DE1908883A1

DE1908883A1 - Verfahren zur Herstellung von Dibutylzinnmaleat

Info

Publication number: DE1908883A1
Application number: DE19691908883
Authority: DE
Inventors: Breza Edward J; Hirshman Justin L
Original assignee: M & T Billiton Chemische Ind N
Current assignee: M & T Billiton Chemische Ind N
Priority date: 1968-02-29
Filing date: 1969-02-21
Publication date: 1969-10-02
Also published as: US3522282A; ES364175A1; BR6906660D0; BE729221A; CH510055A; FR2002868A1; GB1251297A; NL6902832A

Description

"Verfahren zur Herstellung von Dibutylzinnmaleat" PRIORITÄT : 29. 2. I968 - V,St.A,

Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Her= stellung von Organozinnverbindungen» Sie bezieht sich ins« besondere auf ein neues Verfahren zur Herstellung dieser Ver~ bindungen» wodurch die gewünschten Verbindungen mit hoher Reinheit erhalten werden können.

Gegenstand . der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dibutylzinnmaleat, welches dadurch gekennzeichnet 1st, daß man im wesentlichen stöchiometrische Mengen Maleinsäureanhydrid und Dibutylzinnoxyd in Gegenwart ©ines inerten cycloaliphatic sehen Kohlenwasserst of flösungsmi&telSs, das einen Siedepunkt

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von mindestens 75 C zeigt, als Reaktionsmedium umsetzte wobei Dibutylzinnmaleat gebildet wird; daß man nach Beendigung der Reaktion das Reaktionsmedium abkühlt, wodurch das genannte Dibutylzinnmaleat auskristallisiert; daß man das genannte kristallisierte Dibutylzinnmaleat als Produkt abtrenntjund daß man das inerte aliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel während der genannten Abtrennung in der flüssigen Phase hält α

Das Maleinsäureanhydrid, das beim erfindungsgeraäßen. Verfahren verwendet werden kann, kann dasjenige sein, das im Handel er= hältlich ist ο Maleinsäure kann als Äquivalent zu Maleinsäure= anhydrid verwendet werden«

Das Dibutylzinnoxyd, das beim erfindungsgeniäßen Verfahren verwendet werden kann, kann Di=n~butylzinnoxydj Di-i-butylzinnoxyd oder Di-t=butylzinrioxyd sein« Der bevorzugte Reactions teilnehmer beim erfindungsgeraäßen Verfahren 1st Di=*i=butyl= zinnoxyd ο Dieses Oxyd ist in typischer Weise in eirser Reinheit von mindestens 95 % erhältlich und besitzt einen Wasser= gehalt von vorzugsweise weniger als 1 ^₀

Das inerte cycloaliphatische KohlenwasserstofflSsungsmittelp das gemäß der Erfindung als Reaktionsmedium verwendet werden kann, kann beispielsweise ein Lösungsmittel rait einem Siedepunkt von mindestens 75°C und aiit 6 bis 16 rad

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6 bis 7,beispielsweise 6,Kohlenstoffatome im MolekUl sein» Typische Beispiele für diese inerten cycloaliphatischen Lösungsmittel sind die Cycloalkahe, wie ζ„Β ο Cyclononan, Cyclohexan, Cycloheptane Cyclooetan, Cyclohexen usw_o, sowie

substituierte Cycloaliphaten, wie z.B. Methylcyclohexan, Äthylencyelohexan, 1,2-Dimethylcyclohexan, Methylcycloheptan, Vorzugsweise besitzt das inerte cycloaliphatische Kohlen

wasserstoff lösungsmittel einen Siedepunkt von weniger als 150⁰C= Das bevorzugte Lösungsmittel ist Cyclohexane Verschiedene Isomere oder Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Es können auch handelsübliche Gemische verwendet werden c Inerte cycloaliphatische Kohlenwasserstoff« lösungsmittel ρ die kleine Mengen anderer Lösungsmittel entstielten können auch verwendet werden, aber zur Erzielung der maximalen Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens wird es bevorzugt, im wesentlichen reines inertes cycloaliphatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel zu verwenden ο Aromatische | Lösungsmittel, wie z.B. Benzol, Toluol usw.„und nicht-cycli-= sehe Lösungsmittel,wie z.B. η-Hexan* usw„, sollten vorzugsweise in Mengen von weniger als 25 % und insbesondere weniger als 10 % und am besten überhaupt nicht anwesend sein»

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden 60 bis 500 Teile, vorzugsweise 80 Teile,eines inerten cycloaliphatischen Kohlehwasserstofflösungsmittels, vorzugsweise Cyclohexane einem Reaktionsbehälter zugegeben» yi_S2 - 42_PO_P

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vorzugsweise 59*9 Teile, Maleinsäureanhydrid werden dann in den Reaktionsbehälter eingebracht. Das Verhältnis von Lösungs« mittel zu Maleinsäureanhydrid wird vorzugsweise auf einem Gewichtsverhältnis von 1,5 ° 1 bis 12 ; 1 , vorzugsweise 2,5 s 1, gehalten, da dies eine saubere Löslichkeit des Produkts im Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen und eine maximale Ausfällung bei den Abtrennungstemperaturen ergibt. ™ Dies stellt die Aufrechterhaltung des gewünschten Verhältnisses von Lösungsmittel zu Produkt von 0₉h3 s 1 bis J„6 si, beispielsweise 0,71 s 1* sicher»

Das Reaktionsgemisch kann auf 55 bis 70⁰C, vorzugsweise 60°C_p erhitzt werden, bei welchem Punkt das Maleinsäureanhydrid geschmolzen wird» Das Rühren sollte vorzugsweise sofort be° gönnen werden, wenn das Maleinsäureanhydrid so geschmolzen ist, daß man RUhren kann.

Nachdem das Maleinsäureanhydrid im wesentlichen vollständig geschmolzen ist, wird das Dibutylzinnoxyd in einer Menge von 99 bis 105 Teile, beispielsweise 99,6 Teile, dem Reaktlons·= behälter zugegeben»

Die Menge des zu verwendenden Dibutylzinnoxyds ist in geeigneter Weise dem Maleinsäureanhydrid im wesentlichen stöchiometrisoh äquivalent, und zwar entsprechend der folgenden Gleichung

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CH - C

n(C₄H_g)₂SnO + η || O

CH-C

OCO - CH

)₂Sn<T j)

OCO - CH

ο - ⁿ

worin η 2 bis 4 1st. Vorzugsweise wird das Dibiitylzinnoxyd ' dem Reaktionsbehälter in Portionen von 5 bis 15 #, beispielsweise 10 %, der gesamten zuzusetzenden Menge zugegeben» Während der Zugabe kann die Temperatur des Reaktlonsgemisohs auf 70 bis 80°C, g vorzugsweise 75°C gehalten werden. Die Zugabe der Dibutylzinnoxydmengen kann während 25 bis 40 min , vorzugsweise 30 min,ausgeführt werden» Nach Beendigung der Zugabe des Dibutylzinnoxyds zum Reaktionsgemisch kann das Reaktionsgemlsoh 30 bis 90 min, In typischer Weise 60 min, unter ungefähr 13O⁰C und vorzugsweise zwischen 35 und 100⁰C , insbesondere bei 75°C, gehalten werden. Während der Reaktions wird die resultierende Lösung trübe und bernsteinfarben gefärbt.

Am Ende dieser Reaktion wird dem Reaktionsgemisch vorzugsweise ein Filtermedium zugesetzt, wie ζ,Β. Dlatomenerde, worauf das Gemisch 1 bis 15 min, vorzugsweise 5 min, gerührt und auf eine Temperatur von 60 bis 75°C, vorzugsweise ungefähr 65°Cjabgekühlt wird. Das auf diese Welse abgekühlte Gemisch wird dann bei dieser Temperatur durch ein Filter , beispielsweise ein Druckfilter, filtriert, wobei die Temperatur vorzugsweise während der Filtrierüng auf 60 bis 70⁰C gehalten wird ο

