DE1816482A1 - Verfahren zur Herstellung von Addukten von Decachloroctahydro-1,3,4-methen-2H-cyclobuta-[c,d]-pentalen-2-on mit Ketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Addukten von Decachloroctahydro-1,3,4-methen-2H-cyclobuta-[c,d]-pentalen-2-on mit Ketonen

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DE1816482A1 DE19681816482 DE1816482A DE1816482A1 DE 1816482 A1 DE1816482 A1 DE 1816482A1 DE 19681816482 DE19681816482 DE 19681816482 DE 1816482 A DE1816482 A DE 1816482A DE 1816482 A1 DE1816482 A1 DE 1816482A1
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Description

Allled Chemical Corporation, New York, N.Y.
USA
Verfahren zur Herstellung von Addukten von Deoaohloroota- hydror-1,3»4-methen~gH~oyolobuta-[o,d]-»pentalen-g»on mit Ke»
tonen·
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Addukten von "Kepone" mit aliphatischen oder cyoloaliphatlsohen Ketonen, Insbesondere Äthyllävulinat, die wertvolle Insektioide sind.
Kepone ist ein komplexes chloriertes polyoyoliaohes Keton mit der Bruttoformel C10Cl10O und dem Molekulargewicht 490,68. Bs wird vermutlich am genauesten durch die folgende Käflgstrukturfonnel wiedergegeben:
Cl Cl
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Dieses Keton kann in bekannter Welse durch Hydrolysieren des Reaktionsproduktes von Hexachlorcyclopentadien und Schwefeltrloxyd hergestellt werden.
Addukte von Kepone mit Äthyllävulinat, die im folgenden als Keponelävulinat bezeichnet werden« sind schon durch Umsetzen von Kepone mit Äfchyllävulinat hergestellt worden. Bei dem bekannten Verfahren wird ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel« wie Xylol« zu Kepone zugesetzt« und die gebildete Lösung wird am Rückfluß gekocht« um das gesamte Wasser als Azeotrop mit dem Lösungsnittel zu entfernen. Dann wird der Lösung Äthyllävulinat zugesetzt« und das Gemisch wird erneut am RUokfluß gekocht., wonach das Lösungsmittel abgetrennt und der Rückstand Mit Hexan titriert wird. Dabei wird Keponelävullnat vom P 74 - 810C in einer Ausbeute von etwa 60 - 70$ erhalten.
Allgemein werden in diesem Verfahren bei Verwendung allphatisoher oder oyoloallphatischer Ketone Ausbeuten an dem Kepone/Keton-Addukt In dem Bereich von 50 - 15% erhalten« wobei zur Erzielung einer Ausbeute von etwa ?5# eine Reaktionszeit von 48 Stunden oder darüber erforderlich ist. Außerdem fällt das Addukt« insbesondere das Kepoielävulinat in verhältnismäßig unreiner Form an. Keponelivulinat ist ein wertvolles Insektioid. Die reine Verbindung lat einen Schmelzpunkt von 91 % während nach dem bekannten Verfahren nur ein Produkt mit einem Schmelzpunkt in dem Bersioh von etwa 80 - 85*0 erhalten werden kann. Ss wurde schon versucht« das bekannte Verfahren dadurch zu verbessern« daß eines der Ausgangsmaterialien im Überschuß verwendet wurde. 3ei Verwendung eines Überschusses an Kepone wurde jedoch ein mit Kepone verunreinigtes Produkt erhalten« und bei Verwendung eines Überschusses an Äthyllävulinat wurde die Ausbeute bei
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der Kristallisation aus Hexan verringert.
