DE1817950B2 - Die verwendung von trans-1,7,7-trimethyl-bicyclo(4,4,0)-decanon als riechstoff - Google Patents

Die verwendung von trans-1,7,7-trimethyl-bicyclo(4,4,0)-decanon als riechstoff

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Description

und ist aus J. Chem. Soc. 1967, S. 1878, bekannt.
Die genannte Verbindung besitzt besonders interessante und wertvolle Geruchseigenschafteii und ist deshalb als Riechstoff in der Parfümindustrie verwendbar. Der Riechstoff kann insbesondere zur Herstellung von verdünnten oder konzentrierten Parfümen und zum Parfümieren von Produkten, wie Seifen, Wasch- und Reinigungsmitteln, kosmetischen Produkten, Wachsen und allgemeinen Produkten, die aus verkaufstechnischen Gründen normalerweise parfümiert werden, verwendet werden. Die Verbindung entwickelt einen intensiven edelholzartigen Geruch mit einer ambraartigen Duftnote.
Die Mengenverhältnisse, in welchen die genannte Verbindung zur Erzielung der gewünschten Geruchseffekte verwendet werden kann, schwanken innerhalb ziemlich weiter Grenzen und richten sich nach der Beschaffenheit der Produkte, welchen der neue Riechstoff zugesetzt wird. Bei der Herstellung von Parfümen werden beispielsweise mit Mengen von 0,5 bis 10% der Riechstoffe, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfüms, interessante Resultate erzielt. Wenn die Verbindung zusammen mit anderen Riechstoffen zum Parfümieren von Produkten verwendet wird, kann sie beispielsweise in Mengen von 0,001 bis 0,5%, bezogen auf das Gewicht des zu parfümierenden Produktes, zugesetzt werden. In anderen Fällen, beispielsweise bei der Herstellung von Konzentraten, die vor Gebrauch mit Lösungsmitteln verdünnt oder mit anderen Riechstoffen vermischt werden, oder die als sogenannte Parfümbasen dienen, kann die Konzentration der genannten Verbindung höher als 10%, z.B. bis 15% oder noch höher sein.
Die oben angeführten Mengenbereiche stellen keine absoluten Werte dar, sondern sind lediglich als beispielhafte Angaben zu verstehen. Je nach den besonderen Geruchseffekten, die man erzielen will, können selbstverständlich andere Konzentrationen verwendet werden.
,o Das trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)-decanon kann dadurch erhalten werden, daß man 1,7.7-Triir.ethyl-bicyclo(4,4,0)decanol-(3) oxydiert. Die Oxydation kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Silbercarbonat in Gegenwart von Diatomeenerde, oder
mittels Oxydationsprodukten von Übergangsmetallen, z. B. Chrom und Kupfer (siehe beispielsweise »Organic Chemistry« von D. J. Cram und G. S. Hammond [1959], S.432-436, McGraw-Hill, New York), durchgeführt werden. Die Oxydation kann auch mittels eines Ketons in Gegenwart eines Aluminiumalkoholates nach der Methode von Oppenauer durchgeführt werden. Als Ketone eignen sich beispielsweise Aceton, Cyclohexanon, Diäthylketon, Methyläthylketon und Methylhexyl- keton, während als Alkoholate beispielsweise Alumini-
Vs umbutylat, Aluminiumisobutylat oder Aluminiumisopro- pylat verwendet werden können. Vorzugsweise wird die Oxydation entweder mit CrO3 oder mit Methyläthylke ton in Gegenwart von Aluminiumisopropylat durchgeführt.
Das durch Oxydation des Carbinols erhaltene Oxydationsprodukt besteht aus einem Gemisch der cis- und trans-Isomeren von 1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)decanon-(3). Durch Kristallisation dieses Gemisches erhält man das feste cis-Isomere in reiner Form. Das flüssige trans-Isomere kann aus den bei der fraktionierten Kristallisation anfallenden Mutterlaugen isoliert werden, z. B. durch Destillation oder durch präparative Gaschromatographie.
Das zur Herstellung der trans-Verbindung verwendete Carbinol der Formel I (siehe das folgende Reaktionsschema) kann beispielsweise durch Verseifung der Ester der Formel II erhalten werden. Die Verseifung kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalien, z. B. KOH, NaOH und LiOH, in Gegenwart von wäßrigen Alkoholen, z. B. Methanol oder Amylalkohol, durchgeführt werden.
Das zur Herstellung der Ester Il verwendete 6,10-Dimethyl-undecatrien-(l,5,9) der Formel Hl kann durch Umsetzung eines Geranylhalogenids IV, z. B. des
ho Chlorids oder Bromids, mit einem Allylhalogenid V, z. B. dem Chlorid oder Bromid, unter üblichen Grignard-Reaktionsbedingungen erhalten werden. Im folgenden Reaktionsschema steht X für Halogen und R für einen geraden oder verzweigten, gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen geraden oder verzweigten, ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
CH2X
Mineralsäure + R-COOH
(V)
CH2-X
Mg
Verseifung
Veresterung (II) XO—CO—R
erfindungsgemäß
verwendete
Verbindung
Beispiel
Durch Mischen der nachstehend angeführten Sub- , stanzen wurde eine Riechstoffkomposition von der »Chypre«-Art hergestejlt:
Komponenten Gewichtsteile
Undecanal, 10%ig*) 10
Dodecanal, 10%ig*) 20
Synthetisches Rosenöl 60
