DE1920692A1 - Co-vulkanisierbare Massen - Google Patents
Co-vulkanisierbare MassenInfo
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Description
BH R POSCHENRIEDER
DR E. BOETOER
DR E. BOETOER
ort a.
TeIeUm 443^55
Sumitomo Chemical Company, Ltd. 5-Chome, Kitaharna, Higashi-Ku, Osaka( Japan)
Co-vulkanlslerbare Massen
Die vorliegende Erfindung betrifft co-vulkanisierbare,
neue Kautschukmassen aus einem Kthylen/Propylen-Mischpolymerisat
oder einem Terpolymerisat aus Äthylen,
Propylen und einem nicht-konjugierten Dien (das in der
nachfolgenden Erfindungsbesohreibung kurz als Äthylen/ Propylen-Terpolymerisat bezeichnet wird) und einem
Propylenpolymerisate
Die Verwendbarkeit derartiger Kautschukmassen ist begrenzt, weil Äthylen/Propylen-Mischpolymerisate und
Äthylen/Propylen-Terpolymerisate in ihrer Ozon-, Hitze-
und Wetterbestähdigkeit üüerlegön, hingegen in ihrer
Verarbeitbarkeit, ohemisahen Widerstandsfähigkeifc» ölbestänäigköit
und dergleichen unterlegen sind. Wird Polypropylen mit einem Ätfhylen/Propylen-Mischpolymerisat
oder einem Äthylen/Propylen-Terpolymerisat vermischt, so
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v/erden die vorstehend "erwähnten nachteiligen Eige isehafcen
ües Athylen/PiOpylen-Mischpolynierisatei; oder -Terpolymerisates
abgeschwächt. Jedoch v/erden die phyuiicaiischen Eigenschaften des Mischpolymerisates oder Terpolyrnerisate.s
für sich selbst verschlechtert.
Polypropylen kann nicht, mittels eines Schwefel-Viilkartlsiersystenis
vulkanisiert werden. Es ist aaher erforderlich, sich eines Vulkanisiersystems auf der Basis
eines organischen Peroxydes zu bedienen, wenn man ein
Gemisch aus Polypropylen und einem Äthylen/Propylen-Mischpolyftierisat
oder einem A'thylen/Propylen-Terpolyliierisat
gemeinsam vulkanisieren will. Wird dieses Gemisch mittels eines gewöhnlichen organischen Pereocydes
allein vulkanisiert, so überwiegt die Abbaureaictloii
(iea Polypr'opylens die Vernetzungsreaktion. Dieser Unistand
bewirkt; einen Anbruch der Molekülkette, und man
erhält nur eine niedermolekulare Substanz. Um die Abbaureaktion hintanzuhalten und die Vernetzungoreaktion
zu begünstigen,, ist es demgemäß erforderlich, dem Gemisch
ein-Vernetzungsmittel mit einer sehr hohen Ver-
zuzusetzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft co-vulkänisierbare
Massen, die enthalten
(A) ein Äthylen/Propylen-Hischpolymeriaat oder ein
Terpolymerisafc aus üfchyXeti, Propylöri und einem
nicht konjugierte& Dien«
(B) ein Propylenpolytnerisat und
(C)'ein VernetzungsmitteIj, das aus einem organischen
Peroxyd und einer Maleinimidverbindung
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BAD ORIGiNAL
Das Äth/len/Propylen-Mischpolymerisat und das A.tnylen/
Propylen-Terpolymerisat, "wie sie bei der vorliegenden
Erfindung zur Anwendung gelaufen, v;e.·. uen durch Misehpolymerisieren
von A'thylen und Propylen bzw. durch Terpolyiuerination von Äthylen, Propylen unu einem
nieht-konjugierten Dien unter Mitverwendung- eine«
bekannten Katalysators hergestellt. Der Katalysator besteht vorzugsweise aus einem solchen oes Ziet;lcr-Natta-Typs.
Dac /ithyleii/Propylen-Mischpolyweriüat besteht
aus eineu kautschukarticen Mischpolymerisat mit
lj0 bis 8ü Mol-'/ö Athylengehalt. Das Atliylen/Propylen-Terpolymerisat
besteht aus einem kautsehukarcißen
Mischpolymerisat, das Jl>,'3 bis 8o Ilol-^ Äthylen, 50
bis 20 Mol-;.' Propylen und 0,5 bis 10 M0I-5C aes nichtkonjugierten
Diens enthalt, und die Jodsahlen der kautschukareigen Mischpolymerisate liegen zwischen
4 und i?0.
