DE1930340A1 - Verwendung von Polyurethanen zur Heissversiegelung von textilen Flaechengebilden - Google Patents

Verwendung von Polyurethanen zur Heissversiegelung von textilen Flaechengebilden

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DE1930340A1 DE19691930340 DE1930340A DE1930340A1 DE 1930340 A1 DE1930340 A1 DE 1930340A1 DE 19691930340 DE19691930340 DE 19691930340 DE 1930340 A DE1930340 A DE 1930340A DE 1930340 A1 DE1930340 A1 DE 1930340A1
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Description

FARBENFABRIKENBAYERAG
LlVlRKU SlN-ltyunnik FaMat-AbttUuBi
13. Ml 1969
Verwendung von Polyurethanen zur Heißversiegelung von
textlien Flächengebildan
Die Erfindung betrifft die Verwendung von speziellen Polyurethanen zur Heißversiegelung von textlien Flächengebilden.
Textilverklebungen durch Heißveraiegelung sind bekannt. Als Heißsiegelkleber werden geeignete Thermoplaste auf Textilien aufgebracht, beispielsweise durch Aufräkeln von verdickten Pasten oder Lösungen oder durch Aufstrsuen von rieselfähigen Pulvern» Ferner 1st bekannt, äie Heißsiegelkleber in Form von Dispersionen oder Lösungen aufzusprühen oder die Kleber in Form von Vliesstoffen oder Fäden aufzubringen. Durch anschließendes heißes Verbügeln werden die Stoffteile dann miteinander verbunden. Die Verklabungen sollen chemisohreinigungsbeständig und waschbeständig sein.
Als geeigneter Thermoplast hat sich beispielsweise Polyäthylen erwiesen, das dank seiner Eigenschaft, bei Temperaturen um 90 - 130° zu erweichen bzw. zu schmelzen und sich nach dem Erkalten mit textlien Stoffen zu verbinden, zur Heißveraiegelung von Textilien verwendet Werden kann. Die mit Polyäthylenpulvern vorgenommenen Versiegelungen haben jedoch den Nachteil, daß sie einer Reinigung mit Lösungsmitteln, wie z.B. Trlchloräthylen oder Waschbenzin, infolge ihrer Quellbarkelt bzw. Löslichkeit nicht standhalten. Während der Reinigung erfolgt hierbei eine Ablösung dee Polyäthylene von der ünter-
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von etwa 50-6O0G reicht oder überschritten werden.
lage, besonders wenn Temperaturen von etwa 50-60 G er-
Auch die Beständigkeit gegenüber Kochwäsche, mit üblichen Waschmitteln ist nicht ausreichend, wenn Polyäthylen als Versiegelungsmaterial verwendet wird.
Es ist auch schon weich eingestelltes Polyvinylchlorid in Pulverform verwendet worden,- Diese Produkte haben jedoch den Nachteil, daß die zur Plastifizierung des Polyvinylchlorids verwendeten Weichmacher bei den Temperaturen, die bei der Sinterung oder der Verbügelung auftreten,flüchtig sind. Dadurch verhärten die versiegelten Textilien. Diese Verhärtung kann auch schon allmählich bei Raumtemperatur auftreten. Daher haftet den mit plastifiziertem Polyvinylchlorid versiegelten Textilien oft der Seruch der flüchtigen Weichmacher an. Ein weiterer Nachteil der Verwendung von pulverförmigem Weichpolyvinylchlorid ist, daß während der HeiBversiegelung geringfügige Temperaturschwankungen bereits ein Durchschlagen, d.h. ein schnelles Abfließen des geschmolzenen Pulvers in das Textil "bewirken köanm »Dadurch verhärtet das zu verklebende Textil,und die Verbundsteile waist nicht die geforderte Verbund« festigkeit auf.
