DE19505182A1 - (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Salicylsäuren - Google Patents
(Het)aryloxyalkoxy-substituierte SalicylsäurenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Salicylsäurederivate der For
mel I
in welcher die Symbole folgende Bedeutung haben:
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl
B eine C₁-C₆-Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy, oder eine C₃-C₈-Cycloalkyleinheit, die ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹, R² Halogen, C1-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino und/ oder Di-C₁-C₄-alkylamino;
R³ Wasserstoff;
eine Succinyliminooxygruppe;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stick stoffatome, welcher ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio;
ein Rest OR⁶;
ein Rest
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl
B eine C₁-C₆-Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy, oder eine C₃-C₈-Cycloalkyleinheit, die ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹, R² Halogen, C1-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino und/ oder Di-C₁-C₄-alkylamino;
R³ Wasserstoff;
eine Succinyliminooxygruppe;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stick stoffatome, welcher ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio;
ein Rest OR⁶;
ein Rest
in dem R⁷ und R⁸ gleich oder unterschiedlich sein können und in
dem m die Werte 0 oder 1 annehmen kann;
oder ein Rest
oder ein Rest
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen;
R⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine C₁-C₆-Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Cyano, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, ein Rest O-N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können, Phenyl, Phenoxy, oder Phenylcarbonyl, wobei die aromatischen Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio;
eine C₁-C₆-Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tra gen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5gliedrigen Hetero aromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zu sätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio;
eine C₁-C₆-Alkylgruppe, welche in der 2-Position einen der folgenden Reste trägt: C₁-C₄-Alkoxyimino, C₃-C₆-Alkenyloxyi mino, C₃-C₆-Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
eine C₃-C₆-Alkenyl- oder eine C₃-C₆-Alkinylgruppe, wobei diese Gruppen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes oder ein- bis fünffach durch Halogen substituiertes Phenyl;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aromati scher Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring oder ein über ein Stickstoffatom gebundener benzokonden sierter 5-gliedriger aromatischer Heterocyclus mit ein bis drei Stickstoffatomen im Ring, die von Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein können;
R⁷, R⁸ Wasserstoff;
C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, wobei diese Reste jeweils ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, Cyano, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Di-C₁-C₄-alkylamino, cyclo-C₃-C₈-Alkyl;
Phenyl oder substituiertes Phenyl;
gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene C₁-C₆-Alkylenkette oder gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene C₁-C₆-Alkylen kette mit einem Heteroatom, das Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sein kann, die jeweils ein bis drei C₁-C₆-Alkylsub stituenten tragen können;
oder eine Gruppe
R⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine C₁-C₆-Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Cyano, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, ein Rest O-N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können, Phenyl, Phenoxy, oder Phenylcarbonyl, wobei die aromatischen Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio;
eine C₁-C₆-Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tra gen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5gliedrigen Hetero aromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zu sätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio;
eine C₁-C₆-Alkylgruppe, welche in der 2-Position einen der folgenden Reste trägt: C₁-C₄-Alkoxyimino, C₃-C₆-Alkenyloxyi mino, C₃-C₆-Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
eine C₃-C₆-Alkenyl- oder eine C₃-C₆-Alkinylgruppe, wobei diese Gruppen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes oder ein- bis fünffach durch Halogen substituiertes Phenyl;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aromati scher Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring oder ein über ein Stickstoffatom gebundener benzokonden sierter 5-gliedriger aromatischer Heterocyclus mit ein bis drei Stickstoffatomen im Ring, die von Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein können;
R⁷, R⁸ Wasserstoff;
C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, wobei diese Reste jeweils ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, Cyano, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Di-C₁-C₄-alkylamino, cyclo-C₃-C₈-Alkyl;
Phenyl oder substituiertes Phenyl;
gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene C₁-C₆-Alkylenkette oder gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene C₁-C₆-Alkylen kette mit einem Heteroatom, das Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sein kann, die jeweils ein bis drei C₁-C₆-Alkylsub stituenten tragen können;
oder eine Gruppe
R⁹ C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl, die ein bis vier der folgenden Sub
stituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkyl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₆-Alkyl, welches einen Phenylrest, eine C₁-C₄-Alkoxy- und/oder eine C₁-C₄-Alkylthiogruppe tragen kann, Cyc lo-C₃-C₈-alkyl, Phenyl, gemeinsam eine C₁-C₆-Alkylenkette,
welche ein bis fünf C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann und die durch eine C₁-C₆-Alkylenkette überbrückt sein kann;
R¹² Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, das durch Hydroxy-, Amino-, Hy drogensulfid-, C₁-C₄-Alkylthio-, Carboxy-, Carbamoyl-, Guani dinyl-, Phenyl-, Hydroxyphenyl-, Imidazolyl- oder Indolyl-Ra dikale substituiert sein kann oder zusammen mit R⁷ über eine C₁-C₆-Alkylenkette zu einem Ring verbunden ist;
R¹³ C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl.
