DE1930340B2 - Heissversiegelung von textilen flaechengebilden - Google Patents

Heissversiegelung von textilen flaechengebilden

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DE1930340B2 DE19691930340 DE1930340A DE1930340B2 DE 1930340 B2 DE1930340 B2 DE 1930340B2 DE 19691930340 DE19691930340 DE 19691930340 DE 1930340 A DE1930340 A DE 1930340A DE 1930340 B2 DE1930340 B2 DE 1930340B2
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von speziellen Polyurethanen zur Heißversiegelung von textlien Flächengebilden.
Textilverklebungen durch Heißversiegelung sind bekannt. Als Heißsiegelkleber werden geeignete Thermoplaste auf Textilien aufgebracht, beispielsweise durch Aufrakeln von verdickten Pasten oder Lösungen oder durch Aufstreuen von rieselfähigen Pulvern. Ferner ist bekannt, die Heißsiegelkleber in Form von Dispersionen oder Lösungen aufzusprühen oder die Kleber in Form von Vliesstoffen oder Fäden aufzubringen. Durch anschließendes heißes Verbügeln werden die Stoffteile dann miteinander verbunden. Die Verklebungen sollen chemischreinigungsbeständig und waschbeständig sein.
Als geeigneter Thermoplast hat sich beispielsweise Polyäthylen erwieset', das dank seiner Eigenschaft, bei Temperaturen um 90 bis 1300C zu erweichen bzw. zu schmelzen und sich nach dem Erkalten mit textlien Stoffen zu verbinden, zur Heißversiegelung von Textilien verwendet werden kann. Die mit Polyäthylenpulvern vorgenommenen Versiegelungen haben jedoch den Nachteil, daß sie einer Reinigung mit Lösungsmitteln, wie z. B. Trichlorethylen oder Waschbenzin, infolge ihrer Quellbarkeit bzw. Löslichkeit nicht standhalten. Wahrend der Reinigung erfolgt hierbei eine Ablösung des Polyäthylens von der Unterlage, besonders wenn Temperaturen von etwa 50 bis 600C erreicht oder überschritten werden.
Auch die Beständigkeit gegenüber Kochwäsche mit üblichen Waschmitteln ist nicht ausreichend, wenn Polyäthylen als Versiegelungsmaterial verwendet wird.
Es ist auch schon weich eingestelltes Polyvinylchlorid in Pulverform verwendet worden. Diese Produkte haben jedoch den Nachteil, daß die zur Plastifizierung des Polyvinylchlorids verwendeten Weichmacher be den Temperaturen, die bei der Sinterung oder da Verbügelung auftreten, flüchtig sind Dadurch verhörter die versiegelten Textilien. Diese Verhärtung kann aucl schon allmählich bei Raumtemperatur auftreten. Dahei haftet den mit plastifiziertem Polyvinylchlorid versiege! ten Textilien oft der Geruch der flüchtigen Weichma eher an. Ein weiterer Nachteil der Verwendung vor pulverförmigem Weichpolyvinylchlorid ist, daß wäh-
ίο rend der Heißversiegelung geringfügige Temperatur Schwankungen bereits ein Durchschlagen, d.h. eir schnelles Abfließen des geschmolzenen Pulvers in da; Textil bewirken können. Dadurch verhärtet das zi verklebende Textil und die Verbundstelle weist nicht die geforderte Verbundfestigkeit auf.
Auch ist die Verwendung von Polyurethanen als Heißsiegelkleber für Textilverklebungen bekannt Mar verwendet ein Polyurethan aus 1,4-Butandiol und 1,6-Hexamethylendiisocyanat, dem zur Erniedrigung seines Erweichungspunktes und der Verbügelungstemperatur Weichmacher, wie beispielsweise weiciie Polyamide, zugesetzt werden. Dennoch sind die erforderlichen Verarbeitungstemperaturen recht hoch und liegen im Bereich von 200°C. Außerdem verringert das als Weichmacher zugesetzte Polyamid die Haftfestigkeit der Verklebungen, besonders wenn es durch Lösungsmittel, wie beispielsweise Alkohol, aufgequollen, angelöst oder extrahiert wird. Dadurch nimmt die Haftfestigkeit der Verklebung ab und der Griff der verbundenen Textilien verschlechtert sich durch Verhärtung.
Es sind auch schon weich eingestellte lineare Polyurethane verwendet worden, die als wdchmachende Aufbaukomponenten
.15 Polyisocyanate, Polyamine oder Polyglykole mit
seitenständigen Alkylgruppen, wie beispielsweise
/S-Methyl-tetramethylendiamin,
Methyl-1,6-hexandiol, Trimethyl-1,6-hexandiol,
Methyldiäthanolamin, Neopentylglykol oder
Trimethyl-1,6-hexandiisocyanat
enthalten. Heißsiegelmassen aus solchen Polyurethanen zeichnen sich durch niedrige Erweichungspunkte und Verbügelungstemperaturen aus, so daß ihnen keine Weichmacher als solche zugesetzt zu werden brauchen.
Die Mängel, die diesen Heißsiegelmassen anhaften, liegen in dem ungünstigen rheologischen Verhalten der geschmolzenen oder angesinterten Polyurethane und in ihrer niedrigen Schmelzviskosität. Diese Heißsiegelmassen schmelzen scharf innerhalb eines kleinen Schmelzintervalls und fließen aufgrund der niedrigen Schmelzviskosität schnell in die textile Unterlage ab. Dadurch kommt es zu einer Verhärtung des Textiis, und die erzielten Haftfestigkeiten sind mäßig und oft unzureichend. Aufgrund des ungünstigen rheologischen Verhaltens sind diese Produkte technologisch schwierig zu handhaben, da bereits geringe Temperaturabweichungen von den Sinter- und Verbügelungstemperaturen die Haftfestigkeiten der versiegelten textlien Flächengebilde beeinträchtigen.
Gemäß einem eigenen älteren Vorschlag werden zur Heißversiegelung von textlien Flächengebilden Polyurethane verwendet, die aus aliphatischen Diisocyanaten und Glykolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyurethanmasse, an Alkoholen mit mindestens 3 aliphatischen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht von weniger als 400 erhalten worden
sind. Die erfindungsgemäß zur Heißversäegelung verwendeten Polyurethane unterscheiden sich von diesem älteren Vorschlag dadurch, daß sie unter Mitverwendung von höhermolekularen Polyhydroxyiverbindungen aus der Gruppe der Polyester, Polyacetale, Polyäther, j Polyamide, Polyesteramide, Polycarbonate und Polylactone mit mindestens zwei aliphatischen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 2500 erhalten worden sind.
Es wurde nämlich gefunden, daß Heißsiegelmassen aus Polyurethanen, die aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1 bis 50% der oben beschriebenen höhermolekularen Polyhydroxyiverbindungen erhalten worden sind, aufgrund ihrer Eigenschaften und ihrer einfachen Verarbeitungs- und Anwendungsmöglichkeiten als Heißsiegelkleber für wasch- und reinigungsbeständige Textilverklebungen besonders geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Polyurethanen, die aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyurethanmasse, an höhermolekularen Polyhydroxyverbindungen aus der Gruppe der Polyester, Polyacetale, Polyäther, Polyamide, Polyesteramide, Polycarbonate und Polylactone mit mindestens zwei aliphatischen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 2500 erhalten worden sind, zur Heißversiegelung von textlien Flächengebilden.
Die gemäß Erfindung vorzugsweise in Frage kommenden Polyurethane haben Schmelz- oder Erweichungsbereiche zwischen 80 und ?00°C, vorzugsweise zwischen 100 und 1500C, so aaß sie ohne Schädigung der Fasern der zu versiegelnden Textilien angewendet werden können.
Als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane kornmen Polyole mit aliphatisch gebundenen Hxdroxylgruppen, welche ein Molekulargewicht bis 400 aufweisen, wie
Äthylenglykol, 1,3-Propylenglykol,
1,4-ButandioI, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Methyl-1,6-hexandiol,
Tri-methyl-hexandiol, Neopentylglykol,
1,4-Bis-hydroxy-methylen-cyclohexan,
Diäthylenglykol, Thiodiglykol,
Methyldiäthanolamin, Xylylenglykol, Hexantriol-(1,2,6), Glycerin, Pentaerythrit,
2-Hydroxymethyl-hexantriol-1,2,6,
1,1,4,4-Tetramethylol-cyclohexan,
Trimethyloläthan.Trimethylolpropan,
Oxäthylierungsprodukte von 2wertigen Phenolen und Glykolen, wie
Bis-hydroxyälhyl-hydrochinon,
Hydroxyäthyl-1,6-hexandiol
in Frage. Vorzugsweise werden Mischungen verschiedener Glykole verwendet. Die gegebenenfalls anteilmäßige Mitverwendung von Polyolen mit 3 und mehr Hydroxylgruppen ist zur Erzielung günstiger technologischer Eigenschaften oft vorteilhaft.
Als aliphatische Polyisocyanate kommen beispielsweise f>5
1,4-Butandiisocyanat, 1,6-Hexandiisocyanat,
Trimethyl-hexandiisocyanat, Xylylendiisocyanat,
Methylcyclohexandiisocyanat,
Cyclohexandiisocyanat,
Diisocyanatcarbonsäureester,
wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 10 72 956 und 9 65 474 beschrieben sind, Isophorondiisocyanat, Biurettriisocyanate, die aus aliphatischen Diisocyanaten durch Umsetzung mit Wasser unter Ausbildung von Harnstoff- und Biuretgruppen hergestellt werden können, wie beispielsweise das aus 1,6-Hexandiisocyanat hergestellte Biuret-trihexan-triisocyanat
OCN-(CH2J6-NH-CO- N— (CH2J6-NCO
CO
NH
(CH2J6
NCO
und Additionsprodukte von aliphatischen Diisocyanaten an Polyole mit mindestens 3 Hydroxylgruppen und Umsetzungsprodukte, die durch Addition von Acrylnitril an Polyoie, Hydrierung und Phosgenierung erhalten wurden, in Frage. 1,6-Hexandiisocyanat und Biurettriisocyanate sind bevorzugt.
Die höhermolekularen Polyhydroxyiverbindungen aus der Gruppe der Polyester, Polyacetale, Polyäther, Polyamide, Polyesteramide, Polycarbonate und Polylactone mit mindestens 2 aliphatischen Hydroxylgruppen haben ein Molekulargewicht bis 2500, vorzugsweise zwischen 250 und 1000. Diese Verbindungen sind bekannt und können durch Polykondensation oder Polymerisation hergestellt werden.
Als Polyäther seien z. B. die Polymerisationsprodukte des Äthylenoxids, Propylenoxids, Tetrahydrofurans, Butylenoxids, sowie ihre Misch- oder Pfropfpolymerisationsprodukte, sowie die durch Kondensation von mehrwertigen Alkoholen, Aminen. Polyaminen und Aminoalkoholen gewonnenen Polyäther genannt.
Als Polylactone kommen die durch Polymerisation von Lactonen, insbesondere ε-Caprolacton, hergestellten in Frage. Als Polycarbonate können beispielsweise die aus Glykolen und Polyolen, wie z. B. Hexandiol oder Trimethylolpropan, mit Diphenylcarbonat durch Umesterung hergestellten Polymeren verwendet werden.
Von diesen höhermolekularen Polyhydroxyiverbindungen sind lineare, gegebenenfalls schwach verzweigte Polyester bevorzugt. Besonders günstig sind als Heißsiegelkleber solche Polyurethane, die unter Mitverwendung von Phthalsäurepolyestern hergestellt sind. Zur Variation der rheologischen Eigenschaften der Produkte während der Ansinterung und der Verbügelung können auch Mischungen verschiedener der höhermolekularen Polyhydroxyiverbindungen eingesetzt werden. Die Komponenten werden im allgemeinen bei einem NCO/OH-Verhältnis von 0,8 bis 1,2, vorzugsweise 1 :1, zur Reaktion gebracht.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane werden die obengenannten höhermolekularen Polyhydroxyiverbindungen mit mindestens zwei aliphatischen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht bis 2500, vorzugsweise 250 bis 1000, in einer Menge von 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyurethanmasse, mitverwendet. Bevorzugt ist ein Bereich von 10 bis 40 Gewichtsprozent. Die zur Erzielung günstiger Schmelzviskositäten und für die
jeweiligen Sinterungs- und Verbügelungstemperaturen optimalen Mengen an mitzuverwendenden höhermolekularen Polyhydroxylverbin-iungen werden zweckmäßigerweise in Reihenversuchen ermittelt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Heißsiegelkleber zu verwendenden Polyurethane geschieht zweckmäßig in Lösungsverfahren, wobei solche Lösungsmittel verwendet werden, die mit den Polyisocyanaten, den Poiyolen und den höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen nicht reagieren, wie bei- ι ο spielsweise Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methyläthylketc-n, Benzol, Toluol, Xylol, Methylacetat, Butylacetat, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol. Die Herstellung der Polyurethane erfolgt z. B. in der Weise, daß die Komponenten in dem Lösungsmittel gelöst werden. Die Reaktion wird zwischen 40 bis 16O0C, vorzugsweise 60 bis 130°C, gegebenenfalls unter Druck und unter Zusatz üblicher Katalysatoren, durchgeführt. Die optimalen Temperaturen werden zweckmäßigerweise in Reihenversuchen ermittelt. Nach einiger Zeit beginn die Ausscheidung des Polyurethans. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und getrocknet.
Es ist auch möglich, zunächst die höhermolekulare Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht 2s bis zu 2500 mit den aliphatischen Polyisocyanaten umzusetzen und dann die Umsetzung mit Polyolen mit einem Molekulargewicht bis 400 in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels zu Ende zu führen. Es ist auch möglich, die Umsetzung stufenweise in ^o beliebiger Reihenfolge durchzuführen.
Die Komponenten können auch in einem Lösungsmittel umgesetzt werden, in dem auch das Umsetzungsprodukt löslich ist. Solche Lösungsmittel sind z. B. Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimetiiylsulfoxid usw. Das gelöste Umsetzungsprodukt wird entweder durch Abdestillation des Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit Wasser oder Lösungsmitteln, in denen sich das Umsetzungsprodukt nicht oder nur wenig löst und die mit den Lösungsmitteln, in denen sich das Polyurethan löst, gut oder wenigstens teilweise mischbar sind, isoliert und von Lösungsmittelresten durch Trocknen, gegebenenfalls im Vakuum und gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, befreit. Zur Ausfällung haben sich beispielsweise Tetrahydrofuran und Aceton als geeignet erwiesen. Bei dieser Ausführungsform weiden besonders feinteilige Pulver erhalten.
Es ist auch möglich, aus den Lösungen das Polyurethan durch Sprühtrocknung zu isolieren, wobei die Lösung bei erhöhter Temperatur unter Druck durch Düsen in eine Trocknungskammer zerstäubt wird. Bei diesem Verfahren werden ebenfalls sehr kleine Durchschniitskorngrößen erhalten.
Das Polyurethan kann auch lösungsmittelfrei in der Schmelze durch Erhitzen auf 40 bis 200l\ vorzugsweise 60 bis; 1300C. hergestellt werden.
Wenn der Hcißsiegclkleber als ricselfähiges Pulver eingesetzt wird, wird das Rohprodukt entweder granuliert oder durch Zerkleinerung und Mahlung gegebenenfalls in Gegenwart von Trockeneis und ho fraktioniertes Sieben auf die gewünschte Korngröße gebracht.
Im allgemeinen schwankt die Durchschnitiskorngröße der Polyurctlianpulver /wischen 0,001 bis 0,5 mm. Entsprechend dem Verwendungszweck und der Ein- <<s satzform der Heißsiegelmasscn werden beispielsweise Korngrößen zwischen 0,001 bis 0,1 mm oder 0,3 bis 0,5 mm verwendet. Polyurethanpulver mit Durch-Schnittskorngrößen von O1OG'. bis 0,1 mm sind bevorzugt.
Anwendungsformen der Polyurethane in Faden-. Gewebe- oder Vliesform oder als Pasten ermöglichen eine einfache, gezielte, gleichmäßige und sparsame Verteilung ohne besondere Vorrichtungen zur Verteilung des Versiegelungsgates. Ein Verlust an Versiegelungsmaterial, wie er gelegentlich bei Verwendung von pulverförmigem Material, beim Aufpudern cder Ausstreuen entstehen kann, ist in diesen Fällen ausgeschlossen.
Die erzielbaren Haftfestigkeiten und Gebrauchwerte erlauben eine breite und vielfältige Verwendung der Heißsiegelmassen zur Heißversiegelung von Geweben, Gewirken, Filzen und Vliesen aus natürlichen und synthetischen Fasern, vorzugsweise aus Baumwolle, Zellwolle, Wolle, Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasern.
Die Versiegelung im Textilmaterial ist wasch- und reinigungsbeständig und lichtecht.
Die Ausführung der Heißversiegelung erfolgt derart, daß man die pulverförmigen oder in Faden-, Vlies- oder Gewebeform oder als Paste vorliegenden Polyuretnane auf die textile Oberfläche aufbringt und mit Hilfe einer Wärmequelle bei 80 bis 200°C, vorzugsweise bei 120 bis 1800C, aufsintert. Anschließend wird auf die präparierte Oberfläche ein weiteres Gewebestück bei 120 bis 180° C vorzugsweise etwa 130 bis 160°C, aufgebügelt.
Pulver werden durch Schütteln eines Siebes gleichmäßig auf der Oberfläche des Trägermaterials, beispielsweise eines Gewebes oder eines Vliesstoffes, z. B. in einer Auflagemenge von etwa 6 bis 30 g/m2 verteilt. Anschließend werden die bestreuten Trägermaterialien etwa 10 bis 20 Sekunden der Wirkung eines Infrarot-Strahlers ausgesetzt, dessen Abstand von der Oberfläche des Trägers z.B. 10 cm und dessen Leistungsaufnahme z. B. 1500 Watt bei einer Strahlungsfläche von 300 cm2 beträgt. Die Oberflächentemperatur des Trägermaterials beträgt dann etwa 1300C oder mehr. Das Pulver beginnt zu sintern und verbindet sich dauerhaft mit der Oberfläche des Trägermaterials. Das Material wird aus der Heizzone entfernt und zu einem späteren Zeitpunkt mit einem weiteren Flächengcbilde, beispielsweise mit einem Baumwoll-Popeline (oder Polyacrylnitril-Gewirke, Vliesstoff) zu einem Verbundstoff vereinigt. Dazu werden Trägermaterial und das genannte zweite Material so aufeinandergelegt, daß der Heißsiegelkleber sich in der Mittelschicht zwischen den beiden Materialien befindet. Durch einen Hitzestoß von etwa 15 Sekunden Dauer und unter Anwendung eines Druckes von etwa 0,5 bis 0,7 kg/cm2 werden die Materialien in einer Elcktro-Bügelpresse bei einer Tempcratureinstellung von 1600C miteinander vereinigt. Der Kleber wird in diesem Zeitraum plastisch und verklebt Trägermaterial und aufgelegtes Material dauerhaft miteinander. Der Verbundstoff wird aus der beispielsweise verwendeten Elcktro-Bügelpresse entfernt und ist nach dem Abkühlen sofort verwendungsfällig.
Die Heißversiegelung mit Polyurethanen in Pastenform geschieht im allgemeinen derart, daß man das Granulat in einer Korngröße von 0,001 bis 0,1 mm im Gcwichlsverhältnts 1 : 1 mit Wasser ansteigt, mit einem Verdickungsmittel beispielsweise auf Polymethacrylatbasis unter Ainmoniakzusatz verrührt und mit Hilfe einer Schablone, Siebtrommel od. dgl. auf das Trägermaterial gleichmäßig, vorzugsweise punktförmig, aufdruckt, wobei die Auflage etwa 10 bis 50 e7m2
vorzugsweise 25 g/m- betrügt. Λ π sell I ic ßc iitl wird das bedruckte Trägermaterial, beispielsweise ein Gewebe oder ein Vlies, in einem Trockenkanal getrocknet. Hierbei werden die l'olyiirethanpartikeln so fest mit dem Trägermaterial verbunden, dal.i die 7'exlilbiihncn ohne Schwierigkeiten aufgerollt werden können. Die Vereinigung mit einem weiteren Textil wie /.. B. einem Gewebe. Gewirke oder Vlies zu einem Verbundstoff geschieht dann dadurch, dal.i dieses auf die mit Kunststoff bedruckte Flache des Trägers aufgebracht und die Verklebung durch einen Hitzestoß unter Druck, beispielsweise in einer Elektro-Bügelpresse, herbeigeführt wird. Der Verbundstoff wird dann sofort aus der F.lektro-Bügelpresse entnommen und kann nach Abkühlen unmittelbar verwendet werden. So hergestellte Laminate weisen aufgrund der gleichmäßigen Verteilung des Bindemittels einen vorteilhaften weichen textlien Griff auf.
lasern oder daraus hergestellte Gebilde sind eine weitere Anwendungsform der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane. Hierzu werden in an sich bekannici Weise /.. n. bei Temperaturen von etwa 100 bis 200"C" unter Luftabschluß aus der Schmelze Fasern gezogen, verstreckt und in Stapeln geschnitten. Aus diesen können durch an sich bekannte Methoden Vliese gebildet. Fäden gesponnen und zu Geweben, Gewirken und Gelegen weiterverarbeitet werden. Man kann auch die aus der Schmelze gezogenen und verstreckten Filamente nach bekannten Verfahren direkt zu Spinnvliessloffen ablegen. Zur Heißversiegelung von Texlilien werden diese Flächengebilde auf das Trägermaterial aufgebracht und entweder zwecks späterer Verbügelung angesintert oder aber direkt mit einem zweiten Material, z. B. einem Gewirke, Gewebe oder Vlies aus bei den Verarbeitungstemperaturen nicht thermoplastischen Materialien, durch einen Hitzestoß unter Druck verbügelt. Hierzu sind Bügelpressen wie auch Kalander geeignei. Bei diesem Verfahren erhält man ebenfalls weiche Verbundstoffe, die sich durch gute Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Wasser und Lösungsmitteln auszeichnen.
Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Polyurethanpulver
I) Poiyurethanpulveraus:
53.3 Gewichtsprozent 1.6-Hexandiisocyanat.
18.9 Gewichtsprozent 1.6-Hexandiol,
11,1 Gewichtsprozent Neopentylglykol,
0,9 Gewichtsprozent Trimethylolpropan und
15.8 Gewichtsprozent eines Polyesters aus Phthalsäureanhydrid und Äthylenglykol OH-Zahl 280 (Molekulargewicht 400).
Das Polyurethan wird durch mehrstündige Umsetzung bei 80°C in Toluol hergestellt. Gegen Ende der Reaktion fällt das Produkt aus. Das Pulver wird getrocknet zerkleinert und gemahlen. Durch fraktioniertes Sieben wird das erhaltene Polyurethan-Pulver auf die gewünschte Korngröße gebracht Schmelzbereich: 128 bis 1300C
II) Poiyurethanpulveraus:
51,7 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiisocyanat
17,6 Gewichtsprozent 1.6-Hexandiol,
103 Gewichtsprozent Neopentylglykol
0,8 Gewichtsprozent Trimethylolpropan,
19,6 Gewichtsprozent eines Polyesters aus Phthalsäureanhydrid und Äthylenglykol, OH-Zahl 280 (Molekulargewicht s 400).
Die Komponenten werden in Dimethylformamid mehrere Stunden bei 100"C umgesetzt. Aus der Dimethylformamid-I.ösiing wird das Reaklioiisprodukl ίο durch Einrühren in Aceton ausgefällt. Das abgesaugte Produkt wird getrocknet und zerkleinert. Schmelzbereich: 122 bis 124° C.
Ill) Poiyurethanpulveraus:
is 39,3Gewichtsprozent 1,6-Hexandiisocyanat,
13,2 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiol,
7,8 Gewichtsprozent Neopentylglykol und
39.7 Gewichtsprozent eines Polyesters aus Adipinsäure
und 1,6-Hexandiol, OH-Zahl 133 (Molekulargewicht 840).
Der bei 12(TC in 30 Minuten im Wasserstrahlvakuum entwässerte Polyester aus Adipinsäure und 1,6-Hexandiol wird zunächst mit 1,6-Hexandiisocyanat 2 Stunden bei 120°C umgesetzt. Das so hergestellte Prepolymer wird anschließend in Toluol gelöst und bei 8O0C mit den restlichen Komponenten versetzt. Nach einiger Zeit beginnt die Ausscheidung des Reaktionsproduktes. Nach Abtrennung des Lösungsmittels wird das Reak-
-p tionsprodukt getrocknet, gemahlen und gesiebt. Schmelzbereich: 120 bis 126° C.
Beispiel 1
Das gemäß I) hergestellte Polyurethanpulver (42 g) von einer Körngröße von 0,01 bis 0,08 μ wird in eine Paste eingerührt, die folgende Bestandteile enthält:
5b g Wasser,
8 g eines Verdickungsmittel auf Polymethacrylatbasis,
3 g Glycerin,
0,5 g eines Silikon-Entschäumers.
1,2 g Ammoniak 25%ig
und durch Rühren homogenisiert. Sodann wird auf einer Siebdruckmaschine die Paste in Punktform in einer Menge von 35 g/m2 Festsubstanz auf ein Baumwollgewebe aufgebracht und während einer kurzen Passage durch ein Trockenaggregat getrocknet. Die einzelnen Punkte, die einen mittleren Durchmesser von 1 mm aufweisen, haben bereits einen genügenden Zusammenhalt so daß das Gewebe aufgerollt werden kann.
Zu einem späteren Zeitpunkt wird das bedruckte Gewebe mit einem zweiten Baumwoll-Gewebe so zusammengelegt daß das Polyurethan zwischen beiden vorliegt und unter einer Bügelpresse 10 Sekunden bei 16O0C mit einem Druck von 650 g/cm2 verpreßt. Der erhaltene Verbundstoff zeigt nach Abkühlen folgende Trennfestigkeiten:
Ohne Behandlung 2,4 bis Z9 kp/5 cm
Nach Maschinenwäsche (6O0C) 2,3 bis 2Λ kp/5 cm
Nach Reinigung 1,8 bis 22 kp/5 cm
in Perchloräthylen
Die angegebenen Werte stellen die Trennfestigkeit von 5 cm breiten Prüfkörpern in trockenem Zustand dar.
609 547/449
I) ο ι S ρ ι e I 2
Das gemäß II) hergestellte Polyurelhanpulver von einer Korngröße von 0,01 bis 0,08 μ wird ohne Zusatz von Hilfsstoffcn mit einer Auflage von 15 g/m2 punktförmig mit einer »powder point« Anlage (Ri. Saladin, Sirnach, Schweiz) direkt auf ein Roßhaareinlagegewebe aufgeschmolzen und nach Passage einer Kühlzone aufgerollt. Dann wird wie unter Beispiel 1 beschrieben, mit einem zweiten Gewebe (Wolloberstoff) unter der Bügelpresse verpreßt und abgekühlt. Der erhaltene Verbundstoff zeigt folgende Trennfestigkeiten:
2,8 bis 3,0 kp/5 cm
2,6 bis 2,8 kp/5 cm
2,4 bis 2,7 kp/5 cm
2,0 bis 2,4 kp/5 cm einem Druck von 650 g/cm-' in 120 Sekunden verpreßt. Der erhaltene Verbundstoff zeigt nach dem Abkühlen !tilgende Trenn Festigkeiten:
Ohne Behandlung
Nach Maschinenwäsche(60 C
Nach Kochwäsche
Nach Chemisch-Reinigung
in Perchloräthylen
Ohne Behandlung
Nach Maschinenwäsche(600C)
Nach Kochwäsche
Nach Chemisch-Reinigung
in Perchloräthylen
Beispiel 3
Das gemäß III) hergestellte PolyurethonpuJvcr von einer Korngröße von 0.3 bis 0,5 mm wird auf ein ungefärbtes Baumwoll-Kreuzkörpergewebe mit einem m-'-Gewicht von 200 g mittels eines Siebes aufgesiebt, wobei die Auflage etwa 28 g/m2 beträgt. Das bestreute Baumwollgcwcbe wird anschließend 20 Sekunden mit einem Infrarotstrahler mit 1500 Watt und einer Oberfläche von 300 cm2 in Abstand von 10 cm bestrahlt. Danach ist das Heißsiegelpulver oberflächlich erweicht und haftet nach dein Abkühlen auf dem Gewebe. Auf die besintertc Gewebefläche wird ein Baumwoll-Trikot aufgelegt und unter einer 160"C heißen Bügelpresse bei 2.9 bis 3,5 kp/5 cm 2.9 bis 3,4 kp/5 cm 2.8 bis 3,3 kp/5 cm 2.8 bis 3.4 kp/5 cm
Vergleichsbeispiel
Vergleichsweise wird ein Polyurelhanpulver aus 56,6 Gewichtsprozent 1,6-Hcxandiisocyanat, 7,9 Gewichtsprozent 1,6-Hexandiol und 35,5 Gewichtsprozent
is Methyl-1,6-hexandiol-Isomerengemisch (aus technischem Methylcyclohexanol-Isomerengemisch hergestellt) mit einem Schmelzpunkt von 118 bis 120°C in der in Beispiel 3 angegebenen Weise verwendet.
Die erhaltenen Verbundstoffe zeigen eine sehr geringe Gebrauchstüchtigkeit, da das verwendete Polyurethanpulver aufgrund seines sehr engen Schmelzbereiehes und seiner niedrigen Schmelzviskosität bei der Verarbeitung (Ansintern und Verbiigeln) in sehr kurzer Zeit schmilzt, schnell in das Gewebe abfließt und dadurch zum größten Teil für den Klebeprozeß verloren ist.
An Trennfestigkeiten wurden ermittelt:
Ohne Behandlung 1,8 bis 2.0 kp/5 cm
Nach Maschinenwäsche (6O0C) 1,1 bis 1,3 kp/5 cm Nach Kochwäsche 0,7 bis 1,0 kp/5 cm
Nach Chemisch-Reinigung 1,6 bis 1,8 kp/5 cm mit Perchloräthylen

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Polyurethanen, die aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyolen mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 400 unter Mitverwendung von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Polyurethanmasse, an höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen aus der Gruppe der Polyester, Polyacetale, Polyäther, Polyamide, Polyesteramide, Polycarbonate und Polylactone mit mindestens 2 aliphatischen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht bis 2500 erhalten worden sind, zur Heißversiegelung von textlien Flächengebilden.
2. Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyurethane unter Mitverwendung von 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Polyurethanmasse, an den höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen erhalten worden sind.
3. Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der Polyurethane als Polyester Phthalsäurepolyester mitverwendet worden sind.
4. Verwendung von Polyurethanen gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der zu verwendenden Polyurethane Polyester mit Molekulargewichten von 250 bis 1000 mitverwendet worden sind.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3945876A (en) * 1972-04-07 1976-03-23 E. I. Dupont De Nemours & Company Bonding with polyisocyanates
DE2320197C3 (de) * 1973-04-19 1979-05-17 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von bahnen- oder blattförmigen Materialien mit einem Träger mit Polyurethan-Selbstklebeschicht
DE2350765C3 (de) * 1973-10-10 1981-09-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Folien oder beschichteten bzw. kaschierten flexiblen Substraten
US3962511A (en) * 1974-11-21 1976-06-08 The Goodyear Tire & Rubber Company Textile composite structure and method of preparation
US4184005A (en) * 1975-11-04 1980-01-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Process of solvent-free lamination using isocyanate/amine adhesives
JPS5498544U (de) * 1977-12-24 1979-07-12
DE2824501A1 (de) * 1978-06-03 1979-12-06 Bayer Ag Verfahren zum verkleben von werkstoffen
DE2906091C3 (de) * 1979-02-17 1982-04-08 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verwendung von Polyurethanen zur Heißversiegelung von textilen Flächengebilden
DE2906136C2 (de) * 1979-02-17 1983-12-08 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verfahren zur Herstellung von niedrigschmelzenden Polyurethanen
DE2906113C2 (de) * 1979-02-17 1985-06-13 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verwendung von feindispersen Polyurethanharnstoffen als Heißsiegelkleber zur Herstellung von heißsiegelbaren Einlagestoffen
DE2906159C2 (de) * 1979-02-17 1981-12-03 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verfahren zur Herstellung von feindispersen Polyurethanharnstoffen
JPS5992607A (ja) * 1982-11-18 1984-05-28 Sanyo Electric Co Ltd 電流発生回路
DK157833C (da) * 1988-03-01 1991-04-29 Dansk Transfertryk Fremgangsmaade til laminering af tekstiler
JPH02118178A (ja) * 1988-10-28 1990-05-02 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 形状記憶性を有する繊維製シート及び繊維製シート製品への形状記憶性付与方法
US4988469A (en) * 1988-11-21 1991-01-29 United Technologies Corporation Method of fabricating fiber reinforced composite articles by resin transfer molding
US5298303A (en) * 1989-03-20 1994-03-29 Reeves Brothers, Inc. Fabric structure for severe use applications
US5001208A (en) * 1989-03-20 1991-03-19 Reeves Brothers, Inc. Linear polyurethane elastomer compositions based on mixed polycarbonate and polyether polyols
US5096992A (en) * 1989-03-20 1992-03-17 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5013811A (en) * 1989-03-20 1991-05-07 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5080851A (en) * 1990-09-06 1992-01-14 United Technologies Corporation Method for stabilizing complex composite preforms
US5110666A (en) * 1991-05-06 1992-05-05 Reeves Brothers, Inc. Coated fabric structure for air bag applications
US5168007A (en) * 1992-05-08 1992-12-01 Harry Levy Animal blanket
US5406646A (en) * 1993-10-08 1995-04-18 Robert Balit Stretchable and water-resistant laminated fabric composition and process for making the same
US20040231784A1 (en) * 1993-10-28 2004-11-25 Lear Corporation Method for forming plastic molded panels with inserts
DE4419449A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Henkel Kgaa Schnell abbindender Polyurethan-Schmelzklebstoff
ES2166240B1 (es) * 1999-01-11 2003-10-01 Vives Vidal Vivesa Sa Metodo para obtener uniones o tramos de refuerzo extraplanos en materiales textiles y telas no tejidas, y articulo obtenido por dicho metodo.
DE102012009055B4 (de) * 2012-05-08 2015-06-03 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Einlagestoff zur Fixierung an einem Oberstoff

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JPS5141651B1 (de) 1976-11-11
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CH527322A (de) 1972-05-15
ES380737A1 (es) 1972-08-16
FR2052533A5 (de) 1971-04-09

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