DE1927254B2 - Stabilisieren von phenoplaste enthaltenden kunststoffen oder kunststoffgemischen - Google Patents
Stabilisieren von phenoplaste enthaltenden kunststoffen oder kunststoffgemischenInfo
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Description
Bekanntlich können diverse Kunststoffe, vornehmlieh solche, die Ester- und Urethangruppen enthalten,
mit Carbodiimiden gegen energetische Zersetzung, insbesondere thermooxydativen Abbau und/oder Zerjetzung
durch \ icht stabilisiert werden. Mit Phenoplasten gelang l:zs bisher nicht. Carbodiimide konnten
tu diesem Zweck nicht eingesetzt werden, da sie infoige ihrer hohen Reaktivität mit den Phenoplasten
vor deien Aushärtung, während diese der Formgebiing
unterzogen werden, reagieren.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die tisherigen Nachteile zu beheben und die Stabilisierung
von Phenoplaste enthaltenden Kunststoffen zu ermögliehen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Stabilisierung von durch Pressen, Walzen,
Extrudieren, Spritzen, Rakeln oder Verkleben hergestellten phenoplasthaltigen Produkten im Kunstitoff-Ansatz
als Stabilisierungsmittel mindestens eine Isocyanurat-Verbindung der allgemeinen Formel
O C — N — C - O
I I
R .._ N _ c -N R
R .._ N _ c -N R
Worin Reinen beliebig substituierten bzw. modifizierten ©der unsubstituierten Arylrest darstellt, zugegeben
Ivird.
Es ist zwar bereits bekannt. Tripropylenchlorhydrinisocyanurat
und/oder Tri-\-chlorpropyl-isocyanurat, «1. h. Substanzen, die durch endständig an dem
fropyl-Rest ansitzenden Chloratomen kondensationsfähig
sind, gemeinsam mit den bekannten Phenol- und Formaldehyd-Kondensationsmonomeren zu Kondensationsharzen
zu polykondensieren und dabei gegenüber einfachen Phenol-Formaldehyd-Harzen
Kondensationsharze mit erhöhter Elastizität zu gcwinncn.
Dabei dienen diese Chloratomc enthaltenden Isocyanuratsiibstanzen als Modifizicrungskomponenten,
jedoch nicht als Stabilisatoren.
Erfindungsgemäß setzt man die Isocyanurat-Verbinclung
dem Kunststoff-Ansatz vor der Formgebung und/oder Aushärtung zu. Man kann einen beliebigen
phenoplasthaltigen Kunststoff-Ansatz verwenden, zweckmäßig einen solchen, in welchem Phenoplaste
mjt natürlichen und/oder synthetischen Kautschuken
kombiniert vorhanden sind. Dabei kann der Kunststoff-Ansatz übliche Füllstoffe und/oder Pigmente
enthalten. Je nach Anwendungszweck und Verarbeitungsart des zu stabilisierenden Kunststoff-Ansatzes
kann man die Isocyanurat-Verbindung in fester oder flüssiger Form, wie beispielsweise als Emulsion
oder Dispersion, einarbeiten.
ίο Es ist bekannt, daß Isocyanurat-Ringsysteme vernetzte
Strukturen darstellen, die nicht in ihre Grund-Moleküle, die Isocyanate, rückspaltbar sind, sondern
sich unter gewissen Bedingungen, z. E. bei erhöhten Temperaturen wie beispielsweise 250 bis 350 C, in
Carbodiimide der allgemeinen Formel
~ R ~l~ N = C =^ N — R -J5-
und CO2 aufspalten. Bei diesen Temperaturen \on 250 bis 35OC beginnt auch der thermooxydative Abbau von Phenoplasten.
und CO2 aufspalten. Bei diesen Temperaturen \on 250 bis 35OC beginnt auch der thermooxydative Abbau von Phenoplasten.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich dieser thermooxydative Abbau der Phenoplaste verringern
und gegebenenfalls praktisch vollständig beheben läßt, wenn die Phenoplaste in Gegenwart der
genannten Isocyanurat-Verbindungen der Einwirkung solcher hohen Temperaturen unterliegen. Es wird
angenommen, daß die bei diesen Temperaturen aus dem Isocyanurat entstehenden Carbodiimide sich
sofort wieder mit den die Zerzetzung der Phenoplaste verursachenden reaktiven Produkten umsetzen, wodurch
der Abbau bzw. weitere Abbau der Phenoplaste verhindert bzw. zerstörte Vernetzungsstellen neu geknüpft
werden.
