DE19505181A1 - (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Benzo[1,3]dioxine - Google Patents
(Het)aryloxyalkoxy-substituierte Benzo[1,3]dioxineInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Benzo[1,3]dioxine der Formel I
in welcher die Symbole folgende Bedeutung haben:
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl;
B eine C₁-C₆-Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy, oder eine C₃-C₈-Cycloalkyleinheit, die ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
R¹, R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Phenyl, das durch ein bis drei Halogenatome, C₁-C₆-Alkyl- oder C₁-C₆-Alkoxygruppen substituiert sein kann;
R³ Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy.
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl;
B eine C₁-C₆-Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy, oder eine C₃-C₈-Cycloalkyleinheit, die ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
R¹, R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Phenyl, das durch ein bis drei Halogenatome, C₁-C₆-Alkyl- oder C₁-C₆-Alkoxygruppen substituiert sein kann;
R³ Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl bedeutet bevor
zugt Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen
atome, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxygruppen und/oder einen bis
drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₃-C₁₂-Cyclo
alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy
carbonyl, C₃-C₁₂-Cycloalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl
carbonyloxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl C₁-C₄-Alkyl
sulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, an zwei benach
barten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder
2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein
bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi
tuiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogen alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C-₄-Halo genyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest welcher je weils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist.
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogen alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C-₄-Halo genyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest welcher je weils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist.
Die Verbindungen der Formel I sind Zwischenprodukte zur Herstel
lung von Herbiziden aus der Klasse der Pyrimidyloxy-Salicylate.
Überraschenderweise zeigte sich, daß sie selbst herbizide Wirkung
zeigen.
Im Hinblick auf die herbizide Wirkung haben die in der Beschrei
bung genannten Substituenten bevorzugt folgende Bedeutung:
C₁-C₄-Alkyl: Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-propyl, 1,1-Dimethyl-ethyl;
C₁-C₆-Alkyl: C₁-C₄-Alkyl sowie 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Me thyl-butyl, 3-Methyl-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 1,1-Dimethyl-propyl, 1,2-Dimethyl-propyl, 2,2-Dimethyl-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-pentyl, 3-Methyl-pentyl, 4-Methyl-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Di methyl-butyl, 2,3-Dimethyl-butyl, 3, 3-Dimethyl-butyl, 3, 3-Dimethyl-2-butyl, 2-Ethyl-butyl, 1,1,2-Trimethyl-propyl, 1,2,2-Trimethyl-propyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl, 2-Butyl, 1,1-Dimethyl-ethyl, Pentyl, 2,2-Dime thyl-propyl, Hexyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl: Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl und Pentafluor ethyl, Decafluorbutyl, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluor ethyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl und Chlordifluormethyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₃-C₁₂-Cycloalkyl: C₃-C₈-Cycloalkyl sowie Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₁-C₄-Alkylcarbonyl: Acetyl, Propionyl, 1-Propylcarbonyl, 2-Propylcarbonyl, 1-Butylcarbonyl, 2-Butylcarbonyl, 2-Methyl-pro pylcarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyl;
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl: Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Propyl oxycarbonyl, 2-Propyloxycarbonyl, 1-Butyloxycarbonyl, 2-Butyloxy carbonyl, 2-Methyl-propyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethoxycarbo nyl;
C₁-C₄-Alkoxy: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 2-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy;
C₁-C₆-Alkoxy: C₁-C₄-Alkoxy sowie Pentoxy, 2-Pentoxy, 3-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methyl-2-butoxy, 3-Methyl-2-butoxy, 1,1-Dimethyl-propoxy, 1,2-Dimethyl-propoxy, 2,2-Dimethyl-propoxy, 1-Hexoxy, 2-Hexoxy, 3-Hexoxy, 2-Methyl-pentoxy, 3-Methyl-pentoxy, 4-Methyl-pentoxy, 2-Methyl-2-pentoxy, 3-Methyl-2-pentoxy, 4-Methyl-2-pentoxy, 2-Methyl-3-pentoxy, 3-Methyl-3-pentoxy, 2,2-Dimethyl-butoxy, 2, 3-Dimethyl-butoxy, 3, 3-Dimethyl-butoxy, 2, 3-Dimethyl-2-butoxy, 3,3-Dimethyl-2-butoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methyl ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy: Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, 1,1,2,3,3,3-Hexafluor-propoxy, Heptafluor-propoxy, Decafluorbut oxy, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluorethoxy, bevorzugt Difluormethoxy, Trifluormethoxy und Chlordifluormethoxy;
