DE1947788B2

DE1947788B2 - Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten

Info

Publication number: DE1947788B2
Application number: DE1947788A
Authority: DE
Inventors: H Distler; W Druschke; A Mueller; B Stanger; R Widder
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-09-20
Filing date: 1969-09-20
Publication date: 1975-07-17
Also published as: ES383791A1; FR2061300A5; BE756356A; US3687886A; GB1316590A; NL7013850A; SE373593B; DE1947788A1

Description

R₁ — COX—(CH₂J_n—Ν©—CH — CH₂—O—SO₂^

I i

in der X für ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gmppe, der Rest R₁ für eine gegebenenfalls substituierte Vinylgruppe, die Reste R₂ und R₃ für Alkylreste, der Rest R₄ für ein Wasserstoff- so atom und einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Carbonamidgruppen, Epoxygruppen oder Phenylreste substituierten niederen Alkylrest oder Alkenylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen stehen, und π eine ganze Zahl von 1 bis 18 bedeutet, verwendet.

Es ist bereits aus der DT-PS 7 44 318 bekannt, daß man stabile wäßrige Dispersionen von Polymerisaten olefinisch ungesättigter Monomerer herstellen kann, indem man geringe Mengen Vinylsulfonsäure tusammen mit anderen, in Wasser unlöslichen olefi-Bisch ungesättigten Monomeren polymerisiert. Die «uf diese Weise hergestellten wäßrigen Polymerisat-Dispersionen haben eine verhältnismäßig hohe Viskosität, die verhältnismäßig stark pH-abhängig ist.

Aus der DT-AS 1207 630 ist es zudem bekannt, wasserlösliche Mischpolymerisate des Acrylamide herzustellen, indem man Acrylamid in wäßriger Lösung mit Sulfobetainen, die eine copolymerisierbare C—C-Doppelbindung aufweisen, copolymeritiert. Will man nach diesem bekannten Verfahren jedoch bei relativ tiefer Temperatur polymerisieren, to ist ein Zusatz an Reduktionsmitteln erforderlich.

Schließlich ist es aus der DT-PS 1205 699 bekannt, wäßrige Dispersionen von Äthylen-Mischpolymerisaten herzustellen, indem man Äthylen in wäßrigem Medium bei pH-Werten zwischen 5 und 9 bei Drücken oberhalb 100 atü in Gegenwart wasserlöslicher, freie Radikale bildender Katalysatoren und im Gemisch mit einem mindestens eine polymerisierbare C—C-Doppelbindung enthaltendem Amin bzw. dessen Salz oder Quaternierungsprodukt polymerisiert, wobei die Menge dieses Comonomeren zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent liegen soll. Als Comonomere kommen bei diesem bekannten Verfahren u. a. olefinisch ungesättigte Sulfobetaine und Sulfatobetaine in Frage. Auch bei diesem bekannten Verfahren müssen jedoch bei der Polymerisation bei verhältnismäßig niederen Temperaturen zusätzlich zu peroxidischen Verbindungen Reduktionsmittel zugesetzt werden.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten durch Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren, die Schwefelatome enthaltende Betaingruppen tragen, allein oder zusammen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren, gegebenenfalls in Gegenwart von Initiatoren und/oder indifferenten Verdünnungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Schwefelatome enthaltende Betaingruppen aufweisende Monomere olefinisch ungesättigte Sulfitobetaine der allgemeinen Formel

R₁ — COX — (CHg)_n — N® — CH — CH₂ — O — SO₂e R₃ R₄

In der X für ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, der Rest R, für eine gegebenenfalls substituierte Vinylgruppe, die Reste R₂ und R, für Alkylreste, der Rest R₄ für ein Wasserstoffatom und einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Carbonamidgruppen, Epoxygruppen oder Phenylreste substituierten niederen Alkylrest oder Alkenylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen stehen, und η eine ganze Zahl von 1 bis 18 bedeutet, verwendet.

