DE1946007C3 - Verfahren zur Herstellung von löslichen Xylylen- - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von löslichen Xylylen-Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
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Description
R'-CX-NHR',
R-'(CO-NHR'),und
R1-SO2-NHRi
verwendet, worin in den Formeln X O oder S, Ri
Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest mit höchstens 10
Kohlenstoffatomen oder einen Alkylrest oder einen Arylrest, der mit einem oder mehreren Halogenatomen,
der Nitrogruppe, der Cyangruppe, einem niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest substituiert
ist, R2 eine Bindung zwischen zwei CO-Gruppen oder einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit
höchstens 6 Kohlenstoffatomen und Rs Wasserstoff,
einen Phenylrest oder einen mit einem oder mehreren Halogenatomen, der Nitrogruppe, der
Cyangruppe, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest substituierten Phenylrest bedeuten.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von Säureamiden
und Säureimiden einsetzt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen einsetzt, die
eine Gruppe der Formel SO2 - NH enthalten.
in
30
4Ί
V)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von löslichen Xylylen-w.iij'-diisocyanat-trimeren ohne
Bildung von unlöslichen Polymeren vom Nylon-1 -Typ.
Organische Polyisocyanate, wie die Trimerisierungsprodukte von Diisocyanaten werden in großem
Umfange als Ausgangsmaterialen für die Herstellung π
von verschiedenen Polyurethanen verwendet.
Von den organischen Diisocyanaten ist Xylylen-o).n)'-diisocyanat
von besonderem Interesse, da es nach erfolgter Trimerisierung /u einem Polyurethan führt,
das einerseits gute physikalische Eigenschaften hat und mi andererseits nicht vergilbt, auch wenn es lange Zeit der
Atmosphäre ausgesetzt ist.
Die Trimerisierung von Xylylen-Q),w'*diisocyanat ist
nun von einer Nebenreaktion begleitet, durch die ein Hochpolymeres vom Nylon-1-Typ gebildet wird, das in
üblichen Lösungsmitteln für organische Polyisocyanate unlöslich ist. Wenn diese Polymerbildüng eintritt, steigt
die Viskosität des Systems so stark, daß es nicht mehr möglich ist, ein technisch brauchbares Produkt zu
erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß die Bildung von Polymeren vom Nylon-1-Typ erfolgreich unterdrückt
wird und die gewünschte Trimerisierung selektiv unter Bildung eines Produktes stattfindet, das in üblichen
Lösungsmitteln wie Äthylacetat löslich ist und eine lange Topfzeit hat, wenn die Trimerisierungsreaktion
von Xylylen-üj.üj'-diisocyanat in der in obigem Anspruch
1 angegebenen Weise durchgeführt wird. Als Säureamide, die für das obige Verfahren in Frage
kommen, sind die in Anspruch 2 definierten zu nennen. Insbesondere sind dabei zu nennen: Acetamid, Chloracetamid,
Dichloracetamid, N-Phenylacetamid, Benzamid, Formamid, Propionamid, n-Butyramid, Fluoracetamid,
Malonamid, Maleinsäurediamid, Maleinsäuremonoamid,
Oxamid, Thioformamid, Thioacetamid und Thiobenzamid, Benzolsulfonamid, o-Toluok, jifonamid,
p-ToluoIsulFonamid, Sulfanilsäure, Benzolsulfonanilid.
p-Toluolsulfonanilid und o-ToluoIsulfonanilid.
Als cyclische Iminoverbindungen sind zu nennen: Bernsteinsäureimid, Phthalsäureimid, Maleinsäureimid
und o-BenzoesäuresuIfimid, Barbitursäure, Phenobarbital,
Barbital, Thiobarbitursäure und T'iiobarbital, Uracil. 5-Methyluracil, 4-AminouraciI, 4-MethyI-5-äthylthiouracil
und 4-AminothiouraciI, Orotsäure, Äthylorotat und Phenylorotat, Isocyanursäure und Derivate wie n-Butylisocyanursäure,
Benzylisocyanursäure, Di-n-butylisocyanursäure. Dibenzylisocyanursäure. Monochlorisocyanursäure
und Dichlorisocyanursäure, Parabansäure und Hydantoin.
Von den obengenannten iminohaltigen Verbindungen sind Verbindungen, die eine Gruppe der Formel
— SO2-NH- enthalten, besonders vorteilhaft.