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Das Flltrat kann hierauf während eines Zeitintervalls von 30 bis 120 min unter Rühren langsam auf Raumtemperatur abgekühlt werdenο Am Ende dieses Zeitraums sollte die Temperatur des Reaktionsgemische auf 20 bis 35°C eingestellt sein= Wenn das Reaktionsgemisch die Temperatur im Bereich von 35 bis 40°C durchschreitet, dann tritt gewöhnlich Kristallisation auf, wobei ein dicker Brei bei- etwa 30⁰C erhalten wird. 10 bis 50 Teile zusätzliches Lösungsmittel können zugesetzt vier den, um den Brei zu verdünnen und das Produkt leichter isolierbar zu machen ο Der Brei kann dann weiter auf 20 bis 25⁰C abgekühlt und 30 bis 90 min bei dieser Temperatur gehalten werden« Das Abkühlen des Reaktionsgemische auf unter 40°C erlaubt in unerwarteter Weise die Abtrennung des Dibutylzinnmaleat= produkte in reiner Form als Brei von fein verteilten Kristallen, die durch Filtration oder Dekantieren abgetrennt werden können. Während der Abtrennung des Produkts wird das inerte cyclo= aliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel in flüssiger Form gehalten, und die Kristalle werden nicht₀den zerstörenden Kräften unterworfen, die beispielsweise bei den höheren Temperaturen einer Destillation vorliegen würden=

Das kristalline Produkt kann dann beispielsweise durch Dekantieren oder vorzugsweise durch Filtrieren vom Lösungsmittel abgetrennt werden, wobei ein im wesentlichen reiner kristalliner Filterkuchen erhalten wird, der mit frischem inerten cjalo·= aliphatischen Kohlenwasserstoffiösungsmittel gsssasehen und dann

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getrocknet werden kann« Der Kuchen wird vorzugsweise aufgebrochen un<
getrocknet,

brochen und auf Blechen bei einer Temperatur von 50 bis 90⁰C

Das Produkt Dibufcyizinnmaleat wird als nahezu weißes bis cremefarbiges Pulver in Ausbeuten erhalten, die normalerweise höher als 85 % liegen und in typischer Weise/der stöchiometri« sehen Ausbeute nähern» Gewöhnlich betragen die Ausbeuten 90 bis 95 % der theoretischen Ausbeute. Eine Analyse eines typischen Produkts, das auf diese Weise erhalten wird, zeigt an, daß es 53,9 bis 34,2 #, beispielsweise 34_#1 %_a Zinn enthält (theoretischer Wert 34,2 %}„ Die Verseifungszahl kann 30? bis 34O₁. beispielsweise 328 betragen (theoretischer Wert 323)0 Es wird gefunden,, daß das Produkt einen Schmelzpunkt von 135 bis 138⁰C (für Di-n«butylsinnmaleat) besitzt=

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher er« läutert„ worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind»

Beispiel 1

In diesem Beispiel, welches eine bevorzugte AusfUhrungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens beschreibt, wurden I60 Gew„« Teile Cyclohexan in einen Reaktionsbehälter zusammen mit 73*5 Teilen (0,75 Mol) Maleinsäureanhydrid eingebracht» Das Reaktionsgemisch wurde auf 55 bis 6O⁰C erhitzt, und das Rühren wurde begonnen, sobald als das Maleinsäureanhydrid ausreichend

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geschmolzen war, so daß ein Rühren möglich war. Nachdem das Maleinsäureanhydrid nahezu vollständig geschmolzen war« wurden dem Reaktionsbehälter 186,6 Teile (0,75 Mol) Di-n-butylzinnoxyd zugesetzte Vorzugsweise wurde das Di-n~butylzinnoxyd in gleichen Mengen von 5 % der Gesamtmenge zugesetzt (eine typische Menge beträgt ungefähr 9 Gew „-Teile) <, Die Zugabe des Materials wurde in einer solchen Weise geregelt, daß die Temperatur auf ungefähr 75⁰C gehalten wurde» Die Zugabe wurde über einen Zeitraum von 25 bis 40 min in ZeitIntervallen durchgeführte Die Zugabe von Di-n~butylzinnoxyd mit dieser Geschwindigkeit während des genannten Zeltraums erlaubt es, daß das Reaktionsgemisch im flüssigen Zustand gehalten wird. Nachdem das Oxyd dem Reaktionsgemisch vollständig zugesetzt worden war, wurde das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde bei 75°C gerührt. Während dieser Zelt wurde das Reaktionsgemisch bernsteinfarben und sehr trübe-

