DE1932835A1 - Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften

Info

Publication number
DE1932835A1
DE1932835A1 DE19691932835 DE1932835A DE1932835A1 DE 1932835 A1 DE1932835 A1 DE 1932835A1 DE 19691932835 DE19691932835 DE 19691932835 DE 1932835 A DE1932835 A DE 1932835A DE 1932835 A1 DE1932835 A1 DE 1932835A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pigment
sym
processed
weight
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691932835
Other languages
English (en)
Inventor
Rejlek Dipl-Ing Antonin
Kubias Dipl-Ing Jiri
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ
Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS
Original Assignee
VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ
Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ, Vyzkumny Ustav Organickych Syntez AS filed Critical VYZK USTAV ORGAN SYNTEZ
Publication of DE1932835A1 publication Critical patent/DE1932835A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032Treatment of phthalocyanine pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0092Dyes in solid form

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Rerstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristisohen Eigenschaften.
  • Die Phthalocyaninpigmente nehmen unter den blauen und grtinen organischen Pigmenten den ersten Platz ein-, und zwar mit Rücksicht auf die hervorragenden Beständigkeiten, die hohe Deokfähigkeit und die Reinheit der Parbtönung. Sie wind heutzutage unentbehrlich in der Polygraphie, für Farben, Lacke und Anstrichstoffe, für das Färben von Kunststoffen, Kautschuk usw.
  • Der Hauptrepräsentant dieser Gruppe der organischen Pigmente ist Kupferphthalocyanin, das in mehreren kristallographischen Modifikationen vorkommt, von denen die rötlichere Modifikation "alfa" und die grünlichere Modifikation "beta" in der technischen Anwendung die üblich@ten sind. Durch die Synthese entsteht die stabile beta-Modifikation, aber in einer verhältnismäßig groben kristallischen Form, die koloristisch nicht den gestellten inforderungen entspricht.
  • Diese Modifikation lässt sich auf das Endpigsent folgendermaßen verarbeiten: Entweder durch ein intensives, langdauerndes Mahlverfahren, sei es durch Trockenmahlen mit der vielfachen Menge von verschiedenen, im Wasser löslichen Feststoffen (meistens von Mineralsalzen), sei es bei Vorhandensein von verschiedenen Flässigkeiten auf sogenannten Kolloidmühlen ("Sandmühlen"oder "Perlenmühlen"), -oder durch Lösen von Rotpigment in- konzentrierter Schwefelsäure oder durch Dispergierung mit 65-85%iger Schwefelsäure, 60 wird Kupferphthalocyanin in die Form eines organischen Salzes verwandelt, aus dem das ursprüngliche Pigment durch die bydrolytische Wirkung Ton Wasser in der sehr feinen, koloristisoh den Anforderungen entsprechenden kristallographischen alfa-Modifikation ausgefällt wird.
  • Bei diesen beiden Bearbeitungsverfahren gibt es als Ssischenprodukt die Wassersuspension vom Endpigment in Form eines Filterkuchens. In dieser Form erfüllt das Pigment die koloristischen Anforderungen. Während der weiteren Phase der Verarbeitung auf das trockene, pulverförmige Pigment, d.h. beim Trocknen, kommt es aber regelmäßig zu einer Verschlechterung der koloristischen Eigenschaften. Infolge der physikalischchemischen. Wirkung des Trocknens kommt es zu einer Aggregation der mikroskopischen Teilchen des Pigmentes und dadurch wird die spezifische Pigmentoberfläche verkleinert, die Polydispersität vergrößert usw., was sich koloristisch als Deckfähigkeitsverlust, als "Textur"-Verschlechterung (d.h.
  • Dispersionsleichtigkeit in den Lacken usw.) erweist und die Brillans (die Helligkeit, die Reinigkeit des Farbtons) erniedrigt.
  • In der Literatur gibt es eins Vielzahl von Vorschlägen nur Beseitigung dieses Nachteiles. Die Vorschläge betreffen einerseits die Anordnung der angeführten Bearbeitungsverfahren, d.h. Mahlen, Fällung und Trocknen, andererseits die Verwendung von verschiedenen Zusatzstoffen, die eine Aggregation der Teilchen des Pigmentes beim Trocknen verhindern sollen.
  • Diese Stoffe kann man in eine Gruppe der im Wasser unlöslichen Stoffe, z.B. aliphatische und vorzugsweise aromatieche Kohlenstoffe, chlorierte Kohlenstoffe, höhere Alkohole, Sauren usw., und in eine Gruppe der in Wasser löslichen Stoffe, Hydrotropiemittel und oberflächenaktive Stoffe, anionaktive und kation-aktive, nicht lonogene, einteilen. Es werden auch häufig Kombinationen der Stoffe beider Gruppen vorgeschlagen.
  • Aber alle diese-Vorschläge führen doch nicht zu dem gewünschten Erfolg, sie bringen noch nicht die gewünschten Minderungen der angeführten Nachteile.
  • Es wurde durch die Erfindung gefunden, daß sehr wirksame Stoffe, die die iggregation be Trocknen verhindern, Stoffe auf der Basis von subetituierten symmetrischen und asymmetrischen Harnstoffen sind, wie z.B. sym.-Dimethyl- und Diäthylharnstoff, Phenylharnstoff, sym.-Diphenylharnstoff, asym.-und sym.-Dimethyldiphenylharnstoff und vorzugaweise Diäthyldlphenylharzgtoff. Die genannten Stoffe übertreffen die Mehrheit der praktisch verwendeten Stoffe in ihrer Wirkung und ihre Anwendung ist sehr einfach.
  • Diese Erkenntnis wurde bei der Herstellung von Phthalocyaninpigmenten nach dei Verfahren der Erfindung ausgenutzt.
  • Das Herstellungsverfahren von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften naoh der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß während des bekannten Bearbeitungaverfahrens von rohem Phthalocyanin auf das Endpigment Stoffe suf der Basis von substituierten Harnstoffen in einer Menge von 1 - 25% (gerechnet auf das zu verarbeitende Pigment) in einer beliebigen Phase der Endverarbeitung zugegeben werden.
  • 8ie können in verschiedenen Phasen des Bearbeitungaverfahrens angewendet werden. Bei der Kolloidmahlung können diese Stoffe in den Rohstoff ror den Mahlen oder - vorzugsweise -in die Wassersuspension des Pigmentes vor der Endfiltration und Trocknung zugegeben werden.
  • Bei dem Verfahren der Dispergierung aus der Lösung in der Schwefelsäure können die Stoffe entweder in die Schwefelsäure oder in das Fällungswasser, oder - vorzugsweise - in die Wassersuspension vor der Endfiltration und dem Trocknen zugegeben werden. Die entsprechende Menge beträgt 1 - 25% (meistens 2-4%), gerechnet auf das su verarbeitende Pigment.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung, ohne den Umfang der Erfindung einzuschränken.
  • Beispiel 1t In 3150 Gewichtsteile von Monohydrat werden unter intensivem Rühren partienweise 600 Gewichteteile von fein granuliertes, rohem nach dem Verfahren des tschechoslowakischen Patentes Nr. 124 140 gevonnenem Kupferphthalocyanin in der Weise zugegeben, daß die Temperatur nicht über 450 steigt. Bei dieser Temperatur wird 12 Stunden gerührt.
  • Die erhaltene Lösung von Kupfarphthalocyaninsulphat wird unter intensivem Rühren durch eine Streudüse schnell unter den Spiegel von 4030 Gewichtsteilen von auf 80°C vorgewärmtem Wasser in der Weise eingelassen, daB die Temperatur bei der Fällung 84-880C beträgt, d.h. bei gleichzeitiger Kühlung.
  • Danach wird die erhaltene Pigmentsuspension mit 2670 Gevichtsteilen Kaltwasser verdünnt, es wird 1 Stunde gerührt, filtriert und der Filterkuchen mit ca. 3000 Gewichtsteilen Kaltwasser gewaschen.
  • Das Gemisch aus 10 120 Gewichtsteilen Wasser, 200 Gewichtsteilen wässrigem ammoniak (Dichte -0,910) und 18 Gewichtsteilen sym.-Diäthyldiphenylharnstoff wird unter Rlihren auf 85-90°C erhitzt und dann wird darin der Pigmentfilterkuchen eingetragen.
  • Die erhaltene Suspension wird 2 Stunden bei der Temperatur 85-90°C gerührt und gleichzeitig zirkuliert, und zwar über eine Schleuderpumpe iit einer hohen Nennleistung. Danach wird sie mit 16 800 Gewichtsteilen Kaltwasser verdünnt, der pH-Wert der Suspension auf 7.8 gebracht, gerührt und noch 2 Stunden zirkuliert. Die Suspension wird filtriert und mit Wasser gewaschen, bis die Resktion auf Schwefelsäureionen verschwindet. Der erhaltene Filterkuchen wird ia einer Fluidtrockenanlage oder Scheibentrockenanlage ait Warmluft bei 60-80°C getrocknet. Das trockene Pigment wird fein gemahlen.
  • Der erhaltene Effekt: Die Deckfähigkeit des durch den sym.-Diäthyldiphenylharnstoff zubereiteten Pigments ist 1,5 bis 2mal höher als jene des nicht auf diese Weis subereiteten Pigments. Das zubereitete Pigment ist koloristisch bewertet wesentlich klarer als das nicht zubereitete Pigment.
  • Beispiel 2s In die Perlenmühle werden 700 Gewichtsteile Glaskugeln, Durchmesser 0,6 mm, 265 Gewichtsteile Wasser, 86 Gewichtsteile Äthanol und 48 Gewichtsteile rohes, fein granuliertes Kupferphthalocyanin vorgelegt. Der pH-Wert der Suspension wird mittels konzentrierter Natronlauge auf 8-8,1 gebracht, die Suspension wird 4 Stunden bei 30-40°C gemahlen. Das gemahlene Kupferphthalocyanin wird von den Glaskugeln abfiltriert, aus der Suspension wird ethanol destilliert, die Wasserpaste wird auf dem Filter oder auf der Filterpresse filtriert und mit Warmwasser bis zur neutralen Reaktion des Filtrate gewaschen, wodurch die anderen Unreinigkeiten aus dem Rohphthalocyanin beseitigt werden.
  • Die Pigmentpaste wird teilweise unter intensiver Bohrung in die Was@erlösung von sym.-Diäthyldiphenylharn@toff bei der Temperatur der Lösung 85-90°C und bei mittels HCl erreichtem pH-Wert 3 eingetragen.
  • Die Konzentration der Lösung von sym.-Diäthyldiphenylharnstoff ist so gewählt, daß für 10 Gewichtsteile trockenen Pigment 100 Gewichtsteile Wasser und 1 Gewichtsteil DiZthyldiphenylharn@toff verwendet werden. Die Suspension wird 1 Stunde bei gegebener Temperatur intensiv gerührt, danach werden 200 Gewichtsteile Warmwasser zugegeben und es wird noch 1 Stunde nachgerührt. Die Suspsnaion Wird heiß filtriert und mit 200-300 Gewichtsteilen Warmwasser gewaschen und bei 60°C bis auf konstantes Gewicht getrocknet.
  • Das in dieser Weise hergestellte Pigment weist einen wesentlich klareren und ergiebigeren Farbton als das nicht in dieser Weise zubereitete Pigment auf.

Claims (2)

P a t e n t a n s p r ü c h e :
1. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten iit verbesserten koloristischen Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß in dem bekannten Bearbeitungsverfahren von Rohphthalocyanin auf das Endpigment in einer beliebigen Phase der Endbearbeitung Stoffe auf der Basi@ von substituierten Harnstoffen in einer Menge von 1-25%, gerechnet auf das zu verarbeitende Pigments zugegeben werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Stoffe auf der Basis von substituierten Harnstoffen sym.-Dimethylharnstoff, sym.-Diäthylharnstoff, Phenylharnstoff, sym.-Diphenylharnstoff, asym.-Dimethyldiphenylharnstoff, sym.-Dimethyldiphenylharnstoff und vorzugsweise sym.-Diäthyldiphenylharnstoff verwendet werden.
DE19691932835 1968-06-28 1969-06-28 Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften Pending DE1932835A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS476168 1968-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1932835A1 true DE1932835A1 (de) 1970-02-26

Family

ID=5391086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691932835 Pending DE1932835A1 (de) 1968-06-28 1969-06-28 Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1932835A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0039912B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und ihre Verwendung
EP0348347A2 (de) Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonen
DE1914271C3 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe
EP0504922B1 (de) Neue Pigmentzubereitungen auf Basis von Dioxazinverbindungen
EP0254681A2 (de) Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von Indanthronblau-Pigmenten
CH629237A5 (de) Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen.
EP0273866B1 (de) Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von C.I. Pigment Rot 177
EP0430875A2 (de) Neue Beschichtungsstoffe auf wässriger Basis, spezifisch modifizierte organische Pigmente enthaltend
EP0009720B1 (de) Chinacridon-Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
EP0267877A2 (de) Verfahren zur Herstellung einer gelbstichigroten Modifikation von gamma-Chinacridon
EP0489421B1 (de) Pigmentzubereitungen
DE2302481B2 (de) Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung
DE2421804C2 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken Kupferphthalocyaninpigmenten der α-Modifikation und deren Verwendung
DE2252461C3 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente
DE60200933T2 (de) Deckendes 2,9-dichlorchinacridonpigment
DE2027537C3 (de) Feste Farbstoffpräparate und deren Verwendung
DE2360793B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung
DE2058577A1 (de) Kristallines Perylentetracarbonsaeuredibenzoylhydrazid
DE1619618C3 (de) Chinacridon-Pigmentmasse
EP1129142B1 (de) Rotstichige bismuthvanadat-pigmente
DE1932835A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmenten mit verbesserten koloristischen Eigenschaften
DE2312301C3 (de) Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen
DE2811539A1 (de) Verfahren zur konditionierung eines phthalocyaninpigments
DE1285445B (de) Pigmentmasse
EP0656403A2 (de) Pigmentzusammensetzung aus Diketopyrrolopyrrol und Aminoalkylacrylatharz