DE1814335A1 - 1,5-Disubstituierte Indazole und ihre Verwendung als Biozide oder in bioziden Mitteln - Google Patents

1,5-Disubstituierte Indazole und ihre Verwendung als Biozide oder in bioziden Mitteln

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DE1814335A1
DE1814335A1 DE19681814335 DE1814335A DE1814335A1 DE 1814335 A1 DE1814335 A1 DE 1814335A1 DE 19681814335 DE19681814335 DE 19681814335 DE 1814335 A DE1814335 A DE 1814335A DE 1814335 A1 DE1814335 A1 DE 1814335A1
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Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSiUS, DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
PATENTANWÄLTE . . ^. A
8 MONCHEN23 · S I E G ES S T R ASS E 26 · TE LEFON 34S067 . TELEGRAMM-ADRESSE: IN VENT/MO NC H EN
2. DEZ. 1968
u*2»g P 910 (Dr.IiaAo/eb) Gase 2165.06 - H
Senneeo Chemicals Inc., itew York, H.Y·, Y.St.A»
1,5-Eisubs'fcituierte Indazole und Ihre Verwendung als oder in biosiden Mitteln
Priorität! 12. Dezember 1967, V.S-fc.A.., Hr. 689 812
Me Erfindung betrifft neue l45-disub.stituierte Indazole der M
allgemeinen formel I
In dieser Formel bedeutet Σ die Gruppe -CH0-X', -CHn-O-O-OHn-X1,
2 2®Q J
-CH0-O-C-SR1 -C-CH13-X', -C-SR, -C-R, -C-HHR, -CH-S-C-HH^Cl® ^ rt it. c η it η i „ P
OO 0 0 0' Ii
-CH0-CII0X', -SCX» , -P(OH)0 oder -P(OE)9; X*bedetitet eine Hy-
O £>
•Ai'osyl- ofles.· Rhodangruppe orJer den Rest -OR9 ein Fluor-, Chlor-,
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Brom- oder Jodatom oder die Piperidinogruppe; R bedeutet eine Al&ylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Halogen&ikylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Phenyl«, GhIorphenyl-, Hydroxyphenyl-, Alky!phenyl- oder Hitrophenylgruppe5 Y bedeutet ein Chloratom, eine Nitro- oder Äminogruppe$ und Z bedeutet ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der 1,5-disubstituierten Indazole als Biozide oder in bioziden Mitteln« Vor^gsw^ise werden als Biozide oder in bioziden Mitteln diejenigen Verbindungen der Formel I verwendet, in denen Y ein Chloratom oder eine Mitrogruppe und Z ein Wasserstoff- oder Chloratom ist.
Beispielsweise τ/erden nach vorliegender Erfindiing die folgenden Verbindungen verwendet: N'~Hydroxymethyl-5-ohlorindazol, IV -Trichlormethylmeroapto-S-ohlorinclazol, Nf-Carbothioläthoxy-5-chlorindazol, N' -Ihiocyanatomethyl~5-chlorinäazol, Kf ·-( N-n-Butylcarbamoyl)-5-chlorindazol, Hf1 ~(3,4-Dichlorbenzoyl)-5-chlorindazol, Nf-(5-Chlorindazolyl)-methyläthylthiolcarbamat, N·-Chloraoetoxymethyl-S-chlorindazol, N*-Piperidinomethyl-5-ohlorindazol, 2-(5-Chlorindazolylmethyl)-thioharnstoff-Hydrochlorid, N'-(2-Hydroxyäthyl)-5-chlorindazol, Diäthyl-N'-(5-chlorindazolyl)-amidophosphat, N'-Hydroxymethyl-5-nitroindazol, N·-Carbothioläthoxy-S-nitroindazol, W'-Trichlormethylmercapto-5-nitroindazol, Nt-(3-Nitrobenzoyl)-5-nitroindazol^ Nf-Thiocyanatomethyl-5-nitroindazol, (N1-5-Nitroindazolyl)-methyläthylthiolcarbonot, N'-Trichlormethylmercapto-^jS-diehlorindazol, H' -(4-Hydroxybenzoyl)-3,5-dichlorindai3ol t H' -Hydroxymethyl-3 9 5-
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dichlorindazol5 Ii' -friehlormethylmercapto-^-chlbr-S-nitroindazol, Nf-Hydro3cymetliyl-3-chloS?-5~nitroindazol, IP-Chloraeetoxy-3-chlor-5-nitroindazol /IT -(2-Hydroxyäthyl)~3-ohlor~5-nitroindazol.
BIe 1,5-disubstituierten Indazole der Formel I können nach an s loh bekannt en Methoden hergestellt werden. So kann man a in 3~substituierteB Inäazol oder ein 3~halogen-5-8ubetituiertss als solches oder in Fora seines N*-Aminsalzes mit einer erliit2©BS tie" hiermit mater Bildung äes srwünsohten
1 jS-dieixibatitiiiertes Isdasols ^sagisrt· §».B» kann man 5-0hloriaäazol öä©^ ^-öfelö^-f^nitroisias©! sait JParafor®ald@li^ä unter lilitmg der intsps'SQlissäen l^H^fes^nsethyl-fertindusigem ®ä®r mit" Trichlormethylsialfenylelils^i^ Tisitos1 BilSmsg Hör
tion "?ird im allgemeinen in einem lösungsmittel, wie Bensol9 Toluol ι Xylol, Aoetosa, Pyridin, Äthanol oder XthylendiChlorid i der RückfluStemperätur durchgeführt.
Die lt5-disubetituierteri Indazole der Formel I weisen unerwartete mid wertvolle Eigenschaften als Fungizide, Insektizide wie auch als selektive Herbizide auf. Bei der praktischen An-Wendung dieser 1,5-disubstituierten Indazole können sowohl die einzelnen Verbindungen wie auch Gemische aus zwei oder mehr dieser Verbindungen eingesetzt werden.
t ?. biofririen Verbindungen dieser Erfindimg können gegen eine
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große Anzahl von Pilzen, Pflanzen, Insekten, Erregern von Pflanzenkrankheiten und anderer Schädlinge zur Bekämpfung bzw· zur Einschränkung ihres Wachsturas eingesetzt werden. Während festgestellt wurde, daß jedes einzelne der substituierten Indazole zur Bekämpfung wenigstens einer der oben genannten Gruppen von Organismen brauohbar ist, so hängt doch ihre spezielle Wirksamkeit bei der Bekämpfung einer bestimmten Krankheit bsw. Pflanzenart von den jeweiligen Ringsubstituenten ab. So ist beispielsweise l-Hydroxyäthyl-5~chlorindazol besonders als selektives Herbizid wirksam, während l-Thiocyanatomethyl-5-nitroindazol besonders als Blattfungizid und 1-Piperidinomethyl-5-cblorindazol als Bodenfungisid wirksam sind.
Bei der Bekämpfung kann man entweder die betreffende Gegend mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandeln, oder man kann die Verbindungen direkt auf die zu bekämpfenden Organismen aufbringen, um sie zu vernichten bzw. ihr Wachstum zu verhindern.
Während man einerseits die 1,5-disubstituierten Indazole erfindungsgemäß als solche einsetzen kann, werden sie indessen zumeist vorzugsweise in Kombination mit inerten Trägern verwendet, wodurch einerseits eine gleichmäßige Verteilung und Dosierung der Verbindungen wie auch andererseits eine gute Absorption durch diejenigen Organismen, deren Wachstum eingeschränkt werden soll, gewährleistet wird. Man kann die Biozide mit den inerten Trägern entweder mischen oder sie auf ihnen
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niederschlagen, so z.B. auf Fullererde, Talkum, Diatomeenerde, hydratisiertem Calciumsilicat, Kaolin und anderen Substanzen, wobei man trockene Mischungen erhält. Man kann aie andererseits aber auch in Wasser, gegebenenfalls unter Zusata eines oberflächenaktiven Mittels dispergieren. Vorzugsweise werden die Biozide in Form von Lösungen oder Dispersionen in inerter organischen Lösungsmitteln, in V/aaser oder in Mischungen iron inerten organischen Lösungsmitteln mit Wasser oder als Ölin-Wasser-Emulsionen angewandt. In diesen Mitteln kann die Konzentration dar Biozide in weiten Grenzen schwanken, wobei sie von einer Reihe von Faktoren abhängig ist, insbesondere \· der Art der Organismen, die bekämpft werden sollen, aber auch von der Menge des Mittels, die zur Anwendung gelangen soll* In allgemeinen enthält das biozide Mittel ungefähr 0,1 bis 85 Sew.-$ eines oder mehrerer der oben genannten substituierten Indazole. Gegebenenfalls können die bioziden Mittel auch noch weitere Fungizide, wie Schwefel, Metallsalze von Dimethyldi-
• sauren/
thiocarbamid-/ und Metallsalzen von Äthylen-bis-(dithiooarba-
eäuren),/
mid-/ ""' weitere Insektizide, wie. Chlordan, Benzolhexachlorid und DDT, enthalten» Ferner können die Verbindungen der Formel I Düngemitteln, wie Harnstoff, Ammoniumnitrat oder Kalisalzen, einverleibt werden.