Auch ist die Verwendung von Polyurethanen als Heißsiegelkleber' für Textilverfclebungen bekannt. Man verwendet ein Polyurethan aus i,4-Butandiol und 1,6-Hexamethylendiisocyanat, dem zur Erniedrigung seines Erweichungspunktes und der Verbügelungstemperatur Weichmacher wie beispielsweise weiche Polyamide zugesetzt werden. Dennoch sind die erforderlichen Verarbeitungstemperaturen recht hoch und liegen im Bereich von 200°. Außerdem verringert das als Weichmacher zugesetzte Polyamid die Haftfestigkeit der Verklebungen, besonders wenn es durch Lösungsmittel wie beispielsweise Alkohol aufgequollen, angelöst oder extrahiert wird. Dadurch nimmt die Haftfestigkeit der Verklebung ab und der Griff der verbundenen Textilien; verschlechtert sich durch Verhärtung,
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Es Bind auch schon weich eingestellte lineare Polyurethane verwendet worden, die als weichmachende Aufbaukomponenten Polyisocyanate, Polyamine oder Polyglykole mit seitenständigen Alkylgruppen wie beispielsweise ß-Methyl-teträmethylendiamin, Methyl-1,6-hexandiol, Trinethyl-1,6-hexandiol,Methyldiäthanolamin, Neopentylglykol oder Trimethyl-1,6-hexandiisocyanat enthalten. Heißsiegelmassen aus solchen Polyurethanen zeichnen sich durch niedrige Erweichungspunkte und Verbügelungstemperaturen aus, so daß ihnen keine Weichmacher als solche zugesetzt zu werden brauchen. Die Mängel, die diesen Heißsiegelmassen anhaften, liegen in dem ungünstigen Theologischen Verhalten der geschmolzenen oder angesinterten Polyurethane und in ihrer niedrigen Schmelzviskosität. Diese Heißsiegelmassen schmelzen scharf innerhalb eines kleinen Schmelzintervalls und fließen aufgrund der niedrigen Schmelzviskosität schnell in die textile Unterlage ab. Dadurch kommt es zu einer Verhärtung des ^extils, und die erzielten Haftfestigkeiten sind mäßig und oft unzureichend. Aufgrund des ungünstigen Theologischen Verhaltens sind diese Produkte technologisch schwierig zu handhaben, da bereits geringe Temperaturabweichungen von den Sinter- und Verbügelungstemperaturen die Haftfestigkeiten der versiegelten textlien Plächengebilde beeinträchtigen.
Es wurde nun gefunden, daß Heißsiegelmassen aus Polyurethanen, die aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1-50 % höhermolekularen Polyhydroxyverbindungen mit mindestens 2 aliphatischen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 2500 (bezogen auf die Gesamtpolyurethanmasse) erhalten worden sind, aufgrund ihrer Eigenschaften und ihrer einfachen Verarbeitungs-und Anwendungsmöglichkeiten als Heißsiegelkleber für wasch- und reinigungsbeständige Textilverklebungen besonders geeignet sind.
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-..:■,;:■■ ■·..,.,,-, 0 0 9 8 8 2 /20 5 1
ORIGINAL INSPECTED
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Polyurethanen, die aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1-50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyurethanmassen, an höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen mit mindestens 2 aliphatischen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 2500 erhalten worden sind, zur Heißversiegelung von textlien Fläohengebilden.
Die gemäß'Erfindung vorzugsweise in Frage kommenden Polyurethane haben Schmelz- oder Erweichungsbereiche zwischen 80 und 200°, vorzugsweise zwischen 100 und 150 , so daß sie ohne Schädigung der Fasern der zu versiegelnden Textilien angewendet werden können.
Als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane kommen Polyole mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen, welche ein Molekulargewicht bis 400 aufweisen, wie Äthylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Methyl-1,6-hexandiol, Tri-methyl-hexandiol, Neopentylglykol, 1,4-Bis-hydroxymethylen-cyclohexan, Diäthylenglykol, Thiodiglykol, Methyldiäthanolamin, Xylylenglykol, Hexantriol-(1,2,6), Glycerin, Pentaerythrit, 2-Hydroxymethyl-hexantriol-i,2,6, 1,1,4,4-Tetramethylol-cyclohexan, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Oxäthyllerungsprodukte von 2-wertigen Phenolen und Glykolen wie Bis-hydroxyäthyl-hydrochinon, Hydroxyäthyl-1,6-hexandiol in Frage. Vorzugsweise werden Mischungen verschiedener Glykole verwendet. Die gegebenenfalls anteilmäßige Mitverwendung von Polyolen mit 3 und mehr Hydroxylgruppen ist zur Erzielung günstiger technologischer Eigenschaften oft vorteilhaft.