C₁-C₁₂-Cycloalkoxy: Cyclopropoxy, Cyclobutoxy, Cyclopentoxy, Cy clohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy, Cyclononyloxy, Cyclo decyloxy, Cycloundecyloxy und Cyclododecyloxy besonders bevorzugt Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexyloxy;
C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy: Acetoxy, Propionyloxy, 1-Propylcarbonyl oxy, 2-Propylcarbonyloxy, 1-Butylcarbonyloxy, 2-Butylcarbonyloxy, 2-Methyl-propylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyloxy;
C₁-C₄-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethyl thio, Butylthio, 2-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropyl thio, 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methylthio, Ethylthio, 1-Methylethylthio;
C₁-C₄-Alkylsulfinyl: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propyl sulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 2-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfinyl, insbesondere Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl;
C₁-C₄-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl sulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl;
C₁-C₄-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methyl ethylamino, Butylamino, 2-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere Methyl amino, Ethylamino, 1-Methylethylamino;
Di-C₁-C₄-Alkylamino: Dimethylamino, N-Methyl-N-ethylamino, Diethylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-propylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, N-Isopropyl-N-methylamino, N- Ethyl-N-isopropylamino, N-Isopropyl-N-propylamino, Dibutylamino, Di-2-methylpropylamino, Di-1-methylpropylamino, N-Butyl-N-methy lamino sowie Isomere, N-Butyl-N-ethylamino sowie Isomere, N-Bu tyl-N-propylamino sowie Isomere;
C₃-C₆-Alkylenkette: Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen;
Als 5-gliedrige Heteroaromaten seien vor allem folgende Hetero cyclen genannt: 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, (1H)1,2,4-Triazol-1-yl, (1H)1,2,4-Tri azol-3-yl, (1H)1,2,4-Triazol-5-yl, (4H)1,2,4-Triazol-2(5)-yl, (4H)1,2,4-Triazol-4-yl, 1-Tetrazolyl, 5-Tetrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 3-Isothia zolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 3(4)-Furazanyl, 1,3,4-Oxadiazol-2(5)-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl.
C₁-C₄-Alkyl: Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-propyl, 1,1-Dimethyl-ethyl;
C₁-C₆-Alkyl: C₁-C₄-Alkyl sowie 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Me thyl-butyl, 3-Methyl-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 1,1-Dimethyl-propyl, 1,2-Dimethyl-propyl, 2,2-Dimethyl-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-pentyl, 3-Methyl-pentyl, 4-Methyl-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Di methyl-butyl, 2,3-Dimethyl-butyl, 3, 3-Dimethyl-butyl, 3, 3-Dimethyl-2-butyl, 2-Ethyl-butyl, 1,1,2-Trimethyl-propyl, 1,2,2-Trimethyl-propyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl, 2-Butyl, 1,1-Dimethyl-ethyl, Pentyl, 2,2-Dime thyl-propyl, Hexyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl: Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl und Pentafluor ethyl, Decafluorbutyl, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluor ethyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl und Chlordifluormethyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₃-C₁₂-Cycloalkyl: C₃-C₈-Cycloalkyl sowie Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₁-C₄-Alkylcarbonyl: Acetyl, Propionyl, 1-Propylcarbonyl, 2-Propylcarbonyl, 1-Butylcarbonyl, 2-Butylcarbonyl, 2-Methyl-pro pylcarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyl;
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl: Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Propyl oxycarbonyl, 2-Propyloxycarbonyl, 1-Butyloxycarbonyl, 2-Butyloxy carbonyl, 2-Methyl-propyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethoxycarbo nyl;
C₁-C₄-Alkoxy: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 2-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy;
C₁-C₆-Alkoxy: C₁-C₄-Alkoxy sowie Pentoxy, 2-Pentoxy, 3-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methyl-2-butoxy, 3-Methyl-2-butoxy, 1,1-Dimethyl-propoxy, 1,2-Dimethyl-propoxy, 2,2-Dimethyl-propoxy, 1-Hexoxy, 2-Hexoxy, 3-Hexoxy, 2-Methyl-pentoxy, 3-Methyl-pentoxy, 4-Methyl-pentoxy, 2-Methyl-2-pentoxy, 3-Methyl-2-pentoxy, 4-Methyl-2-pentoxy, 2-Methyl-3-pentoxy, 3-Methyl-3-pentoxy, 2,2-Dimethyl-butoxy, 2, 3-Dimethyl-butoxy, 3, 3-Dimethyl-butoxy, 2, 3-Dimethyl-2-butoxy, 3,3-Dimethyl-2-butoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methyl ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy: Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, 1,1,2,3,3,3-Hexafluor-propoxy, Heptafluor-propoxy, Decafluorbut oxy, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluorethoxy, bevorzugt Difluormethoxy, Trifluormethoxy und Chlordifluormethoxy;
C₁-C₁₂-Cycloalkoxy: Cyclopropoxy, Cyclobutoxy, Cyclopentoxy, Cy clohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy, Cyclononyloxy, Cyclo decyloxy, Cycloundecyloxy und Cyclododecyloxy besonders bevorzugt Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexyloxy;
C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy: Acetoxy, Propionyloxy, 1-Propylcarbonyl oxy, 2-Propylcarbonyloxy, 1-Butylcarbonyloxy, 2-Butylcarbonyloxy, 2-Methyl-propylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyloxy;
C₁-C₄-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethyl thio, Butylthio, 2-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropyl thio, 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methylthio, Ethylthio, 1-Methylethylthio;
C₁-C₄-Alkylsulfinyl: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propyl sulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 2-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfinyl, insbesondere Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl;
C₁-C₄-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl sulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl;
C₁-C₄-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methyl ethylamino, Butylamino, 2-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere Methyl amino, Ethylamino, 1-Methylethylamino;
Di-C₁-C₄-Alkylamino: Dimethylamino, N-Methyl-N-ethylamino, Diethylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-propylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, N-Isopropyl-N-methylamino, N- Ethyl-N-isopropylamino, N-Isopropyl-N-propylamino, Dibutylamino, Di-2-methylpropylamino, Di-1-methylpropylamino, N-Butyl-N-methy lamino sowie Isomere, N-Butyl-N-ethylamino sowie Isomere, N-Bu tyl-N-propylamino sowie Isomere;
C₃-C₆-Alkylenkette: Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen;
Als 5-gliedrige Heteroaromaten seien vor allem folgende Hetero cyclen genannt: 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, (1H)1,2,4-Triazol-1-yl, (1H)1,2,4-Tri azol-3-yl, (1H)1,2,4-Triazol-5-yl, (4H)1,2,4-Triazol-2(5)-yl, (4H)1,2,4-Triazol-4-yl, 1-Tetrazolyl, 5-Tetrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 3-Isothia zolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 3(4)-Furazanyl, 1,3,4-Oxadiazol-2(5)-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl.
Als 6-gliedrige Heteroaromaten seien vor allem folgende Hetero
cyclen genannt: 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl,
4(6)-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 3(6)-Pyrazinyl, 4(5)-Pyrazinyl,
1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl,
1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,4,5-Tetrazin-3(6)-yl.
Benzokondensierte 5- oder 6-Ring-Aromaten sind vor allem: Benzo
furanyl, Benzothienyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl,
Benzthiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzpyrazolyl, Indazolyl,
1,2,3-Benzothiadiazolyl, 2,1,3-Benzothiadiazolyl, Benzotriazolyl,
Benzofuroxanyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Chinazoli
nyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl oder Bananazinyl.
Bevorzugte Benzo[1,3]dioxine der Formel I sind solche, in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätz lich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl, Phenyl;
R³ Halogen
ist.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätz lich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl, Phenyl;
R³ Halogen
ist.
Besonders bevorzugte Benzo[1,3]dioxine der Formel I sind solche,
in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyl oxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Dialkylamino, an zwei benach barten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl
ist.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyl oxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Dialkylamino, an zwei benach barten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl
ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erhält man z. B.
dadurch, daß man ein Dibenzo[1,3]dioxinderivat der Formel II
(Darstellung siehe OZ 44415), in der R¹, R² und R³ die oben ange
gebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Struktur A-Y-
B-X, in der A, B und Y die oben angegeben Bedeutung haben und in
der X für eine nucleofuge Abgangsgruppe wie Chlorid, Bromid, Jo
did, Mesylat oder Tosylat steht, nach literaturbekannten Methoden
zur Reaktion bringt:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, in denen B eine
C₂-Kette darstellt (Formel 1a), können z. B. dadurch dargestellt
werden, daß man ein Dibenzo[1,3]dioxinderivat der Formel II mit
einen Epoxid der Formel IIIa nach literaturbekannten Methoden um
setzt (z. B. EP 183042, EP 154481), den resultierenden Alkohol IV
in eine aktive Form V überführt (z. B. Org. Synth. Coll. Vol. II
(1943) 91; Org. Synth. 70 (1991) 188) und diese gegebenenfalls in
Gegenwart einer Base dann mit einem Derivat der Formel A-YH um
setzt:
Alternativ zu Epoxiden der Formel IIIa kann man auch Ethylencar
bonate der Formel IIIb zur Reaktion bringen (z. B. US 5118859, J.