Die Menge des anzuwendenden bioziden Mittels muß so groß sein, daß eine ausreichende Bekämpfung des Wachstums der Organismen möglich ist. Bei der Durchführung der Bekämpfung von Pilzen mid -Insekten v/ird beispielsweise eine solche Menge eingesetzt
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daß ungefähr 50 bis 10 000 Teile pro Million Wirkstoff auf den betreffenden Ort oder die Organismen -sur Anwendung gelangen, weil diese Kengen im allgemeinen zur Bekämpfung der Krankheiten ausreichen, ohne die Pflanzen zu schädigen. Herbizide Mittel gelangen im allgemeinen in Mengen von 1,121 biß 22,420 kg Wirkstoff /ha zur Anwendung,
Die Beispiele erläutern die Erfindung,
Beispiel 1
Eine Mischung aus 45 g (0,296 Mol) 5-öhlorindazol, 11,1 g (0,369 Mol) Paraformaldehyd, 200 ml Äthanol und 2,3 ml 5-^ige wässrige Natronlauge wird 2 3/4 Stunden gekocht, dann gekühlt und filtriert. Der Feststoff wird mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält in 73~$iger Ausbeute 1-Hydroxymethyl-
5-chlorindazol vom P. 126 bis 126,5° C.
Cl N ber.i 19,4; 15,1;
gef.i 19,1; 15,3.
Beispiel 2
Zu einer Mischung aus 30,5 g (0,2 Mol) 5-Chlorindazol, 22 g (0,2 Mol) Triäthylamin und 250 ml Benaol gibt man bei Siedetemperatur während 45 Minuten 39,8 g (0,2 Mol) Triohlormethansulfenylchlorid in 250 ml Benzol. Des Semisch wird-weitere 1 1/4 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann auf Kaumtemperatur abgekühlt und filtriert. Das FiItrat .vird zweimal mit $e 100ml Wasser gewaschen und dann wird das Benzol abgedampft. Man er-
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kalt in 58-#iger Ausbeute l-Trichlormethylmereapto-S-ehlorin-·
dazol vom P. 82 bis 88° C.
H Cl S ber,: 8,7, 47,0, 10t6
gef.: 9,0, 45,8, 9,2.
Beispiel 3
Zu einer Misohung aus 3055 g (0,2 MoI) 5-Ohlorindazol, 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin und 300 ml Benzol gibt man bei Siedetemperatur im Laufe einer Stunde 25,5 g (0,2 Mol) Äthylthiolformiat in 25 ml Benzol. Daa Gemisch wird weitere 3 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Das Piltrot wird zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen und dann wird das Benzol abgedampft· Das erhaltene 1-Äthylthiocarbonyl-5-öhlorindazol wird aus Petroläther umkristallisierty P. 129,5 bis 130,5° C
C HN" ber. t 49,9} 3,7; 11,6;
gef.i 49,9·, 3,7; 11,6.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 41 g (0,2 Mol) l-Chlormethyl-S-chlorindazol, 19?8 g (0,2 Mol) Kaliumthiocyanat und 435 ml Aceton wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann wird das Aceton abgedampfte -^s hinterbleibt rohres l-Thiocyanatomethyl^-chlorindazol vom
P. 135 bis 145° O.
N
ber.: 17,9
x 16,9.
,y U y Ö 3 3/ 1481
-39
Die folgenden l,5«-äisut)stituiert©n Indazole werden näoh den Verfahren der Beispiele 1 bis 4 hergestellt.
Beispiel»· · " Verbindung . , *0 V"
5 . l-(H-n-Butyloarbamoyl)-5'-ehlorinflaaol
6 l-(3,4-3>iehlorbenzoyl)-5-ohlorinda«ol 182,5-18^5
7 ■ l--(5-0hlorindaeolyl)-ine'bta^äthylthiol->-
oarbonat ' ' ■ ' ■· 73 - 1§9
B l-Chloraoetoxyiaetnyl-5-OhlorindaBol - 98t5-100f5
9 l«Piperldinomethyl-5-ohlorindaaol 104 -
10 2-(5-Chlorindazolylmethyl)-thioharnstoff
• HCl . 165 * ' Ii l-^richlorfflethylmeroapto-S-nitroindaBOl 151 - IW
12 1-C 314-Diohlorphenyl-earbamoyl)-5-ohlor»
iaöaaoi · " - 194 -
13 l-(2-Byaro3tyäthyl)-£-ohlorinda2ol "■ Öl
14 . Diäthyl-l-(5-ehlorindaaolyl)-amido*4»hoBpaht. öl
15 l-Ohloreoetyl-5-chlorindaaol ■ 137»5-140
16 l-Bydroxyoethyl-S-nitroindaaol 152-135
17 . l-Oarbothioläthoxy-5-nitroindaaol 138-142 Χβ l-Plperldinomothyl-5-nitrolndaaol ■ 106-114
19 l-Thiocyanatoiiethyl-S-nitroiiiaassol 100-11?
20 (l^-HitroindaaolyD-aethyläthylthiolöarlionat 915-101
21 2-(5-Bltroindaaolylmethyl)-thioharnstoff
* HOl 207(Zers.)
22 l-Trichlormethylmeroapto-3f5-dichlorindezol 86-89
23 l-Hydroxymethyl-3f5-dichlorindazol 155-157,5
24 l-(3»4-Dichlorbenzoyl)~3,5-aichlorlndazol 167-170
25 l-Triohlormethylmercapto^-chlor^-nitroindazol 110-115
26 l-Carbothioläthoxy-J-chlor-S-nitroinaazol 133-135
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Fortsetzung 27 l-Hydroxymethyl~3-ohlor-5-nitroindazol
.28 l-Chloraeetoxy-3-ohlor-5~nitroinda2iol 105-110
29 l^(2-Hydroxyätliyl)-3-clilor-5-nitroinaazol 100-113
30 l-(3i4-Dichlorbenzoyl)-3«ohlor-5-nitroin-
dazol 224-234
31
Die Terfahrensprodukte der Beispiele 1 bis 30 werden zu je^ weils 100 mg in 10 ml Aceton, das 2000 ppm Sorbitantrioleat und 5000 ppm eines Polyoxyäthylenäthers von Sorbitanmonooleat enthält, gelöst. Die Acetonlösungen werden in je 90 ml destilliertem Wasser dispergiert, wobei diese Lösungen dann 1000 ppm des betreffenden 1,5-disubetituierten Indazole enthaltend Stärker verdünnte lösungen werden durch Zusatz von destilliertem Wasser erhalten,, 1 ppm = 1 Teil/Million.
Beispiel 32
Die Ij5-disubstituierten Indazole v/erden in einer Reihe von Versuchen auf ihre selektive herbizide Wirkung untersucht* Hierbei werden Sämlinge verschiedener Pflanzenarten mit den Lösungen, wie sie nach Beispiel 31 hergestellt werden, besprüht, und nach Ablauf von 43 Tagen wird die Wirkung festgestellt.
tabelle I zeigt eine zahlenmäßige Aufstellung der beobachte-
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!gabeile IX
Wirkung der 1,5-disubstituierten Indazole als Bodenfungizide
angewand- Pflanzliche Krankheitserreger te Menge
Sclerotiura Pythium Rhlzoc- Puearium Fungizid v**/lil*' rolfßli spec. tonia oxyeporum
solani
Verb, von Beisp. 6 136,3 5 5 3 3 Verb, von Beiep. 7 136,3 5 4 2 1 Verb· von Beiep. 8 136,3 5 4 5 5 Verb, von Beiep. 9 136,3 5 5 5 5
63,15 2 3 2 1
Verb, von Beiep. 13 136,3 5 4 4 2
Verb, von Beiep. 18 136,3 5 4 3 1
Verb, von Beiep.22 136,3 5 5 5 5
68,15 1 2 12
Verb, von Beiep.25 136,3 3 3 3 2 Verb, von Beiep.27 136,3 4 3 3 4 Beispiel 34-
15 bis 20 om hohe Tomatenpflanzen werden mit den wässrigen Lör sungen, die nach dem Verfahren von Beispiel 31 hergestellt werden, solange besprüht, bis die Flüssigkeit von den Blättern abtropft. Man läßt die Pflanzen trocknen und besprüht sie dann mit Suspensionen von PllzBporen der Tomatenfäule ("Early blight" bzw. "late blight"). Eine Woche nach der Behandlung wird das Ausmaß des Befalls festgestellt. In keinem Fall konnte eine
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nennenswerte Schädigung der Pflanzen festgestellt werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammenge stell to
!Tabelle III
Wirkung der 19 5~disiibstituierten Indazole als Blatt« fungizide
Fungizide
angö- Unterdrückung Unterdrückung des wandte des Befalle mit Befalls mit iomaten-Menge Tomatenfäule faule "late blight" (ppm) »Early blight" in # in $>
Verb, von Beisp. 3 1000 Verb* von Beisp. 4 1000
500 250
Verb, von Eeisp.10 1000
500 250
125 60
Verb, von Beisp.15 1000 Verb, von Beisp.18 1000
500 100
Verb, von Beisp.19 1000
500 250
125 60
80
91 91 70
90
87
61
100 100
99
83
42
ä0ä833/U81.
100 100
98
97
86
Portsetzung von tabelle III
fungizide
ange- Unterdrückung Unterdrückung des wandte des Befalle mit Befalls mit fonaten· Menge *oatatenfäule faule "Late blight" (ppm) "Early blight» in 3* in ffc
Verb, von Beiap.22
Verb, von Beisp.24
Verb, von Beisp.25 Verb, von Beisp.26
Verb, von Beisp.29 Verb, von Beisp.3O
1000 100
500 87
1000 100
500 94-
1000 100
100 97
20 94
4 65
1000 93
500 85
100 74
20 64
1000 63
1000 100
500 85
94 64
100 55
909833/1481

Claims (1)

  1. Patenten anrfloU
    1. 1,5-Dieubstituierte Indazole der allgemeinen Formel I
    - Z
    (D
    in der X die Gruppe -OH2-X1, -CHg-O-O-CHg-X1, -OH2-O-O-SR,
    -0-CH0-X1. -C-SB, -C-R, -C-KHE, -CH9S-O-HH-ClP, -CH9-OH9X1,
    0 0 0 0 JIH
    -SOX' , -P(OE)0 oder-P(OR)0, X* eine Hydroxyl- oder
    J ti t it c
    0 S Rhodangruppe oder den Rest -OR, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die Piperidinogruppe, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 4 0-Atomen, eine Phenyl-, Chlorphenyl-, Hydroxyphenyl-, Alkylphenyl- oder Nitrophenylgruppe, Y ein Chloretom, eine Nitro- oder Aminogruppe, und Z ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodetom bedeutet.
    2« 1,5-Dieubetituierte Indazole der allgemeinen Formel I9 in der Y ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Z ein Wasaerstoff- oder Chloratom bedeutet.
    3. 2-(5-Chlorinda zolylmethyl)-thioharnstoff-hydrochlorid.
    4. l-Trichlormethylraercapto-S-nitroindazol.
    ÖÜ9833/U81 ORlGJNAL INSPECTED
    5. l~Hydroa^methyl-5"-nitroindazol.
    6, l-ThiocyanatQmethyl«5-nltroindajsoI. 7· l-Piperidinomethyl-S-ciilorindagol« 8 * l-Trichlormethylmercapt0-5»5-diohlorindazol·
    9· Verwendung der 1,5-disubstituierten Indazole nach Anspruch 1 als Biozide oder in biossiden Mitteln«
    yü9833 / 1
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