Als aliphatische Polyisocyanate kommen beispielsweise 1,4-Butandiisocyanat, 1,6-Hexandiieocyanat, Trimethyl-hexandüsocyanat, Xylylendiisocyanat, Methylcyclohexandiisocyanat,
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Cyclohexandiisocyanat, Diisocyanatcarbonsäureester, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 1 072 956 und 965 474 beschrieben sind, Isophorondiisocyanat, Biurettriisocyanate, die aus aliphatischen Diisocyanaten durch Umsetzung mit Wasser unter Ausbildung von Harnstoff- und Biuretgruppen hergestellt werden können, wie beispielsweise das aus 1,6-Hexandiisocyanat hergestellte Biuret-trihexan-triisocyanat
OCN-(GH2)g-NH-CO-N-(CH2)g-NCO
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und Additionsprodukte von aliphatischen Diisocyanaten an Polyole mit mindestens 3 Hydroxylgruppen und Umsetzungsprodukte, die durch Addition von Acrylnitril an Polyole, Hydrierung und. Phosgenierung erhalten wurden, in Frage. 1,6-Hexandlisocyanat und Biurettriisocyanate sind bevorzugt«
Die höhermolekularen Polyhydroxy!verbindungen mit mindestens 2 aliphatischen Hydroxylgruppen haben ein Molekulargewicht bis zu 2500, vorzugsweise zwischen 250 und 1000, Dia an sich bekannten Verbindungen können durch Polykondensation und Polymerisation hergestellt werden, In Frage kommen beispielsweise Polyester, Polyacetale, Polyäther, Polyamide, Polyesteramide, Polycarbonate und Polylaetona.
Zu den Polyestern, Polyesteramiden und Polyamiden zählen die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Alkoholen, Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihren Mischungen hergestellten Polykondensate,
Als Polyacetale kommen beispielsweise die aua 1,6-Hexaridiol und Formaldehyd herstellbaren Verbindungen in Frage.
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Als Polyäther seien z.B. die Polymerisationsprodukte dee , Äthylenaxids, Propylenoxids, Tetrahydrofurane,Butylenoxids, sowie ihre Misch- oder Pfropfpolymerisationsprodukte, sowie die durch Kondensation von mehrwertigen Alkoholen, Aminen, Polyaminen und Aminoalkoholen gewonnenen Polyäther genannt.
Als Polylactone kommen die durch Polymerisation von Lactonen insbesondere f-Caprolacton hergestellten Polyester in Präge, Als Polycarbonate können beispielsweise die aus Glykolen und Polyolen wie z.B. Hexandiol oder Trimethylolpropan mit Diphenylcarbonat durch Umesterung hergestellten Polyester verwendet werden.
Von den höhermolekularen Polyhydroxyverbindungen sind lineare, gegebenenfalls schwach verzweigte Polyester bevorzugt. Besonders günstig sind als Heißsiegelkleber solche Polyurethane, die aus Phthalsäurepolyestern hergestellt sind. Zur Variation der rheologischen Eigenschaften der Produkte während der Ansinterung und der Verbügelung können auch Mischungen verschiedener Polyhydroxyverbindungen eingesetzt werden. Die Komponenten werden im allgemeinen bei einem ΪΓΟΟ/ΟΗ-Verhältni3 von 0,8-1,2, vorzugsweise 1 ; 1, zur Reaktion gebracht. ·
Die höhermolekularen Polyhydroxyverbindungen mit mindestens aliphatischen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 2500, vorzugsweise 250-1000, werden in einer Menge von 0,1-50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyurethanmasse mi/fcyerwendst. Bevorzugt ist ein Bereich von 10-40 Gewichtsprozent, Die zur Erzielung günstiger Schmelzviskositäten und für die jeweiligen Sinterungs- und Verbügelungstemperaturen optimalen Mengen an mitzuverwendenden höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen werden zweokmäßlgerweise in Reihenversuchen ermittelt.
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Die Herstellung der erfindungegemäß ale Heißsiegelkleber zu verwendenden Polyurethane geschieht zweckmäßig in Lösungsverfahren, wobei solche Lösungsmittel verwendet werden, die mit den Polyisocyanaten, den Polyolen und den höhermolekularen Polyhydroxy!verbindungen nicht reagieren, wie beispielsweise Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methyl-äthyl-keton, Benzol, Toluol, Xylol, Methylacetat, Butylacetat, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol. Die Herstellung der Polyurethane erfolgt z.B. in der Weise, daß die Komponenten in dem Lösungsmittel gelöst werden. Die Reaktion wird zwischen 40-160°, vorzugsweise 60-130°, gegebenenfalls unter Druck und unter Zusatz üblicher Katalysatoren, durchgeführt. Die optimalen Temperaturen werden zweckmäßigerweise in Reihenversuchen ermittelt. Nach einiger Zeit beginnt die Ausscheidung des Polyurethans. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und getrocknet.
Es ist auch möglich, zunächst die höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht bis zu 2500 mit den aliphatischen Polyisocyanaten umzusetzen und dann die Umsetzung mit Polyolen mit einem Molekulargewicht bis 400 in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels zu Ende zu führen. Es ist auch möglich, die Umsetzung stufenweise in beliebiger Reihenfolge durchzuführen.