Um beim Verfahren gemäß der Erfindung die Trimerisierungsreaktion seletiv durchzuführen, werden
die im Anspruch I genannten iminohaltigen Verbindungen dem Reaktionssystem in einer Menge von 0.01 bis
1,0 Gew.-%, bevorzugt bis zu 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Xylylen-oj.w'-diisocyanat, auf einmal oder in
Portionen unter Rühren zugesetzt. Während der Anfangsphase der Trimerisierung genügt gewöhnlich
eine verhältnismäßig niedrige Konzentration der iminohaltigen Verbindung für den gewünschten Zweck,
jedoch ist eine um so größere Menge der iminohaltigen Verbindung erforderlich, je heftiger die Reaktion
verläuft. Es ist daher tu empfehlen, die Trimerisierung
unter Zugabe eines geringen Anteils der iminohaltigen Verbindung /u beginnen und den verbleibenden
größeren Teil dieser Verbindung mit fortschreitender Reaktion zuzusetzen.
Ais Xylylen-oj.oj'-diisocyanat können die o-, m- und
p-lsomeren oder beliebige Gemische dieser Isomeren verwendet werden. Hiervon sind das plsomere und
Gemische der m- undp-Isomeren leicht erhältlich.
Beliebige Katalysatoren, die für die Trimerisierung von organischen Isocyanaten üblich sind, können beim
Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden Geeignet sind beispielsweise die Metallsalze von
Carbonsaure. /. B. Natriumacetat. Bleioctoat und CaIa
ümnaphthenat, die Alkoxyde oder Phenöxyde von Alkali- oder Erdalkalimetallen, z, B. Natriummethoxyd
Und Natriümphenoxyd, die Metallsalze von Verbindungen,
die enolisierbar sind, z. B. Natriumäcetylacetonat, tertiäre Amine, z, B, Tfiäthylärnin und Triäthylendiamin,
quarternüre Ammoniumbasen, z. B. Telraäthylammoni* »imhydroxyd, organische Phosphorverbindungen, z. B.
Triäthylphosphin, die organometallischen Verbindun-
gen von Zinn, Antimon usw., /. B. Trimeihyl(dimeihylamino)-zinn
und Tributylantimonoxyd.
Die Katalysatormenge schwankt u. a. in Abhängigkeit von der Aktivität des Katalysators, liegt jedoch im
ungemeinen im Bereich von etwa 0,002 bis 5,0 Gew.-% ι
und zur Erzielung besserer Ergebnisse im Bereich von etwa 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Isocyanat.
Außer diesem Katalysator kann auch ein Aktivator verwendet werden. Als Aktivatoren eignen sich
beispielsweise aliphatische Alkohole (z. B. Methanol und Äthanol), Phenole (z. B. Phenol und Kresol), einfach
halogenierte Phenole (z. B. p-ChlorphenoI und m-Bromphenol),
Aldehyde (z. B. Propionaldehyd und Acrolein), Oxime (z. B. Methyläthylketoxim und Acetoxim), Alkylenoxyde
(z.B. Äthylenoxyd und Propylenoxyd). Diese ti
Aktivatoren werden in einer Menge, die der 1- bis 500fachen Katalysatormenge entspricht, und zur Erzielung
besserer Ergebnisse in einer Menge, die der 1- bis I OOfachen Katalysatormenge entspricht, verwendet.
Die Reaktion verläuft sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, jedoch ist es im
allgemeinen vorteilhaft, ein Lösungsmittel zu verwenden,
das die Reaktion nicht nachteilig beeinflußt. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Ester wie
Athylacetat, Butylacetat und 2-Äthoxyäthylacetat. ver- 2>
schiedene Ketone, z. B. Aceton, Methyläthylketon und Methylisobutylketon, Äther, z. B. Ätiiyläther und Dioxan,
und aromatische Kohlenwasserstoffe, /. B. Benzol, Xylol und Toluol.
Die erfolgte Bildung von Isocyanuratringen wird jo mittels der Infrarotabsorption bei einer Wellenzahl von
etwa 1700 cm ' nachgewiesen.
Um ein gewünschtes Prjdukt ,nit geeignetem Molekulargewicht zu erhalten, muß die Trimerisierungsreaktion
abgebrochen werden. Di.· Reaktion kann r>
durch Zusatz einer Säure (z. B. Phosphorsäure, Salzsäure. Ameisensäure. Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure,
Phthalsäure und Fumarsäure), eines Säureanhydrids (z. B. Maleinsäureanhydrid. Phthalsäureanhydrid und
Essigsäureanhydrid), eines Säurechlorids (z. B. Benzoylchlorid, Acetylchlorid, Chloracetylchlorid und Dichloracetylchlorid)
oder von Pentachlorphenol in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew-%, bezogen auf das
Diisocyanat. beendet werden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichts- 4>
teile, falls nicht anders angegeben.
Zu 100 Teilen Xylylen-oj.o/diisocyanat (ein Gemisch
von 70% des m-Isomeren und 30% des p-Isomeren) ><i
wird 1 Teil Athylacetat gegeben, das 0,09 Teile Ben/olsulfonanilid und 0,3 Teile Bleioctoat (Bleigehalt
38%) enthält. Das Gemisch wird 10 Stunden in trockenem Stickstoff bei 6O0C gerührt. Zur Beendigung
der Reaktion werden dann 0.5 Teile Essigsäure dem >> Reaktionsgemiseh zugesetzt.
Das Reaktionsprodukt hat einen NC'O-Gehalt von 3 3.2% (NCO-Gehalt vor der Reaktion 44,3%) und eine
Viskosität von 0.085 Pa s (85 cP) bei 25°C. Wenn das
Produkt 7 Tage stehen gelassen wird, ist kein Viskositätsanstieg festzustellen. Das Infrarotspektrum
des Produkts zeigt eine starke Absorptionsbande in der Nähe von 1700 cm-1, Das Produkt ist in Athylacetat
leichtlöslich.
Der gleiche Versuch wird wiederholt mit dem Unterschied, daß die Menge Von 0,09 Teilen Benzolsul·
fonanilid in zwei Portionen zugesetzt wird, und zwar die erste Portion Von 0,025 Teilen vor der Reaktion und der
bo
65 Rest von 0,065 Teilen I Stunde nach der Auslösung der
Reaktion. Das nach einer Reaktionsdauer von 10 Stunden erhaltene Reaktionsgemisch ist homogen und
hat einen NCO-Gehalt von 30,1 %.
Zum Vergleich wird die gleiche Reaktion ohne Zusatz von Benzoisulfonanilid durchgeführt. Das erhaltene
Produkt hat einen NCO-Gehalt von 38,4% und eine Viskosität von 0,5 Pa -s (50OcP) bei 25°C, Dieses
Produkt ist in Athylacetat fast unlöslich und eruhält
Polymere vom Nylon-1-Typ.
Zu einem Gemisch von 50 Teilen Xylylen-cij.üj'-diisocyanat
(Gemisch von 70% des m-Isomeren und 30% des p-Isomeren) und 50 Teilen Aceton werden 0,1 Teile
Barbital und 0,05 Teile Natriummethoxyd gegeben. Das erhaltene Gemisch wird unter trockenem Stickstoff 1
Stunde bei 600C gehalten. Das Reaktionsprodukt hat einen NCO-Gehalt von 11.9% (NCO-Gehalt vor der
Reaktion 22,3%). Das transparente Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck eingeengt, worauf das
Infrarotspektrum aufgenommen wird. Das Spektrum zeigt eine für eine Isocyanatgruppe charakteristische
starke Absorptionsbande in der Nähe von 1700 cm '.
Der gleiche Versuch wird für eine Reaktionsdauer von 30 Minuten ohne Zusatz von Barbital wiederholt.
Das Produkt hat einen NCO-Gehalt von 14.3%, und als Fällung ist ein unlösliches Polymeres vom Nylon-1-Typ
gebildet worden.
Zu einem Gemisch von 50 Teilen Xylylen-oj.w'-diisocyanat
(70% des m-Isomeren und 30% des p-Isomeren) und 50 Teilen Butylacetat (NCO-Gehalt des Gemisches
22,4%) werden 6,9 Teile 2-Äthylhexanol gegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden unter trockenem Stickstoff bei
60°C gerührt. Dann werden zum Gemisch 0,04 Teile Tetraäthylammoniumhydroxyd gegeben, während unter
den gleichen Bedingungen weiter gerührt wird. Nach 10 Minuten werden 0,2 Teile Trichloracetamid zugesetzt,
worauf weitere 3 Stunden bei 60°C gerührt wird. Das erhaltene Reaktionsgemisch ist homogen und klar. Es
hat einen NCO-Gehalt von 5,7% und eine Viskosität von 0,1 Pa · s (100 cP) bei 25°C.