Diese Stabilisierungswirkung wird, wie gefunden wurde, in keiner Weise dadurch beeinträchtigt, daß
die Phenoplaste im Gemisch mit sonstigen Substanzen, insbesondere mit Pigmenten und Füllstoffen vorliegen.
Als Isocyanurate werden erfindungsgemäß solche verwandt, die mittels geeigneter Katalysatoren aus
Isocyanaten, vorzugsweise Polyisocyanaten, gewonnen werden. Als Katalysatoren seien genannt: tertiäre
Arylamine, z. B. 2.4,6-Tris-(dimethy!aminoäthyl)-phenol. 2-(DimethylaminoäthyI)-phenol. 4-(Dimethylaminoäthyl»-phenol.
Bisphenol-A-diglycidäther, Vinylcyclohexanepoxid
oder N.N'.N"-TrL-(dimethylaminopropyl)-hexahydrotriazin.
Daneben lassen sich auch metallorganische Salze, wie z. B. Ca-Naphthenat. Na-Pheno!at. Na-Äthylat. Na-Formiat, Na-Carbonat
oder K-Acetat. als Katalysatoren bei der Herstellung der erfindungsgetnäß eingesetzten Isocyanunit-Verbindüngen
verwenden.
Als Isocyanate für die Gewinnung der erfindungsgemäß
eingesetzten Isocyanurate kommen hauptsächlich in Betracht: Toluylen-2.4-diisocyanat. Toluylen-2.6-diisocyanat,
Diphenylmethan^^'-Diisocyanat. dimerisiertes Toluylen-2.4-diisocyanat, Naphthylcn-1,5-diisocyanat,
Triphenylmethan^^^-triisocyanat. Hcxamethylen - 1.6- diisocyanat. Methylisocyanat,
n-Butylisocyanat. Cyclohexylisocyanat. Isophoron diisocyanat.
m-Phenylendiisoeyanat, Octadecyldiisocyanat,
3,4-Dichlorphenylisocyanat, p-Chlorphenylisocyanat,
Polymethylenpolyphenylisocyanat. Fluoralkylisocyanate,
Sulfonylisocyanate, Organophosphorirocyanatc, Alkylsiliconisocyanate. Trialkylmetallisocyanate,
Ferrocenylisocyanat sowie deren Derivate sowie modifizierte Isocyanate und Prepolymere mit
wenigstens zwei freien NCO-Gruppcn.
Als Phenoplaste lassen sich alle bekannten, durch Kondensationsreaktion zwischen Formaldehyd und
tinem Phenol wie beispielsweise Phenol oder o-Kresol,
m-Kresol und p-Kresol gewonnene Phenoplaste, also
iowohl Novolake als auch Resole, Resitole oder Resite verwenden. Befriedigende Stabilisierungsergebnisse
wurden auch festgestellt in solchen Kunststoffmischungen, in denen die Phenolplaste in Kombination
mit natürlichen oder synthetischen Kautschuken wie Acrylnitril-Kautschuk, Polyäthylen-Kautschuk
oder Polychloropren-Kautschuk vorliegen.
Die Formgebung erfolgt in üblicher Weise durch Pressen, Walzen, Extrudieren, Spritzen, Rakeln oder
auch Verkleben in der Kälte oder unter erhöhter Temperatur. Ein möglichst gleichförmiges Einmischen
der isocyanurat-Stabilisierungsmittel sichert optimale Gebra uchseigenschaf ten.
Die erfindune«gemäß stabilisierten phenoplasthaltigen
Kunststoff-Formmassen lassen sich zur Herstellung von thermisch oder sonstwie beanspruchten
Gegenständen, wie Seilscheibenausfütterungen, Schleifscheiben, Schleifbändern, Gleitlagern, Isolierplatten,
Dämmplatten, Auskleidungen sowie als gewalzte Materialien und als Klebstoffe, die thermisch
belastet werden, einsetzen. Sie weisen eine im Vergleich mit aus entsprechenden, jedoch unstabilisierten
Formmassen erhöhte Wärmebeständigkeit auf und zeigen entsprechend verbesserte Gebrauchseigenschaften.
