DE1805879C3 - Verfahren zur Abtrennung eines Lactams - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung eines LactamsInfo
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Description
Erfindungsgegenstaud ist ein Verfahren zur Ab- »o
trennung eines Lactams aus einer bei der Beckmann-Umlagerung eines cyclischen Ketoxims mit 6 oder
7 Kohlenstoffatomen oder eines Hydrochlorids hiervon erhaltenen Reaktionsmischung.
Es ist bekannt, rohe Lactame durch Beckmann-Um- as
lagerung von cyclischen Ketoximen unter Anwendung von Schwefelsäure oder Phosphorsäure als Umlagerungskatalysator
herzustellen; für die Abtrennung und Reinigung der Lactame aus den rohen Lactamen
sind folgende Verfahren bekannt, nämlich
1. wird das Lactam direkt aus dem Reaktionsproduktgemisch
der Beckmann-Umlagerung abgetrennt,
2. wird das durch Beckmann-Umlagerung unter
Verwendung von Phosphorsäure as Katalysator erhaltene Gemisch mit Wasser verdünnt und dann
Jedoch sind diese üblichen Verfahren für die industrielle Praxis nicht ganz zufriedenstellend. Bei dem
Verfahren 1 kann zwar die Bildung von anorganischen Salzen als Nebenprodukt vermieden werden, jedoch
muß die Abtrennung der Lactame bei so hohen Temperaturen durchgeführt werden, daß eine teilweise
Zersetzung der Lactame eintritt und die Ausbeute an Lactam verringert wird. Beim Verfahren 2 ist das
Extraktionsausmaß des Lactams durch den chlorierten Kohlenwasserstoff niedrig, und infolgedessen ist eine
große Menge an chloriertem Kohlenwasserstoff erforderlich, um eine wirksame Menge an Lactam zu extrahieren.
Während beim Verfahren 3 das Extraktionsausmaß hoch sein kann, zeigt das Verfahren den
Nachteil, daß die Schwefelsäure oder Phosphorsäure in das extrahierte Lactam eingeschleppt wird, die als
Extraktionsmittel verwendete saure organische Verbindung einen hohen Siedepunkt hat, was die Rückgewinnung
des Lösungsmittels von dem Lactam schwierig macht, und daß weiterhin die Qualität des Lactams
relativ gering ist.
Die Aufgabe der Erfindung besteht deshalb in einem Verfahren zur günstigen und für den Industriemaßstab
geeigneteren Abtrennung des reinen Lactams von hoher Qualität aus einer Reaktipnsmischung die, einen
sauren Katalysator enthält und durch Beckmannlmlageruiig
erhalten wurde, ohne daß die vorstehend fufgeffiluten Nachteile eintreten.
? Das erfindungsgemäße Verfahren zur Abtrennung eines Lactams aus einer bei der Beckman-Umlagerung eines cyclischen Ketoxims mit 6 oder 7 Kohlenstoffatomen oder eines Hydrochlorids hiervon erhaltenen Reaktionsmischung ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsmischung mit Wasser in einer Menge von mehr als 1 Mol je Mol des in dem Reaktionsprodukt enthaltenen Lactams verdünnt und das Lactam aus der verdünnten Reaktionsmischung ohne vorherige Neutralisation mit flüssigem Schwefelcüoxyd extrahiert. .
? Das erfindungsgemäße Verfahren zur Abtrennung eines Lactams aus einer bei der Beckman-Umlagerung eines cyclischen Ketoxims mit 6 oder 7 Kohlenstoffatomen oder eines Hydrochlorids hiervon erhaltenen Reaktionsmischung ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsmischung mit Wasser in einer Menge von mehr als 1 Mol je Mol des in dem Reaktionsprodukt enthaltenen Lactams verdünnt und das Lactam aus der verdünnten Reaktionsmischung ohne vorherige Neutralisation mit flüssigem Schwefelcüoxyd extrahiert. .