Org. Chem. 57 (1992) 5568):
Als aktive Form V kommen z. B. Halogenide, bevorzugt Bromide oder
Chloride, oder Sulfonate, bevorzugt Mesylate oder Tosylate, zum
Einsatz.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich auch dadurch darstel
len, daß man ein substituiertes Salicylsäurederivat der Formel VI
mit einer Carbonylverbindung VII zur Reaktion bringt.
Alternativ zu den Carbonylverbindungen VII können auch die
Acetale VIII umgesetzt werden, wobei die Reste R¹⁵ und R¹⁶
C₁-C₄-Alkylgruppen oder gemeinsam eine C₂-C₄-Alkyleneinheit dar
stellen.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
sowie deren umweltverträgliche Salze von beispielsweise Alkalime
tallen, Erdalkalimetallen oder Ammoniak und Aminen bzw. die sie
so enthaltenden herbiziden Mittel können in Kulturen wie Weizen,
Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut
bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen, ein Effekt, der
vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.
Unter Berücksichtigung der Vielseitigkeit der Applikationsmethode
können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden Mittel noch in
einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner
wünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei
spielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus
officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp.
rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis,
Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus
sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),
Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis
guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum,
(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium),
Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus
lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum
usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot
esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru
stica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus,
Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum,
Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre,
Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum,
tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo
lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba,
Vitis vinifera, Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die
durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die
Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im
Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk
stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können
Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die
herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden,
daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit
nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter
darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte
Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen
Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen,
öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula
ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie
ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den
Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein
ste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem
bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlen
teeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, alipha
tische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraf
fin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren
Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Methanol,
Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon oder stark
polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Be
tracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus
pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren
Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel
lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub
strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden,
die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati
onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno
xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether
oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether
acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose
in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge
stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel
säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk,
Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und
Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit
tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn
stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-,
Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und
95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff.
Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis
100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge
setzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol,
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol
5 Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen
Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1.058 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30
Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungspro
duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäß rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäß rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.096 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65
Gewicht steilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis
280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und fei
nes Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent
hält.
IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.102 werden mit 3 Gewichts
teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus
einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel
säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch
feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser
enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs ent
hält.
V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.072 werden mit 97 Gewichts
teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.071 werden mit 2 Gewichts
teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen
Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines
Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen
eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine
stabile ölige Dispersion.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner
gistischer Effekte können die Benzo(1,3)dioxine der Formel I mit
zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums
regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht
werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine,
4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro
aniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren,
Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile,
Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stel
lung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolin
carbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharn
stoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder
in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren
Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei
spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder
phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner
die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von
Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können
auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel,
Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor
zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Die herbizide Wirkung der Benzo(1,3)dioxine der Formel I ließ
sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit
etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden
nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder
emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei
lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um
Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich
tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa
ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test
pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt
wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je
nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen
und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten
Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen werden dafür entweder di
rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie werden
erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der
Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für
die Nachauflaufbehandlung beträgt 3,0 kg/ha a.S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C
bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über
2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt,
und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer
tet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100
kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der
oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler
Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich
aus folgenden Arten zusammen:
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor
schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsver
bindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so
erhaltenen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle mit
physikalischen Angaben aufgeführt. Verbindungen ohne diese Anga
ben lassen sich aus den entsprechenden Edukten analog syntheti
sieren. Die in der Tabelle wiedergegebenen Strukturen beschreiben
besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel I.
Die Lösung von 4.85 g (25 mmol) 5-Hydroxy-2,2-dimethyl
benzo[1,3]dioxin in 40 ml trockenem DMF wurde bei 0°C unter Stick
stoff portionsweise mit 1.0 g (25 mmol) Natriumhydrid (60%) ver
setzt und 15 min gerührt. Dann fügte man 8 g (32 mmol)
2-(4-Chlorphenoxy)-propylbromid zu, erhitzte langsam auf 100°C und
beließ 20 h bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen goß man den
Reaktionsansatz unter kräftigem Rühren in eine Mischung aus
150 ml Wasser und 9.5 g Orthophosphorsäure. Man extrahierte drei
mal mit Essigester, wusch die vereinten organischen Phasen mit
Wasser und gesättigter Kochsalzlösung, trocknete über Natriumsul
fat und engte im Vakuum ein. Das verbleibende Öl wurde mit Hexan/
Aceton an Kieselgel gereinigt. Man erhielt 4.9 g eines farblosen
Öls, NMR (270 MHz, CDCl₃): 1.49 (d, 3H), 1.65 (s, 3H), 1.70 (s,
3H), 4.08 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 6.59 (m, 2H), 6.98
(d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.42 (t, 1H).
