DE1808361C - Mittel zur Bekämpfung von Nagetieren - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung von NagetierenInfo
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Description
Es sind bereits viele Mittel zur Bekämpfung von R1 einen Alkylenrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen,
Nagetieren bekannt, die eine Futterration als Köder einen Alkenylenrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen
und einen Wirkstoff enthalten. Die Nagetiere lehnen oder einen Alkinylenrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffjedoch
vielfach die Aufnahme solcher Mittel, mit atomen und R Wasserstoff oder einen Acylrest einer
denen der Tod der Tiere herbeigeführt wird, nach 5 Kohlenwasserstoffcarbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenanfänglichen Erfolgen ab. Man hat daher bereits ver- stoffatomen darstellen, hervorragend zur Bekämpfung
sucht, solche Wirkstoffe anzuwenden, die eine Sterili- von Nagetieren eignen. In ausreichender Menge besation
insbesondere männlicher Tiere bewirken. Die wirken diese Mittel nämlich eine dauernde epididybisher
bekannten Mittel weisen jedoch entweder nur male Schädigung und Unfruchtbarkeit bei männlichen
eine kurzzeitige Sterilisationswirkung auf, oder.sie io Nagetieren, Geeignete Mittel enthalten etwa 0,2 bis
wirken in der für eine Dauersterilisation erforderlichen 2% Wirkstoff und bewirken keine anderen toxischen
Dosis bereits so erheblich toxisch, daß die Tiere von Schaden bei den Tieren, weshalb sie trotz ihrer Wirkder
weiteren Aufnahme abgeschreckt werden. Auch samkeit von den Tieren nicht abgelehnt werden,
sind die bisher hierfür bekannten Wirkstoffe auf Beispiele für Dichlor-dihydroxy-Verbindungen der Grund ihrer komplizierten chemischen Struktur zu- 15 obigen Formel und Verfahren zu deren Herstellung meist technisch nur schwierig zugänglich und scheiden sind in der Literatur beschrieben, vgl. z. B. USA.-daher für die technische Anwendung weitgehend aus. Patente 2 792 381 und 2 921 050 sowie die britischen
sind die bisher hierfür bekannten Wirkstoffe auf Beispiele für Dichlor-dihydroxy-Verbindungen der Grund ihrer komplizierten chemischen Struktur zu- 15 obigen Formel und Verfahren zu deren Herstellung meist technisch nur schwierig zugänglich und scheiden sind in der Literatur beschrieben, vgl. z. B. USA.-daher für die technische Anwendung weitgehend aus. Patente 2 792 381 und 2 921 050 sowie die britischen
Aus der französischen Patentschrift 805 557 sind Patente 794 632 und 970 268.
andererseits bereits Rattenbekämpfungsmittel, ent- Das allgemeine Verfahren zur Herstellung der Dihaltend
beispielsweise den Di-(3-chlor-2-hydroxy-pro- ao chlordihydroxy-Verbindungen und der Monochlorpyl)-äther
der Formel (!!hydroxyverbindungen besteht darin, daß man ein YR ΠΓΗ PHfDm ΓΗ π Dio1 (z· B· Glycol) der Formel HOR1OH, in der R1
YR1OCH2CH(OH)-Ch2CI einen Alkylen-, Alkenyl«!- oder Alkinylenrest der
bekannt, wobei YR1 also die 3-Chlor-2-hydroxy- obigen Art bedeutet, mit Epichlorhydrin in Gegenpropylgruppe