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₆-Alkyl, welches einen Phenylrest, eine C₁-C₄-Alkoxy- und/oder eine C₁-C₄-Alkylthiogruppe tragen kann, Cyc lo-C₃-C₈-alkyl, Phenyl, gemeinsam eine C₁-C₆-Alkylenkette,
welche ein bis fünf C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann und die durch eine C₁-C₆-Alkylenkette überbrückt sein kann;
R¹² Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, das durch Hydroxy-, Amino-, Hy drogensulfid-, C₁-C₄-Alkylthio-, Carboxy-, Carbamoyl-, Guani dinyl-, Phenyl-, Hydroxyphenyl-, Imidazolyl- oder Indolyl-Ra dikale substituiert sein kann oder zusammen mit R⁷ über eine C₁-C₆-Alkylenkette zu einem Ring verbunden ist;
R¹³ C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl für A bedeutet
bevorzugt:
Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogenatome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogen alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest welcher je weils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
Substituiertes Phenyl für R⁷, R⁸ bedeutet bevorzugt, daß der Phenylring ein bis fünf Halogenatome, ein bis drei C₁-C₆-Alkyl- oder C₁-C₆-Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Re ste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl, mit ein bis drei Halogenatomen oder ein bis drei Methylgruppen substituiertes Phenyl, Phenoxy, mit ein bis drei Halogenatomen oder ein bis drei Methylgruppen substituiertes Phenoxy.
Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogenatome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogen alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stickstoff atomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest welcher je weils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
Substituiertes Phenyl für R⁷, R⁸ bedeutet bevorzugt, daß der Phenylring ein bis fünf Halogenatome, ein bis drei C₁-C₆-Alkyl- oder C₁-C₆-Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Re ste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl, mit ein bis drei Halogenatomen oder ein bis drei Methylgruppen substituiertes Phenyl, Phenoxy, mit ein bis drei Halogenatomen oder ein bis drei Methylgruppen substituiertes Phenoxy.
Bevorzugte Salicylsäurederivate der Formel I sind solche, in de
nen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätz lich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹ Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R² Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R³ Wasserstoff;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stick stoffatome;
ein Rest OR⁶;
R⁵ Wasserstoff, Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5-gliedrigen Hetero aromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zu sätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogenalkyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Gruppen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aromati scher Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann, Cycloalkyl, Phenyl, gemeinsam eine Alkylenkette, welche ein bis fünf Alkylgruppen tragen kann,
bedeuten.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zusätz lich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹ Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R² Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R³ Wasserstoff;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stick stoffatome;
ein Rest OR⁶;
R⁵ Wasserstoff, Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5-gliedrigen Hetero aromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zu sätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogenalkyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Gruppen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aromati scher Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann, Cycloalkyl, Phenyl, gemeinsam eine Alkylenkette, welche ein bis fünf Alkylgruppen tragen kann,
bedeuten.
Besonders bevorzugte Salicylsäurederivate der Formel I sind sol
che, in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Halogen alkyl, Alkylthio, Dialkylamino;
einen Pyrazolrest, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung CH;
R¹ Alkoxy, Halogenalkoxy;
R² Alkoxy, Halogenalkoxy;
R³ ein Rest OR⁶;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation;
eine Alkylgruppe, welche einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Gruppen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann, gemeinsam eine Alkylenkette,
bedeuten.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Halogen alkyl, Alkylthio, Dialkylamino;
einen Pyrazolrest, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung CH;
R¹ Alkoxy, Halogenalkoxy;
R² Alkoxy, Halogenalkoxy;
R³ ein Rest OR⁶;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation;
eine Alkylgruppe, welche einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Gruppen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann, gemeinsam eine Alkylenkette,
bedeuten.
In den EP 249 708, EP 287 072, EP 287 079 und EP 321 846 werden
Salicylsäurederivate beschrieben, die in 6-Stellung Alkoxy-, Alk
oxyalkoxy-, Phenoxy- oder Hetaryloxysubstituenten tragen können.
Die herbizide Wirkung dieser Verbindungen und vor allem ihre
Selektivität in Kulturpflanzen ist jedoch nicht ausreichend.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Mittel mit
stärkerer herbizider Wirkung bzw. verbesserter Selektivität zu
finden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erfüllen
diese Anforderungen.
Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und
Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses gefunden.
Die Verbindungen der Formel I sind auf mehrere Weisen zugänglich.
Besonders günstig erweist sich der Weg über die Benzo [1,3)dioxine
II, die zunächst in an sich bekannter Weise ggfs. in Gegenwart
einer Base mit einem Nucleophil R³-H zu den Dihydroxybenzoesäure
derivaten III geöffnet werden, die dann in an sich bekannter
Weise ggfs. in Gegenwart einer Base mit Heterocyclen des Typs IV
umgesetzt werden:
Die Reste haben die oben angegebene Bedeutung, X ist eine nucleo
fuge Abgangsgruppe wie Halogen, Alkyl- oder Arylsulfonyl.
Benzoesäurederivate, d. h. Verbindungen I, in denen R³ eine OH-
Gruppe bedeutet, kann man auch dadurch herstellen, daß man eine
geeignete Vorstufe I, in der R³ für OR⁶ steht, durch Verseifung
oder Hydrierung in die freie Säure umwandelt.