Aufgabe der Erfindung ist eine Modifikation des bekannten Verfahrens zur Herstellung von Kei^ne/Xatoh-Addukten, und Insbesondere Keponelävulinat, nach dem diese Addukte in hoher Ausbeute und guter Qualität in wesentlich kürzerer Reaktinoszelt als bei dem bekannten Verfahren anfallen·
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von Addukten von Deoaohloroctahydro-1,3,4-methen~ 2H~cyolobuta-j.c,d]-pentalen-2-on mit aliphatischen oder cyoloaliphatisohen Ketonen« insbesondere ÄthyllHvulinat, durch Umsetzen von Deeeohloroctahydro-1,3,4-methen-2H-oyolobuta-[c,d]-pentalen -2-on mit den aliphatischen oder oyoloaliphatiBchen Ketonen in Lösung in einem mit Wasser nicht mischbaren LsÖungsmittel. Daa Verfahren ist dadurch« gekennzeichnet! das nan die Lösung am Rückfluß auf eine Temperatur von 55 - 2506C erhitzt, dann auf 10 - 100% kühlt und mit einer wäfirlg-basisehen Lösung von 10 - 500C wäscht und dann das Addukt von der organischen Phase abtrennt«
Von den aliphatischen und cycloaliphatische!! Ketonen 1st das Xthyllävulinat bevorzugt« das mit Kepone gemäß der folgenden Gleichung reagiert;
C10Cl10O + CH,C0(CHg)g00g@gH5~> C10CI10OHCHgCO(CHg)2COgCgH5
Keponelävulinat kann durch öle folgende Käfigstrukturformel wiedergegeben werden:
CIn C N Cl OH 0 0
_CH2-C-CHg-CH2-C-O-CHg-CH5
4
Cl 		/01
--C
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Ketone« die in «Äe» Verfahren der Erfindung verwendet werden können Bind diejenigen der Forjaeln
(1) RCH2CCSl1, in der R Wasserstoff oder Hathyl und R1 eine unsubstitaierte Alkylgrupi ^ mit ein bis neun Kohlenstoffatomen* eine Arylakylgruppe, in der die Alkylgruppe ein bie vier Kohlenatoffatone enthält, eine Carbalkoxyalkylgruppe, in der die Alkylgruppe ein bis vier Kohlenstoffatome und die Alkosygruppe ein bis vier Kohlenstoffatome enthält, eine Carboxyalkylgruppe, in der die Alkoxygruppe ein bis ewei Kohlenstoffatom enthält, oder die Phenyl- oder w Aeetylgruppe ist, (2)
in der JT Wa«eerstoff-oder eine Alkylgruppe alt ein bis drei Kohlenstoffatomen ist* und (3)
It
Q,
in der R^ Wasserstoff oder sine Alkylgruppe mit sin bis drei Kohlenetoffatomen ist·
OeaKfi einer bevorzugten Durohführungsforra des Verfahrens der Erfindung wird das Kepoutlävulinat wie folgt hergestellt ι
Bin als Lösungsmittel geeigneter aromatischer Kohlenwasserstoff* wie Xylol, Toluol oder Benzol, der den Reactionsteilnetmern und dem Produkt gegenüber inert let, wird zusammen fflit Kepone, das gewöhnlich etwa 5 - 15# Wasser enthält, in einen Reaktor eingebracht. Das Lösunsamittel bildet mit den Hasser in dem Kepone ein Azeotrop, so dc.B das Wasser in
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der Form dies·· Aaeofcropa abgetrennt werden kann. Das Qewiohtsverhttltnia von Lösungsmittel au Kepone kann etwa 2i1 betragen. Vorzüge«else wird ein mit Olae ausgekleideter Reaktor mit Heizmantel und Rührer verwendet.
Das Wasser in dem Kepone wird durch azeotrope Destillation des Wasser/Xylol-Azeotrops bei einer Temperatur von 90 -140% abgetrennt. Xylol wird von dem Destillat abgetrennt und in den Reaktor zurückgeführt. Oewünsohtenfalle kann natürlich mehr als ein Reaktor verwendet werden.
Nachdem das Wasser abgetrennt ist» wird Äthyllävulinat in den Reaktor eingebracht. Gewöhnlich wird das Äthyllävulinat in einer Menge von 5 - 18£ und vorzugsweise 5 * 10$ über der zur Umsetzung mit dem Kepone erforderlichen Menge» d.h. in einem 5 ~ 18#-Igen molaren Übereohuß verwendet. Das Reaktionsgemisoh wird dann kontinuierlich» im allgemeinen vier bis dreißig Stunden und vorzugsweise acht bis vierundzwanzig Stunden lang gerührt. Dabei wird das Reaktlonsgeraisoh am Rückfluß bei einer Temperatur in dem Bereich von 55 - 250%. und vorzugsweise 130 - 155% gehalten. Danaoh wird das Reaktlonsgemisoh auf 10 - 100% und vorzugsweise 10 - 501C gekühlt.'
Dann wird das Reaktionsgemisch in einen Wasohbehälter gepumpt und unter Rühren mit einer wäßrig-alkalischen Lösung versetzt. Hierfür kann irgendeine anorganisoh-alkalisohe Lösung verwendet werden» und vorzugsweise wird eine wäßrige Lösung von Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Natriumcarbonat verwendet. Die wäßrige Lösung soll eine Konzentration an dem Alkali von 0,1- 20» 0$ und vorzugsweise 0,1- 5,0# (Gew./VbL) haben. Sie soll eine Temperatur von 10 - 100% und vorzugsweise 10 - 30% haben. Das Gewiohtsverhältnia von
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Reaktlonsgemlsch zu basischer Lösung betrügt vorzugsweise etwa 4t1 bis 1»5 und insbesondere 2ι1 bis Ii3· Das Qealsoh wird etwa 10 bis 30 Minuten gerührt und dann eine Stund* stehengelassen, damit die Phasen sich trennen können. Wenn die Auftrennung sohleoht ist« wird weiteres Lösungsmittel zugesetzt. Die wäßrige Phase wird dann in einen Dekantierbehälter gepumpt« und darin etwa anwesende Oase werden an die Atmosphäre abgelassen« und die wäßrige Phase wird verworfen.
Die das Produkt enthaltende organische Base wird mit Wasser alkalifrei gewaschen*. Das Waschwasser wird wie oben Über den Dekantierbehälter verworfen. Die organische Phase wird in einen Filmeindampfer« der bei einem Druck von 5 - 10 mm/Kg und einer Bodentemperatur von 100 ~110*C gehalten wird« gepumpt. Das Lösungsmittel wird abgetrennt und kann für eine erneute Verwendung in dem Verfahren zurückgeführt werden.
Das rohe Keponelävulinat von dem Eindampf er wird nacheinander In zwei Aufnahmebehältern aufgefangen. Nachdem der erste gefüllt ist« wird das darin aufgefangene rohe Produkt in einen Dlspersionebehälter aus rostfreiem Stahl geleitet« während der andere gefüllt wird. Dar Dlspersionsbehälter ist mit einem Heizmantel und einem Rührer ausgestattet und enthält auf 604C erwärmtes rUckgeführtes Hexan. Das rohe Produkt wird mit dem Hexan verrührt« und das gebildete Gemisch wird in einen Kristallisationsbehälter aus rostfreiem Stahl mit Kühlmantel und Rührwerk gepumpt. Das Gemisch aus Hexan und Produkt wird auf unter 201C und vorzugsweise unter 109C gekühlt« um das Keponelävulinat auszukristallisieren. Dann wird die Aufschlätamung von dem Kristallioationsbehältor abgepumpt. Ein Teil davon wird weiter gekühlt und dann in den Kristallisationsbehälter zurückgeführt. Von dem Rest wird in einer Zentrifuge das Produkt abgetrennt. Das Hexan wird In einem Aufnahmebehälter gesammelt und dann durch
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Destillation gereinigt. Das gereinigte Hexan kann zurückgeführt und der Rückstand verworfen werden.
Das von der Zentrifuge abgezogene KeponeläVulinat wird bei Umgebungstemperatur mit frischem Hexan in einer Menge von etwa 0*5 kg Je kg Produkt gewaeeiien. Das Hexan wird in das Verfahren zurückgeführt, und das Produkt wird in einer Schale bei etwa 50V oder in einer Drehtrommel oder einem Lufttrockner getrocknet.
SI« folgenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren der Erfindung.
Beispiel 1
In zwei adt Olas ausgekleideten ummantelten Reaktoren von 2840 1 nit Rührwerk und Kondenser wurden je 752 kg KepanelKvullnat (Addukt von Deoachlorootahydro-1,;3,4~ !oethen-ßH-cyolobuta-tcdl-pentelen-S-on und Kthyllävulinat) hergestellt. Jeder Reaktor wurde mit 1470 kg (1703» 1) Xylol und 681 kg Kspone (zusammen 100$) beschickt. Das Kepon« enthielt 10 0ew.-# Wasser. Dieses Wasser wurde vor Einleiten der Umsetzung durch azeotropisohe Destillation In dta Bereich von 90 ·· 1401C von dem Reaktlonsgemlsoh abgetrennt. Das Azeotrop Wasser/Xylol wurde kondensiert Uttft in einem Soheidtbehltlter von 0,45 m Durohmesser und 8*4 a Läng« aus Olas gesesaelt. Das Wasser wurde als Boden· B@Ment abgetrennt und verwerfen, und das Xylol wurde in den Reaktor zurückgeführt. Denn wurden Jedem Reaktor iüögeaamt 200 kg Kthyllävuliimt zugesetzt. Das Reaktionen gemisch wurde etwa 20 Stunden bei 14O - 145% gerührt und auf y$X gekühlt und in einen 6000 -l-WaschbehBlter gastfreiem Stahl mit Rührwerk gepumpt.
den das Rea!ctlonegeisi@oh enthaltenden Waschbehälter iisgeaamt 26^0 1 1^-ige wäßrige Natrlumhydroxydlueung eingebracht. Das dabei gebildete Gemisch wurde 20 Minuten
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gerührt und dann etwa 1 Stunde stehengelassen. Wenn die Trennung schlecht war» wurde weiteres Xylol sugesetst.
Dann wurde die wXfirige Schicht abgetrennt und verworfen und die das Produkt enthaltende Xylolphase wurde alt Wasser (in 2650-1-Anteilen) alkalifrei gewaschen. Die wtBrlge Phase jeder Wlsohe wurde verworfen. ■
Das Oemisoh aus Xylol und Produkt wurde dann in elasn Filmeindampfer, der unter einem Druck von 5-10 mm/Hg und einer Bodentemperatur von 100 - 110*5 betrieben wurde, eingeführt. Das Xylol wurde si« Kopf fraktion abgetrennt» kondensiert und in twei 380 1 Aufnahmebehältern aus »Mitfreiem stahl gesammelt* Wenn ein Aufnahmebehälter gefüllt war, wurde das Xylol in einen Sammelbehälter gepumpt, um schliefllich erneut in dem Verfahren eingesetst tu werden.
Ί Ü
Die das rohe Xeponeltvulinat enthaltende Bodenfraktion des Bindampfers wurde in 930-1-Aufnahaebebttltern aus rostfreiem Stahl gesammelt. Wenn ein Aufnthraebehlßfcer gefüllt war, wurde das Produkt in einen 760-l-DispersionebehKlter aus rostfreiem Stahl* der etwa 435 1 RÜckfÜhrungehexm von 60*6 enthielt, gepumpt, und die .Sohnelse wurde unter Rühren in dem Hexan diopergiert. Dann curde das Gemisch In einen ββΊΟ 1 KrlstalliBAtionabehKlter aus rostfreiem Stahl gepumpt. Insgesamt wurden fur das von Je einer Beaktorbesohiokung erhaltene rohe KepotielMvuiinat 1700 l Hexan verwendet. 'Das Oemisoh aus Hexan und Produkt tturde auf 10 - 15^C gekühlt, um das Keponeiävullnat aussukrlBtalllsleren.
Von der so gebildeten Auf Bchlänuiung wurde das Produkt In einer Zentrifuge abgetrennt und »it frischem Hexan von QBgebungetetaperatur in einer Menge von 0,23 kg je kg Kepone-Ifivullnatkuchen gewasohen. Das sum Waschen verwendete Hexan wurde in das Verfahren surüokguführt. Das In der Zentrifuge
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abgetrennte Hexan wurde durch Destillation in einer Kolonne ■It 10 Böden und 0,3n Durchmesser, gereinigt« und das Kon* densat wurde in einem 3Ö0-1-Aufnahmebehälter geaamnelt und in einen Vorratsbehälter gepumpt, um erneut in dem Verfahren verwendet zu werden. Die Bodenfraktion wurde verworfen·
Der feueüt· Keponelävulinatkuohen von der Zentrifuge wurde bei 301C in Schalen oder in einer Drehtro—il getrook« net und dann abgepackt. Sa fiel in einer Ausbeute von etwa 85 Gew.-* von 9 89 · 90% an«
Beispiel 2
Die Umeetaung wurde in einen 2-1-Kolbtn nit Paddelrührer, Thermometer, wassergekühltem RUokfluBkUhler und Dean-Stark-Falle sum Xondenaieren von Wasser durchgeführt. 150 g Kepone« 300 ml 3QrIoI und 44,2 g XthyllMvulinat wurden In den Kolben eingebracht und erhitat, bit das gesamte anwesende Waater In der Fora einet Wmaier/Xylol-Aaeotropa abgetrennt war. In 1 1/2 Stunden gingen Intgetamt 7 ml Waeter über, und in dem Kolben blieben 143 g wasserfreies Xepone und 44,2 g Äthyllävulinat sowie Xylol. Äthyllävulinat war in einem UberaohuA von b% Über die stöohiometrisoh lur Umaetsung mit dem Kepone erforderlichen Menge anwesend. Das Gemisch wurde 25 Stunden bei 144Φ am Rückfluß gekocht und dann auf Zimmertemperatur gekühlt und 15 Minuten mit 300 ml 2£~iger Hatrlumhydroxydlöeung verrührt. Die wäflrig-alkalisohe Phase wurde von der organiaohen Phase getrennt. Dann wurde die aus Xylol und KeponelUvulinat bestehende obere organische Sohioht swelmal mit je 300 ml Wasser gewaschen· Die wSfirig-alkalltehe Sohioht und die beiden WasohflUtslgkelten wurden vereinigt und mit 300 ml Xylol gewaschen. Die Xylolaehlohten wurden vereinigt und eine» Rinco-Bindampfer augeführt, und in diesem wurden Xylol und reatllohet Wasser abgetrennt. Die Bodenfraktion des Bindaapfers wurde mit Hexan vermlsoht, und daa Produkt wurde aus dem Hexan autkrlttallielert und Über Nacht
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en !»oft getrocknet. Man erhielt aunHonet 146,4 g von f 89*5 - 90,5t: und dann noon 21,5 a Produkt von F 88 -89V Die Oeeantftuabeute» belogen auf elngeeetite· Kepon«, betrug 91&
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Claims (1)

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    [e,ö]^peßtal«n-3-OR Kit den allpfattleohtn oyoloft?i.iphatieoh«n Ketonen in X^ttung in einem «it Kaiser Jää4lit*»ieQltb&resi org«iiechen Löcu. 'ßföititel, dad u f β h gikiBs s s i c h η e fc» daß sasi$t« Lösung aro RUdtflufl auf fcift* Teinparatür VCi; ^3 - g§€^ f?r^.itift und dann auf 10 - 100% kühlt waä ait eines1 Miplg^allsalis^tß Lö&une von 10 ünä das M&ifct :vm €m ®t%^M,m&hm l^hase abtrennt.
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    BAD ORIGINAL
    - le -
    6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung unter stetigem RUhren am Rückfluß erhitzt wird und daß die Temperatur während der Umsetzung bei 120 ~ gehalten wird.
    7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Keton in einem Überschuß von 5 - 18 Mol-# über die zur Umsetzung mit dem Decachloroctahydro-1,3,4-methen-2H-oyolobuta-Lc,d]-pentalen-2-on erforderliche Menge verwendet.
    8. Verfahren nach einem der voxHergehenden Ansprüche, daduroh gekennzeichnet, daß man das Deoachloroctahydro-1 ,j5, ^-methen-SH-cyolobuta- [o,d ]-pentalen-2-on/Keton-Addukt von der ausgewaschenen Reaktionslösung gewinnt, indem man wäßrige und organische Phase voneinander trennt, die organische Phese mit Waeser wäscht, wiederum wäßrige und organische Phase trennt, das gesamte Lösungsmittel von der organischen Phase abtrennt und das dabei zurückbleibende Produkt mit einem Nicht-Lösungsmittel mischt, um Verunreinigungen abzutrennen.
    9. Verfahren naoh Anspruch 8, daduroh gekennzeichnet, daß man als Niuht-Lösungsmittel Hexan in soloher Menge verwendet, daß eine Aufschlämmung des Produktes in Hexan gebildet wird.
    909833/ U83 8AD ORIGINAL
DE19681816482 1967-12-26 1968-12-23 Verfahren zur Herstellung von Addukten von Decachloroctahydro-13,4- methen-2H-cyclobuta-[c,d]-pentalen-2-on und aliphatischen oder cycloaliphatischen Ketonen Expired DE1816482C3 (de)

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