beispiele für besonders bevorzugte aromatische Bisphenole sind
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-
hydroxyphenyl)propan und Trimethylcyclohexandiphenol.
Das am meisten bevorzugte Bisphenol ist 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
propan (Bisphenol A).
Die Polycarbonate der Erfindung können in ihrer Struktur Einheiten
enthalten, die sich von einem oder mehreren der geeigneten Bisphenole
ableiten.
Zu den in der Praxis der Erfindung geeigneten Harzen zählen Polycarbonat
auf Phenolphthalein-Basis, Copolycarbonate und Terpolycarbonate,
wie sie in den US-Patenten 3 036 036 und 4 210 741
beschrieben sind.
Die Polycarbonate der Erfindung können auch dadurch verzweigt
sein, daß darin kleine Mengen, z. B. 0,05 bis 2,0 Mol-% (bezogen
auf die Bisphenole) einer Polyhydroxyl-Verbindung einkondensiert
wurden.
Polycarbonate dieses Typs sind beispielsweise in den Deutschen
Offenlegungsschriften 15 70 533, 21 16 974 und 21 13 374, den GB-
Patenten 885 442 und 1 079 821 und dem US-Patent 3 544 514 beschrieben.
Die folgenden sind einige Beispiele für Polyhydroxyl-
Verbindungen, die zu diesem Zweck verwendet werden können: Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)heptan, 1,3,5-Tri-
(4-hydroxyphenyl)-benzol,1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)ethan, Tri-(4-
hydroxyphenyl)phenylmethan,2,2-Bis-[4,4-(4,4′-dihydroxydiphenyl)-
cyclohexyl]propan, 2,4-Bis-(4-hydroxy-1-isopropyliden)phenol, 2,6-
Bis-(2′-dihydroxy-5′-methylbenzyl)-4-methylphenol, 2,4-Dihydroxybenzoesäure,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)propan und
1,4-Bis-(4,4′-dihydroxytriphenylmethyl)benzol. Einige der anderen
polyfunktionellen Verbindungen sind 2,4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure,
Cyanurchlorid und 3,3-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-
dihydroindol.
Neben dem oben erwähnten Polykondensations-Verfahren sind andere
Verfahren zur Herstellung der Polycarbonate der Erfindung die
Polykondensation in einer homogenen Phase und die Umesterung. Die
geeigneten Verfahren sind in den US-Patenten 3 028 365, 2 999 846,
3 153 008 und 2 991 273 offenbart.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten ist
das Grenzflächen-Polykondensations-Verfahren.
Andere Synthese-Verfahren, etwa das in dem US-Patent 3 912 688
offenbarte, können bei der Bildung der Polycarbonate der Erfindung
angewandt werden.
Geeignete Polycarbonat-Harze sind im Handel erhältlich, beispielsweise
Makrolon FCR, Makrolon 2600, Makrolon 2800 und Makrolon
3100, die sämtlich Homopolycarbonat-Harze auf der Basis von
Bisphenol sind, die sich in bezug auf ihre jeweiligen Molekulargewichte
unterscheiden und dadurch gekennzeichnet sind, daß ihre
Schmelzfluß-Indices (MFR) nach ASTM D-1238 etwa 16,5 bis 24, 13
bis 16, 7,5 bis 13,0 bzw. 3,5 bis 6,5 g/10 min betragen. Diese
sind Produkte der Miles Inc., Pittsburgh, Pennsylvania.
Ein in der Praxis der vorliegenden Erfindung geeignetes Polycarbonat-
Harz ist bekannt, und seine Struktur und die Verfahren zu
seiner Herstellung sind beispielsweise in den US-Patenten
3 030 331, 3 169 121, 3 395 119, 3 729 447, 4 255 556, 4 260 731,
4 369 303 und 4 714 746 offenbart.
Die im vorliegenden Zusammenhang einsetzbaren Pigmente sind sowohl
organisch als auch anorganisch und bekannt. Von den organischen
Pigmenten zu erwähnen sind Azo-Verbindungen, Anthrachinon-, Phthalocyanin-,
Chinacridon-, Isoindolenenon-, Perilen-, Chinonaphthalon-
und Perinon-Pigmente. Zu den anorganischen Pigmenten zählen
Oxide, wie Titandioxid, Eisenoxid, Zinkoxid und Chrom(III)-
oxid, Sulfide, wie Zinksulfide und Cadmiumsulfide, und Salze, wie
Bariumsulfat, Cadmiumselenid, Ultramarin und Nickelchromtitanat.