Es ergab sich somit überraschend, daß flussiges Schwefeldioxyd ein ganz ausgezeichnetes Extraktionsmittel für Lactame von hoher Qualität ist.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird Wasser zu dem Reaktionsprodukt der Beckmann-Umlagerung
zur Lockerung der Bindung zwischen Lactam und Säure zugesetzt und dadurch die Extraktionswirksamkeit des flüssigen Schwefeldioxyds für das
Lactam weiterhin verbessert. Der zu dem Reaktionsprodukt zuzusetzende Anteil Wasser ist größer als
1 Mol je Mol des in dem Reaktionsprodukt der Beckmann-Umlagerung enthaltenen Lactams, das 1,5 bis
3,0 Mol Schwefelsäure oder Phosphorsäure auf 1 Mol Lactam enthält. Wenn der Anteil Wasser niedriger als
1 Mol ist, wird das Extraktionsausmaß des Lactams verringert Das Extraktionsausmaß ist höher, wenn die
Wassermenge größer ist, jedoch wird die Menge Wasser, da bevorzugt die in der wäßrigen Schicht nach
der Extraktion enthaltenen sauren Materialien zur Wiederverwendung zurückgewoanen werden, vorzugsauf
weniger als 100 Mol, insbesondere 80 Mol,
temperatur extrahiert wurde, ergibt sich die in der
folgenden Tabelle ausgeführte Beziehung der zugesetzten Wassermenge und des Extraktionsverhältnisses
des Lactams:
50
55
| Wasser/e-Caprolactam | Extraktions |
| verhältnis | |
| (Molverhältnis) | (%) |
| 0 | 0,0 |
| 1 | 2,0 |
| 5 | 10,0 |
| 20 | 31,5 |
| 50 | 65,0 |
| 80 | 80,0 |
| 100 | 80,5 |
| 110 | 81,0 |
Wenn flüssiges Schwefeldioxyd zu dem mit Wasser verdünnten Reaktionsprodukt zugesetzt wird, wird
ein Teil des flüssigen Schwefeldioxyds in der das Reaktionsprodukt enthaltenden wäßrigen Lösung gelöst,
jedoch trennt sich, wenn der Anteil des flüssigen
- 3
' "'SphWefeldiuXyds größer wird, das System in eine werden. Darüber hinaus kann das abgetrennte
-'_ wäßrige Lösungsphase und eine flüssige Schwefel- Schwefeldioxyd erneut, so wie es ist, verwendet
x^ . ^ dioxydphase. Uni deshalb das in dem Reaktipnspro- werden.
r l'\duK*Rmtem Lactam zu extrahieren, muß flüssiges (3) Die wirksame Extraktion des Lactams ist sehr
; Schwefeldioxyd in solcher Menge zugegeben werden, 5 hoch, und der in dem extrahierten Lactam ent-
-; -aaß sich das System m eme wäßrige Phase und die haltene Gehalt an Ümjagerungskatalysator ist
— flüssige Schwefeldioxydphase auftrennt Die Menge an verglichen mit sämtlichen üblichen Verfahren
. flüssigem Sehwefeldioxyd hängt von der Art und der sehr niedrig.
Konzentration der Bestandteile der vorstehend auf- (4) Schwefeldioxyd ist im Vergleich zu chlorierten
geführten wäßrigen Lösung, der Extrakticnstempe- io Kohlenwasserstoffen oder Phenolen billig.
' ^ratur und dem Druck und ähnlichen Faktoren ab,
' ^ratur und dem Druck und ähnlichen Faktoren ab,
"^,x**!jedoch 1^* s** die geeignete Menge an flüssigem Die Erfindung wird nachfolgend an Handpraktischer
* y Schwefeldioxyd leicht durch einen einfachen Versuch Ausfubrungsformen durch die Beispiele und Vergleichs-
* W" ^!»stimmen. Wenn die Extraktion mit einer geeigneten beispiele erläutert, worin der Permänganatwert ein
<■ Λ Menge an flüssigem Schwefeldioxyd durchgeführt 15 relativer Wert für die Menge der in dem Lactam ent-"
r"-Wd, wird; das Lactam aus der wäßrigen Lösung des haltenen reduzierenden Verunreinigungen ist; je
^ -ReaktionspfOduktes leicht in das flüssige Schwefel- niedriger der Wert ist^ desto höher sind die Verunreini-
/1^ * dioxyd extrahiert. gungen. Der Permanganatwert wird auf folgende
Die Extraktionstemperatur kann in einem weiten Weise bestimmt:
Bereich beim erfindungsgemäßen Verfahren variieren, so lg des zu untersuchenden Lactams wird genau aus-
hegt jedoch vorzugsweise zwischen -40 und 6O0C. gewogen und in einer Meßzelle mit 100 ml destilliertem
\ Schwefeldioxyd ist eine Verbindung mit einem Siede- Wasser verdünnt. Zu dieser Lösung wird 1 ml einer
„ί punkt von -10°C, kann jedoch durch Druck leicht 0,01 n-KMnO4-Lösung zugegeben und neben die Ver-
verflüssigt werden. Deshalb wird im Fall der Durch- gleichsprobe gestellt. Die Verfärbung der Probe wird
führung der Extraktion bei einer höheren Temperatur 35 pun beobachtet und bei genauer Gleichheit der Farbe
"jj als-1O0C die Extraktion unter Druck durchgeführt. mit einer Vergleichsprobe (3 g CoCl8-6 H8O, 2 g
λ Die Beziehung zwischen Extraktionstemperatur und CuSO4 · 5 H2O in 11 Wasser) wird die Zeit mit einer
i* Druck ergibt sich aus der folgenden Tabelle: Stop-Uhr bestimmt. Die Zeit in Sekunden stellt den
f PMV-Wert (Permanganatwert) dar.