Verbindungen der Formel I kann man auch synthetisieren, indem man
von den freien Säuren, d. h. Substanzen in denen R³ für OH steht,
ausgeht und sie in eine aktivierte Form wie ein Halogenid oder
ein Imidazolid überführt und diese dann mit einem Nucleophil R³-H
ggfs. in Gegenwart einer Base zur Reaktion bringt. Alternativ
kann man auch zunächst die Salicylsäuren III aktivieren und die
resultierenden Derivate V dann mit Heterocyclen IV zu den Wirk
stoffen I umsetzen.
Eine weitere Möglichkeit, zu Verbindungen der Formel I zu gelan
gen besteht darin, 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-benzo [1,3] dioxin-4-
one VI zunächst in Gegenwart einer Base mit Heterocyclen IV zu
Benzo [1,3] dioxinen VII umzusetzen, diese mit Nucleophilen R³-H
ggfs. in Gegenwart einer Base zu Salicylsäurederivaten VIII zu
öffnen und diese ggfs. in Gegenwart einer Base dann mit
Verbindungen A-Y-B-X zur Reaktion zu bringen.
Im Hinblick auf die herbizide Wirkung haben die in der Beschrei
bung genannten Substituenten bevorzugt folgende Bedeutung:
C1-C₄-Alkyl: Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl,
2-Methyl-propyl, 1,1-Dimethyl-ethyl;
C₁-C₆-Alkyl: C₁-C₄-Alkyl sowie 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Me thyl-butyl, 3-Methyl-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 1,1-Dimethyl-propyl, 1,2-Dimethyl-propyl, 2,2-Dimethyl-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-pentyl, 3-Methyl-pentyl, 4-Methyl-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Di methyl-butyl, 2,3-Dimethyl-butyl, 3,3-Dimethyl-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, 2-Ethyl-butyl, 1,1,2-Trimethyl-propyl, 1,2,2-Trimethyl-propyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl, 2-Butyl, 1,1-Dimethyl-ethyl, Pentyl, 2,2-Dime thyl-propyl, Hexyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl: Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl,
2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl und Pentafluor ethyl, Decafluorbutyl, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluor ethyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl und Chlordifluormethyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₃-C₁₂-Cycloalkyl: C₃-C₈-Cycloalkyl sowie Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₁-C₄-Alkylcarbonyl: Acetyl, Propionyl, 1-Propylcarbonyl, 2-Propylcarbonyl, 1-Butylcarbonyl, 2-Butylcarbonyl, 2-Methyl-pro pylcarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyl;
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl: Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Propyl oxycarbonyl, 2-Propyloxycarbonyl, 1-Butyloxycarbonyl, 2-Butyloxy carbonyl, 2-Methyl-propyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethoxycarbo nyl;
C₃-C₆-Alkenyl: Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-propenyl, Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-butenyl, 3-Methyl-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 2-Methyl-pen tenyl, 3-Methyl-pentenyl, 4-Methyl-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 2,3 -Dimethyl-butenyl, 2-Ethyl-butenyl, 3,3-Dimethyl-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl;
C₃-C₆-Alkinyl: Propinyl, Butinyl, 2-Butinyl, Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Methylbutinyl, Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3-Methyl-penti nyl, 4-Methyl-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl;
C₁-C₄-Alkoxy: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 2-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy;
C₁-C₆-Alkoxy: C₁-C₄-Alkoxy sowie Pentoxy, 2-Pentoxy, 3-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methyl-2-butoxy, 3-Methyl-2-butoxy, 1,1-Dimethyl-propoxy, 1,2-Dimethyl-propoxy, 2,2-Dimethyl-propoxy, 1-Hexoxy, 2-Hexoxy, 3-Hexoxy, 2-Methyl-pentoxy, 3-Methyl-pentoxy, 4-Methyl-pentoxy, 2-Methyl-2-pentoxy, 3-Methyl-2-pentoxy, 4-Methy 1-2-pentoxy, 2-Methyl-3-pentoxy, 3-Methyl-3-pentoxy, 2,2-Dimethyl-butoxy, 2,3-Dimethyl-butoxy, 3,3-Dimethyl-butoxy, 2,3 Dimethyl 2-butoxy, 3,3-Dimethyl-2-butoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methyl ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy: Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, 1,1,2,3,3,3-Hexafluor-propoxy, Heptafluor-propoxy, Decafluorbu toxy, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluorethoxy, bevorzugt Difluormethoxy, Trifluormethoxy und Chlordifluormethoxy;
C₁-C₁₂-Cycloalkoxy: Cyclopropoxy, Cyclobutoxy, Cyclopentoxy, Cy clohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy, Cyclononyloxy, Cyclo decyloxy, Cycloundecyloxy und Cyclododecyloxy besonders bevorzugt Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexyloxy;
C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy: Acetoxy, Propionyloxy, 1-Propylcarbonyl oxy, 2-Propylcarbonyloxy, 1-Butylcarbonyloxy, 2-Butylcarbonyloxy, 2-Methyl-propylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyloxy;
C₁-C₄-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethyl thio, Butylthio, 2-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropyl thio, 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methylthio, Ethylthio, 1-Methylethylthio;
C₁-C₄-Alkylsulfinyl: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propyl sulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 2-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfinyl, insbesondere Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl;
C₁-C₄-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl sulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl;
C₁-C₄-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methyl ethylamino, Butylamino, 2-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere Methyl amino, Ethylamino, 1-Methylethylamino;
Di-C₁-C₄-Alkylamino: Dimethylamino, N-Methyl-N-ethylamino, Diethylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-propylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, N-Isopropyl-N-methylamino, N- Ethyl-N-isopropylamino, N-Isopropyl-N-propylamino, Dibutylamino, Di-2-methylpropylamino, Di-1-methylpropylamino, N-Butyl-N-methyl amino sowie Isomere, N-Butyl-N-ethylamino sowie Isomere, N-Butyl- N-propylamino sowie Isomere;
C₃-C₆-Alkylenkette: Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen;
Als 5-gliedrige Heteroaromaten seien vor allem folgende Hetero cyclen genannt: 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, (1H)1,2,4-Triazol-1-yl, (1H)1,2,4-Tri azol-3-yl, (1H)1,2,4-Triazol-5-yl, (4H)1,2,4-Triazol-2(5)-yl, (4H) 1,2,4-Triazol-4-yl, 1-Tetrazolyl, 5-Tetrazolyl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3 -Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 3(4)-Furazanyl, 1,3,4-Oxadiazol-2 (5)-yl, 1,2,3 -Thiadiazol-4-yl, 1,2,3 -Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl.