Man kann auch die pheroplast!'altigen Kunststoffmassen
durch Imprägnieren mit Lösungen bzw. Emulsionen oder Dispersionen der a j Stabilisierungsmittel
einzusetzenden Isocyanurat-Verbindungen verarbeiten.
In den nachfolgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen der Erfindung beschrieben, wobei
vergleichbare Zusammensetzungen sowie deren Prüfwerte den erfindungsgemäß hergestellten Produkten
gegenübergestellt werden. Die Prozentgehalte und sonstigen Mengenangaben sind als Gewichtsprozente
und Gewiciitsteile zu verstehen.
Aus folgenden Bestandteilen wurde ein Schleifmaterial
hergestellt:
Phenol-Novolak-Hexa-Gemisch ... 12.68°/O
Schwerspat 5.91 %
Korund. Körnung 46 51.13 0Z0
Korund, Körnung 80 11.540Z0
Korund, Körnung 180 11.33° „
Isocyanurat-Verbindung*) 4.13° 0
Furfurol 3.28 0Z0
*) Die Isocyanural-Verbindung war ein Trimerisierungsprotlukt
aus Oiphenylmethan-4.4'-diisocyanal. mil 2.4.ft-Tris-(dimethylaminoäthyl!-phenol
katalysiert.
Diese Bestandteile wurden in einem offenen Mischer
innig miteinander vermischt. Aus der so gewonnenen Masse wurden kalt mit 600 kp/cm2 Schleifscheiben der
Abmessungen 200 -20-30 mm gepreßt. Die gepreßten Formkörper wurden bei 60 bis 80 C vorgetrocknet
und dann unter bis 211 200" C ansteigender Temperatur
gehärtet. Die Prüfung ergab, daß die erfindungsgemäß stabilisierten Produkte ausgezeichnete Verschleißeigenschaften
aufwiesen.
Zum Vergleich wurden in der gleichen Weise und aus den gleichen Bestandteilen, jedoch ohne das
trfindungsgemäß als Stabilisierungsmittel benutzte Jsocyaiuirat, Schleifscheiben hergestellt und entsprechend
geprüft. Die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß der Verschleiß
bei ansteigendem Anpreßdruck ebenso wie bei steigender Drehzahl für die erfindungsgemäß hergestellten
Schleifscheiben erheblich vorteilhafter ist.
Es wurde ein herkömmlicher handelsüblicher Bremsbelagkleber, dessen Hauptkomponente ein
Phenol-Formaldehyd-Harz ist, zum Kleben eines handelsüblichen Scheibenbremsbelags auf einen Belagt'äger
aus Stahl, verwendet. Die Klebung wurde in üblicher Weise ausgeführt und unter Druck bei 200" C
ausgehärtet.
Dieser Ansatz, der als Ansatz A bezeichnet wurde, enthielt demgemäß den handelsüblichen Kleber unverändert.
In einem Parallelversuch wurde ein weiterer Ansatz, der als Ansatz B bezeichnet wurde, zubereitet,
und zwar als ein Gemisch des Handelsklebers, wie er für den Ansatz A verwendet worden war, mit 5%,
bezogen auf den Feststoff gehalt, an Isocyanuiat-Verbindung,
und zwar einem Trimerisierungsprodukt von Diphenylmethan-'M-'-diisocyanai, katalysiert mit
2,4,6-Tris-(dimethylaminoäthyl)-phenol. Die Kleberverbindungen
bzw. Gemische der Ansätze A und B wurden nach Erkalten der unterschiedlich lange bei
300C erhitzten Klebungen auf ihre Abscherfestigkeit nach thermischer Belastung geprüft. Die Ergebnisse
sind aus der nachstehenden Tabelle II ersichtlich und zeigen deutlich den erfindungsgemäß erreichten besonderen
technischen Stabilisierungseffekt.
Anpreßdruck
2.0 kp ....
3.0 kp ....
4.0 kp ....
4.5 kp ....
5.0 kp ....
2.0 kp ....
3.0 kp ....
4.0 kp ....
4.5 kp ....
5.0 kp ....