Ebenfalls geeignet als Pigmente im vorliegenden Zusammenhang sind
Carbonate, wie Calciumcarbonat, Bariumcarbonat, und Ruß. Diese
Pigmente werden in die Zusammensetzung der Erfindung in einer
Menge von 0,1 bis 30%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung,
eingearbeitet. Die eine plastische Formmasse betreffende
Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt eine Menge des
Pigments, die etwa 0,1 bis 5%, vorzugsweise etwa 0,1 bis 3%,
bezogen auf das Gesamt-Gewicht von Harz und Pigment, beträgt. In
der ein Farbkonzentrat betreffenden Ausführungsform betrifft die
Menge des Pigments etwa 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20%, bezogen
auf das Gesamt-Gewicht von Harz und Pigment.
Der Stabilisator der vorliegenden Erfindung entspricht
worin
R₁ C1-4-Alkyl oder C6-14-Aryl ist,
R₂ (CH₂)m bezeichnet, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
R₃ (CH₂)p ist, worin p 1 bis 4 ist und
n etwa 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 25, ist.
R₁ C1-4-Alkyl oder C6-14-Aryl ist,
R₂ (CH₂)m bezeichnet, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
R₃ (CH₂)p ist, worin p 1 bis 4 ist und
n etwa 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 25, ist.
In der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Stabilisator
der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Methyl ist, R₂
(CH₂)₃ bezeichnet und R₃ CH₂ ist und n etwa 7 bis 11 ist.
Der Stabilisator der Erfindung wird der Zusammensetzung in einer
Menge von etwa 0,5 bis 20%, vorzugsweise von 1 bis 10%, bezogen
auf das Gewicht des Pigments, zugesetzt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen, als Schmelze stabilen, pigmentierten
thermoplastischen Formmassen und die Herstellung der
Farbkonzentrate sind konventionell.
Die Erfindung wird weiterhin anhand der folgenden Beispiele
erläutert, soll jedoch nicht hierauf beschränkt sein; in den
Beispielen sind "Teile" und "Prozente" jeweils auf das Gewicht bezogen,
sofern nichts anderes angegeben ist.
Als Schmelze stabile Formmassen gemäß der Erfindung wurden hergestellt,
und ihre Eigenschaften wurden bestimmt, wie nachstehend
angegeben ist. Bei der Herstellung der Massen wurden konventionelle
Arbeitsgänge angewandt. Das bei der Herstellung der nachstehenden
Zusammensetzungen eingesetzte Pigment war Titandioxid, und der
Schmelz-Stabilisator war ein Polysiloxan entsprechend
In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Untersuchung der Schmelzflußindices
von Zusammensetzungen, die allein Pigment enthielten,
und Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß stabilisiert worden
waren, zusammengestellt. Die Bestimmung der Schmelzfluß-Indices
erfolgte gemäß ASTM D 1238.
Die in der Tabelle 2 aufgeführten Ergebnisse betreffen die Untersuchungen
an Zusammensetzungen, bei denen der ursprüngliche
Schmelzfluß-Index des Harzes 22,3 g/10 min betrug.
Die nachstehenden Tabellen 3 und 4 stellen eine Zusammenfassung
der Ergebnisse der Untersuchung von Zusammensetzungen dar, die
auf unterschiedliche Weise stabilisiert wurden. In den Tabellen
bezeichnet "M" einen Schmelz-Stabilisator aus dem Stand der
Technik (gemäß US-Patent 3 761 440), der ein Terpolymer auf der
Basis von Styrol, Methylmethacrylat und Glyicidylmethacrylat ist,
das strukturell der Formel
entspricht.
"B" repräsentiert einen thermischen Polysiloxan-Stabilisator,
der in seinem Gerüst Propylglycidylether-Struktureinheiten
enthält.
Die Unterschiede der Schmelzfluß-Raten der für die Erfindung repräsentativen
Zusammensetzungen sind deutlich kleiner als die
entsprechenden Werte von Zusammensetzungen, die außerhalb des
Umfangs der Erfindung liegen. Die Werte zeigen die größere Stabilität
der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in der Schmelze
an.