Die Komponenten können auch in einem Lösungemittel umgesetzt werden, in dem auch das Umsetzungsprodukt löslich ist. Solche Lösungsmittel sind z. B. Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid usw. Das gelöste Umsetzungsprodukt wird entweder durch Abdestillation des Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit Wasser oder Lösungsmitteln, in denen sich das Umsetzungsprodukt nicht oder nur wenig löst und die mit den Lösungsmitteln, in denen sich das Polyurethan löst, gut oder wenigstens teilweise mischbar sind, isoliert und von LBsungemittelresten durch Trocknen, gegebenenfalls im Vakuum und gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, befreit. Zur Aus-
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fällung haben sich beispielsweise Tetrahydrofuran und Aceton als geeignet erwiesen. Bei dieser Ausführungsform werden besonders feinteilige Pulver erhalten.
Es ist auch möglich, aus den Lösungen das Polyurethan durch Sprühtrocknung zu isolieren, wobei die lösung bei erhöhter Temperatur unter Druck durch Düsen in eine Trocknungskammer zerstäubt wird. Bei diesem Verfahren werden ebenfalls sehr kleine Durchschnittskorngrößen erhalten.
Das Polyurethan kann auch lösungsmittelfrei in der Schmelze durch Erhitzen
stellt werden.
durch Erhitzen auf 40 bis 200°, vorzugsweise 60-130°, herge-
Wenn der Heißsiegelkleber als rieselfähiges Pulver eingesetzt wird, wird das Rohprodukt entweder granuliert oder durch Zerkleinerung und Mahlung gegebenenfalls in Gegenwart von Trockeneis und fraktioniertes Sieben auf die gewünschte Korngröße gebracht.
Im allgemeinen schwankt die Durchschnittskorngröße der Polyurethanpulver zwischen 0,001 bis 0,5 mm. Entsprechend dem Verwendungszweck und der Einsatzform der Heißsiegelmassen werden beispielsweise Korngrößen zwischen 0,001 bis 0,1 mm oder 0,3 bis 0,5 mm verwendet. Polyurethanpulver mit Durchschnittskorngrößen von 0,001 bis 0,1 mm sind bevorzugt.
Anwendungsformen der Polyurethane in Faden-, Gewebe- oder Vliesform oder als Pasten ermöglichen eine einfache, gezielte, gleichmäßige und sparsame Verteilung ohne besondere Vorrichtungen zur Verteilung des Versiegelungsgutes. Ein Verlust an Versiegelungsmaterial, wie er gelegentlich bei Verwendung von pulverförmiger!! Material, beim Aufpudern oder Ausstreuen entstehen kann, ist in diesen Fällen ausgeschlossen.
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Die erzielbaren Haftfestigkeiten und Gebrauchwerte erlauben eine breite und vielfältige Verwendung der Heißsiegelmassen zur Heißversiegelung von Geweben, Gewirken, Pilzen und Vliesen aus natürlichen und synthetischen Fasern, vorzugsweise aus Baumwolle, Zellwolle, Wolle, Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasern.
Die Versiegelung im !Textilmaterial ist wasch- und reinigungsbeständig und lichtecht.
Die Ausführung der Heißversiegelung erfolgt derart, daß man die pulverförmigen oder in Faden-, Vlies- oder Gewebeform oder als Paste vorliegenden Polyurethane auf die textile Oberfläche aufbringt und mit Hilfe einer Wärmequelle bei 80-200°, vorzugsweise bei 120-180° aufsintert. Anschließend wird auf die präparierte Oberfläche ein weiteres Gewebestück bei 120-180°, vorzugsweise etwa 130-160°, aufgebügelt.