und R1 einen Chloralkylenrest darstellt, as wart oder Abwesenheit eines sauren Katalysators
Diese Mittel töten nach den Angaben dieser Patent- umsetzt. Als saure Katalysatoren kommen Aluschrift
jedoch die Nagetiere und weisen also die ge- miniumchlorid, Zinn(lV)-chlorid, Bortrifluorid, Schweschilderten
Nachteile aller derartigen Mittel auf. feisäure, Borsäure, Phosphorsäure oder andere starke
Es wurde nun gefunden, daß sich Mittel in Form Säuren in Frage. Zur Herstellung der Monochlor-
einer Futterration, enthaltend einen Wirkstoff der 30 dihydroxyverbindungen werden äquimolare Mengen
Formel an Glycol und Epichlorhydrin benötigt, während bei
YR1OCH2CH(OR)-Ch4CI der Herstellung der Dichlor-dihydroxyverbindungen
..„.„.. jj·^ zwei Moläquivalente Epichlorhydrin pro Moläqui-
in der Y eine OH-Gruppe oder die Gruppe va,ent G,yco, gebraucht werden. Die Reaktionen
ClCH2CH(OR)CH2O 35 werden durch folgende Gleichungen veranschaulicht:
O
HOR1OHh-CICH2CH-CH2 ->
HOR1OCHjCH(OH)CH2CI
O
O
HOR1OH -j 2ClCHjCH-CH2 -^CICH2CH(OH)CH2OR1OcH2CH(OH)CH2CI
In diesen Gleichungen hat R, die oben angegebene Trimethylenglycol, Tetramethylenglycol, 2-Butenylen-
Bedcutung. glycol, 2-ButinyIenglycol. Pentamethylenglycol, 2,2-Di-
Dic Monochlor- oder Dichlor-dihydroxy-Verbin- methyl-l,3-propandiol, Hexamethylenglycol, 2-Äthyl-
dungen können in an sich bekannter Weise in Mono- 1,6-hexandiol. Octamethylenglycol, Decamethylengly-
und Diester übergeführt werden, beispielsweise durch 50 col, Tetradccamethylenglycol, Pentadecamethylengly-
Uniset/ung mit einem Säurehalogenid oder Säure- col, 2-Pentadecenylcnglycol, 2-Pentadecinylenglycol
anhydrid. und Hexadceumethylenglycol.
Die Mono- und Diester, in welchen R einen Formyl- An Acylresten von Kohlenwasserstoffcarbonsäiiren
rust darstellt, werden hergestellt durch Umsetzung mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen kommen z. B. in
der obigen Monoehlor- oder Dichlor-dihydroxy-Ver- 55 Frage: der Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, lsobutyryl-,
bindungen mit Amciscnsäure-Essigsaurc-anhydrid, Valeryh Isovnlcryl·, Caproyl, Dccanoyl-, Undeca-
Mii 11 kann die Vei bindungen durch Destillation noyl·, Lauroyl-, Formyl·, Hexadecnnnyl·, Hepta*
cider Säulen-Chromatographie um Silieagcl oder durch decanoyl· und Stearoylrest u. dgl. sowie der Acryloyl-
eine Kombination dieser Verfahren reinigen. und Benzoylrcst. Geeignete Alkyienreste mit 2 bis
Die tils Ausgangsprodukle hierbei eingesetzten 60 16 Kohlenstoffatomen sind 1. B.: der Äthylen-, Pro·
Diiile der Formel HOK1OII1 von denen die meisten pylen-, Trimethylen-, Tctfaincthylen-, 2,2-Dimethyl-
bukaiiiil mihI, können in bekaiinler Weise hergestellt trimethylen-, Pentamethylen«, 2-Metliyltclrainethylen·,
werden. vgl. /. II. Wagner und Zook, »Synthetic Hexamethylene, Heptamelhylen-, Octiimcthylcn-, Te-
Or(UiIIiC Cheinislry«, Kap. 5. John Wiley ami Suns. I rtiilccii iiicl hy Ium *, PeiiUKlccamelhylciK llcxiulecamc-
Im New York, I'JS.1; (i rn h iiiul M iteac h, llcfv. 6s tliylenreM u.dgl. Als Heispiele für Alkenylenreste