Typische Beispiele von liicht-konjugierten Dienen, die
Bestandteil des iithylen/P^'opylen-Terpolymerisats sein
können, sind 1,4-Hexadien, Dicyclopentauien, l-ilethylen-2-norbornexi,
^-Äthyliden-S-norbornen, l\t7»^t9~^tva.~
hydroinden u.a.m.
Piir die Zwecke der vorliegenden Erfindung beispielsweise
geeignete Vertreter der Propylenpolymerisate sind ein kristallines Polypropylen, wie es durch Verwendung
eines ZieGler-Natta-Koordinationskätalysators erhältlich
ist, sowie ein ataktisches Polypropylen mit einer grundmolaren Viskositätszahl (intrinsic viscosity) von
0,05 bis 5*0-dl/g, wie es als ein in dem Polymerisations-
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BAD0RI61NAI
.medium lösliches Nebenprodukt bei der Herstellung des vorstehend erwähnten kristallinen Polypropylens
erhalten wird. Darüber hinaus können Mischpolymerisate, die überwiegend Propylen enthalten und durch
Miechpolyrnerisieren von Propylen mit einer geringen
Menge von Olefinen, wie Äthylen und Buten-(1), oder
von Vinylverbindungen, wie Vinylacetat und Styrol, hergestellt worden sind, gleichfalls verwendet werden.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung beispielsweise geeignete organische Peroxyde' sind
Dicumylperoxyd, 2, 5-Diiiie thyl-2,5-di- (ter t. - butylperoxy)-hexan,
2#5-Diinethyl-2,5-di-(tert.-butylperoxy)-hexin,
Di-tert.-butylperoxyd, tert.-Butylhydroperoxyd,
Cyclohexanperoxyd, tex't.-Butyl-diperphthalat, "!,J-Di-fcert.-butylperoxy-diisopropylbenzol
und dergleichen.
Die Maleinimidverbindungen, die für die Zwecke der
vorliegenden Erfindung Anwendung finden, bestehen aus einer Mono-rnaleinimidverbindung oder einer Bismaleinimidverbindung,
v/elche durch die allgemeinen Formeln' (1) und (2) wiedergegeben werden.
HC - C'
J> - R (1)
- C
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HC - C^ JC - CH
- R» HC-Cf 2ß- CH
(2)
Iii diesen Formeln bedeutet Jedes der Symbole R und R1
einen eiiwertigen oder zweiwertigen aliphatischen
oder aromatischen Rest, und diese Reste können substi-.
tuiei't;. sein.
Unter den Maleinimidverbindungen sind die Bis-maleinimidverbindungen
durch eine besonders überlegene Wirksamkeit ausgezeichnet. Beispielsweise geeignete Vertreter
von Mono-maleinimidverbindungen sind Phenyl-maleinimid,
4-Methylphenyl-maleinimid, ^-Methoxyphenyl-maleinimid
und dergleichen mehr. Beispielsvieise geeignete Vertreter
von Bis-maleinimidverbindungen sind ^,V-Methylenbis-phenyl-bis-maleinimid,
m-Phenylen-bis-maleinimid,
4-Methyl-m-phenylen-bis-maleinimidj, Toluylen-bis-inaleiaimid,
if,4' -Äthylen-dlphenyl-bis-malelnimid^ 4,h% -Vinylendiphenyl-bis-maleinimid,
p-Phenylen-bis-maleinimid, h,41-Sulfonyldlphenyl-bis-maleinimid,
2,21-Dithiodiphenylbis-maleinimid,
k, 4r-Äthylen-*bis~oxyphenyl-bis-maleinimid,
3*3t~Dichlor-4ll4' -biphenyl-bis-maleinimid, o-phenylenbis-maleinimid,
Hexamethylen-bis-maleinimid^ 3,6-Durinbis-maleinimid
und andere mehr» Als Beispiel für eine co-vulkanisierbare Masse gemäß der vorliegenden Erfindung
sei eine solche angeführt, die enthält
(A) 100 öewichtsteile des Äthylen/Propylen-Mischpolymerisates
oder Ä'thylen/Propylen-Terpolymerisates,
(B) 0,5 bis 50 Geviichtsteile Propylenpolymerisat und
(C) 0,1 bis 30 Qewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis
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20 Gewichesteile des organischen. Pero;cydes und
0,1 bis Z'O Gewiohtstelle, vorzugsweise 0,5 bio
20 Gewich to teile der Malelniraiuverbinduiig, oezogen
auf 100 (Je wich L ε teile des Gemisches aus
(A) und (D).
Die Massen gemäß der vorliegenden Erfindung \ievuen
mit Hilfe beliebiger, zweckentsprechender i-Iischniethoien
hergestellt. Die Reihenfolge des Einmischen^ der Komponenten, die Bestandteile der Massen sind,
kann nach Belleben gewählt, '.-.'erden. Beispielsweise
wird zunächst das Äthylen/Propyloa-i-iisehpolyHierioat
oder Athylen/Prop/len-Terpolyuierisät mit dem Propylenfolymerisat
/ürmischc, und dana'cl: v/erdeii das orgaais
ο he Pero.cyd und die Haleiniinid/erbinclung alo Vorne
tzuxigsinittel mit dem erhaltenen uemisch entueder
gleichzeitig oder separat vermischt. Abweichend hiervon können zunächst beide Vernetzungsmittel mit einer
der Polymer!satkoinponenteri vermischt werden, oder .jedes
Vernetzungsmittel wird separat mit dexi Polymer!aaU-komponeiiten
vermischt u»id hiernach v/erden die erhaltenen
Polymer Lsattconiponentenmlschungen ulceinander vermischt.
Die^e Mischvorcänre kön-ieu aa.ah faeltannten z.-iec^c
.entsprechendea Methoden durchgeführt werüen, . z.B. nach
einer Hechoue," die sich eines '/alzenraischei's, Baribury-Miachers
etc. bedient.
Zusatzstoffe* v;ie Antioxydanfclen, Füllstoffe, Pigmente
und V/eichmacheröle, können den eri'itidungsgeinäßen
Massen gewünschtenfalls zugesetzt vierclen« Die erfindungsgeraäiJen
Massen werden autgemisoht und danach mit
Hilfe einer geheizten Presse nach der»! Kompressionsverfornamgsprozess
oder mit Hilfe von Wasserdampf nach
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der dii-el-uen oder indirekten Vulkanisiermethode vulkanisiert.
Die Vulkanisation wird vorzugsweise oei einer
Tesiperactir zviisehen 120 und 210'C durchgerührt.:
Die folgeiideu Beispiele sollen die vorliegende iSrfinaun;
iiäLei" erläutern, aber deren Umfang in keiner V/eise einschränken.
Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen eines Kthylen/Propylen-Terpalymerisateu
("iloyalene 301", Hersteller: Uni royal, Inc.), 20 Gex.'ichtsteilen Polypropylen ("öumiuomo Noblen
S-501", Hersteller: Sumitomo Cnemieal Company), fj0 Geviiclitsteilen
hochabriebfestem ölru3, 3 Gevjichtsteilen
Ziriicoxyd und 1 Geeichtsten ötearinsäiire '.curde 15 Minmen
bei l80°C auf einem 20,3 em (.-")-Vi alzwerlc auf gemischt:.
Z1I dem Gemisch wurden dann l>
ueviichtsteile
1 jJ-Di-Lert.-butyliieroxy-diisopropylDenzol und 3 Gewichtsteile
Ν,Ν1 -iii-Phenylen-bis-tiialeiniKiid zugesetzt,
und das erhaltene Gemisch wurde 5 Minuten bei l60°C auigeiaischt.
Die Masse wurde 20 Minuten bei 175°C uircer
Druck vulkanisiert. Aus dem so vulkanisierten Produkt
vrarden Teststüclce hergestellt, und es wurden die mechanischen-.
Eigenschaften, die Öl- uxid Hitzebeständigkeit derseloen öestinimt. ■
Die aiechanisehen üigenschaften wurden anhand aer Methode
JIS K 63OI bestimmt.
Die ölbestandißkeit wurde als der Quellwert bestimmt,
wie er durch das Verhältnis des,-Gewichtes des Teststüokes
nach einem H^-scündigen Eintauchen in Gasolin bei ZIm-
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BAO
mertemperatür zu dem Gewicht des gleichen Teststückes
vor dem Eintauchen zum Ausdruck kommt und durch die 'folgende Formel wiedergegeben werden kann:
TestijtUck-Gewioht nach dem Eintauchen Teststück-Gewicht vor
dem Eintauchen
100
Die Hitzebeständigkeit wurde bestimmt als das Restmaß
an Zugfestigkeit, wie es durch Messen der Zugfestigkeit
des Teststückes'vermittels des Abrels3-Zugfestißkeitsprüfers
(chopper tensile testing machine) von Shimadzu Seisakusho nach einem dreitägigen, Altern bei
1500C unter Verwendunr eines Teströhrchen-Alterungsprüfers
ermittelt werden kann.
Die Verarbeitbarkeit durch Strangpressen wurde mit Hilfe einer Strangpresse von 30 im1' Schneckendurchmesser
unter Anwendung eines Kompressionsverhältnisses
von 1 : 1,5, einer L/D von 9>3j5» einer Strangpressform-Temperatur
von 1200C und einer Schnecken-Rotationszahl von 40 Umdrehungen pro Minute bestimmt;
Die Strangpressling-Menge wurde als Gewichtsmenge pro
Zeiteinheit bestimmt, wie sie durch Extrudieren des Teststückes unter Verwendung einer Spritzform für Stäbe
von 6 mm Durchmesser und Abschneiden des Extrudats nach einer bestimmten Zeit und Wiegen des Extrudats gemessen
v/erden konnte.
Die Strangpre.ssforin-Q.uellung -wurde anhand der folgenden
Formel bestimme und wurde definiert durch das Umwandlung*
maß eines Extrudat-Durchmessers, nachdem das Extrudat
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-S -
Stunden bei Zimmertemperatur sich selbst überlas-.
wordenwar.
ocran^pressforw- _
^ is!lung (■%) ~
(die swell)
i-ixtrudac-üurchiuesüer)
• (Duronmesser der Ütäü-
chen-öLrangpressform)
(Durchmesser der otäbcheu-Strangpressform)
χ ICO
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde wiederholt mit
dei· Abweiciving, daß das W,N1 -m-Phenylen-bis-maleinir.iid
nicht rnicverwendet \airde.
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abweichung, da3 das Polypropylen nicht mitverwendet wurde.
Die in den Beispielen ls 2 und 5 bestimmten Messergeunisse
sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Beispiel 1 |
Beispiel 2 |
Beispiel | |
Zugfestigkeit?-, (kg/om2) | 190 | I60 | 200 |
Dehnung ($) | 34o | 300 | 350 |
Härte | • 8a | 79 | 71 |
ölbeständigkeit (#) | 120 | 153 | 200 |
Hitzebeständigkeit (#) | 65 | 75 | 90 |
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BAD
Zu 100 Gewicht κ teilen eines üchylen/Propylen-Terpolyrnerisacas
("Royalene ;')0l", Hersteller: Uniroyal,
Iac.) wurden >0 Gev/ichts^e-ile ataktisches Polypropylen,
das eine fjrundmolare Viskos! uäciizahl (intrinsic
viscosity) von 0tt>
dl/£, gemessen in Tetrahydronaphthalic
bei iyj°Cj auf v/i es, iCJüei/ichtateile hociiabriebi'ester
Ölru;3, fj Gemilcht steile Zinkcxyd, 1 Geviiehtsteii
Stearinsäure, 6,0 Geivichcüteile Dicuinylpero^yä und
j5,0 Gev/ichusteile Ii,N'-m-Phenylen-bis-raaleiuiwid zuge;3et2t,
und das Gauze wurde auf einem 20,3 cm (b11)-Walzuerk
bei 50°C gründlich aufgemischt.
Es vairde die Verarbeitbarkeit der Mischung durcli Strangpressen
geprüft.
Die Arbeitsweise des Beispiels 4 v/urde wiederholt mit
der Abweichung, daß das ataktische Polypropylen nicht
verwendet wurde.
Die Ergeoniase der Untersuchungen der Produkte.der Beispiele K und 5 auf ihre Verarbeitbarkeit durcli Strangpressen
sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
fabeile 2
Beispiel | Beispiel 5" |
|
Strangpreßling-Mengs (g/Min.) Strangpressforni-Quellung (^) (die swell) |
350 ' 23 |
220 40 |
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ÖÄD ORISfNAL
— _LX -~
Zu 100 Gewichtateilen eines Athyleii/Propylexi-Miüchpolynericaües
("Dutral N/C", Hersteller; Monte-Edisou) wuruen
20 (iewiehtsteile Polypropylen ("Sumitomo Noblen
S-UOi", Hersteller: Sumitomo Chemical Company), 5OJGewicliUateile
hooliabrieaji'-ester ölruß, 3 Gevriehtsteile
Zitikoxy·! und 1 üeiiicliLsteil Stearinsäure gegeben, und
Jas Ganze v/urde Ii,; Hinuten auf * einem 20,3 cm (<")-V.'alzvierk
ci'ünalicli aufcemißcnt.' Danacn vmrden >
Gewichts teile 1,3-Di-tert.-bütylperoxy-diisopropylbenzol
und 5,0 Ge'.iiciitsteile UtlV -m-Plien/len-bis-maleixiiinid
zufce^eoen, und das Gemisch wurde i>
Hinuten bei l60 C auf^emischi;. Das Geiuisch wurde dann 20 Minuten bei
175°G unter Druok vulkanisierυ.
