DE1943379A1 - Verfahren zur Trennung von Olefinen und Epoxyalkanen - Google Patents
Verfahren zur Trennung von Olefinen und EpoxyalkanenInfo
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- C07C7/06—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by azeotropic distillation
Description
Die Erfindung besieht sich auf ein Verfahren zm? Trennung von
Cg- bis CjQ-alpha-Olefinen aus- Gemischen mit Cg- bis C^Q
d.h. Cg- bis C^0-I92
Die 1s2-Epoxyalkane mit 6 bis iO Kohlenstoffatomen im Molekül
sind als Monomere bei der Herstellung einer grossen Reihe von
polymeren Materialien s und zwar sowohl von Homopolymeren als auch
von Mischpolymeren, bramchbarO Wegen 4er Reaktionsfähigkeit des
Oxiranringes können dies© Verbindungen als Zwischenprodukte bei
4er Herstellung einer grossen Reih© vosi brauchbaren Verbindungen durch an sich bekannte chemische Reaktionen verwendet werden=
Bei einem Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungsn wird
Paraffinwachs gecrackt, wobei aipha-Olefine erhalten werden· Diese
werden in breite Molekulargewichtsfraktionen getrennte Eine solche Fraktion ist diejenige, in der die Moleküle 6 bis 10 Kohlenstoff
atome .aufweisen. Diese alpha-Olefine werden durch ein herkömmliches
Verfahren epoxydiert. Gemäß einem neueren Verfahren
wird dabei ein organisches Hydroperoxyd als Oxydationsmittel in
Gegenwart eines molybdänhaltigen Katalysators verwendet·
Wenn die Epoxyde auf diese Weise hergestellt werden« dann enthält
009S16/1886
das S©ak±i©2i©g<s®as@h nebezi den l92«»Epoxyalkanen anoh
getst© alpIi©<=O2,©f£neo Diese sind dna?©"« eiro© gawShnlicihe Destillä*-"
ti®a sieht;·» iag^ssm^su- Es wurde ranmehr ein Verfahren smr ^exmw&^
feÄiaäiffigeii gefunden s- bei dem ©ine as@oti»Qp@ Bestillatioa
edass» fgfeisisiiöestillation kombiniert wird«
os> Sg^fMisfeag MM als© ©in ¥©3pf ahrea sot. Abtrennung
L ^»a3L®3feSf=Olefin©n aus eine® ©ssds©h mit C-* bi© C41A
^?©^s(ss<sfelag#ss9 tfeiehes öeäa^^h ausgefülirt wird
azeotrop
lldestil
aD den
SOiJL laii Wasser ηηύ dem g©asraat®n Sj,-Alkohol
lliQrtg iss übs'rkopf das C»,»Olefin abstatsssnneßs d©o
f@il vaku«®destilliert9 mm üb@rk©pf die Cg« und
bsutr©fm©«iS «räid mit ein@a aliphatischen eisa·»
azeotrop destilliert» um tiberkopf'- das C.1A-aipha-ß3L@£issL
sii (©n"tf©meÄ$ * nobei* die Cg« bis ' C-g«i s 2«Epoxyalkane
ale Bo^enfg'silctiissi-Zurückbleiben β " " ■ - ■ '
«· fei® Sg^®Iplia«=»Öl(Sf ine werden also überkopf als Azeotrop
a©a S^^SJsö&olg wie a o B β tertβ-Buty!alkoholsdestilliert·
Bas ea<£4Ji©f£® Isssna -alleiae' ©der die C««= bis C«-Olefine können -
die-'Verwendung von Wasser und-einem C14«Alkohol
^kepf destilliert werden. Nach- der Abtrennung der
Cg-> bis-'Cg«ölef in@ werden die Cg« xind C7«ls2»Ep©xyalkane durch
-gewöhnli^ie Vaki&usideetillation Überkopf destillierte Abschliessend
viird UmB €^Q«-alpha-01efin durch aseotrope Destillation mit
einem ©inw@xi:igen aliphatischen Cg-Alkohole wie z„B9 n-Amyl-
alkohol' fütmekepf azeotrop destilliert 9 wobei die Cg- bis C^0-1t2-£poxyalkane
als Bodenfraktion syrückbleibenο
Bei einer speziellen Ausführungsforc der Erfindung enthält das