Olefinisch ungesättigte Sulfobetaine sind neu. Sie

können beispielsweise in Analogie zu dem Verfahren der DT-PS 11 50 095 hergestellt werden durch Einwirkung von äquimolaren Mengen Schwefeldioxid und Alkylenoxiden auf Amine, die einen substituierten Alkylrest aufweisen, der als Substituent einen Rest trägt, der eine in «-Stellung durch eine -COO-, —CONH- oder —CON- oder -CO-Gruppe aktivierte C—C-Doppelbindung aufweist. Die Sulfobetaine entsprechen der allgemeinen Formel

R₁-COX-(CH_i)₎,-N©-CH-CH_i-O-SO_ie

Il
R₁ R₄

inder X KremSaueistoffatomoder eineNH-Gruppe, Der Substituentη ist vorzugsweise eine ganze Zahl

der Rest K₁ tut eine gegebenenfalls substituierte von 2 bis 8, insbesondere von 2 bis 4. Gut geeignete

Vinylgruppe, die Reste R₂ und R, für Alkylreste, der io Sulfito-betaine leiten sich z. B. von den Estern der

^ReSt ZS, * ü£ Wasserstoffatom und einen gege- Acryl-, Methacryl-, Malein- und Fumarsäure des

benenfalls durch Halogenatome, Carbonamidgrup- Ν,Ν'-Dimethyl-ß-hydroxy-äthyl-amins, des N₁N-Di-

pen, Epoxygruppen oder Phenylreste substituierten äthyl-^hydroxy-äthyl-amins, N.N-Dimethyl-y-hy-

niederen Alkylrest oder Alkenylrest mit vorzugsweise droxy-propyl-amins oder von den Amiden von Säuren

Ibis 4 C-Atomen stehen^ und η eine ganze Zahl von 15 der genannten Art und Ν,Ν-Dimethyl-ramino-

1 bis 18 bedeutet Der Rest R₁-COX- leitet sich propyl-amin ab. Beispiele hierfür sind N,N-Dimethyl-

vorzugsweise von 3 bis 5 Kohlenstoff atome enthal- amino-äthyl-yJ-methacrylat, N,N-Dimethyl-(y-acryl-

tenden olefinisch ungesättigten Mono-oder Dicarbon- amido)-propylamin. Bevorzugte Sulfito-betaine

säuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, sind:
Itaconsäure oder Fumarsäure ab. ao

T- Ϊ T-

CH₁ = C C—O—CH₂-CH₂-ΝΘ—CHj—CH₂-O—SO₂e,

CHj

CH₁ = CH-C-O-CH₂-CH₂-Ne-CH₂-CH₁-O-SO^

CH₂-CH₃
und

CH, O CH.

I Il I

CHj = C O—CH₂-CH₂-N© —CH-CH₂-O—SO₂O

CH₃ CH₃

Die olefinisch ungesättigten Sulfito-betaine können 45 Als radikalbildende Initiatoren können die hierfür z. B. in Substanz bei Raumtemperatur oder erhöhter üblichen Stoffe, beispielsweise wasserlösliche perTemperatur, insbesondere bei Temperaturen zwi- oxidische Verbindungen wie Wasserstoffperoxid, sehen —15 und +150⁰C, polymerisiert werden. Kalium-und Ammoniumpersulfat, Perborate und die Dabei kann die Polymerisation beispielsweise durch üblichen, leicht in Radikale zerfallenden Azoverbinionisierende Strahlen oder ultraviolettes Licht oder 5» düngen, wie Azodiisobuttersäurenitril und Azodiisodurch die üblichen Radikale bildenden Katalysatoren buttersäurediamid, oder auch, insbesondere für die initiiert werden. Die Sulfito-betaine können auch in Suspensionspolymerisation, in Wasser schwerlösliche geringen Anteilen bei der Substanzpolymerisation oder unlösliche peroxidische Verbindungen, wie anderer Monomerer, beispielsweise bei der Substanz- Benzoylperoxid, Cumolhydroperoxid und Acetylperpolymerisation von Styrol oder von Methacrylsäure- 55 oxid sowie gegebenenfalls Gemische von Katalysamethylester unter sonst üblichen Bedingungen mit- toren der genannten Art, verwendet werden. Die verwendet werden. Mit Vorteil können die olefinisch Initiatoren der genannten Art können in den üblichen ungesättigten Sulfito-betaine auch für sich oder im Mengen, meist in Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere Gemisch mit anderen olefinisch ungesättigten Mono- von 0,2 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die meren in Gegenwart von indifferenten Verdünnungs- 6o gesamten Monomeren, eingesetzt werden,
mitteln und vorzugsweise unter Zusatz üblicher Als andere olefinisch ungesättigte Monomere, mit radikalbildender Initiatoren, insbesondere in wäß- denen die olefinisch ungesättigten Sulfito-betaine im rigen Systemen, beispielsweise in wäßriger Lösung, Gemisch polymerisiert werden können, sind für eine in Emulsion oder Suspension polymerisiert werden. Copolymerisation in wäßriger Lösung, besonders Dabei arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen 65 »,^-olefinisch ungesättigte Mono- und/oder Dicarbonzwischen etwa —5 und +150⁰C, meist zwischen säuren mit vorzugsweise 3 bis 5 C-Atomen, wie O und 120° C, vorzugsweise bei Temperaturen von Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Itacon-20 bis 95° C. säure, Fumarsäure und Crotonsäure und/oder deren

