DE1807151A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidenInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
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Description
Mappe 21774 - Dr.K/He
Case PC 20657
Case PC 20657
Beschreibung zur Patentanmeldung der
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD, London, Grossbritannien
betreffends
"Verfahren zur Herstellung von Polyamiden"
PRIORITÄT : 13. 11. 1967 - Grossbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Polyamiden
und insbesondere auf die Herstellung von hochmolekularem synthetischen Polydodeeamethylenterephthalamid, welches
schmelzgesponnen werden kann.
Der verhältnismäßig hohe Anfangsaiodul eines Garns, das aus
Polydodecamethylenterephthalamidfäden besteht, macht dieses besonders wertvoll für Reifenkorde und auch fUr Webzwecke,
da das Garn gegenüber Veränderungen in der Spannung während
der Herstellung eines Textilstoff3 weniger empfindlich ist»
Wenn Polydodeeamethylenterephthalaraid jedoch durch herkömmliche
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BAD ORIGINAL
Polymerisationsverfahren hergestellt wird, die im geschmolzenen Zustand ausgeführt werden, dann verursachen die erforderlichen
hohen Temperaturen von beispielsweise 30O0C einen Abbau des
Polymers. Als Folge davon besitzen die erhaltenen Fäden verschlechterte Eigenschaften. Es wurde nunmehr gefunden, daß diese
Nachteile dadurch Überwunden werden können, daß die Polymerisation
bei niedrigen leraperaturen ausgeführt wird, so daß dLe Realctionsmasse und das gebildete Polyterephthalamid fest
bleiben. Die Temperatur muß jedoch ausreichend hoch sein, so
daß eine brauchbare Reaktionsgeschwindigkeit sichergestellt wird. Versuche zeigen, daß der Bereich von 260 bis 2700C geeignet
ist. Um ein Polydodecamethylenterephthalamid zu erhalten, das unter wirtschaftlichen Bedingungen erfolgreich in
Fäden schmelzgesponnen werden kann, ist es darüberhinaus wesentlich, einen Viskositätsstabilisator anzuwenden, d.h. ein
Reagenz, welches fähig ist, das Molekulargewicht zu steuern, welches erhalten wird, wenn die Polymerisationsreaktion in
der Nähe des Gleichgewichts liegt., Für diesen Zweck sind die
niedrigen Fettsäuren geeignet.
Die Herstellung von Polydodecamethylenterephthalamid durch Polykondensation von Dodecamethylendiamin und Terephthalsäure
ist in der belgischen Patentschrift 657 348 beschrieben, Bei diesem Verfahren ist jedoch das Polydodecatnethylenterephthalamid,
wenn es das kinetische Polymerisationsgleichgewicht erreicht, nicht fest sondern geschmolzen„In der britischen Patent-
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schrift 192 553 isfc ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
aus Dicarbonsäure und Diaminen, beispielsweise Poly·» hexamethylenadipamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure,
durch Polykondensation der Monomeren In der festen Phase bekannt. Es finden sich jedoch keine Hinweise auf Polydodecamethylenterephthalamid,
obwohl gesagt wird, daß Terephthal-
und
säure/andere Diamine, beispielsweise Tetramethylendiamin, verwendet
werden können. Auch werden keinerlei Viskositätsstabilisatoren erwähnt. Wie jedoch bereits festgestellt, ist
deren Verwendung beim vorliegenden Verfahren unerläßlich.
Die Temperatur, bei der die Reaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens ausgeführt wird, darf nicht zu niedrig sein, da
sonst die Reaktion ungewöhnlich langsam verläuft und die Neigung besteht, daß ein unerwünschtes Produkt erhalten wird,
welches einen zu großen Molekulargewichtsbereich aufweist, als daß es schmelzgesponnen werden könnte. Natürlich kann
ein solch« Produkt im geschmolzenen Zustand weitererhitzt
werden, um die Polymerisation zu Ende zu führen und den Gehalt an niedrigmolekularem Material herabzusetzen, aber ein
solches weiteres Erhitzen im geschmolzenen Zustand brigt die Gefahr eines Abbaus mit- sich. Auch hier steigt der Abbau mit
einer Erhöhung der Temperatur rasch. Aus diesen Überlegungen ist ersichtlich, daß der für die Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in Betracht zu ziehende praktische Temperaturbereich ziemlich eng ist und in der Tat innerhalb der
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Grenzwerte von 255 bis 275°C liegt. Vorzugsweise sollte die
Temperatur zwischen 2βθ und 2700C liegen. Per optimale Temperaturbereich liegt zwischen 268 und 0
So wird also gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Polydodecaniethylenterephthalamid durch Polykondensation
von Dodecaraethylendiammoniumterephthalat vermittels Erhitzung
vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet 1st/ daß in Gegenwart eines aus einer niedrigen Fettsäure bestehenden
Viskositätsstabilisators bei 255 bis 2750C und vorzugsweise
bei 260 bis 2700C gearbeitet wird, so daß die Reaktionsmasse
fest bleibt.