- a. 1-Phenoxyisopropylbromid: Zu 55.1 g (0.362 mol) 1-Phenoxyisopropanol tropfte man langsam 39.2 g (0.145 mol) Phosphortribromid zu, wobei man durch ein Kühlbad dafür sorgte, daß die Temperatur 60°C nicht über schritt. Sodann erhitzte man langsam auf 100°C, wobei es durch ausgasenden Bromwasserstoff zu starkem Schäumen kam. Man rührte 30 min weiter bei 100°C, ließ abkühlen und goß den Reaktionsansatz dann in 1 l Wasser. Man ex trahierte mehrfach mit Dichlormethan, wusch die vereinten organischen Phasen mit Wasser und gesättigter Kochsalzlö sung, trocknete über Natriumsulfat und engte im Vakuum ein. Es verblieben 53 g eines hellbraunen Öls, das nach GC eine Reinheit von 97.5% aufwies und direkt weiter um gesetzt wurde.
- b. 47.9 g (0.247 mol) 5-Hydroxy-2,2,-dimethyl-benzo[1,3]di oxin wurden in 200 ml DMF gelöst und bei 0°C portions weise mit 27.7 g (0.247 mol) Kalium-tert.-butylat ver setzt. Nach 15 min Rühren bei derselben Temperatur wurden 53 g (0.247 mol) 1-Phenoxyisopropylbromid zugetropft. Man ließ über Nacht auf Raumtemperatur kommen und erhitzte dann für 6 h auf 100°C. Nach dem Abkühlen wurde der An satz in eine Mischung aus 500 ml Wasser und 10 g Ortho phosphorsäure gegossen und dreimal mit Essigester extra hiert. Die vereinten organischen Phasen wurden mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Natrium sulfat getrocknet und eingeengt. Es verblieben 21.3 g ei nes farblosen Öles. NMR (CDCl₃, 250 MHZ): 1.53 (d, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.70 (2, 3H), 4.00-4.15 (m, 1H), 4.23-4.36 (m, 1H), 4.84 (g, 1H), 6.57 (d, 2H), 6.74 (d, 2H), 6.82-7.01 (m, 3H), 7.20-7.32 (m, 2H), 7.43 (t, 1H).
Claims (8)
1. Benzo[1,3]dioxine der Formel I
in welcher die Symbole folgende Bedeutung haben:
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Sub stituenten tragen kann: Alkyl, Halogen, Alkoxy, oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Phenyl, das durch ein bis drei Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substi tuiert sein kann;
R³ Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy.
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Sub stituenten tragen kann: Alkyl, Halogen, Alkoxy, oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Phenyl, das durch ein bis drei Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substi tuiert sein kann;
R³ Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy.
2. Benzo[1,3]dioxine der Formel I gemäß Anspruch 1, in der
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cyclo alkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest wel cher jeweils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cyclo alkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest wel cher jeweils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist.
3. Benzo[1,3]dioxine der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1
oder 2 in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cyclo alkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl, Phenyl;
R³ Halogen
ist.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cyclo alkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl, Phenyl;
R³ Halogen
ist.
4. Benzo[1,3]dioxine der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1
oder 2 in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl
ist.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, Alkyl oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
R¹, R² Wasserstoff, Alkyl
ist.
5. Herbizides Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I
gemäß Anspruch 1.
6. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 2, enthaltend weitere wirk
same Bestandteile.
7. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da
durch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen
und/oder ihren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge
eines Derivates I gemäß Anspruch 1 behandelt.
8. Verwendung von Benzo[1,3]dioxinen der Formel I gemäß An
spruch 1 als Herbizide.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995105181 DE19505181A1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Benzo[1,3]dioxine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995105181 DE19505181A1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Benzo[1,3]dioxine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19505181A1 true DE19505181A1 (de) | 1996-08-22 |
Family
ID=7754113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1995105181 Withdrawn DE19505181A1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Benzo[1,3]dioxine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19505181A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115010716A (zh) * | 2021-07-20 | 2022-09-06 | 云南大学 | 一种多取代吡啶衍生物及其制备方法 |
-
1995
- 1995-02-16 DE DE1995105181 patent/DE19505181A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115010716A (zh) * | 2021-07-20 | 2022-09-06 | 云南大学 | 一种多取代吡啶衍生物及其制备方法 |
| CN115010716B (zh) * | 2021-07-20 | 2024-02-27 | 云南大学 | 一种多取代吡啶衍生物及其制备方法 |
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|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |