DE1906846A1 - Verfahren zur Reinigung von Acetalen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Acetalen

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DE1906846A1
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acetals
trioxane
acetal
sodium
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DE19691906846
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Mcandrew Francis Borgia
Price Martin Burton
Berardinelli Frank Michael
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Celanese Corp
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Celanese Corp
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D323/00Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D323/04Six-membered rings
    • C07D323/06Trioxane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.-INQ. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KRESSLER DiPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH
KOLNI1DEICHMANNHAUs
10. Februar I969 Pu/Br.
Celanese Corporation,
522 Fifth Avenue, New York, N.Y. 10036, (U.S.A.).
Verfahren zur Reinigung von Acetalen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Reinigung von Acetalen, die Verunreinigungen enthalten, insbesondere ein Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen wie Wasser, Ameisensäure und dergleichen aus Trioxan durch Umsetzung der Verunreinigungen mit flüssigem Natrium, wodurch die Verunreinigungen als Feststoffe ausgefällt werden*
Es ist bekannt, daß Trioxan, das ein cyolisches Trimeres von Formaldehyd ist, allein oder mit Comonomeren zu den technisch wichtigen Oxymethylenpolymeren bzw. -copolymeren polymerisiert werden kann. Es hat sich gezeigt, daß das monomere Trioxan, das nach verschiedenen Methoden beispielsweise auf wäßrigen Formaldehydlösungen durch Erhitzen der Lösungen in Gegenwart einer starken Mineralsäure, wie Schwefelsäure, hergestellt wird, Verunreinigungen wie Wasser, Ameisensäure und Methanol enthält. Wenn Trioxan, das diese Verunreinigungen enthält, allein oder mit Comonomeren polymerisiert wird, wirken die meisten Verunreinigungen als KettenUberträgegund verursaohen KettenUbertragungsreaktionen, wodurch ein Polymerprodukt erhalten wird, dessen Molekulargewicht niedriger ist als gewünscht. Es wurde festgestellt, daß das MoIe-
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kulargewicht des erhaltenen Oxymethylenpolymeren roil; annehmender Menge dieser im Trioxanmonomer-on Verunreinigungen abnimmt und die Polymerisation lich verzögert wird.
Der hier gebrauchte Ausdruck "Verunrainigungen" Wasser, Sauerstoff, Alkohole, Carbonyl© und K©ton©5 auf denen die Acetale basieren, sowie Carbonsäuren uncl Pox·- oxyde, die den Alkoholen entsprechen. Der größer© Teil die ser Verunreinigungen stört die kationische Polymerisation des Acetals und löst Kettenübertragungsreaktionen aus» Hauptsächlich bedingt durch das Herstellungsverfafersn sind normalerweise eine oder mehrere dieser VerunreiiiignKgaa In den Acetalen enthalten.
Normalerweise ruft bereits die Anwesenheit von sour 100 len dieser Verunreinigungen pro Mllion Teil© dea smg©« führten Trioxanmonoraeren Xt@tt@nüh@r&ragungsp@akt±osien in einem solchen Maße hervor, daß das Molekulargewicht üq® gebildeten Oxyraethylenpolymeren wesentlioh niedrig©!8 ist, als es in Abwesenheit dieser Kettenüberträger s©Ia
Es ist bereits versucht worden, die Acetale, a9B„ Trioxan, durch Destillation und ümkristallisation zu reinigen. Duroh diese Heinigungsmaßnahmen wird Jedoch dio Menge ά®ν la dan Acetalen enthaltenen Verunreinigungen nioht genügend verringert, und/oder diese Verfahren sind im taohnisohen MaS-stab wirtschaftlicli prohibitive
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes zur Entfernung von Verunreinigungen aus Äcstalen wi® Tri oxan.
Gemäß der Erfindung werden Acetal®5 die enthalten oder damit gemischt sind3 ge^sinigt, iad©ai
die Verunreinigungen enthaltenden Acetale in dampfförmigen Zustand mit flüssigem Natrium zusammengeführt werden und wenigstens ein Teil der Verunreinigungen mit dem flüssigen Natrium umgesetzt wird. Durch die Reaktion mit dem flüssigen Natrium werden die Verunreinigungen als Feststoffe ausgefällt, wobei ein gereinigtes Acetal erhalten wird, das anschließend getrennt isoliert wird. Das erhaltene gereinigte Acetal enthält weniger Verunreinigungen als das eingesetzte Acetal und ist vorzugsweise im wesentlichen frei von Verunreinigungen.
Es wurde gefunden, daß Acetale* die bis zu etwa 8 Gew.-^ Verunreinigungen enthalten, bezogen auf das Gewicht des Acetals, nach dem Verfahren gemäß der Erfindung in etwa 2 Sekunden bis etwa 1 Minute so gereinigt werden können, daß die gereinigten Acetale weniger als 2K) ppm Verunreinigungen und vorzugsweise praktisch keine Verunreinigungen enthalten.
Die Erfindung wird nachstehend in Verbindung mit der Abbildung beschrieben, die die bevorzugte Ausführungsform der Erfindung schematisch darstellt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann zur Reinigung beliebiger cyclischer oder acyclischer Acetale, die Verunreinigungen enthalten, angewendet werden.
Die cyclischen oder acyclischen Acetale, die gereinigt werden können, enthalten vorzugsweise insgesamt jü bis
- 20 Kohlenstoffatome und wenigstens eine Struktureinheit der Formel
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- 4 X X
in der η eine Zahl von 1 bis 35 und X Wasserstoff odepein aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Das Verfahren wird vorzugsweise zur Reinigung der folgenden Acetale angewandt:
a) cyclische Acetale mit 5 bis etwa 11 Atomen im Ring, wobei die Atome im Ring ausschließlich Kohlenstoffatome und Sauerstoffatome sind und die Sauerstoffatome an zwei Kohlenstoffatome gebunden sind.
b) acyclische Acetale, die die Struktureinheit
H 0 H —- 0 H
I I I
C — c C
I I I
H H H
und 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten.
In den meisten Fällen enthalten die Acetale ausschließlich Kohlenstoffatome, Wasserstoffatome und Sauerstoff atome. - — , ..,—
Als representative Acetale, die gemäß der Erfindung gereinigt werden können, seien genannt: Trioxan, Tetraoxan, 1,3-Dioxan, 4-Phenyl-l,3-dioxan, 4-
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oxan, Glykolforraal(1,3-dioxolan), 1,3,5-Trioxacyclo^ heptane, Diglykolformal(l,3*6-<trioxacyclooctan), 1,4-Butandiolformal, 1,4-Butendiolformal und die acyclischen Acetale Methylal, Methoxymethylal und Dimethoxymethylal.
Das Reinigungsverfahren gemäß der Erfindung eignet sich besonders gut für Acetale wie Trioxan, das mit sich selbst polymerisierbar oder mit anderen monomeren Verbindungen, insbesondere Acetalen, copolymerisierbar ist.
Die Acetale können bis etwa 8 Gew.-^ der vorstehend genannten Verunreinigungen, bezogen auf das Gewicht des Acetals, enthalten, jedoch enthalten sie normalerweise etwa 0,5 bis 5 Gew.-^. Beispielsweise enthält Trioxan, wenn es aus wäßrigen Formaldehydlösungen hergestellt wird, etwa 1 bis 5 Gew·-^· dieser Verunreinigungen wie Wasser, Methanol und Ameisensäure. Normalerweise sind. Wasser und Methanol die überwiegenden Verunreinigungen,
Mit Hilfe des Reinigungsverfahrens gemäß der Erfindung kann der Gehalt an Verunreinigungen im Acetal auf we-
■ niger als 40 ppm, vorzugsweise weniger als 10 ppm, verringert werden, wobei insbesondere praktisch alle Verunreinigungen entfernt werden können. Die erhaltenen gereinigten Acetale wie Trioxan können somit dank der Abwesenheit dieser Kettenüberträger zu hochmolekularen Polymeren polymerisiert werden.
Bei der in der Abbildung dargestellten Ausführungsform wird verdampftes Trioxan, das Verunreinigungen wie Wasser, Ameisensäure und Methanol enthält, durch eine Leitung 2 in einen Üblichen Behälter für den Kontakt von Flüssigkeiten mit Gasen bzw. in die Mischzone 4
eingeführt.
Wie bereits erwähnt, enthält frisch -hergestelltes Trioxan normalerweise etwa 1 bis 5 Gew.-^ Verunreinigungen. Zwar kann ein solches verunreinigtes Trioxan direkt in die Zone 4 eingeführt werden, jedoch ist es zweckmäßig und wirtschaftlich, daß verunreinigte Acetal zunächst einer Vordestillation zu unterwerfen, um den Gehalt an Verunreinigungen zu verringern, und zwar vorzugsweise unter etwa 1 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Acetals, beispielsweise auf eine Menge im Bereich von etwa 0,1 bis Gew.-^. Die Destillation wird wirtschaftlich uninteressant, wenn versucht wird, den Gehalt an Verunreinigungen weiter zu senken.