Am Ende eines Zeitraums von 60 min wurde ein Dicalite~Fil<= trierhilfsmittel in einer Menge von 0*5 Gew..-Teilen dem ReaktlonBgemlsch zugesetzt, welches anschließend weitere 5 min gerührt wurde, währenddessen es sich auf 75 °C abkühlen konnte«. Das Reaktionsgemisch wurde dann durch einen vorerhitzten Druckfilter filtriert, der auf eine Temperatur von 65 biß 75°C gehalten wurde,

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Die filtrierte Lösung wurde langsam während 90 min unter RUhren auf Raumtemperatur abgekühlte Beim Abkühlen des Plltrats auf 35 bis 40⁰C fand eine Kristallisation unter einer exothermen Wärmetönung statt» Das Reaktionsgeraisch wurde bei 30⁰C dicke Weitere 20 bis 25 Teile Lösungsmittel wurden dann dem Brei zugesetzt» Es wurde dann weiter auf 2o°C abgekühlt» bei welcher Temperatur das Gemisch 1 Stunde lang gehalten wurde. Das auf diese Weise abgekühlte Gemisch wurde filtriert ' und der Filterkuchen wurde mit 10 Oew«,»Teilen Lösungsmittel gewaschen und dann getrocknet.

Der Filterkuchen wurde aufgebrochen und bei 50 bis 60°C getrocknet α Das auf diese Meise erhaltene Produkt bestand aus 257 Gew.-Teilen (98,5 % Ausbeute) Di-n-butylzinnraaleat„ Es zeigte einen Schmelzpunkt von 136 bis 133°C und hatte einen Zinngehalt von 34,2 % (theoretischer Wert 342 #)<.Die Verselfungszahl war 325 (theoretischer Wert 323 J0 „ Das Moleku·= Λ largewioht war 631»

Beispiel 2

In diesem Beispiel, welches eine abgewandelte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens darstellt, wurden 80 . Get!»«Teile Methylcyclohexan in einen Reaktionsbehälter zusammen mit 39,5 Teilen (0,405 Mol) Maleinsäureanhydrid einge-

ο bracht* Das Reaktionsgemisch ward© auf 6ö bis 65 C erhitzt, und das Rühren wurde begonnen, sotiaM als das Malelnsäure-

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ίο -

anhydrid ausreichend geschmolzen war* daß es gerührt werden konnte. Nachdem das Maleinsäureanhydrid nahezu vollständig geschmolzen war, wurde 99„6 Teile (0,¹K)O Mol) Di=n~butylainn~ oxyd im Reaktionsbehälter zugegeben» Das Dl~n=butylzinnoxyd wurde in Mengen von 5 $> der Gesamtmenge zugegeben» Eine typische Zugabemenge wog ungefähr 5 Gew.-Teile, Die Zugabe des Materials erfolgte in einer solchen Weise» daß die Temperatur annähernd auf 75°C gehalten wurde» Die Zugabe wurde während Abständen von 30 min ausgeführt ο Die Zugabe von Di~n-butyl~ zinnoxyd mit dieser Geschwindigkeit während dieses Zeitraums reichte aus, das Reaktionegemisch in einem flüssigen Zustand zu halten» Nachdem das Oxyd vollständig dem Reaktionsgemisch zugesetzt worden war, wurde das Reaktionsgemisch eine weiteres Stunde bei 95 bis 100⁰C gerührt_o Während dieser'Zeit wurde das Reaktionsgemisch bernsteinfarben und sehr trübe ο

Am Ende eines Zeitraums von 60 min wurden 0*25 Gew«-Teile Dicalite-Filtrierhilfsmittel dem Reaktionsgemisch zugesetzt, welches hierauf weitere 5 min gerührt wurde, währenddessen es sich auf 65°C abkühlen konnte» Das Reaktionsgemisch wurde dann durch ein vorerhitztes Druckfilter filtriert. das auf eine Temperatur von 60 bis 70°G gehalten wiarde»

Die filtrierte Lösung wurde langsam während siaes leitraunss von 90 min unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt", Wenn das Piltrat auf 35 bis 40°C abgekühlt war, trait, unter einer

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- li -

exothermen Wärmetönung eine Kristallisation ein« und das Reaktionsgemisch wurde bei 30⁰C sehr dick« 20 Teile zusätzliches Lösungsmittel wurden zur Verdünnung des Breis zugesetzt= Eine weitere Abkühlung wurde dann auf 20 bis 25°C ausgeführt, bei welcher Temperatur das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang gehalten wurde. Das auf diese Weise abgekühlte Gemisch wurde dann filtriert„ der Filterkuchen wurde mit 300 Gewο-Teilen Lösungsmittel gewaschen, und anschließend wieder getrocknet <,

Der Filterkuchen wurde aufgebrochen und dann bei 50 bis 6o°C getrocknet» Das auf diese Welse erhaltene Di-n-butylzinn= maleat wog 138₉8 Gew«,-Teile (97»9 % Ausbeute), es hatte einen Schmelzpunkt im Bereich von 135 bis 137°C und einen Zinkgehalt von 33i>9 % (theoretischer Wert 34,2 %) _o Die Verseifungs = zahl war 329 (theoretischer Wert 323),

Beispiel 3

In diesem Beispiel, welches eine alternative Ausführungsform des erfindungsgemäBen Verfahrens darstellt, wurden 80 QeWc-Teile Cyclohexen dem Reaktionsbehälter zusammen mit 39,5 Teilen (0_fl405 Mol) MaleinsMureanhydrid zugegeben™ Das Reaktionsgemi3ch,,wurde auf 60 bis 65⁰C erhitzt, und das Rühren wurde begonnen, sobald als das Maleinsäureanhydrid ausreichend geschmolzen war« das ein Rühren ermöglicht wurde ο Nachdem das Maleinsäureanhydrid nahezu vollständig geschmolzen war,

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wurden 99,6 Teile (0,400 Mol) Di-n-butylzinnoxyd dem Reaktionsbehälter zugegeben ο Das Di~n°butylzinnoxyd wurde in Mengen von 5 # der Gesamtmenge zugegeben» Eine typische Zugabemenge wog 1,8 bis 2,0 Gewc=Teilec Die Zugabe dieses Materials erfolgte in einer solchen Weise, daß die Temperatur annähernd auf 75°C gehalten wurde, Die Zugabe wurde während eines Zeit= raums von 50 min ausgeführt= Die Zugabe des Di-n=butylzinn~ oxyds mit dieser Geschwindigkeit während dieses Zeitraums ° reichte aus, das Reaktionsgemisch in einem flüssigen Zustand zu haltenο Nachdem das Oxyd vollständig dem Reaktionsgemisch zugesetzt worden war, wurde das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde bei 95 bis 100⁰C gerllhrt» Während dieser Zeit wurde das Reaktionsgemisch bernsteinfarben und sehr trübe₀

Am Ende eines Zeitraums von 60 min wurde Diealite-Filtrierhilfsmittel in einer Menge von 0„25 Gew ,«Teilen dem Reaktionsgemisch zugesetzt, welches hierauf weitere 5 min gerührt wurde, währenddessen es sich auf 65⁰C abkühlen konnte» Das Reaktionsgemisch wurde dann durch ein vorerhitztes Druck= filter filtriert, welches auf einer Temperatur von . 60 bis 70⁰C gehalten wurde»

Die filtrierte Lösung wurde langsam während eines Zeitraums von 90 min auf Raumtemperatur abgekUhlt, wobei sie gerührt wurde» Nachdem das Pi!trat auf 35 bis 40°C abgekUhlt war = fand unter einer exothermen Wärmetönung eine Kristallisation

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statt« Das Reaktionsgemisch wurde bei 3O°C sehr diele. Weitere 20 Teile Lösungsmittel wurden zur Verdiinnung des Breis züge» setzt ο Hierauf wurde eine weitere Abkühlung auf 20 bis 25⁰C ausgeführt, bei welcher Temperatur das Gemisch 1 Stunde lang gehalten wurde« Das auf diese Weise abgekühlte Gemisch wurde dann filtriert, der Filterkuchen wurde mit 300 Gew „-Teilen Lösungsmittel gewaschen und anschließend getrocknet.