Pulver werden durch Schütteln eines Siebes gleichmäßig auf der Oberfläche des Trägermaterial, beispielsweise eines Gewebes oder eines Vliesstoffes, z.B. in einer Auflagemenge von etwa 6-30 g/m verteilt. Anschließend werden die bestreuten Trägermaterialien etwa 10-20 Sekunden der Wirkung eines Infrarot-Strahlers ausgesetzt, dessen Abstand von der Oberfläche des Trägers, z.B. 10 cm und dessen Leistungsaufnahme z.B. 1500 V/att bei einer Strahlungsfläche von
300 cm beträgt. Die Oberflächentemperatur des Trägermaterials beträgt dann etwa 130° oder mehr. Das Pulver beginnt zu sintern und verbindet sich dauerhaft mit der Oberfläche des Trägermaterials, Das Material wird aus der Heizzone entfernt und zu einem späteren Zeitpunkt mit einem weiteren Flächengebilde, beispielsweise mit einem Baumwoll-Popeline (oder Polyacrylnitril-Gewirke, Vliesstoff) zu einem Verbundstoff vereinigt. Dazu "werden Trägermaterial und das genannte zweite Material so aufeinander gelegt, daß der Heiß-
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siegel'ileber sich in der Mittelschicht zwischen den beiden Materialien befindet. Durch einen Hitzestoß von etwa 15 Sekunden Dauer und unter Anwendung eines Druckes von etwa 0,5 - 0,7 kg/cm werden die Materialien in einer Elektro-Bügelpresse bei einer Temperatureinstellung von 160° miteinander vereinigt. Der Kleber wird in diesem Zeitraum plastisch und verklebt Trägermaterial und aufgelegtes Material dauerhaft miteinander. Der Verbundstoff wird aus der beispielsweise verwendeten Elektro-Bügelpresse entfernt und ist nach dem Abkühlen sofort verwendungsfähig.
Die Heißversiegelung mit Polyurethanen in Pastenform geschieht im allgemeinen derart, daß man das Granulat in einer Korngröße von 0,001-0,1 mm im Gewichtsverhältnis 1:1 mit Wasser antelgt, mit einem Verdickungsmittel beispielsweise auf Polymethacrylatbasis unter Ammoniakzusatz verrührt und mit Hilfe einer Schablone, Siebtrommel oder dergleichen auf das Trägermaterial gleichmäßig, vorzugsweise punktförmig, aufdruckt, wobei die
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Auflage etwa 10-50 g/m , vorzugsweise 25 g/m beträgt. Anschließend wird das bedruckte Trägermaterial, beispielsweise ein Gewebe oder ein Vlies, in einem Trockenkanal getrocknet. Hierbei werden die Polyurethanpartikel so fest mit dem Trägermaterial verbunden, daß die Textilbahnen ohne Schwierigkeiten aufgerollt werden können. Die Vereinigung mit einem weiteren Textil wie z.B. einem Gewebe, Gewirke oder Vlies zu einem Verbundstoff geschieht dann dadurch, daß dieses auf die mit Kunststoff bedruckte Fläche des Trägers aufgebracht und die Verklebung durch einen Hitzestoß unter Druck, beispielsweise in einer Elektro-Bügelpresse, herbeigeführt wird, Der Verbundstoff wird dann"sofort aus der Elektro-Bügelpresse entnommen und kann nach Abkühlen unmittelbar verwendet werden. So hergestellte laminate weisen aufgrund der gleichmäßigen Verteilung des Bindemittels einen vorteilhaften weichen textilen Griff auf.
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Fasern oder daraus hergestellte Gebilde sind eine weitere Anwendungsform der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane. Hierzu werden in an eich bekannter Weise z.B. bei Temperaturen von etwa 100-20O0C unter Luftabschluß aus der Schmelze Pasern gezogen, verstreckt und in Stapel geschnitten. Aus diesen können durch an sich bekannte Methoden Vliese gebildet, Fäden gesponnen und zu Geweben, Gewirken und Gelegen weiterverarbeitet werden. Man kann auch die aus der Schmelze gezogenen und verstreckten Pilftatnt· nach bekannten Verfahren direkt zu Spinnvlieaetofftn ablegen. Zur Heißversiegelung von Textilien werden diese Flächengebilde auf das Trägermaterial aufgebracht und entweder zwecks späterer Verxbügelung angesintert oder aber direkt mit einem zweiten Material, z.B. einem Gewirke, Gewebe oder Vlies aus bei den Verarbeitungstemperaturen nicht thermoplastischen Materialien, durch einen Hitzestoß unter Druck verbügelt. Hierzu sind Bügelpressen wie auch Kalander geeignet. Bei diesem Verfahren erhält man ebenfalls weiche Verbundstoffe-, die sich durch gute Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Wasser und Lösungsmitteln auszeichnen.
Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethanpulver:
I) Folyurethanpulver aus:
53,3 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiisocyanat 18,9 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiol
11,1 Gewichteprozent Neopentylglykol 0,9 Gewichtsprozent Trimethylolpropan und
15,8 Gewichtsprozent eines Polyesters aus Phthalsäureanhydrid und Äthylenglykol OH-Zahl 280 (Molekulargewicht 400).
Das Polyurethan wird durch mehrstündige Umsetzung bei 80° in Toluol hergestellt. Gegen Ende der Reaktion fällt das Produkt aus. Das Pulver wird getrocknet, zerkleinert
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und gemahlen» Durch fraktioniertes Sieben wird das erhaltene Polyurethan-Pulver auf die gewünschte Korngröße gebracht. Schmelzbereich: 128-130°.
II)Polyurethanpulver aus:
51,7 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiisocyanat, 17,6 » 1,6-Hexandiol 10,3 " Neopentylglykol 0,8 " Trimethylölpropan
19,6 " eines Polyesters aus Phthalsäureanhydrid und Äthylenglykol, OH-Zahl 280 (Molekulargewicht 400).
Die Komponenten werden in Dimethylformamid mehrere Stunden bei 100° umgesetzt. Aus der Dimethylformamid-Lösung wird das Reaktionsprodukt durch Einrühren in Aceton ausgefällt. Das abgesaugte Produkt wird getrocknet und zerkleinert. Schmelzbereich: 122-124°.
III) Polyure.thanpulver aus:
39,3 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiisocyanat 15,2 " 1,6-Hexandiol 7,8 ." Neopentylglykol und
39,7 . " eines Polyesters aus Adipinsäure und
1,6-Hexandiol, OH-Zahl 133 (Mole- kulargewicht 840).
Der bei 120° in 30 Minuten im Wasserstrahlvakuum entwässerte Polyester aus Adipinsäure und 1,6-Hexandiol wird zunächst mit 1,6-Hexandiisocyanat 2 Stunden bei 120° umgesetzt. Das so hergestellte Prepolymer wird anschließend in Toluol gelöst und bei 80° mit den restlichen Komponenten versetzt. Nach einiger Zeit beginnt die Ausscheidung des Reaktionsproduktes. Nach Abtrennung des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt getrocknet, gemahlen und gesiebt. Schmelzbereich: 120-126°.
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Beispiel 1
Das gemäß I) hergestellte Polyurethanpulver (42 g) von einer Korngröße von 0,01-0,08 Ai wird in eine Paste eingerührt, die folgende Bestandteile enthält:
56 g Wasser
8 g eines Verdickungsmittel auf Polymethacrylat has is
3 g Glycerin
0,5g eines Silikon-Entschäumers 1,2g Ammoniak 25#ig
und durch Rühren homogenisiert. Sodann wird auf einer Siebdurckmaschine die Paste in Punktform in einer Menge von 35 g/m Pestsubstanz auf ein Baumwollgewebe aufgebracht und während einer kurzen Passage durch ein Trockenaggregat getrocknet. Die einzelnen Punkte, die einen mittleren Durchmesser von 1 mm aufweisen, haben bereits einen genügenden Zusammenhalt, so daß das Gewebe aufgerollt werden kann.
Zu einem späteren Zeitpunkt wird das bedruckte Gewebe mit einem zweiten Baumwoll-Gewebe so zusammengelegt, ao daß das Polyurethan zwischen beiden vorliegt undvunter einer Bügelpresse 10 Sekunden bei 16O0G mit einem Druck von 650 g/cm verpreßt. Der erhaltene Verbundstoff zeigt nach Abkühlen folgende Trennfestigkeiten: Ohne Behandlung 2,4 - 2,9 kp/5 cm
nach Maschinenwäsche (60°) 2,3 - 2,9 kp/5 cm nach Reinigung 1,8 - 2,2 kp/5 cm
in Perchloräthylen
Die angegebenen Werte stellen die Trennfestigkeit von 5 cm breiten Prüfkörpern in trockenem Zustand dar.
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Beispiel 2:
Das gemäß II) hergestellte Polyurethanpulver von einer Korngröße von 0,01 - 0,08 /u wird ohne Zusatz von Hilfsstoffen
mit einer Auflage von 15 g/m punktförmig mit einer "powder point" Anlage (Pa. Saladin, Sirnach, Schweiz) direkt auf ein Roßhaareinlagegewebe aufgeschmolzen und nach Passage einer Kühlzone aufgerollt. Dann wird wie unter Beispiel 1 beschrieben, mit einem zweiten Gewebe (Wollobers.toff) unter der Bügelpresse verpreßt und abgekühlt. Der erhaltene Verbundstoff zeigt folgende Trennfestigkeiten:
Ohne Behandlung 2,8 - 3,0 kp/5 cm
nach Maschinenwäsche (600C) 2,6-2,8 kp/5 cm
nach Kochwäsche 2,4 - 2,7 kp/5 cm
nach Chemiech-Reinigung 2,0 - 2,4 kp/5 cm in Perchloräthylen
Beispiel 3:
Das gemäß III) hergestellte Polyurethanpulver von einer Korngröße von 0,3 - 0,5 mm wird auf ein ungefärbtes Baumwoll-
2 Kreuzkörpergewebe mit einem m -Gewicht von 200 g mittels eines Siebes aufgesiebt, wobei die Auflage etwa 28 g/m beträgt. Das bestreute Baumwollgewebe wird anschließend 20 Sekunden mit einem Infrarotstrahler mit 1500 Watt
2 und einer Oberfläche von 300,cm in Abstand von 10 cm bestrahlt.
Danach ist das Heißsiegelpulver oberflächlich erweicht und haftet nach dem Abkühlen auf dem Gewebe. Auf die besinterte Gewebefläche wird ein Baumwoll-Trikot aufgelegt und unter einer 160 C heißen Bügelpresse bei einem Druck von 650 g/cm in 120 Sekunden verpreßt. Der erhaltene Verbundstoff zeigt nach dem Abkühlen folgende Trennfestigkeiten: Ohne Behandlung 2,9 - 3,5 kp/5 cm
nach Maschinenwäsche (6O0C) 2,9 - 3,4 kp/5 cm nach Kochwäsche 2,8-3,3 kp/5 cm
nach Chemisch Reinigung 2,8 - 3,4 kp/5 cm in Perchloräthylen
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Vergleiohsbeisplel:
Vergleicheweise wird ein Polyurethanpulver aus 56,6 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiisocyanat, 7,9 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiol und 35,5 Gewichteprozent Methyl-1,6-hexandiol-Isomerengemisch (aus technischem Methylcyclohexanol-Isomerengemisch hergestellt) mit einem Schmelzpunkt von 118-12O0C in der in Beispiel 3 angegebenen Weise verwendet.
Die erhaltenen Verbundstoffe zeigen eine sehr geringe GebrauchetUchtigkeit, da das verwendete Polyurethanpulver aufgrund seines sehr engen Schmelzbereiches und seiner niedrigen Schmelzviekosität bei der Verarbeitung (Ansintem und Verbügeln) in sehr kurzer Zeit schmilzt, schnell in das Gewebe abfließt und dadurch zum größten Teil für den Klebeprozeea verloren ist.
An Trennfestigkeiten wurden ermittelt: Ohne Behandlung 1,8 - 2,0 kp/5 cm
nach Maschinenwäsche (6O0C) 1,1 - 1,3 kp/5 cm
nach Kochwäsche 0,7-1,0 kp/5 cm
nach Chemisch-Reinigung 1,6 - 1,8 kp/5 cm mit Perchloräthylen
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Claims (5)

Patentansprüche t
1) Verwendung von Polyurethanen, die aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyurethanmaase, an höhermolekularen Polyhydroxy!verbindungen mit mindestens zwei aliphatischen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 2500 erhalten worden sind, zur Heißversiegelung von textlien Flächengebilden.
2) Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1, tu deren Herstellung ale höhermolekular« Polyhydroxylverbindung Polyester mit mindestens 2 aliphatiaohen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 2500 verwendet wurden.
3) Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1 und 2, zu deren Herstellung als Polyester Phthalsäurepolyester verwendet wurden.
4) Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1 - 3, zu deren Herstellung Polyester mit Molekulargewichten von 250 - 1000 verwendet wurden.
5) Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1*4* xu deren Herstellung 10 - 40 Gewlchtsproeent hexogen auf die Polvurethanmasee, an höhermolekularen Polyhydroxyverbindungen oitverwendet wurden.
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SE (1) SE348241B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2350765A1 (de) * 1973-10-10 1975-04-24 Bayer Ag Beschichten und kaschieren von flaechengebilden
DE2906091A1 (de) * 1979-02-17 1980-08-28 Freudenberg Carl Fa Verwendung von polyurethanen zur heissversiegelung von textilen flaechengebilden
EP0331215A2 (de) * 1988-03-01 1989-09-06 Stork Brabant B.V. Verfahren zum Beschichten von Textilien
US5994493A (en) * 1994-06-03 1999-11-30 Henkel Kommanditgeesellschaft Auf Aktien Quick-setting polyurethane hotmelt adhesive
DE102012009055A1 (de) * 2012-05-08 2013-11-14 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3945876A (en) * 1972-04-07 1976-03-23 E. I. Dupont De Nemours & Company Bonding with polyisocyanates
DE2320197C3 (de) * 1973-04-19 1979-05-17 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von bahnen- oder blattförmigen Materialien mit einem Träger mit Polyurethan-Selbstklebeschicht
US3962511A (en) * 1974-11-21 1976-06-08 The Goodyear Tire & Rubber Company Textile composite structure and method of preparation
US4184005A (en) * 1975-11-04 1980-01-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Process of solvent-free lamination using isocyanate/amine adhesives
JPS5498544U (de) * 1977-12-24 1979-07-12
DE2824501A1 (de) * 1978-06-03 1979-12-06 Bayer Ag Verfahren zum verkleben von werkstoffen
DE2906159C2 (de) * 1979-02-17 1981-12-03 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verfahren zur Herstellung von feindispersen Polyurethanharnstoffen
DE2906113C2 (de) * 1979-02-17 1985-06-13 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verwendung von feindispersen Polyurethanharnstoffen als Heißsiegelkleber zur Herstellung von heißsiegelbaren Einlagestoffen
DE2906136C2 (de) * 1979-02-17 1983-12-08 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verfahren zur Herstellung von niedrigschmelzenden Polyurethanen
JPS5992607A (ja) * 1982-11-18 1984-05-28 Sanyo Electric Co Ltd 電流発生回路
JPH02118178A (ja) * 1988-10-28 1990-05-02 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 形状記憶性を有する繊維製シート及び繊維製シート製品への形状記憶性付与方法
US4988469A (en) * 1988-11-21 1991-01-29 United Technologies Corporation Method of fabricating fiber reinforced composite articles by resin transfer molding
US5096992A (en) * 1989-03-20 1992-03-17 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5001208A (en) * 1989-03-20 1991-03-19 Reeves Brothers, Inc. Linear polyurethane elastomer compositions based on mixed polycarbonate and polyether polyols
US5298303A (en) * 1989-03-20 1994-03-29 Reeves Brothers, Inc. Fabric structure for severe use applications
US5013811A (en) * 1989-03-20 1991-05-07 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5080851A (en) * 1990-09-06 1992-01-14 United Technologies Corporation Method for stabilizing complex composite preforms
US5110666A (en) * 1991-05-06 1992-05-05 Reeves Brothers, Inc. Coated fabric structure for air bag applications
US5168007A (en) * 1992-05-08 1992-12-01 Harry Levy Animal blanket
US5406646A (en) * 1993-10-08 1995-04-18 Robert Balit Stretchable and water-resistant laminated fabric composition and process for making the same
US20040231784A1 (en) * 1993-10-28 2004-11-25 Lear Corporation Method for forming plastic molded panels with inserts
ES2166240B1 (es) * 1999-01-11 2003-10-01 Vives Vidal Vivesa Sa Metodo para obtener uniones o tramos de refuerzo extraplanos en materiales textiles y telas no tejidas, y articulo obtenido por dicho metodo.
KR102676568B1 (ko) * 2023-12-04 2024-06-19 (주)삼미케이 자동차 차체 측정용 지지장치

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2350765A1 (de) * 1973-10-10 1975-04-24 Bayer Ag Beschichten und kaschieren von flaechengebilden
DE2906091A1 (de) * 1979-02-17 1980-08-28 Freudenberg Carl Fa Verwendung von polyurethanen zur heissversiegelung von textilen flaechengebilden
EP0331215A2 (de) * 1988-03-01 1989-09-06 Stork Brabant B.V. Verfahren zum Beschichten von Textilien
EP0331215A3 (de) * 1988-03-01 1991-01-09 Stork Brabant B.V. Verfahren zum Beschichten von Textilien
US5994493A (en) * 1994-06-03 1999-11-30 Henkel Kommanditgeesellschaft Auf Aktien Quick-setting polyurethane hotmelt adhesive
DE102012009055A1 (de) * 2012-05-08 2013-11-14 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde
DE102012009055B4 (de) * 2012-05-08 2015-06-03 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Einlagestoff zur Fixierung an einem Oberstoff
TWI595133B (zh) * 2012-05-08 2017-08-11 卡爾佛洛依登堡兩合公司 可熱固定的布材

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ES380737A1 (es) 1972-08-16
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US3684639A (en) 1972-08-15
CH527322A (de) 1972-05-15
FR2052533A5 (de) 1971-04-09
CH672970A4 (de) 1972-05-15
DE1930340B2 (de) 1976-11-18
GB1308328A (en) 1973-02-21
BE751927A (fr) 1970-11-16
JPS5141651B1 (de) 1976-11-11
AT299119B (de) 1972-06-12

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