Tabelle 5 faßt die Ergebnisse der Prüfung von Farbkonzentraten
zusammen. Das bei der Herstellung der Konzentrate verwendete
Harz war ein Bisphenol-A-Homopolycarbonat mit einem Schmelzfluß-
Index von 17,0 g/10 min. Die Menge des Pigments (Titandioxid)
und die Schmelzfluß-Raten (MFR) der Farbkonzentrate werden
angegeben. In den Zusammensetzungen sind die folgenden Stabilisatoren
enthalten:
Zusammensetzung A enthält 1,1 Gew.-% 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-
3′,4′epoxycyclohexylcarboxylat, einen bekannten Stabilsator.
Zusammensetzung B enthält 1,1 Gew.-% "M", das oben beschrieben ist;
Zusammensetzung C enthält 1,1 Gew.-% "B";
Zusammensetzung D enthält 0,55 Gew.-% "B", und
Zusammensetzung E enthält keine Stabilisatoren.
Zusammensetzung B enthält 1,1 Gew.-% "M", das oben beschrieben ist;
Zusammensetzung C enthält 1,1 Gew.-% "B";
Zusammensetzung D enthält 0,55 Gew.-% "B", und
Zusammensetzung E enthält keine Stabilisatoren.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung und das oben beschriebene
Konzentrat zeigen in deutlicher Weise einen Grad der Schmelz-
Stabilität, der von den nicht-stabilisierten Gegenproben und
auch von den anderweitig stabilisierten Zusammensetzungen nicht
erreicht wird.
Claims (13)
1. Formmasse, gekennzeichnet durch eine verbesserte thermische
Stabilität, umfassend
(i) ein Polycarbonat-Harz,
(ii) ein Pigment und
(iii) eine additive Menge eines Schmelz-Stabilisators, der entspricht, worin
R₁ C1-4-Alkyl oder C6-14-Aryl ist,
R₂ (CH₂)m bezeichnet, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
R₃ (CH₂)p ist, worin p 1 bis 4 ist und
n etwa 1 bis 30 ist.
(i) ein Polycarbonat-Harz,
(ii) ein Pigment und
(iii) eine additive Menge eines Schmelz-Stabilisators, der entspricht, worin
R₁ C1-4-Alkyl oder C6-14-Aryl ist,
R₂ (CH₂)m bezeichnet, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
R₃ (CH₂)p ist, worin p 1 bis 4 ist und
n etwa 1 bis 30 ist.
2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁
Methyl ist, R₂ (CH₂)₃ bezeichnet, R₃ CH₂ ist und n etwa 7
bis 11 ist.
3. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Stabilisator in der Zusammensetzung in einer Menge von etwa
0,5 bis 20%, bezogen auf das Gewicht des Pigments, vorhanden
ist.
4. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Stabilisator in der Zusammensetzung in einer Menge von etwa
1 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des Pigments, vorhanden
ist.
5. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigment in einer Menge von etwa 5 bis 30%, bezogen auf das
Gesamt-Gewicht des Harzes und des Pigments, vorhanden ist.
6. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigment in einer Menge von etwa 10 bis 20%, bezogen auf
das Gesamt-Gewicht des Harzes und des Pigments, vorhanden
ist.
7. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigment in einer Menge von etwa 0,1 bis 5%, bezogen auf
das Gesamt-Gewicht des Harzes und des Pigments, vorhanden
ist.
8. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigment in einer Menge von etwa 0,1 bis 3%, bezogen auf
das Gesamt-Gewicht des Harzes und des Pigments, vorhanden
ist.
9. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigment ein Stoff ist, der aus der aus organischen und
anorganischen Pigmenten bestehende Gruppen ausgewählt ist.
10. Formmasse nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das
organische Pigmente ein Stoff ist, der aus der aus Azo-
Verbindungen, Anthrachinon, Phthalocyanin, Chinacridon,
Isoindolenenon, Perilen, Chinonaphthalon und Perinon
bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
11. Formmasse nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
das anorganische Pigment ein Stoff ist, der aus der aus
Oxiden, Sulfiden und Salzen bestehenden Gruppe ausgewählt
ist.
12. Formmasse nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
das Oxid ein Stoff ist, der aus der aus Titandioxid,
Eisenoxid und Chrom(III)-oxid bestehenden Gruppe
ausgewählt ist.
13. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n
2 bis 25 ist.
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| US08/263,702 US5405892A (en) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | Melt-stable, pigmented polycarbonate composition |
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| DE19521354A1 true DE19521354A1 (de) | 1996-01-04 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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