gegebenenfalls durch N-Methylol-Gruppen substituierte Amide, wie Acrylamid, Methacrylamid, Fumarsäurediamid, Itaconsäureamid, N-Methyloltcryl- und/oder -methacryl-amid \ jn Interesse.

Bei der Suspensions- und Emulsionspolymerisation der olefinisch ungesättigten Sulfito-betaine werden im allgemeinen überwiegende Mengen anderer olefinisch ungesättigter Monomere., die in Wasser unlöslich «ind, wie 1,3-Diene, z.B. Butadien, Isopren und Chloropren, Monoolefine, wie besonders Äthylen, Ester aus α,/J-olefinisch ungesättigte^ Mono- und/ oder Dicarbonsäuren, wie besonders Ester der Acrylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäure mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkanolen, z. B. Acryl- und Methacrylsäure-methyl-, -äthyl-, -n-propyl-, -isopropyl-, -n-buiyl-, -iso-butyl-, -terL-butyl-, -2-äthyl-hexyl-, -lauryl- und -stearylester, Vinylester von vorzugsweise 3 bis 18 C-Atome enthaltenden gesättigten Monocarbonsäuren, wie besonders Vinylacetat, ao Vinylpropionat, Vinyl-n-buty/at, Vinyllaurat und Vinylstearat, monovinylaromatische Verbindungen, wie besonders Styrol-, Vinyl- und/oder Vinylidenhalogenide, wie besonders Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, Nitrile α,/9-olefinisch ungesättigter Mono- »5 und Dicarbonsäuren, wie besonders Acrylnitril, ferner Vinylether und Vinylketone, wie Vinylisobutyläther und Vinyläthylketon. In untergeordneten Mengen können bei der Suspensions- und Emulsionspolymerisation der Sulfito-betaine als andere olefi- 3« nisch ungesättigte Monomere auch wasserlösliche olefinisch ungesättigte Monomere der obengenannten Art, wie Acrylsäure und Methacrylamid oder auch N-Alkoxymethylamide α,/J-olefinisch ungesättigter 3 bis 5 C-Atome enthaltender Mono- und/oder Dicarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, wie N-n-Butoxymethylacrylamid, N-Methoxymethylmethacrylamid und N-n-Butoxymethylmeth£.crylamid, ferner Maleinsäureimid, N-Acyloxytnethylamide a,/?-olefinisch ungesättigter Mono- und Dicarbonsäuren, wie N-Acetyloxymethylacryl- und -methacrylamid, Mono- und Diester aus monoolefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren und insbesondere 2 bis 8 C-Atomen enthaltenden Alkandiolen, E. B. Glykolmonoacrylat und -diacrylat und Butandiol-l,4-mono- oder -diacrylat. Vinylthioäthanol und seine Derivate, und ferner ü liehe Monomere mit Allylgruppen, wie Diallylphthalat und Allylacrylat sowie Vinylacrylat, Vinylmethacrylat und Divinylbenzol (»polymerisiert werden. Bei den nach dem So neuen Verfahren hergestellten Emulsions-Mischpolymerisaten liegt der Anteil an einpolymerisierten ot,/?-olefinisch ungesättigten Mono- und/oder Dicarbonsäuren und/oder deren gegebenenfalls durch N-Methylolgruppen, N-Alkoxymethylgruppen oder Acyloxymethylgruppen substituierten Amiden im allgemeinen zwischen 0.1 und 10, vorzugsweise zwischen 0,5 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamten Monomeren.