Die Behandlungszone 4 wird mit flüssigem Natrium bis zu einem Stand 6 gefüllt. Die in die Zone eingeführten, die Verunreinigungen enthaltenden Trioxandämpfe strömen durch die Flüssigkeit von unten nach oben, wodurch die Verunreinigungen mit dem flüssigen Natrium unter Bildung von festen Natriumsalzen beispielsweise wie folgt reagieren:
2CH,0H + 2Na ^ 2CH-ONa + H
(Festes
Salz)
Das ausgefällte feste Salz fällt so, wie es gebildet wird, zum Boden der Behandlungszone 4 und wird durch Leitung 8 daraus entfernt.
Das erhaltene gereinigte Trioxan wird aus der Zone 4 durch eine Leitung 10 abgeführt und normalerweise anschließend kondensiert. Das kondensierte gereinigte Tri
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oxan, das durch die Behandlung mit flüssigem Natrium vorzugsweise im wesentlichen frei von Verunreinigungen ist, kann dann zu hochmolekularen Oxymethylenpolymeren polymerisiert werden.
Während des Durchgangs der Trioxandämpfe durch das flüssige Natrium kann dieses gegebenenfalls in beliebiger geeigneter Weise bewegt werden, oder Umlenkbleche, Raschigringe und dergleichen können in die Zone 4 eingesetzt werden, um die Berührung zwischen den die Verunreinigungen enthaltenden Trioxandämpfen und dem flüssigen Natrium zu steigern oder zu fördern. Vorzugswelse werden die Trioxandämpfe durch einen Verteiler in das flüssige Natrium eingeführt.
Die Behandlung des die Verunreinigungen enthaltenden Trioxane mit dem flüssigen Natrium und die Umsetzung der Verunreinigungen mit dem flüssigen Natrium in der Behandlungszone 4 können bei beliebigen passenden Temperaturen und Drücken vorgenommen werden, vorausgesetzt, daß das Trioxan ständig im dampfförmigen Zustand darin gehalten wird. Normalerweise wird bei Temperaturen im Bereich von etwa 125° bis 2500C, vorzugsweise etwa l40° bis l60°C gearbeitet. Bevorzugt wird Normaldruck, jedoch kann gegebenenfalls auch bei höheren oder niedrigeren Drücken gearbeitet werden. Vorzugsweise wird eine Inertgasatmosphäre, z.B. Stickstoff, Argon und dergleichen, in der Zone 4 im Dämpferaum über der Oberfläche 6 des flüssigen Natriums aufrechterhalten.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß es unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen möglich ist, die Verunreinigungen in etwa 2 bis 50 Sekunden von mehr als etwa 0,1 Gew.-#, z.B. 0,1 bis 1 Gew.-^, unter
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etwa 4o ppm herabgesetzt und vorzugsweise praktisch vollständig aus dem Trioxan entfernt werden können, wobei die Zeit als die Kontaktzeit zwischen den Trioxandämpfen und dem flüssigen Natrium gerechnet ist. Wenn größere Mengen an Verunreinigungen im Trioxan enthalten sind, sind längere Verweil- oder Reaktionszeiten notwendig, um im wesentlichen sämtliche Verunreinigungen zu entfernen. Wenn beispielsweise bis etwa 8 Gew.-^ Verunreinigungen vorhanden' sind, ist eine Kontaktzeit bis etwa 1 Minute zwischen den? verunreinigten Trioxan und dem flüssigen Natrium notwendig, um den Gehalt an Verunreinigungen unter etwa 40 ppm, z.B. unter 10 ppm zu senken.
Die dargestellte Ausführmngsform und die in der Zone 4 angewandten Reaktionsbedingungen wurden vorstehend speziell im Zusammenhang mit Trioxan beschrieben, jedoch ist die Erfindung in gleicher Weise auf alle vorstehend genannten Acetale anwendbar, die gemäß der Erfindung gereinigt werden können. Natürlich können die anderen Acetale etwas andere Temperaturen erfordern, um sie während, des Durchgangs durch das flüssige Natrium im dampfförmigen Zustand zu halten.
Beispiel 1
Rohes Trioxan, das aus einer wäßrigen Formaldehydlösung erhalten worden ist und etwa 4 Gew. -% Verunreinigungen, nämlich 1,5 Gew.-^ Wasser, 0,5 Gew.-% Ameisensäure und 2 Gew.-# Methanol, bezogen auf das Trioxan, enthält," wird einer Destillationsbehandlung unterworfen, durch die der Gehalt an Verunreinigungen auf 0,2 Gew.-# herabgesetzt wird. Das vordest illierte Trioxan wiÄ"verdämpl%- und un~ -
>0 ■ ten in eine Behandlungskolonne eingeführt, die geschmolzenes Natrium von etwa 130° bis l40°C enthält. Die Tri-
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oxandämpfe werden in das flüssige Natrium durch einen Verteiler eingeführt, der eine öffnung von 1,6 mm Durchmesser hat. Während die Dämpfe von unten nach oben durch das geschmolzene Natrium strömen, reagieren die Verunreinigungen mit dem Natrium unter Bildung einer festen Fällung, die sich am Boden der Kolonne sammelt.