Der aus einer niedrigen Fettsäure bestehende Stabilisator muß unter den Polymerisationsbedingungen flüchtig sein und eine
Kohlenstoffzahl von 2, 3 oder 4 besitzen.
Er sollte In einer Menge zwischen 1 und 4 Mol.-Sü und vorzugsweise
zwischen 2 und 3 Mol.-5£, bezogen auf das Polymer, züge»
geben werden.
Anstelle des Dodecamethylendiammoniumterephthalatsalzes kann
als Ausgangsmaterial ein im wesentlichen äqulmolekulares Gemisch aus Dodecamethylen und Terephthalsäure oder ein Gemisch
aus funktionellen Derivaten derselben, die unter Bildung des Polyamids kondensieren, verwendet werden.
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Das resultierende Polydodecamethylenterephthalamid 1st leicht in ein Garn sehmelzspinnbar, welches vorzUgliohe Eigenschaften
aufweist. Die Erfindung umfaßt auch Filme, Fäden und Garne,
die daraus hergestellt worden sind.
Beispiele für Viskositätsstabilisatoren sind : Essigsäure,
Propionsäure und Buttersäure.
Gegebenenfalls können Weichmacher, beispielsweise p-tert-Buty!phenol,
eingearbeitet werden, aber dies ist nicht wesentlich. Andere Hilfsmittel können ebenfalls zu jeder zweckmäßigen
Stufe des Verfahrens zugesetzt werden, wenn es erwünscht
ist. Beispiele hierfür sind Farbstoffe, Pigmente, Farbstoffbildner, Wärmestabilisatoren, Lichtstabilisatoren, Mattierungsmittel,
Polyamide u.a. Harze.
Der Ausdruck "Viskositatszahl", der In der Folge verwendet
wird, bedeutet zweimal den natürlichen Logarithmus des Quotienten aus der Viskosität einer Lösung von 1/2 % (Gewicht/
Volumen) des in Dlchloroessigsäure gelösten Terephthalamids bei i?5°c, dividiert durch die Viskosität von Dichloroessigsäure
bei S5°C.
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Der Anfangsmodul ist definiert als die Belastung in g/den,
welche eine Dehnung von 1 % ergibt,, multipliziert mit 100.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Die Beispiele sind nicht in einschränkendem Sinne aufzufassen. Alle Teile sind Gewichtsteile.
169 Teile Dodecamethylendiantmoniumterephthalat und 2,8 Teile
einer 0,2 #igen Lösung von Essigsäure in Wasser (2 Mol-#).
werden in einem 1 Liter fassenden Autoklaven aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem spiralenförmigen Rührer aus
rostfreiem Stahl ausgerüstet ist. Der Behälter wird mit Stickstoff
gespült und dann verschlossen. Das Terephthalatsalz und
die Essigsäurelösung werden gerührt. Die Temperatur steigt
während 100 min auf 2700C, und der Druck steigt auf 6 2/2 at.
Das Gemisch wird weitere 120 min bei 2700C gerührt, wobei der
Druck auf 15 1/5 at steigt. Der Druck wird dann während 20 min
auf atmosphärischen Druck herabgesetzt, und das Material wird
während eines weiteren Zeitraums von 60 min bei 270°C gerührt.
Das Polymer wird bei 3250C durch Stabspinnen in ein 5-fädiges
Garn überführt, welches über einer heißen Platte von 2000C auf
das 5,25-fache seiner ursprünglichen Länge verstreckt wird.
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Die Fäden besitz:en die folgenden Eigenschaften :
Viskositätszahl 0,79
Reißfestigkeit 7,0 g/den
Reißdehnung 9,0 56
Anfangsmodul 65
Beispiel 1 wird wiederholt, mit dem Unterschied, daß das Stabspinnen
bei 535°C ausgeführt wird» und das Garn auf das 4-fache
seiner ursprunglichen Länge verstreckt wird.