C₁-C₆-Alkyl: C₁-C₄-Alkyl sowie 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Me thyl-butyl, 3-Methyl-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 1,1-Dimethyl-propyl, 1,2-Dimethyl-propyl, 2,2-Dimethyl-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-pentyl, 3-Methyl-pentyl, 4-Methyl-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Di methyl-butyl, 2,3-Dimethyl-butyl, 3,3-Dimethyl-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, 2-Ethyl-butyl, 1,1,2-Trimethyl-propyl, 1,2,2-Trimethyl-propyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl, 2-Butyl, 1,1-Dimethyl-ethyl, Pentyl, 2,2-Dime thyl-propyl, Hexyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl: Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl,
2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyl und Pentafluor ethyl, Decafluorbutyl, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluor ethyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl und Chlordifluormethyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₃-C₁₂-Cycloalkyl: C₃-C₈-Cycloalkyl sowie Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
C₁-C₄-Alkylcarbonyl: Acetyl, Propionyl, 1-Propylcarbonyl, 2-Propylcarbonyl, 1-Butylcarbonyl, 2-Butylcarbonyl, 2-Methyl-pro pylcarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyl;
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl: Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Propyl oxycarbonyl, 2-Propyloxycarbonyl, 1-Butyloxycarbonyl, 2-Butyloxy carbonyl, 2-Methyl-propyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-ethoxycarbo nyl;
C₃-C₆-Alkenyl: Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-propenyl, Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-butenyl, 3-Methyl-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 2-Methyl-pen tenyl, 3-Methyl-pentenyl, 4-Methyl-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 2,3 -Dimethyl-butenyl, 2-Ethyl-butenyl, 3,3-Dimethyl-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl;
C₃-C₆-Alkinyl: Propinyl, Butinyl, 2-Butinyl, Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Methylbutinyl, Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3-Methyl-penti nyl, 4-Methyl-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl;
C₁-C₄-Alkoxy: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 2-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy;
C₁-C₆-Alkoxy: C₁-C₄-Alkoxy sowie Pentoxy, 2-Pentoxy, 3-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methyl-2-butoxy, 3-Methyl-2-butoxy, 1,1-Dimethyl-propoxy, 1,2-Dimethyl-propoxy, 2,2-Dimethyl-propoxy, 1-Hexoxy, 2-Hexoxy, 3-Hexoxy, 2-Methyl-pentoxy, 3-Methyl-pentoxy, 4-Methyl-pentoxy, 2-Methyl-2-pentoxy, 3-Methyl-2-pentoxy, 4-Methy 1-2-pentoxy, 2-Methyl-3-pentoxy, 3-Methyl-3-pentoxy, 2,2-Dimethyl-butoxy, 2,3-Dimethyl-butoxy, 3,3-Dimethyl-butoxy, 2,3 Dimethyl 2-butoxy, 3,3-Dimethyl-2-butoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methyl ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy: Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, 1,1,2,3,3,3-Hexafluor-propoxy, Heptafluor-propoxy, Decafluorbu toxy, 1,1-Bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluorethoxy, bevorzugt Difluormethoxy, Trifluormethoxy und Chlordifluormethoxy;
C₁-C₁₂-Cycloalkoxy: Cyclopropoxy, Cyclobutoxy, Cyclopentoxy, Cy clohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy, Cyclononyloxy, Cyclo decyloxy, Cycloundecyloxy und Cyclododecyloxy besonders bevorzugt Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexyloxy;
C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy: Acetoxy, Propionyloxy, 1-Propylcarbonyl oxy, 2-Propylcarbonyloxy, 1-Butylcarbonyloxy, 2-Butylcarbonyloxy, 2-Methyl-propylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-ethylcarbonyloxy;
C₁-C₄-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethyl thio, Butylthio, 2-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropyl thio, 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methylthio, Ethylthio, 1-Methylethylthio;
C₁-C₄-Alkylsulfinyl: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propyl sulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 2-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfinyl, insbesondere Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl;
C₁-C₄-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl sulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl;
C₁-C₄-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methyl ethylamino, Butylamino, 2-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere Methyl amino, Ethylamino, 1-Methylethylamino;
Di-C₁-C₄-Alkylamino: Dimethylamino, N-Methyl-N-ethylamino, Diethylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-propylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, N-Isopropyl-N-methylamino, N- Ethyl-N-isopropylamino, N-Isopropyl-N-propylamino, Dibutylamino, Di-2-methylpropylamino, Di-1-methylpropylamino, N-Butyl-N-methyl amino sowie Isomere, N-Butyl-N-ethylamino sowie Isomere, N-Butyl- N-propylamino sowie Isomere;
C₃-C₆-Alkylenkette: Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen;
Als 5-gliedrige Heteroaromaten seien vor allem folgende Hetero cyclen genannt: 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, (1H)1,2,4-Triazol-1-yl, (1H)1,2,4-Tri azol-3-yl, (1H)1,2,4-Triazol-5-yl, (4H)1,2,4-Triazol-2(5)-yl, (4H) 1,2,4-Triazol-4-yl, 1-Tetrazolyl, 5-Tetrazolyl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3 -Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 3(4)-Furazanyl, 1,3,4-Oxadiazol-2 (5)-yl, 1,2,3 -Thiadiazol-4-yl, 1,2,3 -Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl.