Die Trioxandämpfe werden vom oberen Ende der Kolonne abgezogen, nachdem sie etwa 5 Sekunden mit dem geschmolzenen Natrium in Berührung waren. Die Trioxandämpfe werden kondensiert, wobei reines Trioxan vom Siedepunkt 114,3°C erhalten wird. Das erhaltene Produkt kann ohne nachweisbare Polymerbildung mehrmals erneut sublimiert und geschmolzen werden, eine Zeichen, daß im wesentlichen keine Verunreinigungen vorhanden sind.
Das gereinigte Trioxan kann dann zu Oxymethylenpolymeren polymerisiert werden, die *ein Molekulargewicht bis etwa 750.000 CZahlenmittel) haben.
Beispielsweise wird das gereinigte Trioxan mit Äthylenoxyd in Gegenwart von Triphenylmethylhexafluorarsenat als Katalysator ^polymerisiert, wobei ein Copolymeres erhalten wird, das einen Schmelzindex von 0,27 hat. Der Schmelzindex ist ein Maß des Molekulargewichts eines Polymeren. Je höher der Wert, umso niedriger das Molekulargewicht.
Eine Probe des gleichen verunreinigten Trioxans, das nicht der Behandlung mit Natrium unterworfen worden ist, wird in der gleichen Weise in Gegenwart des gleichen Katalysators copolymerisiert» wobei als Produkt ein Copolymeres erhalten wird, das einen Sehmelgindex von
etwa 15*5 hat. -
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Die vorstehenden Ausführungen zeigen, daß die Verunreinigungen in dem nicht mit Natrium behandelten Trioxan erhebliche Kettenübertragungsreaktionen hervorrufen und hierdurch das Molekulargewicht des gebildeten Copolymeren erniedrigen..Durch die Entfernung dieser Verunreinigungen mit Hilfe des Verfahrens gemäß der Erfindung wird das gewünschte hochmolekulare Polymere erhalten.
Ähnliche Ergebnisse können erhalten werden,, wenn das Trioxan homopolymerlsiert wird.
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Claims (1)

  1. - ii -
    Patentansprüche
    Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen aus Acetalen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acetale in dampfförmigem Zustand mit flüssigem Natrium zusammenführt und wenigstens einen Teil der Verunreinigungen mit dem flüssigen Natrium zur Reaktion bringt.
    2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verunreinigungen enthaltenden Acetale mit dem flüssigen Natrium für einen Zeitraum von etwa 2 Sekunden bis etwa 1 Minute zusammenbringt und dabei den Gehalt an Verunreinigungen im Acetal auf Werte unter etwa 40 ppm senkt.
    5.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische und/oder acyclische Acetale dem Verfahren unterwirft, die insgesamt J5 bis 20 C-Atome und dabei wenigstens eine Struktureinheit der allgemeinen Formel
    enthalten, in der η eine Zahl von 1 bis 3 und X Wasserstoff und/oder Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, wobfei insbesondere als cyclisches ■ Acetal Trioxan dem Reinigungsverfahren unterworfen wird.
    4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis J5, dadurch gekennzeichnet,
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    -' ORiGINALlNSPECTED
    daß man ein Acetalausgangsmaterial dem Verfahren unterwirft, das etwa 0,5 bis 5 Gew.-# Verunreinigungen - bezogen auf das Acetalgewicht - enthält.
    5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das verunreinigte Acetal zunächst einer destillativen Reinigung unterwirft, hierbei den Gehalt an Verunreinigungen auf etwa 0,1 bis 1 Gew.-% senkt und das dabei erhaltene Produkt dann der Behandlung mit dem flüssigen Natrium unterwirft.
    6.) Verfahren nach Anspruch 1 bis dadurch gekennzeichnet, daß man Acetale dem Verfahren unterwirft, die als Verunreinigungen Wasser, Sauerstoff, Alkohole, Ketone, Carbonsäuren und/oder Peroxyde enthalten und daß man diese Verunreinigungen bei der Behandlung mit dem Natrium als Peststoffe ausfällt.
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US3580928A (en) 1971-05-25
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