DE19512299A1 - N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide - Google Patents
N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1
in der R ein aliphatischer Rest mit 8 bis 24 C-Atomen ist,
R¹ und R², die gleich oder verschieden sind, Alkyl mit
1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und
Z einen linearen Polyhydroxykohlenwasserstoffrest mit
mindestens 3 OH-Gruppen, die auch alkoxyliert sein können,
bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in denen
R Fettalkyl, R¹ und R² Methyl und Z der Rest eines
Zuckeralkohols ist, der sich von einem reduzierenden
Mono- oder Disaccharid, insbesondere von der Glucose,
ableitet.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur
Herstellung der Verbindungen der Formel 1, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man das Amin der Formel 2
Z-NH-(CH₂)₃-NR¹R² (2)
unter Einführung des Restes R-CO amidiert, wobei R, R¹, R²
und Z die obengenannten Bedeutungen haben.
Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf die Verwendung der
Verbindungen der Formel 1 als oberflächenaktive Mittel.
Weitere Aspekte der Erfindung sowie ihre bevorzugten
Ausgestaltungen werden im folgenden näher erläutert:
Die Amine der Formel 2 sind bekannt aus US-A-4 021 539. Die
Amidierung erfolgt in an sich bekannter Weise, vorzugsweise
mit aktivierten Derivaten der Carbonsäure R-COOH, also
beispielsweise dem Säureanhydrid, Säurehalogenid und
insbesondere einem Carbonsäureester mit einem Alkohol mit
1 bis 4 C-Atomen oder einem Triglycerid. Ein
kontinuierliches Verfahren zur Herstellung entsprechender
nicht aminsubstituierter Verbindungen ist beispielsweise aus
DE-A-43 22 874 bekannt. Dort sind auch weitere Verfahren zur
Herstellung dieser Verbindungen angegeben.
Gegenüber den Verbindungen, wie sie beispielsweise nach
DE-A-43 22 874 erhältlich sind, zeichnen sich die
erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine bessere
Löslichkeit und einen niedrigeren Schmelzpunkt aus. Dies ist
- im Vergleich zu den strukturell nächstvergleichbaren
Verbindungen - ein großer Vorteil beim Lagern und Transport.
Die bessere Löslichkeit ist auch bei chemischen Umsetzungen
von Vorteil, bei denen beispielsweise der basische
Stickstoff für Folgereaktionen genutzt wird.
Im Vergleich zu den nicht basisch substituierten bekannten
Verbindungen haben die erfindungsgemäßen Verbindungen den
weiteren Vorteil, daß für die Abstimmung der hydrophilen
Eigenschaften nicht nur der Rest Z, sondern auch der basisch
substituierte Alkylenrest zur Verfügung steht und so die
hydrophilen Eigenschaften im Vergleich zu den - durch den
Rest R bewirkten - hydrophoben Eigenschaften noch besser
maßgeschneidert werden können. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel 1 eignen sich deshalb ganz allgemein
als oberflächenaktive Verbindungen, insbesondere für
Waschmittel, biochemische und medizinische Zwecke.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einer
erfindungsgemäßen Verbindung näher erläutert. Die übrigen in
der Formel 1 definierten Verbindungen können in analoger
Weise hergestellt werden.
304,5 g einer 41 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines technischen
N-(3-Dimethylamino)-propyl-glucamins (hergestellt nach
US-A-4 021 539, Beispiel F), im folgenden DMAP-G, mit einem
DMAP-G-Gehalt von 96 Gew.-%, bezogen auf Festsubstanz
(das sind 0,45 mol DMAP-G), werden mit Hilfe einer üblichen
Strippapparatur entwässert. Dazu wird die Lösung auf etwa
100°C erhitzt und zunächst bei Normaldruck bis zu einem
Restwassergehalt von etwa 5 Gew.-% entwässert. Die Lösung
wird nun zur weiteren Entwässerung auf 130°C erhitzt und
bei dieser Temperatur gehalten, wobei schrittweise ein
Vakuum von bis zu 25 mbar angelegt wird. Es wird bis zu
einem Restwassergehalt von 0,2 Gew.-% entwässert. Zur so
erhaltenen Schmelze werden bei 130°C unter Rühren 100,4 g
(0,473 mol) Dodecansäuremethylester (C₁₂-Anteil <95 Gew.-%)
gegeben. Die Mischung hat eine Temperatur von 120 °C. Nun
werden noch 6,1 g Natriummethylat (30 gew.-%ig in Methanol,
7,5 Mol-%, bezogen auf DMAP-G) innerhalb von 3 Minuten
zugetropft, und die Reaktionsmischung wird bei etwa 100°C
gehalten. Das durch die Reaktion entstehende Methanol wird
zunächst im System belassen. Nach etwa 20 Minuten liegt eine
klare Reaktionslösung vor. Nun wird ein Vakuum von 60 mbar
angelegt und eine Temperatur von circa 95°C eingestellt,
wobei die Reaktionsmischung etwa 80 Minuten unter
Abdestillation des Methanols weiterreagiert. Die so erhaltene
Lösung enthält 90 Gew.-% N-(3-Dimethylamino)-propyl-N-
dodecanoyl-glucamid, bezogen auf den Feststoffanteil.
In einem Dreihalskolben, ausgestattet mit Rückflußkühler,
Rührer, Thermometer und Destillationseinheit, werden 137,3 g
(0,5 mol) DMAP-G mit einem DMAP-G-Gehalt von 97 Gew.-% und
23,8 g Glycerin vorgelegt und unter Rühren und
Stickstoffatmosphäre auf 92 bis 94°C aufgeheizt. Nach etwa
20 Minuten, wenn die Mischung diese Temperatur erreicht hat,
werden 111,6 g (0,525 mol) Dodecansäuremethylester und
6,8 g (0,04 mol) Natriummethylat (30 gew.-%ig in Methanol)
zugegeben, wobei die Mischung weiterhin bei 92 bis 94°C
gehalten wird. Das durch die Reaktion entstehende Methanol
wird zunächst im System belassen. Nach circa 50 Minuten ist
die Reaktionsmischung klar. Das entstandene Methanol wird
nun bei einem Vakuum von 40 mbar und einer Temperatur von
87 bis 89°C innerhalb von 80 Minuten entfernt. Man erhält
eine klare Lösung mit einem Gehalt von 91 Gew.-%, bezogen
auf den Feststoffanteil, an N-(3-Dimethylamino)-propyl-N-
dodecanoyl-glucamid.
Claims (3)
1. Verbindungen der Formel 1
in der R ein aliphatischer Rest mit 8 bis 24 C-Atomen
ist, R¹ und R², die gleich oder verschieden sind,
Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit
2 bis 4 C-Atomen und Z einen linearen
Polyhydroxykohlenwasserstoffrest mit mindestens
3 OH-Gruppen, die auch alkoxyliert sein können, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Amin der Formel 2
Z-NH-(CH₂)₃-NR¹R² (2)unter Einführung des Restes R-CO amidiert, wobei R, R¹,
R² und Z die obengenannten Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel 1 als
oberflächenaktive Mittel.
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| DE19512299A DE19512299A1 (de) | 1995-04-05 | 1995-04-05 | N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide |
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Publications (1)
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| DE19512299A1 true DE19512299A1 (de) | 1996-10-10 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047591A1 (de) * | 1996-06-08 | 1997-12-18 | Clariant Gmbh | Säure-addukte von fettsäurepolyhydroxyalkylamiden |
| WO1998014542A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Clariant Gmbh | Tensidhaltige formulierungen |
| WO1998014543A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Clariant Gmbh | Verwendung von n-(3-dialkylamino)-propyl-n-polyhydroxyalkyl-carbonsäureamiden und deren säureaddukte als verdickungsmittel für flüssige wässrige tensidsysteme |
-
1995
- 1995-04-05 DE DE19512299A patent/DE19512299A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1997047591A1 (de) * | 1996-06-08 | 1997-12-18 | Clariant Gmbh | Säure-addukte von fettsäurepolyhydroxyalkylamiden |
| WO1998014542A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Clariant Gmbh | Tensidhaltige formulierungen |
| WO1998014543A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Clariant Gmbh | Verwendung von n-(3-dialkylamino)-propyl-n-polyhydroxyalkyl-carbonsäureamiden und deren säureaddukte als verdickungsmittel für flüssige wässrige tensidsysteme |
| US6291422B1 (en) | 1996-09-30 | 2001-09-18 | Clariant Gmbh | Surfactant-containing formulations |
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