Zum Vergleich wird die gleiche Reaktion ohne Zusatz von Trichloracetamid durchgeführt. Das erhaltene
Reaktionsgemisch wird trübe und hat einen NCO-Geha't von 6.1% und eine Viskosität von 0,15 Pa ■ s
(15OcP) bei 25° C.
Zu 100 Teilen Xylylen-ow'-diisocyanat (Gemisch von
70% des m-Isomeren und 30% des p-Isomeren) werden 0,5 Teile Bleioctoat (Bleigehalt 38%) gegeben. Das
erhaltene Gemisch wird unter trockenem Stickstoff 10 Stunden bei 600C gerührt. Das Reaktionsprodukt hat
einen NCO-Gehalt von 32,4% (44.5% vor der Reaktion). Dieses Reaktionsgemiseh zeigt naeh Zusatz von 200
Teilen Athylacetat eine weiße Trübung, die durch die Bildung von Polymerisat vom Nylon-I-Typ verursacht
wird, Wenn jedoch einer der nachstehend in der Tabelle genannten Zusätze zusammen mit dem Bleioctoat
zugegeben wird, enthält das Produkt kein Polymeres vom Nylon-1-Typ und entspricht völlig dem gewünschten
Trimeren, das in Äthylacetat löslich ist.
Zusatz
Menge Reaktionsprodukt
NCO- Aussehen nach Gehalt Auflösung in JOOO Teilen Teile % Äthylacetat
Bildung von Nylon-1 gegeben. Pas erhnliene Gemisch
wird 50 Stunden der Reaktion in trockenem Stickstoff bei 25 C aiihgcseui. Pie Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle genannt.
Vergleichsprobe 32,4 trübe ohne Zusatz
Thioform.-.mid 0,1 32,2 klar
Benzolsulfonanilid 0,1 34,5 klar
Barbital 0,1 33,6 klar
Chloracetamid 0,1 38,2 klar
p-ToluoIsulfonamid 0,1 30,1 klar
Malonamid 0,1 35,6 klar
Thiobarbital 0,1 36,2 klar
o-Benzoesäure- 0,1 31,4 klar sulfimid
Zu einem Gemisch (NCO-Gehali 22,3%) von
Teilen Xylylcn-ai.oj'-diisocyanat (70% nvlsomcrcs und
30% p-Isomercs) und 50 Teilen Allylacetat werden
Teil Bleioctoat (Bleigehall 38%) und unterschiedliche Mengen Benzolsulfonamid zur Unterdrückung der
Zugesetzte Menge
Benzolsulfonamid
Teile
Reaktionsprodukt NCO-Gehalt, %
Aussehen
0,08
0,15
0,30
0,60
1,20
20,4
16,4
13,2
16,7
21,8
22,2
16,4
13,2
16,7
21,8
22,2
trübe
klar
klar
klar
klar
klar
Pie Ergebnisse zeigen, dali ohne Zusatz des Mittels
zur Unterdrückung der Bildung von Nylon-1 das Reaktionsgemisch trübe wird, ein Zeichen für die
2i) Bildung von Polymeren vom Ννΐπη-1-Τνρ, und daß bei
Zusatz von 1,20 Teilen Bufi/olsulfonamid (2.4%.
bezogen, auf das Isocyanatmonomerej keine wesentliche
Nebenrcakiion stattfindet. Ähnliche Ergebnisse werden erhallen, wenn Zinn(IV)-octoai oder Zinkoctoat an
r, Stelle von Bleioctoat verwendet wird.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von löslichen Xylylen-QJ.Qj'-diisocyanattrimeren, dadurch gekennzeichnet,
daß man Xylylen-a),co'-düsocyanate
in Gegenwart eines Trimerisierungskatalysators bei einer Temperatur unterhalb etwa 2000C mit
etwa 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Isocyanat, an Amiden von Carbonsäuren, Dicarbonsäuren,
Thiocarbonsäuren und organischen Sulfosäuren, oder 5- oder Bgliedrige cyclische Imide, Ureide oder
Thioureide mit der Gruppierung der allgemeinen Formel -A-NH-B-, worin A CO, CS oder SO2
und B CO oder CS bedeuten, eines Molekulargewichts von weniger als 500 oder Gemischen dieser
Verbindungen in innige Berührung bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Säureamide der Formel
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