Als 6-gliedrige Heteroaromaten seien vor allem folgende Hetero
cyclen genannt: 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl,
4(6)-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 3 (6)-Pyrazinyl, 4(5)-Pyrazinyl,
1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl,
1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,4,5-Tetrazin-3(6)-yl.
Benzokondensierte 5- oder 6-Ring-Aromaten sind vor allem: Benzo
furanyl, Benzothienyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl,
Benzthiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzpyrazolyl, Indazolyl,
1,2,3-Benzothiadiazolyl, 2,1,3-Benzothiadiazolyl, Benzotriazolyl,
Benzofuroxanyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Chinazoli
nyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl oder Bananazinyl.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
sowie deren umweltverträgliche Salze von beispielsweise Alkalime
tallen, Erdalkalimetallen oder Ammoniak und Aminen bzw. die sie
so enthaltenden herbiziden Mittel können in Kulturen wie Weizen,
Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut
bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen, ein Effekt, der
vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.
Unter Berücksichtigung der Vielseitigkeit der Applikationsmethode
können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden Mittel noch in
einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner
wünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei
spielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru stica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum, tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, zea mays.
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru stica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum, tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die
durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die
Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im
Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk
stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können
Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die
herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden,
daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit
nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter
darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte
Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen
Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen,
öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula
ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie
ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den
Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein
ste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem
bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlen
teeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, alipha
tische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraf
fin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren
Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Methanol,
Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon oder stark
polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Be
tracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus
pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren
Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel
lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub
strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden,
die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati
onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno
xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether
oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether
acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose
in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge
stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel
säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk,
Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und
Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit
tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn
stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-,
Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95
Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die
Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%,
vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
I
20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol ÖlsäureN-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen
Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II
20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1.058 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30
Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungspro
duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäß
rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.096 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65
Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis
280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und fei
nes Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent
hält.
IV
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.069 werden mit 3 Gewichts
teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus
einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel
säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch
feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser
enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs ent
hält.
V
3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1.064 werden mit 97 Gewichts
teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 2 Gewichtsteilen
Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fett
alkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phe
nol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines
paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine sta
bile ölige Dispersion.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner
gistischer Effekte können die Salicylsäuren der Formel I mit
zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums
regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht
werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine,
4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro
aniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren,
Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile,
Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stel
lung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolin
carbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharn
stoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder
in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren
Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam aus zubringen, bei
spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder
phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner
die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von
Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können
auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel,
Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor
zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Die herbizide Wirkung der Salicylsäuren der Formel I ließ sich
durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder
emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei
lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um
Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich
tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa
ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test
pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt
wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je
nach Wuchssform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen
und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten
Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen werden dafür entweder di
rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie werden
erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der
Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für
die Nachauflaufbehandlung beträgt 0,5 kg/ha a.S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C
bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über
2 bis 4 Wochen. Während dieser zeit wurden die Pflanzen gepflegt,
und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer
tet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100
kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der
oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler
Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich
aus folgendem Arten zusammen:
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor
schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs
verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die
so erhaltenen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle mit
physikalischen Angaben aufgeführt. Verbindungen ohne diese Anga
ben lassen sich aus den entsprechenden Edukten analog syntheti
sieren. Die in der Tabelle wiedergegebenen Strukturen beschreiben
besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel I.