Die Suspensions- und Emulsions-Copolymerisation der Sulfito-betaine kann unter den üblichen Temperatur- und Druckbedingungen durchgeführt werden. Man arbeitet meist bei Normaldruck und Temperaturen zwischen 0 und 120, insbesondere zwischen 20 und 100° C, wobei gegebenenfalls die üblichen Regler, Schutzkolloide und sonstigen Zusatzstoffe mitverwendet werden können. Der Anteil der olefinisch ungesättigten Sulfito-betaine liegt bei der Emul sions-Copolymerisation im allgemeinen zwischen 0,01 und 10, vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamten Monomeren, bei der Suspensionspolymerisation vorzugsweise zwischen 0,5 und 3 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamten Monomeren. Wenn bei der Suspensions- und Emulsionspolymerisation peroxidische Katalysatoren der obengenannten Art verwendet werden, kann bei verhältnismäßig niederen Temperaturen polymerisiert werden, da diese peroxidischen Katalysatoren zusammen mit den Sulfito-betainen Redox-Systeme bilden. Ein Zusatz an speziellen Reduktionsmitteln ist daher nicht erforderlich, wenn man bei der Emulsionspolymerisation von Sulfitobetainen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren Redox-Katalysatoren verwenden will. Das neue Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.

Als Emulgatoren können bei dem neuen Verfahren, wenn in wäßriger Emulsion polymerisiert wird, die üblichen anionischen und nichtionischen Emulgatoren verwendet werden, wobei die Menge an anionisch^ Emulgatoren vorzugsweise im Bereich von 1 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge der Sulfito-betaine, liegt. Vorzugsweise werden für die Emulsionspolymerisation nichtionische Emulgatoren, z.B. Oxalkylierungsprodukte von Alkylphenolen, wie n-Nonyiphenol und n-Decylphenol, die sich vorzugsweise von Äthylenoxid ableiten und vorzugsweise 5 bis 30 Äthylenoxidreste enthalten, und/oder Oxalkylierungsprodukte, insbesondere Oxäthylierungsprodukte, von Fettalkoholen, Fettaminen und Fettsäureamiden, wie Stearylalkohol, Spermölalkohol und Stearinsäureamid, die insbesondere 5 bis 25 Athylenoxidreste enthalten. Auch Sulfierungsprodukte derartiger Alkylenoxidaddukte und deren Salze kommen als (anionische) Emulgatoren in Frage. Als anionische Emulgatoren seien noch z. B. Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate und Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd genannt. Die Mengen an derartigen Emulgatoren liegen im allgemeinen zwischen 0,01 und 10, vorzugsweise zwischen 1 und 6 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Monomeren. Die Menge an emulgieren Monomeren kann bei der Emulsionspolymerisation der Sulfito-betaine im üblichen Bereich, z. B. zwischen 10 und 65, vorzugsweise zwischen 30 und 60 Gewichtsprozent Gesamtmonomere, bezogen auf den gesamten Polymerisationsansatz, liegen.

Nach dem neuen Verfahren erhält man z.B. Homopolymerisate, deren Viskosität in wäßriger Lösung außerordentlich wenig konzentrationsabhängig ist. Auch Dispersionen von Emulsionscopolymerisaten, die nach dem neuen Verfahren hergestellt sind, zeigen eine verhältnismäßig niedere Viskosität, insbesondere, wenn, was vorgezogen wird, im pH-Bereich bis 7 polymerisiert wird.

Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Homopolymerisate von Sulfito-betainen oder Copolymerisate, die überwiegende Mengen Sulfitobetaine einpolymerisiert enthalten, eignen sich beispielsweise als Reduktionsmittel für z. B. Farbstoffe für antielektrostatische Ausrüstungen von Geweben und in manchen Fällen als Sedimentationshilfsmittel. Die nach dem neuen Verfahren durch Polymerisation in wäßriger Emulsion oder Suspension hergestellten Copolymerisate, die überwiegende Mengen anderer

(in Wasser unlöslicher) olefinisch ungesättigter Ν,Ν -Dimethyl -N- β- methacrylato-äthyl-N-zJ-sulfito-

Monomerer einpolymerisiert enthalten, eignen sich äthyl-ammonium-betain, 8 Teilen Natriumpyrophos-

für die für Copolymerisate dieser Hauptmonomerer phat, 10 Teilen Acrylsäure und 6 Teilen Kaliumper-

üblichen Einsatzgebiete, z.B. als Bindemittel für sulfat in 1160 Teilen Wasser werden 1000 Teile

Faservliese oder Papierstreichmassen, als Klebstoff- 5 Acrylsäure-n-butylester und 500 Teile Vinylacetat

rohstoffe, als Bindemittel für Anstrichmittel oder emulgiert. 300 Teile dieser Monomerenemulsion wer-

auch zur Herstellung von geschäumten Gebilden. den in einem Rührkessel mit einer Lösung von

Die nach dem neuen Verfahren hergestellten wäß- paraffinsulfonsaurem Natrium (Kettenlänge C₁₂ bis

rigen Mischpolymerisat-Dispersionen sind stippen- C₁₈) in 210 Teilen Wasser gemischt und das Gemisch

und koagulatfrei, stabil gegen mechanische und ther- io auf 90° C erhitzt. Nach dem Anspringen der PoIy-

miische Beanspruchung sowie gegen Elektrolytzusätze. merisation wird die restliche Monomerenemulsion

Daraus hergestellte Filme zeigen große Haftfestigkeit innerhalb von etwa 2 Stunden zugegeben. An-

ai'if den verschiedensten Unterlagen, die die Haft- schließend wird noch 3 Stunden bei 90° C polymeri-

festigkeit von Filmen aus solchen vergleichbaren siert. Erhalten wird eine etwa 5O°/oige wäßrige

Mischpolymerisaten übertrifft, die an Stelle der 15 Mischpolymerisatdispersion, die z. B. als Klebstoff-

Sulfito-betaine Vinylsulfonsäure oder Sulfobetaine rohstoff eingesetzt werden kann,

einpolymerisiert enthalten. Nach dem neuen Ver- . .

fahren hergestellte wäßrige Dispersionen sind zudem Beispiel 5

schaumarm und gut pigmentverträglich. Die neuen In einem Rührkessel wird eine Lösung von 2 Tei-

Copolymerisate weisen im Vergleich zu solchen Co- ao len Kaliumpersulfat in 450 Teilen Wasser auf 82° C

polymerisaten, die an Stelle der Sulfito-betaine erhitzt. In die erhitzte Lösung werden die an-

Vinylsulfonat einpolymerisiert enthalten, eine ver- schließend beschriebenen Zulaufe I und II innerhalb

besserte Kohäsion auf, was vor allem für Klebstoö- von 6 Stunden gleichzeitig gegeben,

rohstoffe von Interesse ist. Zulauf I: 600 Teile Wasser, 60 Teile paraffinsulfon-

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile 35 saures Natrium (Kettenlänge C₁₂ bis C_iR), 1270 Teile

und Prozente beziehen sich auf das Gewicht. Styrol, 10 Teile tyN-Dimethyl-N-Zi-methacrylato-

. . äthyl-N-^-sulfito-äthyl-ammonium-betain.
^BeisP^{iel 1} Zulauf II: 100Teile Wasser, 0,25Teile Kalium-Herstellung des N,N-Dimethyl-N-/?-methacrylato- persulfat.

äthyl-N-ß-sulfito-äthyl-ammonium-betains: 30 Anschließend an die Zugabe der Zulaufe I und II In eine Lösung von 157 Teilen Ν,Ν-Dimethyl- wird noch 1 Stunde bis 82° C polymerisiert. Erhalten amino-äthyl-methacrylat in 100 Teilen Aceton leitet wird eine 5O°/oige wäßrige Dispersion eines Sulfitoman bei 20 bis 25° C unter Rühren innerhalb von betain-Mischpolymerisates, das als Pigmentbinde-

2 Stunden 70 Teile Schwefeldioxid und 48,5 Teile mittel verwendet werden kann.
Äthylenoxid ein. Man rührt anschließend noch 35

3 Stunden bei 30° C und läßt das entstandene SuI- Beispiel 4
fito-betain sich bei 0° C ausscheiden. Erhalten werden 256 Teile Ν,Ν-Dimethyl-N-methacrylato-äthyl- In einem Rührkessel lösf man 4 Teile paraffin-N-/?-sulfito-äthyl-ammonium-betain in Form gelber sulfonsaures Natrium (Kettenlänge C₁₂ bis C_1S), Kristalle (πϊ = 1,5088). 4o 0,55 Teile N^N-Dimethyl-N-ß-methacrylato-äthyl-N-

Polymerisation: In einem Rührkessel mischt man ß-sulfito-äthyl-ammonium-betam, 5,6 Teile Natrium-

1030 Teile Wasser, 33 Teile paraffinsulfonsaures pyrophosphat und 3,3 Teile Kaliumpersulfat in

Natrium (Kettenlänge C₁₂ bis C₁₈), 1,4 Teile Ν,Ν-Di- 400 Teilen Wasser. In die auf 90° C erhitzte Lösung

methyl-N -/S-methacrylato-äthyl-N-ß-sulfito-äthyl-am- gibt man innerhalb von 2 Stunden die anschließend

monium-betain, 5,6 Teile Natriumpyrophosphat und 45 beschriebenen Zulaufe I und II.

4,2 Teile Acrylamid. Man stellt den pH-Wert des Zulauf I: 500 Teile Wasser, 25 Teile paraffin-

Gemisches durch Zusatz von Phosphorsäure auf 6 sulfonsaures Natrium (Kettenlänge C₁₂ bis C_1S),

und gibt anschließend 4,2 Teile Natriumpersulfat, 2,25 Teile N.N-Dimethyl-N-^-Methacrylatoäthyl-N-

520 Teile Vinylchlorid und 840 Teile Vinyliden- /3-sulfito-äthyl-ammonium-betain, 1000 Teile Acryl-

chlorid zu. Es wird dann auf 57° C erhitzt und 50 säure-2-äthyl-hexylester, 90 Teile Acrylnitril, 30 Teile

25 Stunden bei dieser Temperatur polymerisiert. Acrylsäure.

Erhalten wird eine 55°/oige wäßrige Dispersion eines Zulauf II: 90 Teile Wasser, 3,4 Teile Kaliumper-

Mischpolymerisats, das nach DIN 51526 den sulfat.

K-Wert 45 hat Die Dispersion eignet sich für die Anschließend fügt man eine möglichst hochkon-

Beschichtung von Papier. 55 zentrierte wäßrige Lösung von 1,1 Teilen Kaliumpersulfat zu und polymerisiert noch weitere 2 Stun-

B e 1 s ρ ι e 1 2 den bei 90° C. Erhalten wird eine etwa 50<Voige wäß-

In einer Lösung von 40 Teilen paraffinsulfon- rige Dispersion, die als Klebstoffrohstoff verwendet

saurem Natrium (Kettenlange C₁₂ bis C₁₈), 1,5 Teilen werden kann.

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Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten durch Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren, die Schwefelatome enthaltende Betaingruppen tragen, allein oder zusammen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren, gegebenenfalls in Gegenwart von Initiatoren und/ oder indifferenten Verdünnungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Schwefelatome enthaltende Betaingruppen aufweisende Monomere olefinisch ungesättigte Sulfito-betaine der allgemeinen Formel