Synthetisches Jasminöl 120
Hydroxycitronellal 30
lsojasmon 5
y-Methyljonon 90
Styrax,5O°/oig*) 60
Cinnamylalkohol 15
Bergamott 45
Sellerieöl, 10%ig*) 70
Citral, 10%ig*) 30
Patchouli 100
Santal, orientalisch 20
Vetyver Bourbon 40
Cedrylacetat 15
Eichenmoos, absolut, 50%ig*) 40
Myrrhenöl 20
Labdanum Cistus, absolut, 10%ig*) 20
Entfettetes, natürliches Zibet,
10%ig·) 20
Ketonmoschus 60
Cumarin 30
Aethylvanillin 15
Jasmin, absolut 10
Bulgarisches Rosenöl 5
Total 950
·) In Diallylphthalat.
Dieser Mischung wurden 50 g trans-1,7,7-Trimethylbicyclo(4,4,0)decanon-(3) zugesetzt. Man erhielt auf diese Weise eine Riechstoffkomposition, die eine gefällige, ambraartige und holzige Duftnote aufwies.
Oxydation
cis-Isomeres
Herstellung des trans-l,7,7-Trimethylbicyclo(4,4,0)decanon
a)6,10-Dimethyl-undecatrien-(l,5,9)
84 g (3,5 Mol) entfettete Magnesiunispäne wurden in 100 ml absolutem Äther suspendiert. Das Magnesium wurde mit einem Jodkristall aktiviert. Innert 3 Stunden wurden zuerst 300 g {1,75 Mol) Geranylchlorid und dann eine Lösung von 268 g (3,5 Mol) Allylchlorid in 800 ml Äther tropfenweise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während 4 Stunden zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt und in eine Lösung von 200 g NH4CI in 1 Liter Eiswasser gegossen. Die Lösung wurde mit Äther extrahiert. Die Extrakte lieferten nach Einengung 384 g rohes 6,10-DimethyI-undecatrien-(l,5,9), das ohne vorherige Reinigung weiterverarbeitet 'vurde.
b)l,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)decanol-(3)
Die gemäß Absatz a) erhaltenen 384 g Trien wurden innen etwa t */2 Stunden bei 50° tropfenweise einem
so Gemisch von 2,7 kg 98%iger Ameisensäure, 270 g konzentrierter Schwefelsäure und 1000 ml Dioxan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während 3 Stunden bei 60° gerührt, dann abgekühlt und dann auf Eis gegossen. Nach Extraktion mit Äther wurden die
s.s Extrakte mit 100/oigem wäßrigem Natriumbicarbonat neutralisiert und mit Wasser neutral gewaschen. Der Extrakt wurde in üblicher Weise getrocknet und eingeengt. Der Rückstand (430 g) wurde mit 140 g Kaliumhydroxyd, 140 ml Wasser und 1500 ml Methanol gemischt und während 4 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach Entfernung des Methanols unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit Äther extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise neutralisiert, gewaschen und getrocknet. Durch Einengen dei Extraktes und Einengung des Rückstandes (350 g) im Vakuum wurde 1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)decanol-(3) (Sdp. 114-125c70,001 Torr, Smp. 53-54°) erhalten.
c) Oxydation von 1,7,7-Trimethylbicyclo(4,4,0)decanc'i-(3)
Eine Lösung von 0,53 Mol CrO3 in 200 ml Wasser wurde innert etwa 2 Stunden bei 40—45° in eine Lösung von 105 g (0,53 Mol) des gemäß Absatz b) hergestellten Carbinols in 800 ml Eisessig eingetropft. Das Gemisch wurde während 4 Stunden bei 70° erhitzt, dann abgekühlt und mit Äther extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise behandelt und eingeengt. Man erhielt 95 g eines rohen Gemisches von eis- und trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)decanon-(3) im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1. Durch zweimaliges Umkristallisieren des Rohproduktes in Hexan erhielt man 46,5 g reines cis-Isomer vom Smp. 46—47°. lR-Spektrum (flüssige Phase): 965, 1215, 1450, 1705, 2940cm-'; NMR-Spektrum (CCl4): 0,86 (6H, s), 0,96 (3H, s), 1,43 (8H, m), 1,95 (2H), 2,23 (2H, m) ppm (<5).
Die bei der Kristallisation angefallenen Mutterlaugen wurden eingeengt. Der größtenteils aus dem trans-lsomeren bestehende Rückstand wurde durch präparative Gaschromatographie in einer üblichen Polyäthylenglykol-Kolonne von 2,5 m bei 150° mit einem Heliumstrom von 40 ml pro Minute gereinigt Das erhaltene Produkt wies das folgende NMR-Spektrum (CCl4) auf: 0,87 (6H, s), 1,13 (3H, s), 1,5 (8H, m), 2,2 (4H, m) ppm (δ).

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Die Verwendung von trans-l./J-Trimethyl-bicycloi^.Oj-decanon als Riechstoff.
    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf, die Verwendung von trans-1,7,7-TrirhethyI-bicyclo-(4t4,0)- decanon als Riechstoff zur Herstellung von Parfümen und parfümierten Produkten.
    Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung besitzt die Formel
DE19681817950 1967-11-29 1968-11-27 Die Verwendung von trans-l,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)-decanon als Riechstoff Expired DE1817950C3 (de)

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CH1674567 1967-11-29
CH1740568A CH511935A (fr) 1967-11-25 1968-11-22 Utilisation de dérivés oxygénés de la décaline comme agents odoriférants
CH1740568 1968-11-22

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DE1811289A1 (de) 1969-07-17
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