Der Filterkuchen wurde aufgebrochen und bei 50 bis 6O⁰C getrocknet. Das auf diese Weise erhaltene Di-n-butylzlnnmaleat wog 122,8 Teile (88,47 % Ausbeute)» Es hatte einen Zinngehalt ' von 34,28 % (theoretischer Wert 34,2 #). Die Verseifungszahl war 332 (theoretischer Wert 323)„

Beispiel 4

Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt„ mit dem Unter»

schied, daß kein Cyclohexert als Lösungsmittel verwendet wurde« * Das Lösungsmittel in Beispiel 4 bestand aus einem Gemisch aus 62 g Cyclohexan und 13 g eines handelsüblichen Heptans.

Die Gewichte der Reaktionsteilnehmer waren mit denjenigen von Beispiel 3 ähnlich*

Das erhaltene Produkt wog 136,3 g (98,2 % Ausbeute) und hatte einen Schmelzpunkt im Bereich von 136 bis 138⁰C und ein Mole= kulargewicht von 505» Die Verseifungszahl war 324 (theoretischer Wert 323)o

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Claims

PATENTANSPRÜCHE .5

1„ Verfahren zur Herstellung von Dibutylzinnmaleat,

man
dadurch gekennzeichnet, daß/im wesentlichen stöohiometrische Mengen Maleinsäureanhydrid und Dibutylzinnoxyd in Gegenwart eines inerten cycloaliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels* das einen Siedepunkt von mindestens 75°C zeigt, als Reaktionsmedium umsetzt» wobei Dibutylzinnmaleat gebildet wird; daß man nach Beendigung der Reaktion das Realst ionsraedium abkühlt« wodurch das genannte Dibutylzinnmaleat auskristalli= sierts daß man das genannte kristallisierte Dibutylzinn= maleat als Produkt abtrennt; und daß man das inerte aliphatic sehe Kohlenwasserstofflösungsmittel während der genannten Abtrennung in der flüssigen Phase hält*

2. Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutyl= zlnnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet _a daß als inertes eyeloaliphatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel ein solches mit 6 bis l6 Kohlenstoffatomen verwendet

3« Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutylzinnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes cycloaliphatisches KohlenwasserstofflSsimgsnjltfcel ein solches mit 6 bis 7 Kohlenstoffatomen verwendet wird«

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ty» Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutylzinntnaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß als Inertes eycloaliphatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel Cyclohexan verwendet wird.

5* Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutylzinnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daß ein inertes allphatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel mit | einem Siedepunkt von weniger als 15O°C verwendet wird₀

6 ο Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutylzinnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet₉ daß die Reaktionstemperatur auf unterhalb 150°C gehalten wird»

7 ο Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutylzinnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur der Reaktion auf 60 bis 10O⁰C gehalten wird_o

8 ο Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dibutylzinnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nach Beendigung der Reaktion das genannte Reaktionsmedium auf 15 bis 4O°C abgeklihlt wird, bei welcher Temperatur das Dibutylzinnnaleat ausfällt«

9. Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dlbutylzinnmaleat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das

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Verhältnis von Lösungsmittel zu Produkt auf 0,6 g 1 bis 1 ; 1 gehalten wirdο

10. Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Dlbutylzlnnmaleat, dadurch gekennzeichnet« daß man Im wesentlichen stöchiometrische Mengen Maleinsäureanhydrid und Dlbutylzinn= oxyd unter Im wesentlichen wasserfreien Bedingungen In Gegenwart eines Inerten cycloaliphatische Kohlenwasserstofflösungsraittels als Reaktionsmedium umsetzt, wobei sich Dl« butylzlnnmaleat bildet; daß man das genannte Reaktionsmedium nach Beendigung der genannten Reaktion abkühlt, wodurch das genannte Dlbutylzinnmaleat auskrlstalllslert; daß man das genannte kristallisierte Dibutylzlnnmaleat filtriert; und daß man das genannte inerte cycloaliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel während der genannten Filtration In flüssiger Phase hält ο

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