DE1912406A1 - Verfahren zur Herstellung von Acetessigsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcetessigsaeureesternInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/46—Preparation of carboxylic acid esters from ketenes or polyketenes
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 O63 V/B/IB
6700 Ludwigshafen, Ία.3.1969
Die Erfindung betrifft ein.Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäureestern
durch Umsetzung von Diketenf mit einem Überschuß an Alkohol in Gegenwart von1·. Katalysatoren bei einer Temperatur ·
unter 120°C in einem Mehrsrlüfenreaktor.
Es ist bekannt, daß man Diketen mit Alkoholen in Gegenwart von Katalysatoren, z. B. Schwefelsäure, Sulfonsäuren, sauren Salzen
wie Natriumbisulfat (US-Patentschrift 2 167 168), Salzsäure, Phosphorsäure, Chloressigsäuren (US-Patentschrift 2 228 452),
tertiären Aminen und alkalisch reagierenden Salzen, Natriumalkoholaten (deutsche Patentschriften 717 652, 974 554, 1 260 459,
belgische Patentschrift 666 027, deutsche Auslegeschrift 1 277 240, französische Patentschrift 1 512 761, holländische Auslegeschrift
6 800 019), tertiären Phosphinen, Betainen (französische Patentschrift 1 437 332), bei erhöhter Temperatur zu Acetessigsäureestern
umsetzen kann. Auch die Kombination einer basischen Verbindung mit einer organischen Säure, z. B. Natriumacetat und Essigsäure, wurde
schon empfohlen (deutsche Patentschrift 717 652).
Die deutsche Patentschrift 1 200 281 beschreibt die Verwendung von sauren Katalysatoren im kontinuierlichen Betrieb und weist
auf die Gefahr von explosionsartigen Reaktionen bei der Verwendung von basischen Katalysatoren bei tieferen Temperaturen hin. In
Reaktionsgemische^, die neben basischen Katalysatoren noch Essigsäure
enthalten, soll diese Säure nur durch komplizierte Maßnahmen abtrennbar sein. Nachteilig ist bei diesem Verfahren, daß sich bei
der Aufarbeitung des Reaktionsgemisehs durch Destillation das Natriumacetat allmählich im Reaktionsgemisch anreichert und den
gebildeten Ester zersetzt.
Di® niederländische Auslegeschrift 6 7l6 805 beschreibt eine Umssfczung
unter Druck in Gegenwart von basischen Stoffen und/oder
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Betainen als Katalysatoren, wobei diese Reaktion vorzugsweise in einem Reaktor mit 2 bis 4 miteinander in Verbindung stehenden"Kam-'
mern durchgeführt wird. ·-·-----.
Die Mehrzahl der genannten Verfahren befriedigt in der Ausbeute *
an Endstoff nicht. Bei Verwendung von tertiären Aminen ist daneben häufig die Abtrennung der Katalysatoren, die noch ΐη Spuren durch''
ihren Geruch stören, schwierig. Wie die deutsche Patentschrift 1 260 459 (Spalte 1, Zeilen 4 bis 42) schildert, bringen sowohl 7^
alkalische wie saure Katalysatoren je nach den gewählten Reaktionsbedingungen Schwierigkeiten mit sich, z. B. Polymerisationen, Zersetzung
des Reaktionsgemischs, Bildung von schwer abtrennbaren
α Nebenprodukten mit entsprechendem Ausbeute verlust. Bei der Vei*-'
wendung von basischen Katalysatoren werden insbesondere aus Diketen
Dehydracetsäure, bzw. Polymere gebildet, auch kann der gebildete Ester in Alkohol und .Dehydracetsäure zerfallen.
Es wurde nun gefunden, daß man Acetessigsäμreester durch Umsetzung
von Diketen mit einem Überschuß an aliphatischen oder cycloalipbiatischen
Alkoholen in Gegenwart von Katalysatoren bei, erhöhter Temperatur in einem Mehrstufenreaktor vorteilhaft erhält, wenn man die
Umsetzung mit dem Alkohol in einem Verhältnis von mehr als 2,8 Mol
Alkohol zu'1MoI Diketen bei einer Temperatur unter 120°C in einem
Reaktor mit mehr als 4 Reaktionsstufen durchgeführt wird.
P Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von Methanol
durch die folgenden Formeln wiedergeben: . .,.__...
h?c=c-ch?
0-C = O + CH30H
η 8
Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das .Verfahren nach
der Erfindung auf einfachem und wirtschaftlicherem_ .Wege AG.efisßsa.
säureester in teilweise, besserer Ausbeute und besserer .^f^n^e-i,^
überraschend spielen die
bei. Verwendung der genannten ^.as^s^e^.-oder. sauren,
keine wesentliche
wleiNAL
duj?eh Po^lxnierf, Zersetzungsprpdukte ode? Nebenprodukte wie Aceton
und Ifann leicht ¥on dem Re^k tions, gemisch abgetrennt
. Basen,., die durch ihren Geruch stiren o^er unifiPteGhaffeii^
sind:» brauchen nicht verwendet zu werden. Trotz Verwendung eines
iiefal.upin.l©?^!^!!! 4§l i^s Ve?f§hren, §μ^|ί iin
Maßstab b^e|rigbs§icher,, befriedigt in der.-
keit der Auggangs stoffe und liefert hohe Ausbeuten un4 Raup--ρ ei £--^
an
in r-.einem Zustand oder in Gestalt des bei deß Ke^eRdiiaepir
ie?
lit.
ρ^ mehr, als, a?§ MoI1 i^ allpieirie^ y$r\ B»β
der. allgfiriein^ for#el RQIi, in der R ein§n ^lk^lr,|ß| raiti 1 bis
i?|sbesong§f§ 1 big ψ Kohlep§|off§.tPi!ie.n ©4er. finen §^
mit 5 ^tig I lEphlfnitpffatetieri bedeutet. Me ge|ianji|aii Rf^t;
l|t I feig Il
t,uiert
Ir
pie A.lko^ple kön|ien primär-,
» |pg|tti|t oder unge§||tigt
zujp Anwendung^ §»l^|l
Es kennen. g. B. folgende ^Ikgholß als Ausgangfs.tpl'fe verwendet
fm; I*le|hangl4 ^t^§npl, Isgpropanpl, ter^.rButylalkohpl,
Gpclphexanpi, äth^|engly]iCPlt, ?ropyle?iglykpl
^p 2 ^l-BulJflen.glJfHPi * M^bylefidigi|kQl? Qlyk
butylfstfr, Propylenglykol-l-mpno-hexylather, ^th^lenchlorhydripi
Glycepin, Ölycerinsäurepctylester, Glycerin-ß^acetat, Glycid, 3-S|hg.no.irTheptanplr(6),
ß-Sthoxyät^anol, ILaury!alkohol» Qieyiaikph
I,i4-Butandipl, lj,3-Butandiol, Cyelphexandiol-l,? bzw« -1,3, b.z^·
methan, l,lfl-Trimet;hylol-äthan, Steary-lalkQhol, Thiodiglykol.
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Die Umsetzung wird bei einer Temperatur unter 1200Cj vorzugsweise
zwischen SO und 80 C, drucklos, bei vermindertem Druck, z, B* bei
hochsiedenden Alkoholen, bei erhöhtem Druck, z·, B. bei schwer reä*-
gierenden Alkoholen, diskontinuierlich oder vorzugsweise kDntinu^-
ierlich durchgeführt. Bevorzugt sind Reaktionsdrücke von 0,3 bis
3, insbesondere von 1 bis 1,4 at. Im allgemeinen dient der verwendete Alkohol gleichzeitig auch als Reaktionsmedium, wobei Alkohole
mit einem Siedepunkt unter 12O0G in Frage kommen* Gegebenenfalls,:
kann man unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische, zweck?·
mäßig mit dem verwendeten Alkohol azeotrope Lösungsmittel verwenden,
z. B. Äthylenchlorid, Propylenehlorid, Benzol, Toluol»
Äthylacetat, Butylacetat, Äthylglykolaeetat.
Als Katalysatoren kommen alle der in den vorgenannten Patentschriften
genannten basischen und/oder sauren Katalysatoren» z. B* tertiäre
Amine, anorganische Säuren, Friedel-Crafts-Katalysatoren,
Essigsäurechlorid, und in den angegebenen Mengenverhältnissen in Frage. Ebenfalls sind auch andere, bisher noch nicht für diese Umsetzung
mit Diketen beschriebenen Katalysatoren geeignet;* z. B.
cyclische Äther wie 2,6-Dimethylpyron~(4), 4,6^Dimethyl"*pyron~(.2>
und ihre Salze mit Mineralsäuren, z. B. die Sulfate und Phosphate j
Dimethylsulfat. Bevorzugter Katalysator des Verfahrens ist die Kombination von Natriumacetat und Essigsäure, vorteilhaft in einer
Menge von 0,01 bis 1, insbesondere 0*1 bis 0,3 Gew.% Natrlumaeetat
und von 1 bis 4, insbesondere 1,3 fels 1*8 Gew«# Essigsäure, fcezogen
auf Diketen.
Die Umsetzung wird in einem Reaktor mit mehr als k$ vorzugsweise
8 bis 50, insbesondere 10 bis 20 Stufen durchgeführt, wobei $€ά$
Stufe dem in der vorhergehenden Stufe nicht umgesetzten Anteil an
Ausgangsstoff erneut Gelegenheit zur Umsetzung gibt. Ein solcher
Reaktor mit mehreren Stufen können z. B. ein Kaskadenreaktor, eine
Serie hintereinandergeschalteter Rührkessel oder vorzugsweise Bodenkolonnen wie Siebboden-, Oldershaw-, Glasboden-, Glockenboden*
und Ventilbodenkolonnen sein.
Vorteilhaft verwendet man Bodenfcolonnen, die eine Geschwindigkeit;
von 0,2 bis 0,3 Gew.Teile stündlich in die Kolonne eintretendes
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Diketen je Volumenteil des Gesamtraumes der Kolonne erlauben. Bei
den Glockenbodenkolonnen ist das Verhältnis von Wehrhöhe zu Durchmesser von 0,2 bis 0,4, bei Kugelventilbodenkolonnen und Siebbodenkolonnen
sind Lochdurchmesser von 5 bis 15 mm, Kugeldurchmesser
von 8 bis 30 mm und Bodenabstände von 300 bis 800 mm bevorzugt.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Man legt in einer
der vorgenannten Bodenkolonnen den Alkohol oder zweckmäßig ein Gemisch von Alkohol, Endstoff, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel
vor und füllt durch Erhitzen des Gemischs die Kolonnenboden
mit Alkohol. Jetzt werden Diketen, Alkohol und Katalysator in den vorgenannten Mengen aiii Kopf der Kolonne zugeführt. Vorteilhalft
gibt man Alkohol und Katalysator über dem 1. Boden am Kopf der Kolonne und Diketen zwischen dem 1. und 2. Boden zu, damit
nach oben entweichende Diketenanteile ausgewaschen und auf dem 1. Boden umgesetzt werden. Durch entsprechende Dosierung läßt man
das nach unten wandernde Diketen sich auf jedem Boden (Stufe) erneut
"bei der Reaktionstemperatur mit einem Überschuß an Alkohol umsetzen und hält in' Säule und Blase der Kolonne die obengenannten
Mengenverhältnisse des Katalysators ein. Sollten kleine Anteile von "Aceton entfernt werden, so treten diese im azeotropischen Gemisch
mit Methanol am Kopf der Kolonne aus, wobei diese azeotrope Abtrennung des Acetons wirtschaftlich unter' Ausnutzung der Reaktionswärme
durchgeführt wird. Gegebenenfalls kann man das austretende Methanol durch fraktionierte Destillation reinigen und
wiederverwerten.