Beispiel 6 vmrtie viiederholt mit der Abweichung, da'i*
das Μ,Ν1-tn-Fhenylen-bis-maleinii.iid nicht verwendet
wurde.
Beispiel 6 wurde wiederholt mit der Abweichung, daß das Polypropylen nicht verwendet v/urde.
Die Untersuchungsergebnisse der Produkte der Beispiele 6, 7 und 8 sind in Taoelle J5 zusaminengestellt.
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Beispiel | Beispiel | Beispiel | |
ü | 7 | C | |
Ζχιχΐestigkeit (ICgZcIn1") | ΙϊλΟ | 170 | |
üehnuiiL "($£) | 310 | 290 | 320 |
lärte | 73 | 73 | 66 |
ölbeständigkeit (#) | 110 | 145 | 190 |
Betrachtet man die in den Tabellen 1, 2 und j5 zusammengestellten
Ergebnisse, so 1st deutlich zu erkennen, daß in den beanspruchten Kautschukmassen bei den beschrieoenen
Herstellungsmethoden die charakteristischen Eigenschaften
der Äthylen/Propylen-Misch- oder -Terpolymerisate,
wie die Ozonbeständi&kelt,, die Hitze- und Wetterbeständigkeit
erhalten geblieben sind. Darüoer hinaus ist es bei den erfinduncscerriäßen Kautschukmassen und
ihren Herstellungsmethoden zugleich möglich gewesen, die ersteren mit verbesserten Eigenschaften, wie Verarbeitbarkeit,
Beständigkeit gegen chemische Ingredienzien und ölfestigkeit, auszustatten.
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Claims (5)
- PatentansprücheUis einem Gemisch aus(A) einem Ä'thylen/Propylen-Mischpolymerisat oder einem Terpolymerisat aus Äthylen, Propylen und einem nieht-konjugierten Dien,'(B) einem Propylenpolymerlsat und(C) e i nein Ve r ne t ζ un.j sin i 11 e 1bestehende oo-vulkanisierbare Massen, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel aus(1) einem organischen Peroxyd oder einem organischen Hydroperoxyd und(2) einer Maleinimidverbindung oder einer Bis-maleinimidyerbindungbesteht.
- 2. Masse gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel (C) (2) aus einer Verbindung der FormelnoderHC -N - R,HC■I- CH909846/1109SADbesteht, worin H einen einwertigen organischen. Heat und R1 einen zweiwerci*;en organischen Rest uedeutet und die organischen liebte aliphatische oder aromatische Reste ozu. dei'eu ijuoatitu'eionsprodukte sind,
- 3. Masse geinä.J den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus IQQ Gewicherteilen der Komponente (A), 0,5 bis 50 Geuichtateilen der Komponente (B,), 0,1 uis 30 Gewichtsteilen der Komponente (G) (1), bezogen auf 100 Gev/ichcsteiLe der Summe derKomponenten (A) plus (B), und 0,1 bis 30 Gewicht s teil en der Komponente ((J) (2), bezogen auf IDQ Gewichtsteils der ouuiiae der Komponenten (A) ρLug (B).
- 4. Masse gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus 1OQ Gewichtsteilen- der Komponente"(A), 0,5 bis 50 Gewichtstellen der Komponente (B), 0,5 bis 2Q Gewichtsteilen der Komponente (C) (1), bezogen auf IQO Gewichtsteile der Summe derKomponenten (A) plus (B), und 0,5 bis 20 Gewichtsteilen der Komponente (C) (2), bezogen auf lOQ Gewiahtsteile der Summe der Komponenten (A) plus (B).
- 5. Verfahren zur Herstellung einer co-.vulkanisierten Masse, dadurch gekennzeichnet, daS man eine Massen wie sie in irgendeinem der vorangehenden Ansprüche beansprucht wird, auf Vulkanisiertemperatur erhitzt«909846/1109c* Co-vulkauisierce Masse, dadurch /jedaß üie naoli dem Veri'ahreu des Aatprucli;: {j lievv/oroeii lsi;.90 98 46/1109
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