DE1927254C - Stabilsieren von Phenoplaste enthalten den Kunststoffen oder Kunststoff Gemischen - Google Patents
Stabilsieren von Phenoplaste enthalten den Kunststoffen oder Kunststoff GemischenInfo
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Description
ao Abbau von Phenoplasten.
Bekanntlich können diverse Kunststoffe, vornehm- Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich
lieh solche, die Ester- und Urethangruppen enthalten, dieser thermooxydative Abbau der Phenoplaste vermit
Carbodiimiden gegen energetische Zersetzung, ringern und gegebenenfalls praktisch vollständig beinsbesondere
thermooxydativen Abbau und/oder Zer- heben läßt, wenn die Phenoplaste in Gegenwart der
setzung durch Licht stabilisiert werden. Mit Pheno- 25 genannten Isocyanurat-Verbindungen der Einwirkung
plasten gelang dies bisher nicht. Carbodiimide konnten solcher hohen Temperaturen unterliegen. Es wird
zu diesem Zweck nicht eingesetzt werden, da sie angenommen, daß die bei diesen Temperaturen aus
infolge ihrer hohen Reaktivität mit den Phenoplasten dem Isocyanurat entstehenden Carbodiimide sich
vor deren Aushärtung, während diese der Form- sofort wieder mit den die Zerzetzung der Phenoplaste
gebung unterzogen werden, reagieren. 30 verursachenden reaktiven Produkten umsetzen, wo-
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die durch der Abbau bzw. weitere Abbau der Phenoplaste
bisherigen Nachteile zu beheben und die Stabilisierung verhindert bzw. zerstörte Vernetzungsstellen neu gevon
Phenoplaste enthaltenden Kunststoffen zu erniög- knüpft werden.
liehen. Diese Stabilisierungswirkung wird, wie gefunden
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch ge- 35 wurde, in keiner Weise dadurch beeinträchtigt, daß
löst, daß zur Stabilisierung von durch Pressen, Walzen, die Phenoplaste im Gemisch mit sonstigen Substanzen,
Extrudieren, Spritzen, Rakeln oder Verkleben her- insbesondere mit Pigmenten und Füllstoffen vorgestellten
phenoplasthaltigen Produkten im Kunst- liegen.
stoff-Ansatz als Stabilisierungsmittel mindestens eine Als Isocyanurate werden erfindungsgemäß solche
Isocyanurat-Verbindung der allgemeinen Formel 40 verwandt, die mittels geeigneter Katalysatoren aus
Isocyanaten, vorzugsweise Polyisocyanaten, gewonnen
R werden. Als Katalysatoren seien genannt: tertiäre
I Arylamine, z. B. 2,4,6-Tris-(dimethylaminoäthyl)-
O=C-N-C = O phenol, 2-(Dimethylaminoäthyl)-phenol, 4-(Dimethyl-
I I 45 aminoäthyl)-phenol, Bisphenol-A-diglycidäther, Vinyl-
R — N-C N — R cyclohexanepoxid oder N,N',N"-Tris-(dimethylamino-
propyl)-hexahydrotriazin. Daneben lassen sich auch
O metallorganische Salze, wie z. B. Ca-Naphthenat,
Na-Phenolat, Na-Äthylat, Na-Formiat, Na-Carbonat
worin Reinen beliebig substituierten bzw. modifizierten 50 oder K-Acetat, als Katalysatoren bei der Herstellung
oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zugegeben der erfindungsgemäß eingesetzten Isocyanurat-Verbinwird.
düngen verwenden.
Es ist zwar bereits bekannt, Tripropylenchlorhydrin- Als Isocyanate für die Gewinnung der erfindungs-
isocyanurat und/oder Tri-«-chlorpropyI-isocyanurat, gemäß eingesetzten Isocyanurate kommen hauptd.
h. Substanzen, die durch endständig an dem 55 sächlich in Betracht: Toluylen-2,4-diisocyanat, Toluy-Propyl-Rest
ansitzenden Chloratomen kondensations- len-2,6-diisocyanat, Diphenylmethan,4,4'-Diisocyanat,
fähig sind, gemeinsam mit den bekannten Phenol- dimerisiertes Toluylen-2,4-diisocyanat, Naphthylen-
und Formaldehyd-Kondensationsmonomeren zu Kon- 1,5-diisocyanat, TriphenyImethan-4,4',4"-triisocyanat,
densationsharzen zu polykondensieren und dabei Hexamethylen -1,6 - diisocyanat, Methylisocyanat,
gegenüber einfachen Phenol-Formaldehyd-Harzen 60 n-Butylisocyanat, Cyclohexylisocyanat, Isophoron di-Kondensationsharze
mit erhöhter Elastizität zu ge- isocyanat, m-Phenylendiisocyanat, Octadecyldiisowinnen.
Dabei dienen diese Chloratome enthaltenden cyanat, 3,4-Dichlorphenylisocyanat, p-Chlorphenyl-Isocyanuratsubstanzen
als ivlodifizierungskompoiien- isocyanat, Polymethylenpolyphenylisocyanat, Fluorten,
jedoch nicht als Stabilisatoren. alkylisocyanate, Sulfonylisocyanate, Organophosphor-
Erfindungsgemäß setzt man die Isocyanurat-Ver- 65 isocyanate, Alkylsiliconisocyanate, Trialkylmetallisobindung
dem Kunststoff-Ansatz vor der Formgebung cyanate, Ferrocenylisocyanat sowie deren Derivate
und/oder Aushärtung zu. Man kann einen beliebigen sowie modifizierte Isocyanate und Prepolymere mit
phenoplasthaltigen Kunststoff-Ansatz verwenden, wenigstens zwei freien NCO-Gruppen.
1
Als Phenoplaste lassen sich alle bekannten, durch Kondensationsreaktion zwischen Formaldehyd und
einem Phenol wie beispielsweise Phenol oder o-Kresol,
m-Kresol und p-Kresol gewonnene Phenoplaste, also
sowohl Novolake als auch Resole, Resitole oder Resite . verwenden. Befriedigende Stabilisierungsergebnisse
wurden auch festgestellt in solchen Kunststoffmischungen, in denen die Phenolplaste in Kombination
mit natürlichen oder synthetischen Kautschuken wie Acrylnitril-Kautschuk, Polyäthylen-Kautschuk
oder Polychloropren-Kautschuk vorliegen.
Die Formgebung erfolgt in üblicher Weise durch Pressen, Walzen, Extrudieren, Spritzen, Rakeln oder
auch Verkleben in der Kälte oder unter erhöhter Temperatur. Ein möglichst gleichförmiges Einmischen
der isocyanurat-Stabilisierungsmittel sichert optimale Gebrauchseigenschaften.
Die erfindungsgemäß stabilisierten phenoplasthaltigen Kunststoff-Formmassen lassen sich zur
Herstellung von thermisch oder sonstwie beanspruchten Gegenständen, wie Seilscheibenausfütterungen,
Schleifscheiben, Schleifbändern, Gleitlagern, Isolierplatten, Dämmp'atten, Auskleidungen sowie als gewalzte
Materialien und als Klebstoffe, die thermisch belastet werden, einsetzen. Sie weisen eine im Vergleich
mit aus entsprechenden, jedoch unstabilisierten Formmassen erhöhte Wärmebeständigkeit auf und
zeigen entsprechend verbesserte Gebrauchseigenschaften.
Man kann auch die phenoplasthaltigen Kunststoffmassen durch Imprägnieren mit Lösungen bzw.
Emulsionen oder Dispersionen der als Stabilisierungsmittel einzusetzenden Isocyanurat-Verbindungen verarbeiten.
In den nachfolgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen
der Erfindung beschrieben, wobei vergleichbare Zusammensetzungen sowie deren Prüfwerte
den erfindungsgemäß hergestellten Produkten gegenübergestellt werden. Die Prozentgehalte und
sonstigen Mengenangaben sind als Gewichtsprozente und Gewichtsteile zu verstehen.
Aus folgenden Bestandteilen wurde ein Schleifmaterial hergestellt:
Phenol-Novolak-Hexa-Gemisch ... 12,68°/0
Schwerspat 5,91 %
Korund, Körnung 46 51,13%
Korund, Körnung 80 U,54°/o
Korund, Körnung 180 11,33 °/0
Isocyanurat-Verbindung*) 4,13%
Furfurol 3,28%
*) Die Isocyanurat-Verbindung war ein Trimerisierungsprodukt
aus Diphenylmethan-4,4/-diisocyanat, mit 2,4,6-Tris-(dimethylaminoäthyl)-phenol
katalysiert.
Diese Bestandteile wurden in einem offenen Mischer innig miteinander vermischt. Aus der so gewonnenen
Masse wurden kalt mit 600 kp/cm* Schleifscheiben der
Abmessungen 200 · 20 · 30 mm gepreßt. Die gepreßten Formkörper wurden bei 60 bis 80° C vorgetrocknet
und dann unter bis zu 2000C ansteigender Temperatur
gehärtet. Die Prüfung ergab, daß die erfindungsgemäß stabilisierten Produkte ausgezeichnete Verschleißeigenschaften
aufwiesen.
Zum Vergleich wurden in der gleichen Weise und aus den gleichen Bestandteilen, jedoch ohne das
erfindungsgemäß als Stabilisierungsmittel benutzte 254
Isocyanurate Schleifscheiben hergestellt und entsprechend
geprüft. Die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß der Verschleiß
bei ansteigendem Anpreßdruck ebenso wie bei steigender Drehzahl für die erfindungsgemäß hergestellten
Schleifscheiben erheblich vorteilhafter ist.
Es wurde ein herkömmlicher handelsüblicher Bremsbelagkleber, dessen Hauptkomponente ein
Phenoi-Formaldehyd-Harz ist, zum Kleben eines handelsüblichen Scheibenbremsbelags auf einen Belagträger
aus Stahl, verwendet. Die Klebung wurde in üblicher Weise ausgeführt und unter Druck bei 2001C
ausgehärtet.
Dieser Ansatz, der als Ansatz A bezeichnet wurde, enthielt demgemäß den handelsüblichen Kleber unverändert.
In einem Parallelversuch wurde ein weiterer Ansatz, der als Ansatz B bezeichnet wurde, zubereitet,
und zwar als ein Gemisch des Handelsklebers, wie er für den Ansatz A verwendet worden war, mit 5%,
bezogen auf den Feststoffgehalt, an Isocyanurat-Verbindung, und zwar einem Trimerisierungsprodukt
von Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, katalysiert mit 2,4,6-Tris-(üimethylaminoäthyl)-phenol. Die Kleberverbindungen
bzw. Gemische der Ansätze A und B wurden nach Erkalten der unterschiedlich lange bei
3003C erhitzten Klebungen auf ihre Abscherfestigkeit
nach «hermischer Belastung geprüft. Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle Il ersichtlich und
zeigen deutlich den erfindungsgemäß erreichten besonderen technischen Stabilisierungseffekt.
Anpreßdruck
2,0 kp ....
3,0 kp ....
4,0 kp ....
4,5 kp ....
5,0 kp ....
2,0 kp ....
3,0 kp ....
4,0 kp ....
4,5 kp ....
5,0 kp ....
Drehzahl
2000UpM
2500 UpM
3000UpM
3500 UpM
4000 UpM
4500 UpM
2000UpM
2500 UpM
3000UpM
3500 UpM
4000 UpM
4500 UpM
Verhältnis des Materialabriebs (in cm1) zu dem Scheibenabrieb
(in cm3) auf Baustahl St 52 bei
erfindungsgemäQ
stabilisiertem
Produkt
2,9 3,1 3.6 3,5 3,4
4,0 4,5 4,8 4,8 4,7 4,7
Vergleichsprodukt
2,6 2.5 2,1 1,9 1,5
4,4 4,5 4,4 4,1 3,6 2,8
| Abscherfestigkeit in | kp/cm2 | Vergleichsklebung | |
| Stunden | nach thermischer Belastung über | mit Ansatz A | |
| Klebung mit Ansatz B er | 75 | ||
| findungsgemäß stabilisiert | 60 | ||
| 0 | 75 | 50 | |
| 3 | 68 | 45 | |
| 6 | 60 | 25 | |
| 9 | 55 | ||
| 15 | 42 |
Claims (1)
1 2
zweckmäßig einen solchen, in welchem Phenoplaste
Patentanspruch: mit natürlichen und/oder synthetischen Kautschuken
kombiniert vorhanden sind. Dabei kann der Kunst-Verwendung von Isocyanurat-Verbindungen der stoff-Ansatz übliche Füllstoffe und/oder Pigmente
allgemeinen Formel 5 enthalten. Je nach Anwendungszweck und Ver-
R arbeitungsart des zu stabilisierenden Kunststoff-An-
I satzes kann man die Isocyanurat-Verbindung in fester
O=C-N-C-O oder flüssiger Form, wie beispielsweise als Emulsion
I I oder Dispersion, einarbeiten.
R _ N _ c _ N _ R ίο Es ist bekannt, daß Isocyanurat-Ringsysteme ver
netzte Strukturen darstellen, die nicht in ihre Grund-
n Moleküle, die Isocyanate, rückspaltbar sind, sondern
sich unter gewissen Bedingungen, z, B. bei erhöhten
worin R einen beliebig substituierten bzw, modi- Temperaturen wie beispielsweise 250 bis 35O°C, in
fizierten oder unsubstituierten Arylrest bedeutet, 15 Carbodiimide der allgemeinen Formel
zum Stabilisieren von Phenoplaste enthaltenden r κ - r — N R -1-
zum Stabilisieren von Phenoplaste enthaltenden r κ - r — N R -1-
Kunststoffen oder Kunststoffgemischen. ~ R ~l~ N ^ L - N — κ Jn
und CO2 aufspalten. Bei diesen Temperaturen von
250 bis 35O°C beginnt auch der thermooxydathe
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691927254 DE1927254C (de) | 1969-05-29 | Stabilsieren von Phenoplaste enthalten den Kunststoffen oder Kunststoff Gemischen | |
| DE19691927255 DE1927255B2 (de) | 1969-05-29 | 1969-05-29 | Hitzehaertbare pressmassen zur herstellung von reibungs koerpern |
| US00038074A US3725334A (en) | 1969-05-29 | 1970-05-18 | Phenolic resin-isocyanate trimerization product and friction material containing the same |
| GB1266314D GB1266314A (de) | 1969-05-29 | 1970-05-20 | |
| AU15360/70A AU1536070A (en) | 1969-05-29 | 1970-05-21 | A method for stabilising polymers or polymer mixtures containing phenolic resins and a friction material containing same |
| NL7007604A NL7007604A (de) | 1969-05-29 | 1970-05-26 | |
| ES380118A ES380118A1 (es) | 1969-05-29 | 1970-05-27 | Procedimiento para la estabilizacion de polimeros o mezclasde polimeros que contienen fenoplastos. |
| BR219309/70A BR7019309D0 (pt) | 1969-05-29 | 1970-05-27 | Aperfeicoamento em processo para a estabilizacao de polimeros contendo ferro-plastos ou misturas de polimeros bem como materiais de friccao aperffeicoados contendo os mesmos |
| FR7019456A FR2043775A1 (de) | 1969-05-29 | 1970-05-28 | |
| BE751153D BE751153A (fr) | 1969-05-29 | 1970-05-29 | Procede de stabilisation de polymeres ou d'un melange de polymeres contenant des phenoplastes ainsi que des materiaux de frottement contenant ceux-ci |
| AT480470A AT304873B (de) | 1969-05-29 | 1970-05-29 | Stabilisieren von Phenoplaste enthaltenden Kunststoffen oder Kunststoff-Gemischen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691927254 DE1927254C (de) | 1969-05-29 | Stabilsieren von Phenoplaste enthalten den Kunststoffen oder Kunststoff Gemischen | |
| DE19691927255 DE1927255B2 (de) | 1969-05-29 | 1969-05-29 | Hitzehaertbare pressmassen zur herstellung von reibungs koerpern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1927254A1 DE1927254A1 (de) | 1970-12-10 |
| DE1927254B2 DE1927254B2 (de) | 1972-03-02 |
| DE1927254C true DE1927254C (de) | 1973-04-12 |
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