1.3 g (11.4 mmol) Cyclohexanonoxim wurden in 70 ml Toluol gelöst
und mit 2.05 g (11.4 mmol) 30%iger Natriummethylatlösung ver
setzt. Nach einigen Minuten wurde die Lösung homogen und wurde
dann am Rotationsverdampfer eingeengt und 3 h bei 35°C im Hoch
vakuum getrocknet. Der verbleibende Feststoff wurde dann in
100 ml DMF Suspendiert und bei Raumtemperatur mit 3.77 g
(10.4 mmol) 5-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxy]-2,2-dimethyl
benzo[1,3]dioxin-4-on in 5 ml DMF versetzt. Nach 20 min. konnte im
DC kein Dioxin mehr nachgewiesen werden und man fügte 2.37 g
(10.9 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonyl-pyrimidin hinzu. Die
Reaktionslösung wurde für eine Stunde auf 100°C erhitzt und nach
dem Abkühlen in 250 ml Wasser eingerührt. Es wurde dreimal mit
Essigester extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden
mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Natri
umsulfat getrocknet und eingeengt. Chromatographie des verblei
benden Öls an Kieselgel mit Aceton/Hexan lieferte 3.3 g farbloses
Öl, NMR(CDCl₃): 1.40 (d), 1.36-1.60 (m), 1.60-1.75 (m) (zus. 9H),
2.19-2.40 (m, 4H), 3.81 (s, 6H); 4.00-4.10 (m, 1H), 4.22-4.32 (m,
1H), 4.64-4.76 (m, 1H), 5.96 (s, 1H), 6.82-6.93 (m, 4H), 7.22 (d,
2H, 7.38(t, 1H).
2.0 g (3.6 mmol) 6-(2-(4-Chlorphenoxy)-propoxy)-2-(4,6-dimethoxy
pyrimid-2-yloxy)-benzoesäure-cyclohexanonoximester wurden in
170 ml Toluol gelöst und mit 0.8 g Palladium-katalysator (10%
auf Aktivkohle) versetzt. Nun wurde solange ein schwacher Wasser
stoffstrom durch die Lösung geleitet bis laut DC kein Ausgangs
material mehr vorhanden war. Die Reaktionslösung wurde über eine
Nutsche mit wenig Kieselgel gegeben, mit Essigester nachgewaschen
und dann eingeengt. Der Rückstand wurde mehrfach mit Hexan aus
gerührt und dann im Vakuum getrocknet. Es verblieben 1.15 g eines
farblosen Feststoffs, mp. 108-110°C.
- a. 6-(2-(4-Acetylphenoxy)-ethoxy)-salicylsäure. 5.16 g (14.5 mmol) 5-[2-(4-Acetylphenoxy)-ethoxy]-2,2-dimethyl benzo[1,3]dioxin-4-on werden zur Lösung von 2.38 g (36.2 mmol) Kaliumhydroxid (85%) in 50 ml Wasser gegeben und 10 h unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 100 ml MTBE extrahiert und dann mit Ortho phosphorsäure auf einen pH-Wert von ca. 2 angesäuert. Die resultierende milchige Lösung wird dreimal mit MTBE aus geschüttelt, die vereinten organischen Phasen wurden mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Na triumsulfat getrocknet und eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde an Kieselgel mit Aceton/Hexan gereinigt und die Hauptfraktion anschließend aus 80%igem Methanol umkristallisiert. Es verblieben 2.55 g eines farblosen Feststoffs, mp. 131-136°C.
- b. 2 g (6.3 mmol) 6-(2-(4-Acetylphenoxy)-ethoxy)-salicyl säure wurden in 20 ml DMSO vorgegeben und mit 1.42 g (12.6 mmol) Kalium-tert.-butylat versetzt. Nach 30 min Rühren wurden 1.38 g (6.3 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methyl sulfonyl-pyrimidin zugegeben und für eine Stunde auf 50°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Reaktionsansatz in die Mischung aus 250 ml Wasser und 5 g Orthophosphorsäure gegossen und mehrfach mit MTBE extrahiert. Die vereinten organischen Phasen wurden mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Chromatographie des verbleibenden Öls an Kieselgel mit Aceton/Hexan lieferte 2.15 g eines farblo sen Feststoffs, mp. 130-136°C.
Claims (11)
1. Salicylsäurederivate der Formel I
in welcher die Symbole folgende Bedeutung haben:
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Sub stituenten tragen kann: Alkyl, Halogen, Alkoxy, oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹ Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Al kylthio, Alkylamino und/oder Dialkylamino;
R² Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Al kylthio, Alkylamino und/oder Dialkylamino;
R³ Wasserstoff;
eine Succinyliminooxygruppe;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welcher ein bis vier Halogenatome und/ oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio;
ein Rest OR⁶;
ein Rest in dem R⁷ und R⁸ gleich oder unterschiedlich sein können und in dem m die Werte 0 oder 1 annehmen kann;
oder ein Rest R⁴ Wasserstoff, Alkyl, Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann:
Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, ein Rest O-N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können, Phenyl, Phenoxy, oder Phenylcarbonyl, wobei die aromatischen Reste ihrer seits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio;
eine Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5-gliedrigen Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zusätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogen alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio;
eine Alkylgruppe, welche in der 2-Position einen der fol genden Reste trägt: Alkoxyimino, Alkenyloxyimino, Halo genalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Grup pen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch Nitro, Alkyl oder Alkoxy substituiertes oder ein- bis fünffach durch Halogen substituiertes Phenyl;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder ver schieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aro matischer Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring oder ein über ein Stickstoffatom gebundener benzokondensierter 5-gliedriger aromatischer Heterocyclus mit ein bis drei Stickstoffatomen im Ring, die von Halo gen, Alkyl, Halogenalkyl substituiert sein können;
R⁷, R⁸ Wasserstoff;
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, wobei diese Reste jeweils ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Gruppen tragen können: Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, bis-Dialkylamino, cyclo-Alkyl;
Phenyl oder substituiertes Phenyl;
gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene Alkylenkette oder gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene Alkylen kette mit einem Heteroatom, das Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sein kann, die jeweils ein bis drei Alkylsub stituenten tragen können;
oder eine Gruppe R⁹ Alkyl oder Phenyl, die ein bis vier der folgenden Substi tuenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches einen Phenylrest, eine Alkoxy- und/ oder eine Alkylthiogruppe tragen kann, Cycloalkyl, Phenyl, gemeinsam eine Alkylenkette, welche ein bis fünf Alkylgruppen tragen kann und die durch eine Alkylenkette überbrückt sein kann;
R¹² Wasserstoff oder Alkyl, das durch Hydroxy-, Amino-, Hy drogensulfid-, Alkylthio-, Carboxy-, Carbamoyl-, Guanidi nyl-, Phenyl-, Hydroxyphenyl-, Imidazolyl- oder Indolyl- Radikale substituiert sein kann oder zusammen mit R⁷ über eine Alkylenkette zu einem Ring verbunden ist;
R¹³ Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl.
A gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei der folgenden Sub stituenten tragen kann: Alkyl, Halogen, Alkoxy, oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹ Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Al kylthio, Alkylamino und/oder Dialkylamino;
R² Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Al kylthio, Alkylamino und/oder Dialkylamino;
R³ Wasserstoff;
eine Succinyliminooxygruppe;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welcher ein bis vier Halogenatome und/ oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio;
ein Rest OR⁶;
ein Rest in dem R⁷ und R⁸ gleich oder unterschiedlich sein können und in dem m die Werte 0 oder 1 annehmen kann;
oder ein Rest R⁴ Wasserstoff, Alkyl, Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann:
Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, ein Rest O-N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder verschieden sein können, Phenyl, Phenoxy, oder Phenylcarbonyl, wobei die aromatischen Reste ihrer seits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio;
eine Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5-gliedrigen Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zusätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogen alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio;
eine Alkylgruppe, welche in der 2-Position einen der fol genden Reste trägt: Alkoxyimino, Alkenyloxyimino, Halo genalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Grup pen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch Nitro, Alkyl oder Alkoxy substituiertes oder ein- bis fünffach durch Halogen substituiertes Phenyl;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder ver schieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aro matischer Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring oder ein über ein Stickstoffatom gebundener benzokondensierter 5-gliedriger aromatischer Heterocyclus mit ein bis drei Stickstoffatomen im Ring, die von Halo gen, Alkyl, Halogenalkyl substituiert sein können;
R⁷, R⁸ Wasserstoff;
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, wobei diese Reste jeweils ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Gruppen tragen können: Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, bis-Dialkylamino, cyclo-Alkyl;
Phenyl oder substituiertes Phenyl;
gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene Alkylenkette oder gemeinsam eine zu einem Ring geschlossene Alkylen kette mit einem Heteroatom, das Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sein kann, die jeweils ein bis drei Alkylsub stituenten tragen können;
oder eine Gruppe R⁹ Alkyl oder Phenyl, die ein bis vier der folgenden Substi tuenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches einen Phenylrest, eine Alkoxy- und/ oder eine Alkylthiogruppe tragen kann, Cycloalkyl, Phenyl, gemeinsam eine Alkylenkette, welche ein bis fünf Alkylgruppen tragen kann und die durch eine Alkylenkette überbrückt sein kann;
R¹² Wasserstoff oder Alkyl, das durch Hydroxy-, Amino-, Hy drogensulfid-, Alkylthio-, Carboxy-, Carbamoyl-, Guanidi nyl-, Phenyl-, Hydroxyphenyl-, Imidazolyl- oder Indolyl- Radikale substituiert sein kann oder zusammen mit R⁷ über eine Alkylenkette zu einem Ring verbunden ist;
R¹³ Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl.
2. Salicylsäurederivate der Formel I gemäß Anspruch 1, in der
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest, wel cher jeweils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert bedeutet.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen benzokondensierten 5-gliedrigen Heteroaromaten, der ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und zusätzlich ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten und einen der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen Benzthienyl- oder Benzofurylrest, der ein bis fünf Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubsti tuiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
einen Naphthyl-, Chinolinyl- oder Chinazolinylrest, wel cher jeweils bis zu drei Halogenatome und/oder bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert bedeutet.
3. Salicylsäurederivate der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1
oder 2, wobei substituiertes Phenyl unter R⁷, R⁸ bedeutet, daß
der Phenylring ein bis fünf Halogenatome, ein bis drei Alkyl-
oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Re
ste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy,
Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxy
carbonyl, Phenyl, mit ein bis drei Halogenatomen oder ein bis
drei Methylgruppen substituiertes Phenyl, Phenoxy, mit ein
bis drei Halogenatomen oder ein bis drei Methylgruppen sub
stituiertes Phenoxy.
