DE1905258A1 - Ketonitrile und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Ketonitrile und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
D-HiAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT
Troisdorf Bez. Köln
Ketonitrile und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ketonitrile und Verfahren
zu deren Herstellung. Es handelt sich um Ketonitrile der allgemeinen Formel
R9 H R,,
R1-C-C ^C - C -(CH9L - CN,
O ^2 " ° R
in welcher R.. und R- Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, R- und R.
Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten und worin R, und R. auch gemeinsam einen Ring mit vorzugsweise 5 oder
C-Atomen bilden können und η eine der Zahlen Null, 1 oder 2 sein kann. Besonders erwähnt seien dabei Ketonitrile der Formeln
CH, H CH,
CH3 und
009832/1963
- 2 -CH2 H CH2 - CH,
I I
XCH- - O^ I
O ^ CH2- CH2 - CH2 -
Die Herstellung dieser Ketonitrile efolgt erfindungsgemäß durch
Kondensation von Diolen der allgemeinen Formel
R2
1"^-CH OH
R1-C- CC"
Il \CH2 OH
mit Cyanaldehyden der allgemeinen Formel
H R7 I I3
O=C-C- (CHg)n - CE
in Gegenwart stark saurer Katalysatoren. Die Herstellung der Diol-■komponenten
erfolgt z.B. durch uie bekannte Kondensation von Formaldehyd
mit aliphatischen Ketonen, welche neben der Ketogruppe eine Methylengruppe enthalten, wie z.B. Methylethylketon, Diäthylketon
oder Methyl-isobutylketon, in Gegenwart alkalischer Katalysatoren. Die Reindarstellung der Diole bietet jedoch erhebliche Schwierigkeiten,
da die Reinigung der Rohprodukte, die als eine mit Kristallen durchsetzte hoohviskose Flüssigkeit anfallen, nur durch mehrfaches
Umkristallisieren erreicht werden kann.
'009832/1963
_ 3 —
Es war daher überraschend, daß es gelingt, auch bei Einsatz dieeer mit
Verunreinigungen behafteten und nur zu einem geringen Teil kristallisierten
zähflüssigen Rohprodukte die Ketonitrile gemäß der Erfindung in guter Ausbeute und genügender Reinheit zu gewinnen.
Geeignete Cyanaldehyde sind z.B. Cyanacetaldehyd, 3-Cyanpropionaldehyd,
4-Cyanbutyraldehyd, 2,2-Dimethyl-4-cyanbutyraldehyd, 2,2-Diäthyl-4-cyanbutyraldehyd,
2-Äthyl-2-isopropyl-4-cyanbutyraldehyd, 2-Xthyl-2-nbutyi-4-cyanbutyraldehyd,
1-(ß-Cyanäthyl)-cyclohexen-(3)-aldehyd und 1-(ß-Cyanäthyl)-cyclohexyl-aldehyd.
Die Kondensation der Ketodiole mit den Cyanaldehyden wird beispielsweise
so durchgeführt, daß man die Komponenten, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, z.B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff,
wie Benzol, !Toluol oder Xylol, oder in einem Chlorkohlenwasserstoff, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichloräthan oder
Trichloräthylen, in Gegenwart stark saurer Katalysatoren, wie z.B.
Phenolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure oder Chlorwasserstoff,
erhitzt und das gebildete Wasser azeotrop aus der Reaktionsmischung «entfernt·
*
Die Produkte gemäß der Erfindung liegen infolge der möglichen axialen oder äquatorialen Anordnung der Substituenten an C« und C, des 1,3-Dioxanringes als Isomerengemische vor. Aus dem durch Kondensation von 2-Methyl-2-aeetyl-1,3-propandiol mit 2,2-Dimethyl-4-cyan-butyraldehyd. hergestellten Ketonitril konnte z.B. durch fraktionierte Kristallisation eine bei 67 - 68°C schmelzende Komponente, welche offenbar
Die Produkte gemäß der Erfindung liegen infolge der möglichen axialen oder äquatorialen Anordnung der Substituenten an C« und C, des 1,3-Dioxanringes als Isomerengemische vor. Aus dem durch Kondensation von 2-Methyl-2-aeetyl-1,3-propandiol mit 2,2-Dimethyl-4-cyan-butyraldehyd. hergestellten Ketonitril konnte z.B. durch fraktionierte Kristallisation eine bei 67 - 68°C schmelzende Komponente, welche offenbar
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eines der möglichen Isomeren darstellt, vom Gemisch, das etwa 10 - 15 C tiefer schmilzt, abgetrennt werden.
Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch und ist abhängig bei Verwendung eines Schleppmittels zur Entfernung des Wassers von
dessen Siedepunkt bzw. dem Siedepunkt des Azeotrops Schleppmittel/was·
ser. Die Reaktion kann schon bei Temperaturen unter 80 C erfolgen.
Vorzugsweise werden Schleppmittel als inerte Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkte im Bereich von 80 - 160 C liegen.
Die Ketonitrile gemäß der Erfindung sind wertvolle Herbizide, Synergisten zusammen mit anderen Herbiziden und auch Zwischenprodukte
für den Aufbau anderer Verbindungen.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele illustriert:
_ 5 _
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009832/1963
132 g 2,2-Dimethylolbutanon-(3) als roher Kristallbrei, 125 S 2,2-Dimethyl-4-cyanbutyraldehyd,
200 ml Xylol und 2 g p-Toholsulfonsäure
wurden in einem 1 1-Zweihalskolben, der mit Wasserabscheider, Hückflußkühler
und Magnetrührer versehen war, so hoch erhitzt, daß das Reaktionsvasser mit dem siedenden Xylol azeotrop abgeschleppt werden
konnte. Die Badtemperatur betrug dabei ca. I65 - 170°C. Nach 60 und
120 Minuten wurde die nachlassende Wasserabscheidung durch Zugabe von je 2 g p-Toluolsulfonsäure wieder beschleunigt. Nach 180 Minuten
hatten sich 18 ml Wasser abgeschieden? damit war die Reaktion beendet.
Las Xylol wurde weitgehend abdestilliert. Der dabei ausfallende Niederschlag
wurde abgenutscht, das Filtrat mit 200 ml Toluol versetzt, mit 10 gew.-$iger K~ C0,-Lb'sung und anschließend mit gesättigter NaGl-Lösung
gut ausgewaschen und die organische Phase· über K„ 00, getrocknet.
Nach dem Abfiltrieren vom Kp CO, wurde über eine 40 cm-Vigreux-Kolonne
zunächst das Lösungsmittel abgetrieben und der Rückstand von 210 g im Vakuum destilliert.
Nach einem Vorlauf von 15 g erhielt man bei Kpn Λχ 135 - 147°C eine
ü, 1
farblose Flüssigkeit, die in der Vorlage erstarrte und unscharf zwischen
40 und 45 C schmolz.
Ausbeute 177,5 B - 74 $ 2-/i[i, 1-Dimethyl-3-cyan)-propylJ-5-methyl-
5-acetyl-dioxan-(1,3)·
Die Verbindung liegt als Isomerengemiech vor.
Durch fraktionierte Kristallisation aus Petroläther vom Kp, 40 - 6O0O
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ließ sich eine durch Kristallform (flache Dreiecke) und Schmelzpunkt(67
- 680C) vom übrigen Gemisch (Nadeln mit unscharfem Schmelzpunkt,
der von ca. 50 - ca. 59 G variieren kann) deutlich unterseheidbare
Komponente, die als ein reines Isomeres angesehen wird, abtrennen.
CH .N
Analyse: für C1-ByTO, berechnet» 65,23 #5 8,84 $; 5,85 $.
reines Isomeres v.Schmelzpunkt 67-68° gef.: 65,62 $; 8,72 $; 5,82 </0>
Gemisch v.Schmelzpunkt 58-59° gef. t 65f49 $£· 9,oo $· 5,95·$,
95 g 2,2-Dimethylolbutanon-(3) als roher Kristallbrei, tjJO g 2-Äthyl-2~n-butyl-4-cyanbutyraldehyd,
400 ml Benzol und 2,5 g p-Touolsulfonsäure wurden in einem 1 1-Zweihalskolben, der mit Wasserabscheider,
Rückflußkühler und Magnetrührer versehen war, erhitzt. Bei einer Bad-Temperatur
von etwa 120 C vrurde das Reaktionswasser mit dem siedenden Benzol abgeschleppt. Nach I50 Minuten hatte sich die berechnete Vassermenge
(13 ml) abgeschieden.
Das Benzol wurde weitgehend abdestilliert, die trübe Reaktionsmischung
heiß filtriert und das Piltrat im Wasserstrahlvakuua vom restlichen
Lösungsmittel befreit und anschließend destilliert. Nach einem Vorlauf von 49 g» der zum Teil nicht umgesetztes Ausgangsmaterial enthielt,
wurden bei Kpn K I50 - 170°C I36 g 2-/("i-A'thyl-1-n-butyl-3-oyan)-u,
ρ t-
propyl/-5-methyl-5-acetyl-dioxan-(i,5) - 64 S^ der Theorie als fabblose
ölige Flüssigkeit erhalten. Bei der Reinigung durch nochmalige Destillation
ging die Hauptmenge bei KpQ 1 145 - 1520C über n^ t 1,4716. Das
Isomerengemisch wurde nioht getrennt. CHN
Analyse für C17H25NO3 bereohneti 69.11 #i 9s90 f\ 4.74 #1
gefunden* 68,79 #1 9»95 #1 4,96 f.
009832/1963
Claims (7)
190525C
Patentansprüche ι
/ 1 ./Ketonitrile der allgemeinen Formel»
R HR
R1-C-G. C-C- (CH9) - CN,
I I
R4
in welcher R1 und R2 Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, R, und
R. Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten und worin R, und R. auch gemeinsam Glieder eines Ringes mit vorzugsweise
5 oder 6 C-Atomen sein können uncPeine der Zahlen Null,
oder 2 sein kann.
2. Ketonitril gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel:
T3 CH-O H CH3
CH3-C-C J^C - C - CH2 - CH2 - CN
CH,.
3· Ketonitril gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel:
CH CH9-CH,
^H2 - 0 ά °
CH, -C-C, J>0 - C - CH0 - CH0 - CN
Il ^CH0 - O^ I
0 * CH2-CH2 - CH2 - CH .
Dr.Mi/Hä. ORlGiNAL iNSPECTEO
009832/1963
s 190525C
4· Verfahren zur Herstellung von Ketonitrilen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man Diole der allgemeinen Formel
R2
I^^CH9 OH
I^^CH9 OH
^9
E1-C-C *
E1-C-C *
« ^CH2 OH
mit Cyanaldehyden der allgemeinen Formel
H R5.
I I5
C-C- (CHg)n - CN
I I5
C-C- (CHg)n - CN
in Gegenwart stark saurer Katalysatoren kondensiert.
5· Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß man die
Diole als Rohprodukte einsetzt, wie sie "bei der bekannten Kondensation
von Formaldehyd mit aliphatischen Ketonen, die neben der Ketogruppe eine Methylengruppe enthalten, in Gegenwart alkalischer
Katalysatoren direkt anfallen.
6. Verfahren nach Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das inerte
Lösungsmittel als Schleppmittel zur Entfernung des Wassers verwendet.
Dr.Mi/Hä.
ORIGINAL (NSPECTED 009832/1963
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