Gemisch nur Cg- bis Gg-alpha-01e£in© und C6- und CQ-l,2-°Epoxy«·
alkane. Diese «erden durch eine aseotrope Destillation mit einem
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einwertigen aliphatischen C^-Alkohol einer Trennung in der Weise
untersogen, daß die Olefine Überkopf abdestilliert werden·
Die Gemische, die durch das erfindungsgemässe Verfahren trennbar
sind, enthalten geradkettige Olefine mit endständiger'Doppelbindung,
d.h· alpha-Olefine rait S bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül»
und die Epoxyde, die aus solchen Olefinen hergestellt worden sind, dohe die i,2-Epoxyalkane mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Die einwertigen aliphatischen Alkohole, die zur Abtrennung der
Cg- bis Cg-»alpha°01efine aus dem Gemisch verwendet werden, enthalten
vier Kohlenstoffatomee Der bevorzugte Alkohol ist tert·-
Bwty!alkohol. Wann das Gemisch nur Cg- bis Cg-alpha-Olefine und
Cg- bis Cg«ls2->Epoxyalkane enthält« dann ist dies die einzige
StufeP die für die Trennung erforderlieh ist.
Das Cg~alph&°01efin bildet mit den C^«Alkoholen kein Azeotrop«
bildet aber mit einer Mischung aus dem C1. -Alkohol und Wasser ein
Azeotrop 9 wobei ein ternäres Gemisch gebildet wird., So kann Wasser
naeh der Abtrennung der Cß- bis Cg-Olefine zugesetzt werden.
Es kann aber auch das Wasser mit dem Alkohol zu Beginn zugesetzt werden» wobei ein Azeotrop aus den Cg- bis Cg-Olefinen* Alkohol'
und Wasser übergeht» Es ist dann nötig, die Cg- und C7-1»2-Epoxyalkane
dnnreh gewöhnliche Vakuumdestillation vom zurückbleibenden
larsdestillierten Gemisch abzutrennen. Das C^-alpha-Olefin wird
dann mit einem C^-Alkohol, vorzugsweise η-Amy!alkohols azeotrop
Überkopf abgetrennt. Die Cg-S C«- und C^q-I,2-Epoxyalkane bleiben
Bodenfraktion zurück.
Das Verfahren kann absatzweise in einer einzigen Desfiliationsvorrichtung
oder in einer halbkontinuierlichen Weise, wobei mehrere Destillationsvorrichtungen aufeinanderfolgend verwendet
werden, durchgeführt werden. Beispielsweise wird das Ausgangsgemisch,
welches aus den Cg- bis C^Q-alpha-Olefinen und den C6-bis
C^0-1 9 2°EpoKyalkanen besteht, zuerst geiseinsam mit terto-Butylalkohol
zum ersten Dastillationsturm geführt, und die C6-
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bis Cg-Olefine wenden ,gemeinsam mit dem tert-a-Butylalkohol--bei
einem Brück von beispielsweise >>00 » üfoerkopf abgenommene
Gemäß einer «Iterativen Anfangsstüsfe wird die Beschickung ge«
meinsara mit Wasser -and 'dem Alkohol suss Destillationsturm geführtf
und die Cg« bis Cg-Olefibe werden gemeinsam mit dem tert«»Butyl»
alkohol und Wasser Überkopf abgenommen., Wenn Aamfangg kein Wasser
zugesetst wix*d9 dann seuß es nach der Abtrennrag der C-- bis Cg-"Olefine
ssugeeetst werden» damit das Cg-OXefin überkopf abgetrennt
werdaE. kann ο Dsr t@rt»»Eiatylallcok©l odes» der tert, -Busty 1~
Alkohol und das Wasser, werden ays der Destillation durch Flüssig»
extraktion oder extraktive Destillation in Oblieher Weise abgetrennt«
Das Bodenprodykt im ersten Tarsn wird zu einem aweiten \.
Ttirm geführt s wo die Cg» nand C^<»Ep©5eyde dwirsh gewöhnliehe Destil«
lation bei einem Druck von 50 bis 100 mm übsrkopf abgenommen
werden. Die Bodenprodwkt® aus dem aw@it@n Turai werden mit n-Asayl-»
alkohol gemischt und 211 einem dritten Turm geführt „ in dem das
Cj.Q-0'le-fin Überkopf als azeotrop mit dem n°Amy!alkohol bei einem
Druck von ungefähr IQO mm abgenommen wird, Die Cg-9 Cg» und C^Q«»
Epoxyde werden als Bodenprodtikt vom dritten Tnwm abgezogen, und
der Cg-Alkohol wird aus dem Oberkopf« und Bodenprodukt des drit«
ten Turms dtir-sh Flussige^traktion oder extraktive Destillation
abgetrennt.
Ee wird auch bevorzugt« die azeotrope Destillation bei einem
Druck unterhalb Atmosphärendruck auszuführens damit die Destil»
lationstemperatur niedrig gehalten werden kann».'um eine Zer»
Setzung der Epoxyde zu vermeiden 0 Drücke swlschen 50 und 600 mm
sind geeignet. Drücke swisehen 50 und ungefähr ^00 mm werden
bevorzugt·
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert».--.
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Eine Destillation wurde ausgeführt$ wobei 225 D 2 g eines Gemische
aus Cg» bis Ci0-alplia~01efinen tsnd Cg- bis Ci0~is2«Epoxyalkanen
verwendet warden«Di© Gesamtmenge an verwendetem tert*-But^lalkohol
war 33? g9 die Wassersoenge betrug 1J? g und die Me&ge des !J-Aroylslkohols
war 50 g. Es wird darauf hingewiesen, daß di® Müßige» der
A3Jch<?&e *md d<?.s tfaseere a^isreieheii sollten, um-das nötige Azeotrop
zu bildsiiy sJgiiit di*s Olsfiiae wie beschrieben abget»=eiSBt werden
ige Mangen soliter* jedosS. a'as wirtsehsftlichen
« 5*ώ2»·ύ®Ώ, Dsssgeasäßi Magen dl« güsgt£gst«n - Mengen
des1· Ii3- --3βπ5ΐδ·5ίι m^pspyCIngiicäi anweseadea ulmfinw&ng®. ab.
der Tabelle ist eins typische Bastillation .gezeigt» bei der
die oben fceschidebeaen Mangen Materialien verwendet wurdeno Es
wird aa&mii h£fkgewies©ns daß Alkohol imd Wasser der Destillations»
blas® allmählich ssEgageben- wurden „ bis die gewünschte tXberkopffraktion
erhalten wurden was», da die Menge des? Olefine ist Qestisch
nicht bekannt war. Die verwendete Kolonne war eine normale Labor-Todd-Kolonnee
Es wurde ein Rü©kfluSv®rhältnis -won 10 ϊ 1 verwendet. Xn der Tabelle sind die Zusammensetzungen der Fraktionen
in Gewiehtsproaent angegeben«, Das Symbol C5 s besieht sich auf
das Cg^slpha-Olafin, das Symbol C^3 besieht sieh aaf das C^-alpha-Olafin
wsw» Dar Ausdruck CgO bezieht sieh auf das Cg«i»2-Epoxyaikan,
der Aoed^udc C7O bezieht sich auf das C?»i92«Epoxyal]can usw.
££e Abkürzung "ISA* bedeutet tert»»Butylalkohol «nd deT Ausdruck
bezieht sich auf η-Amy !alkohole
BAD
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C6, G~. , Cg , C^ D~"o C6O C7O C8O C9QC10OH2C
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2 38,8 76,3 63-6? 75-78 " 297 5J
3 38,7 115,0 67 . . 78-84 ", 4?4
4 28,1 143,0 67 84-100 " k,Z'
Ό 100 g (12 fo HgO - 88 fo TBA) der Blase zugesetzt
00 5 25,4 168,5 63-65 70-71 400 8,3 5,1
Ot 6 ' 4o,9 209,4 65 71-78, '" " 2,0 5,0
^ ■ 7 25,7 235,1 65 78-92 " , 097 2,0
°° 75 g TBA+25 g H5O der Blase zugesetzt ■ ,
05 8 22,0 257,1 64-65 69-70 400 . 5s0
9 39,9 297,0 65 70 " 5,3
50 g TBA der Blase zugesetzt
10 40,7 3.37,7 65 70-71 400 3Λ
„, 11 40,1 377,8 65 71-74 " 199
O ■■ '.I''.'.1.'.'.1' ; ■
O ' ■ ' '■ ' ■ '■ l ■ ■■' ν ,
2 ! ■ ■ · ' ' : ■·■'■■■
2 ■''■.■■. ■■■
| 34,1 | |
| 92,2 | |
| 95,6 | |
| 95,8' | |
| 10,0 | 76,6 |
| 12,6 | Q0,4 |
| 11,6 | 85,7 |
| 12,6 | 82,4 |
| 10,4 | 84,3 |
| 2,2 | 94,4 |
| 3,6 | 94,5 |
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Fraktion
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|||
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1943378
Das Gesamtprodukt ist in der Folge angegeben:
| Tabelle II | .■ - ■ | Gew.~% | |
| Komponente | 28,7 | ||
| TBA | S8S | ||
| r ε C6.. |
|||
| c ■'·" | 3,9 | ||
| 3,7 | |||
| cio" | 7,3 | ||
| 8,0 | |||
| 786 | |||
| C8° | y,3 | ||
| 7,0: | |||
Die Zahlen sseigen* daß das terteButylalkohol/Oeten«»i-Azeotrop
einen Siedepunkt /TOn 67OC bei UOO inm Druck aufwiese Es setzte
sich aus 95,7 Gewo«% tex»t0«Bistyialk©ho2 und frs3 Gew.-% Ocsten=»!
zusammenο Das Cg-01efia erschien nieht Überkopf bis Wasser der
Blase zugesetzt wurde. Hierauf ging es Überkopf als ternäres
Azeotrop übepj das 83,^ €ewc-% terto~Butylalkoliolt 11Ρ5 Gew.«-%
Wasser und 5,1 Gew.-% Cg-Olefin enthielte Das ternäre Azeotrophatte
einen Siedepunkt von 6S°C bei ^00 nun Drucke Nach der Abtrennung des Cg-Olefins wurden die Cg- und C7»Epoxyde bei einem
Druek von ungefähr 50 anm Überkopf durch Destillation abgenoaunen«
Hierauf wurde η-Amy!alkohol der Blase zugesetzt, und das C10-Olefin
wurde Überkopf als Azeotrop abgenommen, das einen Siede»
punkt von 97°C bei einem llSmm Druck und eine Zusammensetzung
von 7ße5 <3ewo<»% η-Amylalkohol und 23,S Gew.-% C10-Olefin auf«
wiesβ Die Cg-, Cg- und Ci0»Epoxyde blxeben als Bodenprodukte
zurück.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE:XJ Verfahren zur Abtrennung von Cß- bis C.-Q-alpha-Olefinen aus Gemischen mit Cg~ bis C1Q«-1,2-EpoxyaUcanen durch Destillation,dadurch gekennzeichnet, daß man das Semisch mit einem einwerazeotroptigen C11 »Alkohol destilliert, um Überkopf die Cß- bis Cg-alpha-Olefine abzutrennen, den isndestillierten Teil mit Wasser und dem genannten C1^-Alkohol azeotrop destilliert» um Überkopf das Cg-Olefin abzutrennen, den undestiliierten Teil vakuuifidestilliert9 um überkopf die Cg- und C~->l,2°>Epoxyalkane abzutrennen« und mit einem aliphatischen einwertigen C5-Alkohol azeotrop destilliert, um Überkopf das Ci0-alpha«01efin s« entfernen, wobei die Cgbis C^q-If2»£poKyalkane als Bodenfraktion zurückbleibeno20 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß die azeotrop© Destillation anfangs mit Wasser und dem einwertigen C^-Alkohol ausgeführt wird9 um Überkopf die Cg- bis Cgalpha-Olefine abzutrennen.3ο Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet« daß als C^-Alkohol terto-Bwty!alkohol und als C5-Alkohol η-Amylalkohol verwendet wird.009816/1886
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|---|---|---|---|---|
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