4. Salicylsäurederivate der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1
bis 3, in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹ Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R² Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R³ Wasserstoff;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome;
ein Rest OR⁶;
R⁵ Wasserstoff, Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5-gliedrigen Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zusätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogen alkyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Grup pen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder ver schieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aro matischer Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthio gruppe tragen kann, Cycloalkyl, Phenyl, gemeinsam eine Alkylenkette, welche ein bis fünf Alkylgruppen tragen kann,
bedeuten.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, an zwei benachbarten Atomen eine Einheit -O-(CH₂)o-O-, wobei o die Werte 1 oder 2 annehmen kann, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen 5-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen oder ein bis drei Stickstoffatomen sowie zu sätzlich einem Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substi tuiert ist;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen alkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen substituiert ist;
einen 6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis vier Stick stoffatomen im Ring, welcher ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl gruppen substituiert ist;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann oder eine Cycloalkyleinheit, die ein bis drei Alkylgruppen tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung C-R⁵;
R¹ Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R² Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio;
R³ Wasserstoff;
ein 5-gliedriger Heteroaromat, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome;
ein Rest OR⁶;
R⁵ Wasserstoff, Alkyl;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
eine Alkylgruppe welche ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkylgruppe, welche ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaromaten, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, oder einen 5-gliedrigen Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome sowie zusätzlich ein Schwefel- oder Sauerstoffatom im Ring, welche ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogen alkyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Grup pen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder ver schieden sein können;
ein über ein Stickstoffatom gebundener 5-gliedriger aro matischer Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthio gruppe tragen kann, Cycloalkyl, Phenyl, gemeinsam eine Alkylenkette, welche ein bis fünf Alkylgruppen tragen kann,
bedeuten.
5. Salicylsäurederivate der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1
bis 3, in denen
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Halogenalkyl, Alkylthio, Dialkylamino;
einen Pyrazolrest, welcher ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung CH;
R¹ Alkoxy, Halogenalkoxy;
R² Alkoxy, Halogenalkoxy;
R³ ein Rest OR⁶;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation;
eine Alkylgruppe welche einen oder zwei der folgenden Re ste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Grup pen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder ver schieden sein können;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthio gruppe tragen kann, gemeinsam eine Alkylenkette,
bedeuten.
A Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis fünf Halogen atome, ein bis drei Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Halogenalkyl, Alkylthio, Dialkylamino;
einen Pyrazolrest, welcher ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
einen Thienyl- oder Furylrest, der ein bis drei Halogen atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Alkoxy, Alkylthio;
B eine Alkylenkette, welche ein bis drei Alkylsubstituenten tragen kann;
Y Sauerstoff;
Z Stickstoff oder eine Gruppierung CH;
R¹ Alkoxy, Halogenalkoxy;
R² Alkoxy, Halogenalkoxy;
R³ ein Rest OR⁶;
R⁶ Wasserstoff, ein Alkalimetallkation;
eine Alkylgruppe welche einen oder zwei der folgenden Re ste tragen kann: Alkoxy, Alkylthio, Phenyl;
eine Alkenyl- oder eine Alkinylgruppe, wobei diese Grup pen ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
ein Rest -N=CR¹⁰R¹¹, in dem R¹⁰ und R¹¹ gleich oder ver schieden sein können;
R¹⁰, R¹¹ Alkyl, welches eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthio gruppe tragen kann, gemeinsam eine Alkylenkette,
bedeuten.
6. Herbizides Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5.
7. Herbizides Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und weitere wirksame Be
standteile.
8. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da
durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge
einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der An
sprüche 1 bis 5 auf die Pflanzen oder deren Wirkungsraum ein
wirken läßt.
9. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 5 als Herbizide.
10. Verfahren zur Herstellung der Salicylsäurederivate der For
mel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Benzo[1,3]dioxine der Formel II mit einem Nucleophil R³-H zu
den Dihydroxybenzoesäurederivaten der allgemeinen Formel III
umsetzt,
die dann in Gegenwart einer Base mit Heterocyclen der allge
meinen Formel IV umgesetzt werden,
wobei die Reste die oben angegebene Bedeutung haben und X
eine nucleofuge Abgangsgruppe ist.
11. Verfahren zur Herstellung der Salicylsäurederivate der For
mel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
5-Hydroxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one der allgemeinen
Formel VI in Gegenwart einer Base mit den Heterocyclen der
allgemeinen Formel IV zu Benzo[1,3]dioxinen der allgemeinen
Formel VII umsetzt, diese mit Nucleophilen R³-H ggf. in Ge
genwart einer Base zu den Salicylsäurederivaten der allgemei
nen Formel VIII öffnet und diese ggf. in Gegenwart einer Base
mit Verbindungen A-Y-B-X umsetzt,
wobei die Reste die oben angegebene Bedeutung haben und X
eine nucleofuge Abgangsgruppe ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995105182 DE19505182A1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Salicylsäuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995105182 DE19505182A1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Salicylsäuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19505182A1 true DE19505182A1 (de) | 1996-08-22 |
Family
ID=7754114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1995105182 Withdrawn DE19505182A1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | (Het)aryloxyalkoxy-substituierte Salicylsäuren |
Country Status (1)
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1995
- 1995-02-16 DE DE1995105182 patent/DE19505182A1/de not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|
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