Drehzahl
2000 UpM
2500 UpM
3000 UpM
3500 UpM
4000 UpM
4500 UpM
2000 UpM
2500 UpM
3000 UpM
3500 UpM
4000 UpM
4500 UpM
Verhält ί Jes Materialabriebs
(in cm') zu dem Scheibenabrieb (in cm3) auf Baustahl St 52 bei
erfindungsgemäß stabilisiertem Produkt
Vergleichsprodukt
2.9 3.1 3.6 3.5 3.4
4.0 4.5 4.8 4.8 4.7 4.7
2.6 2.5 2Λ 1.9 1.5
4.4 4.5 4.4 4.1 3.6 2.8
| Abscherfestigkeit in | cp/cm2 | Vergleichsklebung | |
| St nnHcn | nach thermischer Belastung über | mit Ansatz A | |
| Ol I* 1 IUvIl | Klebung mit Ansatz B er- \ | 75 | |
| findungsgemäO stabilisiert | 60 | ||
| 0 | 75 | 50 | |
| 3 | 68 | 45 | |
| 6 | 60 | 25 | |
| 9 | 55 | ||
| 15 | 42 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Isocyanurat-Verbindungen der allgemeinen FormelO = C N C = Oworin R einen beliebig substituierten bzw. modifizierten oder unsubstituierten Arylrest bedeutet, zum Stabilisieren von Phenoplaste enthaltenden Kunststoffen oder Kunststoffgemischen.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691927254 DE1927254C (de) | 1969-05-29 | Stabilsieren von Phenoplaste enthalten den Kunststoffen oder Kunststoff Gemischen | |
| DE19691927255 DE1927255B2 (de) | 1969-05-29 | 1969-05-29 | Hitzehaertbare pressmassen zur herstellung von reibungs koerpern |
| US00038074A US3725334A (en) | 1969-05-29 | 1970-05-18 | Phenolic resin-isocyanate trimerization product and friction material containing the same |
| GB1266314D GB1266314A (de) | 1969-05-29 | 1970-05-20 | |
| AU15360/70A AU1536070A (en) | 1969-05-29 | 1970-05-21 | A method for stabilising polymers or polymer mixtures containing phenolic resins and a friction material containing same |
| NL7007604A NL7007604A (de) | 1969-05-29 | 1970-05-26 | |
| ES380118A ES380118A1 (es) | 1969-05-29 | 1970-05-27 | Procedimiento para la estabilizacion de polimeros o mezclasde polimeros que contienen fenoplastos. |
| BR219309/70A BR7019309D0 (pt) | 1969-05-29 | 1970-05-27 | Aperfeicoamento em processo para a estabilizacao de polimeros contendo ferro-plastos ou misturas de polimeros bem como materiais de friccao aperffeicoados contendo os mesmos |
| FR7019456A FR2043775A1 (de) | 1969-05-29 | 1970-05-28 | |
| BE751153D BE751153A (fr) | 1969-05-29 | 1970-05-29 | Procede de stabilisation de polymeres ou d'un melange de polymeres contenant des phenoplastes ainsi que des materiaux de frottement contenant ceux-ci |
| AT480470A AT304873B (de) | 1969-05-29 | 1970-05-29 | Stabilisieren von Phenoplaste enthaltenden Kunststoffen oder Kunststoff-Gemischen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691927254 DE1927254C (de) | 1969-05-29 | Stabilsieren von Phenoplaste enthalten den Kunststoffen oder Kunststoff Gemischen | |
| DE19691927255 DE1927255B2 (de) | 1969-05-29 | 1969-05-29 | Hitzehaertbare pressmassen zur herstellung von reibungs koerpern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1927254A1 DE1927254A1 (de) | 1970-12-10 |
| DE1927254B2 true DE1927254B2 (de) | 1972-03-02 |
| DE1927254C DE1927254C (de) | 1973-04-12 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1927255B2 (de) | 1971-10-14 |
| DE1927254A1 (de) | 1970-12-10 |
| BE751153A (fr) | 1970-11-03 |
| GB1266314A (de) | 1972-03-08 |
| ES380118A1 (es) | 1973-04-16 |
| AU1536070A (en) | 1971-11-25 |
| NL7007604A (de) | 1970-12-01 |
| US3725334A (en) | 1973-04-03 |
| BR7019309D0 (pt) | 1973-01-02 |
| FR2043775A1 (de) | 1971-02-19 |
| AT304873B (de) | 1973-01-25 |
| DE1927255A1 (de) | 1970-12-03 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |