DE1932415A1 - Neue Fungizidverbindungen - Google Patents

Description

• "Neue Fungizidverbindungen".
• Die Erfindung betrifft eine neue Gruppe von Verbindungen die durch molekulare Säureadditionssalze von Sorbinsäure (2,4-hexadiensäure) und 8-Hydroxyquinolin oder ein Mono- oder Dihalogenid von 8-Hydroxy-quinolin gebildet wird, wobei das Halogen ein Chlor-, Brom- oder Jodatom sein kann.
• Die Erfindung betrifft insbesondere das molekulare Säure-additionssaltz von Sorbinsäure von 8-Hydroxyquinolin naci der Formel: Eine bevorzugte Form der Herstellung dieses Salzes besteht in dem graduellen Zusatz der Säure an geschmolzenes 8-Hydroxyquinolin. Dieses Herstellungsverfahren wird nachstehend als Beispiel beschrieben worden.
• 29,3 g (0,2 mol) 6-Hydroxyquinolin wurde auf einem Olbad erwärmt. Nach dem Schmelzen des Stoffes und nach dem Erreichen einer Temperatur von 80 bis 83°C wurde 22,4 g (0,2 mol) Sorbinsäure in kleinen Mengen unter Rühren zugesetzt. Es entstand ein orangienroter Stoff.
• Nach der Beeindigung des Zusetzens wurde das Rühen fortgesetzt, während die Temperatur allmählich auf 110°C gesteigert wurde, so dass eine homogene Flüssigkeit erhalten wurde, wolauf das geschmolzene Salz auf eine Glasplatte ausgegessen wurde. Die nach Abkühlung erhaltene, sehr harte Masse mit gebrochen-weisser Farbe wurde zu einem kristallinischen Pulver feingemahlen, dessen Schmelzpunkt zwisclien 66,5 und Ö7'C lag.
• Ausbedeute 986.
• Der pH-Wert von einer 0,2% wässrigen Suspension ist 4,65. Bei 25°C beträgt die Löslichkeit pro Liter weniger als 2 g in Wasser, 245 g in Äthanol, 280 g in Aceton und 69 g in Benzol.
• Das neue Salz hat interessante bacteriostatische und fungistatische Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Fungi und IIefen in und auf Naturprodukten (Gloeoaporium porennans, Gloeosporium album, Gloeosporium musarum z.B.).
• Die Fungizidwirkung des Stoffes auf des Wachstum des Mycellums in einem Kulturmedium ist vergleichbar mit der von Thisbendazol, das bisher als das beste Fungizid zum Schutz konservierter Früchte betrachtet worden ist.
• Die Wirksamkeit der Verbindung nach der Erfindung ist grösset- als dit' von Captan, einem bekannten Fungizid bei diesen Arten von Ansteckungen. Auf die erwähnten Fungi hat die Sorbinsäure an sich nur sehr geringe Wirksamkelt, aber die erwähnt di Abkömmlinge von 8-Hydroxyquinolin oder das Knpfersalz von 8-Hydroxyquinolin weisen eine verhältnismässig gute Wirksamkolt auf. Die Resultate, die durch die Kombination von Sorbinsäure und 8-Hydroxyquinolin erhalten wurden, sind jedoch erheblich besser als die, welche auf Grund der Eigenschalten der Sonderverbindungen erwartet werden könnten, so dass die verwendete Dosierung in der Pravis erhoblich niedriger sein kann als bisher bei 8-Hydroxyquinolin üblich war.
• Die Fungizideigenschaften des Salrzs nach der Erfindung beschränken sich nicht auf die vorerwähnten Zwecke.
• Infolge seiner Harmlösigkeit lässt sich das Produkt zum Schützen von Nährmitteln, insbesondere bei Speicherung derselben und im allgemeinen als Fungizid in Industrien verwonden, die Naturprodukte als Rohstoffe benutzen, z. B. in der Seifenindustrie, der kosmetik, Papierindustrie usw.
• Nachstehend werden beispielsweise unterschiedliche Ausbildungen beschrieben, die verschiodenen Anwendungen angepasst sind: Spritzpulver, Staubpulver, mischbare Oele, Lö- Rungen zum Zerstäubemn im reinen Zustand oder nach Verdünnung mit Wasser. wobei die Präparate 0,1 bis 95 Gewichtsprezent aktiven Stoff enthalten.
• Beispiel 1: Spritzpulver.
• 8-Hydroxyquinolinsorbat Gemisch aus Erdaikali-Alkylaryi-sulphonat und Alkylphenol-polyoxyäthylen 5% Natriumlignosulphonat 2% Rest: minerale Träger wie Kaolin oder Kreide Die anzuwendenden Dosierungen hängen von den zu bekämpfenden Krankheiten ab. Zur Behandlung von Fruchtbäumen vor der ersten Ernte oder zum Konservieren von C; Prüchten kann die Menge von Spritzpulver pro Mektoliter Wasser 100 bis 200 g betragen.
• Beispiel Ii: Mischbare Oele.
• 8-Hydroxyquinolinsorbat 15% Gemisch aus Brdalkali-alkylarylsulphonat und Alkylphenol-polyoxyäthylen 4 bis 5% Aceton Rest: Benzon oder Solventnaphta Dieses Präparat eignet sich vorzüglich zur Zerstäubung auf Saatgut in Dosierungen von 200 bis 300 ml pro 100 kg Saatgut.
• Beispiel III: Reine Lösungen.
• Die gresse Löslichkeit von 8-Hydroxyquinolin-sorbat in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol oder Aceton ermöglichst, eine ganze Reihe von lösungen herzustellen, die zum unmittelbaren Gebrauch fertig sind und deren Konzentration nn wirksamen Stoff 25 bis 28% betragen kann.
• Dieser Lösungen sind besonders interessant zur Behandlung von Papierbrei und Papier.

Claims (1)

1. PATENANSPRUCHE:

   1. Molekulare Säureadditionssalze von sorbinsäure (2,4-hexadiensäure) und 8-Hydroxyquinolin oder ein Mono-oder Dihalogenabkömmling desselben.

   nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Sorbinsäure geschmolzenem 8-Hydroxyquinolin oder einem Mono- oder Dihalogenabkömmling desselben zugesetzt wird.

   1. Fungizidpräparat, das als wirksamen Stoff eine Additionsverbindung von Sorbinsäure und 8-Hydroxyquinolin oder einem Mono - oder Dihalogenabkömmling desselben enthält, sowie feste oder flüssige Trdgermaterialien und gegebenenfall 5 oberflächlich w wirksame Stoffe.

   5. Verfahren zum Verhüten eines Angriffs von NShrmitteln und anderen Naturprodukten durch Fungi, dadurchgekennzeichnet, dass die zu schützenden Stoffe oder Gegen stände mit einem Präparat behandelt werden, das Additionsverbindungen von Sorbinsäure und (-Hydroxyquinolin oder einem Mono- oder Dihalogeabkömmling desselben enthalt.