Aus dem Reaktionsgemisch in der Kolonnenblase wird der Endstoff dann in üblicher Weise, z. B. durch fraktionierte Destillation,
abgetrennt, wobei anfallender Alkohol wiederverwertet wird.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen
sind Riechstoffe, Lösungsmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Aminosäurens Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Bezgl. der Verwendung wird auf die genannten Veröffentlichungen
und Ulimanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Band 3>
Seiten 31, ff«',verwiesen. . [ \ . .., . . ,. - ._. -
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Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
Es wird eine Kugelventxlbodenkolonne mit einer beheizten Blase
und einer Säule mit 10 Böden und einem Verhältnis von Wehrhohe zu
Kolonnendurchmesser wie 0,24 zu 1 verwendet. Der Bodenabständ beträgt
200 mm, die Höhe des Wehrs auf jedem Boden ist 22 mm, die *
Bodenlöcher (Durchmesser 3 mm) sind mit Kugeln von einem Durch-" messer von 6 mm bedeckt. In der Kolonnenblase wird ein Gemisch
von 2 200 Teilen Acetessigsäuremethylester und 600 Teilen Methanol
zum Sieden erhitzt. Die Kolonne füllt sich mit einem Dampf-Konden-·
sat-Gemisch, das fast ausschließlich aus Methanol besteht. Ln jedem Boden sind die als Kondensat ablaufende und die als Dampf
eintretende Methanolmenge mengenmäßig gleich. Die Temperaturen in
der Blase bzw. in der Kolonne betragen 118 bis 1200C bzw. 65°C.
Nun wird kontinuierlich Methanol am Kopf der Kolonne über dem 1. Boden in einer Menge von 114 Teilen pro Stunde und Diketen am
Kopf der Kolonne zwischen dem 1. und 2. Boden in einer Menge von 300 Teilen pro Stunde eingeleitet. Der Methanolzusatz enthält noch
Zusätze von Natriumacetat (0,4 Teile/Stunde) und Essigsäure (4 Teile/Stunde). Auf diese Weise ist im Sumpf der Kolonne im
kontinuierlichen Betrieb stets ein Anteil von ca. 3 Gew.% Methanol, ca. 0,1 Gew.% Natriumacetat und ca. 1 Gew.% Essigsäure, bezogen
auf Gesamtgemisch im Sumpf, vorhanden. In den einzelnen Böden der Kolonne ist Methanol im Überschuß vorhanden: Im 2. Boden liegt
ein Verhältnis von 6 Mol Alkohol zu 1 Mol Diketen vor, in den darunterliegenden Böden nimmt der Alkoholüberschuß im Vergleich
zu nicht umgesetztem Diketen ständig zu bis zu einem Verhältnis von 200 Mol Alkohol zu 1 Mol Diketen im 10. Boden.
Stündlich werden der Kolonnenblase 430 Teile Gemisch entnommens
und aus ihnen wird durch fraktionierte Destillation der Endstoff abgetrennt. Man erhält nach Abzug der in der Blase vorgelegten
Menge an Endstoff pro Stunde 406 Teile Acetessigsäuremethylester (98 % der Theorie, bezogen auf Diketen) vom Kp 168 - I69°C.
Claims (1)
- Q,Z. 26 0631912408PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Acetessigsäureestem durcn Umsetzung von Diketen mit einem tybevsehnB> an aliphatischen oder cycloaliphatischen Älfcofrolen in Qegenwart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur in einem Mehrstufeinreaktor^ dadurch gekennzeichnet 3 daß die umsetzung mit dem Alkohol in einem Verhältnis von mehr als 2,8 Mol Alkohol zu einem Hol Diketen bei einer Temperatur unter 120°C in einem Eeaktor mit mehr als 4 Reaktionsstufen durchgeführt wird.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG009840/2155
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