( linn. Λι,Ι.ι 42. 72K (l'>5')); C 1 11 m h i C nml I a 1 k · mil 1 bis Wt knlileiiMnffaltiineu seien iiugegelieu:
I 1 11 I (hem. Sm If-." ll'n/i Ili-ispicl«.· Im (ic ιΐιτ 'HiiIiiinIlh 7-Ι·ιίιΙιίι>Ιιίι·. .I-IIi-m-mJch-. 7 l\·-
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3 4
Ienrest u, dgl, Alkinylenresti; mit 4 bis 16 Kohlen- arbeiten. Ferner kann man den Wirkstoff in Form
Stoffatomen sind z, B.; der 3-Butinylen-, 2-Pentinylen-, beschichteter Teilchen zugeben, die beispielsweise
3-Hexinylen-, 7-Tetradecinylen-, 2-Pentadecinylen und durch Koacervierung mit Gelatine beschichtet sind,
4-Hexadecinylenrest u. dgl, oder mit einer alkoholischen Lösung einer wasser-
Männliche, geschlechtsreife, jungfräuliche Ratten 5 löslichen Äthylcellulose. Ein beschichtete Teilchen
wurden auf ihre Fähigkeit zur Paarung untersucht, enthaltende·:; Gemisch wird bevorzugt, da es jeden
indem sie mit unreifen weiblichen Ratten zusammen- unerwünschten Geschmack des Wirkstoffs am beuten
gegeben wurden, die mit dem gonadotropen Faktor verschleiert. Die Gemische enthalten den Wirkstoff
aus dem Serum trächtiger Stuten versehen waren. in einer Konzentration, die ausreicht, um epididymale
An die männlichen Ratten, die sich paarten, wurde io Schädigungen und permanente Unfruchtbarkeit bei
dann die neue pharmazeutische Zubereitung subkutan den Tieren, insbesondere Ratten, hervorzurufen,
oder oral verabreicht. Der Wirkstoff lag in JO mg wenn sie diese Gemische in üblicher Weise an Stelle
pro ml Dispersion in 0,25%iger wäßriger Methyl- der Nahrung fressen.
cellulose vor. Diese Zubereiitung wurde jeweils drei Vorzugsweise sind die Rationen derart, daß die
Ratten jn einer Menge von ein halb ml pro Tag «5 Tiere mindestens 140 mg Wirkstoff pro kg Körpersubkutan
oder oral 8 Tage lang verabreicht. Die gewicht aufnehmen. Mit dieser Menge erfolgt bei
behaiuielten Tiere wurden mit empfängnisfähigen den meisten Ratten irreversible Unfruchtbarkeit, so
reifen weiblichen Ratten zusammengebracht, und daß mit der Zeit die Anzahl der Ratten abnimmt,
die Paarung wurde durch die Anwesenheit von In Gewichtsprozent des Futtergemischs ausgedrückt,
Sperma in der Vagina der weiblichen Tiere nach- so liegt die Wirkstoffmenge bei etwa 0,2 bis etwa 2"„.
gewiesen. Etwa 10 Tage danach wurde durch Autopsie Auch konzentriertere Präparate mit etwa 4 bis 20"/n
die Anwesenheit und Anzahl von Implantations- Wirkstoff können hergestellt werden, die bei Verstellen
untersucht. MIi der Abwesenheit solcher Wendung mit den Nahrungsbestandtcilen verdünnt
Implantationsstellen ist die Fähigkeit der vorliegenden werden, um die endgültige Ration zu ergeben.
Zubereitungen zur Verhinderung einer Befruchtung *5
durch geschlechtsreife männliche Tiere nachgewiesen. Beispiel 1
Zubereitungen zur Verhinderung einer Befruchtung *5
durch geschlechtsreife männliche Tiere nachgewiesen. Beispiel 1
Mitte! mit 30 mg Wirkstoff pro ml wäßriger Me-
thylcellulose wurden mit folgenden Wirkstoffen her- Zwölf eingefangene Wüdratten (Rattus n'orvegicu-.)
gestellt: werden in Einzelkäfige gesetzt und mit einei Ration
30 gefüttert, die 0,4 Gewichtsprozent 1,1 '-(Pentamethylen-
l.r-(Äthylendioxy)-b.s-(3-chlor-2-propanol), dioxy)-bis-(3-chlor-2-propanoI) enthält. Die durch-
l,r-(Trimethylendioxy)-bis-(3-chlor-2-propanol), schnittliche Menge an Futter, das über Nacht kon-
l,l'-fPentamethyIendioxy)-bis-(3-chlor-2-pro- sumiert wird- ιίε8ι bei etwa 22S- entsprechend einer
panoi) Dosis von etwa 88 mg des Wirkstoffs. 6 Tage danach
1 i'/r>' .ui j- \ u- /1 ui -1 35 werden die Ratten geschlachtet bei einem mittleren
anoi?eCam 1S °" Körpergewicht von etwa 300 g. Dieses Gewicht zeigt
P an, daß die mittlere Dosis an aufgenommenem Wirk-
l-Chlor-3-(2-hydroxyäthoxy)-2-propanol. stoff bei etwa 290 mg pro kg lag. Zehn der zwölf
5-(3-Chlor-2-hydroxypropoxy)-l-pentanol, Ratten hatten die epididymalen Schädigungen, die
l,r-(2-Butinylendioxy)-bis-(3-chlor-2-propanol). *° für eine irreversible Unfruchtbarkeit charakteristisch
l,r-(Pentamethylendioxy)-bis-(3-chlor-2-pro- sinc1·
panoD-monoacetat, . .
l,l'-(Pentamethylendioxy)-bis-(3-chlor-2-pro- Beispiel _
panol)-diacetat. 45 Zu emer Futterration für Ra(tel1i jje ^c üblichen
Nahrungsbestandteile aus Protein, Kohlehydrat, Fett.
Gemäß dir vorstehend beschriebenen Versuchs- Mineralsalzen und Vitaminen enthält, wird eine
anordnung wurde den Tieren 0,5 bis 1 ml pro Tag solche Menge l.r-(Pentamethylendioxy)-bis-(3-chlorverabreicht.
Mit sämtlichen Dispersionen wurde eine 2-propanol) gegeben, daß die Konzentration im End-Befruchtung
verhindert. 50 gemisch etwa 0,4 Gewichtsprozent an Wirkstoff Die erfnidungsgemäßen Mittel enthalten einen beträgt. Derartige Rationen werden innerhalb und
Wirkstoff gemäß obiger Formel und in einer für die rund um einen Getreidespeicher, bei welchem Wild-Tiere
anziehenden Zusammensetzung Nahrungsbe- rattcn beobachtet worden waren, verteilt. Danach
■tandteile wie Proteine, Fett, Kohlehydrate. Mineral- wird ein allmählicher Rückgang der Rattenplage in
salze und Vitamine. SS diesem Bereich und Rückgang der Verunreinigungen
Das Gemisch darf die Nagetiere nicht abstoßen, des Korns und der Verluste beobachtet,
obgleich es nicht notwendig sie dermaßen anziehen Den vorstehend beschriebenen Präparaten und muß, daß das Gemisch anderer Nahrung absolut Zusammensetzungen können auch noch andere Wirkvorgezogen wird. Das natürliche Aroma der Nah' stoffe zugesetzt werden. Die Höhe der Zusätze folgt rungsmiuelhcstandteile bleibt nach Einarbeitung des 60 entsprechend den bekannten biologischen und physio-Wirkstoffs erhalten. Die Einarbeitung erfolgt durch logischen Eigenschaften dieser Stoffe. Derartige Ver* Mischen, so daß der Wirkstoff gleichmäßig verteilt Bindungen sind /. B. Rodentizide wie 2*Diphcnyl* wird. Man kann sowohl Feststoffe wie Flüssigkeiten acetyl»I..1'iruliimlion und dessen Siil/c (USA.-Patent zumischen, indem man fester Nahrung eine Lösung 2 900.102). M v\th>lbeM/ylM-lndrmyeumiirin und oder Suspension des Wirkstoffs in einer Flüssigkeit β;, dessen ("hlnrdt-rixiiU'. 3 >{\· \lh\l - ρ » clilurficn/)!)· /ugihl. die dann entfernt wird und das trockene Feste -l-lnilro\u'uui;irin .1-(\ * Weloml - 4 - clilorlniiAl-(nun,ilt /iirücklülll heispielsuriM' kiinn nun nut l-lniliiiwtHiii.iiin. 1-(\· \α'(οιι\Ι futfiinll· I Us fiiiii I (ΊμιΜι! iiiler 1Mi iieiisiMii im U iMi ιμΚί NlIi. im·! ilr<mi mim ihn .'-l'nahM · ιμ.Ι.,ιι.Ιι.·,. ( ili iui.i il·
obgleich es nicht notwendig sie dermaßen anziehen Den vorstehend beschriebenen Präparaten und muß, daß das Gemisch anderer Nahrung absolut Zusammensetzungen können auch noch andere Wirkvorgezogen wird. Das natürliche Aroma der Nah' stoffe zugesetzt werden. Die Höhe der Zusätze folgt rungsmiuelhcstandteile bleibt nach Einarbeitung des 60 entsprechend den bekannten biologischen und physio-Wirkstoffs erhalten. Die Einarbeitung erfolgt durch logischen Eigenschaften dieser Stoffe. Derartige Ver* Mischen, so daß der Wirkstoff gleichmäßig verteilt Bindungen sind /. B. Rodentizide wie 2*Diphcnyl* wird. Man kann sowohl Feststoffe wie Flüssigkeiten acetyl»I..1'iruliimlion und dessen Siil/c (USA.-Patent zumischen, indem man fester Nahrung eine Lösung 2 900.102). M v\th>lbeM/ylM-lndrmyeumiirin und oder Suspension des Wirkstoffs in einer Flüssigkeit β;, dessen ("hlnrdt-rixiiU'. 3 >{\· \lh\l - ρ » clilurficn/)!)· /ugihl. die dann entfernt wird und das trockene Feste -l-lnilro\u'uui;irin .1-(\ * Weloml - 4 - clilorlniiAl-(nun,ilt /iirücklülll heispielsuriM' kiinn nun nut l-lniliiiwtHiii.iiin. 1-(\· \α'(οιι\Ι futfiinll· I Us fiiiii I (ΊμιΜι! iiiler 1Mi iieiisiMii im U iMi ιμΚί NlIi. im·! ilr<mi mim ihn .'-l'nahM · ιμ.Ι.,ιι.Ιι.·,. ( ili iui.i il·
von 2-lsovaleryl-J,3-indandion u.dgl.; Magengifte,
z. B, Natriumfluoracetat, vNaphtbylthioharnstoff, Thalliumsulfate. Zinkphosphid, Arsentrioxid, Strychnin
und rote Meerzwiebel; östrogene, z. B, Mestranol,
Äthinylöslradiol, Diäthylstilböstrol und Chlortrianisen;
Androgene, z.B. Fluoxymestron und MethyltestoäicTon
und Progestogene, z. B. Melengöstrolacetate, Äthisteron, Medroxyprogesteronacetat und
Meräthindron. Je nach dem Ort der Anwendung, ζ. B. in der Landwirtschaft, in Städten oder Fabrikbezirken
und nach der Art der zu bekämpfenden Tiere und der gewünschten Wirkung können diese
zusätzlichen Wirkstoffe vorteilhaft sein zur Bekämpfung von schädlichen Wirbeltieren wie Ratten, Wühlmäusen,
Biberratten, Eichhörnchen, Hunden, Hasen und Coyoten. Bei der Bekämpfung von Ratten ist
besonders der Zusatz eines anticoapulierenden Wirkstoffs vorteilhaft. Ähnlich wirksam ist die Verwendung
von Magengiften.
Claims (3)
1. Mittel zur Bekämpfung von Nagetieren in Form einer Futterration, enthaltend eine Verbindung
der Formel
YR1OCH2CHCOR) — CHjCl
in der Y eine OH-Gruppe oder die Gruppe
in der Y eine OH-Gruppe oder die Gruppe
ClCH8CH(O R)CH2O —,
Ri einen Alkylenrest mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen,
einen Alkenylenrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen odei einen Alkinylenrest mit 4 bis
16 Kohlenstoffatomen und R Wasserstoff oder einen Acylrest einer Kohlenwasserstoffcarbonsäure
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wass'-Tstoff ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es l,l'-(Pentamethylendioxy)-bis-(3-chlor-2-propanol)
enthält.
Family
ID=
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