Die Fäden besitzen die folgenden Eigenschaften : Viskositätszahl 1,00
ReLSfestlgkeit 4,7 g/den
Reißdehnung 9,8 #
Anfangsmodul 45
3K)0 Teile Dodecamethylendlammonlumterephthalat und 4,9 Teile
einer 0,2 jilgen Lösung von Essigsäure (2 Mol) werden in einen
1 Liter fassenden Behälter aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem sp ira lenf örmlgen Riiher aus rostfreiem Stahl ausgerüstet
ist. Der Behälter wird mit Stickstoff gespült und verschlossen,
jedoch bei atmosphärischen Druck gehalten, indem er Über ein Rohr mit einer Wasserfalle verbunden wird.
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Das Terophthalatsalz und di® Essigsäurelösung werden geröhrt,
und die Temperatur steigt während 90 fflin auf 27O0C, wobei der
Druck atmosphärischer Druck bleibt. Das Gemisch wird bei 27o°C
und bei atmosphärischen Druck weitere 250 min gerührt«
Das Polymer ist bei 5200C durch Stabspinnen in ein 5-fädiges
Garn Überführt, welches über einer heißen Platt© von 1600C
auf das 4,75-fache seiner ursprünglichen Lange verstreckt wird.
Die Fäden besitzen die folgenden Eigenschaften; Yiskosltätsssahl nicht bestimmt
Reißfestigkeit 7,4 g/den
ItelSdehnung 9,S1 %
Anfangsmodui 60
300 Teile Dodecamethylendiammoniumterephthalat und 9,8 Teile
einer 0,2 #igen Lösung von Essigsäure in Wasser (4 Mol-$)
werden in einen 1 Liter fassenden Autoklaven aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem spiralenförraigen Rührer aus
rostfreiem Stahl ausgerüstet ist. Der Behälter wird mit Stickstoff
gespült und verschlossen. Das TerephthalatesIz und die
Essigsäure lösung werden gertihrt. Die Temperatur steigt während
75 min auf 2700C und der Druck 4 2/3 at. Das Geiaisch wird
weitere 105 rain bei 2700C gerührt, worauf"das Erhitzen einge-
, stellt wird! und das !Material auf atmosphärische Bedingungen
abkühlen gelassen wird.
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Das erhaltene Polymer konnte extrudlert werden, ergab aber
spröde Fäden.
250 Teile Dodecamethylendlaairaoniumterephthalat und 12*5 Teile
einer 0,27 #igen Lösung von Essigsäure In Wasser (6 Mol*-£)
werden In einen 1 Liter fassenden Autoklaven aus rostfreiem
Stahl eingebracht, der mit einem spiralenförmigen Htihrer aus
rostfreiem Stahl ausgerüstet ist. Der Behälter wird mit Stickstoff,
gespült und dann verschlossen. Das Terephthalatsalz und
die Essigsäurelösung werden gertthrt. Die Temperatur steigt
während 155 rain auf 2700C. und der Druck auf 8' 1/5 at«,
Das Gemisch wird weitere 45 min bei 2700C gerührt, das Erhitzen
wird darin unterbrochen, und das Material wird auf atmosphärische
Bedingungen abkühlen gelassen.
Beim Spinnen des erhaltenen Polymers entstehen extrem spröde
Fäden.
250 Teile Dodecamethylendlammoniumterephthalat werden in einen 1 Liter fassenden Autoklaven aus rostfreiem Stahl eingebracht,
der mit einem spiralenförmigen Rilhrer aus rostfreiem Stahl
ausgerastet ist. Der Behälter wird mit Stickstoff gespült
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und dann verschlossen. Das Terephthalatsalz wird gerührt« Die
Temperatur steigt während 75 min auf 2500C und der Druck auf
3 1/5 at.
Das Material wird bei 2500C weitere 270 min gerührt, wobei der
Druck: auf 12 at steigt«, Das Erhitzen wird unterbrochen und das
Material wird auf atmosphärische Bedingungen abkühlen gelassen.
Das erhaltene Polymer war sehr schwierig zu extrudieren»
250 Teile Dodecamethylendiasmaonlumterephthalat werden in einen
1 Liter fassenden Autoklaven aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem spiralenförmigen Rührer aus rostfreiem Stahl
ausgerüstet ist0 Der Behälter wird mit Stickstoff gespült und
dann verschlossen. Das Terephthalätsalz wird gerührt« Di®
Temperatur steigt während 55 min auf 260°G und der Dr«icte auf
5 at. Das Material wird weitere 245 min b®i 260°C gerührt,
wobei der Druck auf 16 2/5 at steigt. Das Erhitzen wird unterbrochen,
und das Material wird auf atmosphärische Bedingungen abkühlen gelassen.
Ea war nicht möglich* dieses Polymer &u extrudieren.
»0 9837/151*
500 Teile Dodecamethylendlanmoniumterephthalat und 6,1 Teile
einer 0,2 #igen Lösung von Essigsäure (2 1/2 Mol,-#) werden
in einen 1 Liter fassenden Behälter aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem spiralenfurmigen RUher aus rostfreiem
Stahl ausgerüstet ist. Der Behälter wird mit Stickstoff gespUlt
und verschlossen, jedoch unter atmosphärischem Druck gehalten» in'dem er über ein Rohr mit einer Wasserfalle
verbunden wird.
Das Terephthalatsalz und die Essigsäurelösung werden gerührt.
Die Temperatur steigt während 90 min auf 260°C, der Druck bleibt jedoch atmosphärischer Druck. Das Gemisch wird
240 min bei 260°C und bei atmosphärischen Druck gerührt.
Die Vlekositätszahl des Polymers beträgt 0,98.
Das Polymer wird durch Stabspinnen bei 337°C in ein 5-fädiges
Garn überführt, welches auf das vierfache seiner ursprunglichen
Länge verstreckt wird.
Die Fäden besitzen die folgenden Elgenschaftent
Reißfestigkeit 4,5 g/den
Anfangsmodul 38,2
Reißdehnung 18,5 #
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JJOO Teile Dodeoamethyiendiammortlumiereßhthalat und 1,9 Teile
Propionsäure (2 Mol.-56) werden In einen 1 titer fassenden
Behälter aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem !
spiralenfSrmigen RUher aus rostfreiem Stahl ausgerüstet 1st.
Der Behälter wird mit Stickstoff gespült und verschlossen»
Jedoch unter atmosphärischen Druck gehaltet!, indem er Über j
ein Rohr mit einer Wasserfalle verbunden wird.
Das Terephthalatsalz und die Essigsäurelösung werden gerlihrt.
Die Temperatur steigt während 90 min auf 260°C, währenddessen
der Druck atmosphärischer Druck bleibt. Ob η Gemisch wird bei
260 C unter atmosphärischen Druck weitere t 40 min ger'Jhrt.
Die Viskositätszahl des Polymers beträgt 0,9.
I chen Länge verstreokt wird. !
909837/1515 lG'NAL ,nspecteo
Claims (3)
1*07151
-«,2 1OL6JEL!! S_- --2 ILS ί
Iy Verfahren zur Herstellung von Polydodeeamethylentereph*
thalamid durch Polykondensation von Dodeeamethy lend iaramoniuin«
terephthalat, dadurch gekennzeichnet, daß letzteres in Gegenwart
eines aus einer niedrigen Fettsäure bestehenden Viskositätsstabilisator bei 255 bis 275°C und vorzugsweise bei
260 bis 27O0C erhitzt wird, so daß die Reaktionsmasse fest
bleibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der Stabilisator zwei, drei oder vier Kohlenstoffatotne aufweist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Stabilisator in einer Menge von 1 bis 4 %„ bezogen auf
das Polymer* anwesend ist.
DMNG.H.FINCKE.DIPI.-INC3.H.BOH*
PIPUNG. S. STAEGER
909837/1515
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB51537/67A GB1194741A (en) | 1967-11-13 | 1967-11-13 | Improvements in or relating to the Manufacture of Polyamides |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993014145A1 (en) * | 1992-01-08 | 1993-07-22 | Allied-Signal Inc. | Preparation of dodecane terephthalamide polymers |
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JPH0645753B2 (ja) * | 1985-02-21 | 1994-06-15 | 三井石油化学工業株式会社 | ポリアミド組成物 |
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WO2010010901A1 (ja) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着性組成物 |
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1967
- 1967-11-13 GB GB51537/67A patent/GB1194741A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-11-01 US US772795A patent/US3642710A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-11-05 DE DE19681807151 patent/DE1807151A1/de active Pending
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---|---|---|---|---|
WO1993014145A1 (en) * | 1992-01-08 | 1993-07-22 | Allied-Signal Inc. | Preparation of dodecane terephthalamide polymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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US3642710A (en) | 1972-02-15 |
GB1194741A (en) | 1970-06-10 |
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