"; Temperatur Überdruck Absoluter Druck 3°
<"C) (atm) (atm) Beispiel
In einem Beckmann-Umlagerungskolben wurden zunächst 20 g 100%ige Schwefelsäure eingebracht und
35 anschließend, während tropfenweise 30 g (0,27 Mol) Cyclohexanonoxim und 30 g 100%ige Schwefelsäure
getrennt zugesetzt wurden, die Umlagerung bei 105
Das in Schwefeldioxyd enthaltene Lactam läßt sich bis 1100C unter Rühren durchgeführt. Nach beendeter
hieraus in reinem Zustand gewinnen, indem lediglich Umlagerung wurde das Reaktionsprodukt auf Raumdas
Schwefeldioxyd abgedampft wird. 40 temperatur abgekühlt und in ein druckbeständiges
Nach der Ruckgewinnung des in dem Extraktions- Glasextraktionsgerät zusammen mit 100 ml (5,6 Mol)
rückstand gelösten Schwefeldioxyds in geeigneter Wasser gegossen. Anschließend wurde das Lactam
Weise wird die !unterbliebene Schwefelsäure- oder 4mal unter Anwendung von 100 ml flüssigem Schwefel-Phosphorsäurelösung
konzentriert oder erforderlichen- dioxyd bei Raumtemperatur unter Druck extrahiert,
falls zur Wiederverwendung als Umlagerungskataly- 45 Wenn das Schwefeldioxyd aus der auf diese Weise
sator gereinigt. abgetrennten Schwefeldioxydphase bei Raumtempera-Das erfindungsgemäße Verfahren kann im Einzel- tür abgedampft wurde, wurden 29,4 g ε-Caprolactam
ansatz oder kontinuierlich oder durch eine Kombi- in einer Ausbeute von 98,0% erhalten. Nach Zusatz
nation beider Systeme durchgeführt werden, jedoch von 0,4 g Natriumhydroxyd zu dem erhaltenen
wird aus wirtschaftlichen Gesichtspunkten das Ver- 50 ε-Caprolactam wurde das Gemisch einer Vakuumfahren
günstigerweise in einem kontinuierlichen Gegen- destillation unterworfen, wobei 28,8 g der ε-Caprostromextraktionssystem
ausgeführt. Speziell ist das lactamfraktion (farblos) mit einem Siedepunkt von erfindungsgemäße Verfahren zur Abtrennung von 116 bis 117°C/5 mm Hg erhalten wurden. Die Ause-Capryllactam
und ε-Caproiactam sehr geeignet. beute aus Cyclohexanonoxim beträgt 96%. Die quali-Auf
Grund der Erfindung ergeben sich folgende Vor- 55 tative Untersuchung des Produktes zeigte, daß der
teile: Gehalt an flüchtigen Basen 4 ppm betrug und der
Permanganatwert 3600 Sekunden betrug.
(1) Da das System nicht mit einem Alkali neutrali- Wenn andererseits das in der vorstehenden Weise
siert wird, läßt sich das Lactam leicht ohne anor- erhaltene Beckmann-Umlagerungsreaktionsprodukt
ganische Salze als Nebenprodukte gewinnen, und 6° mit Ammoniak neutralisiert wurde und 0,4 gNatriumder
Umlagerungskatalysator kann zur Wiederver- hydroxyd zu der oberen Schicht des dabei gebildeten
Wendung zurückgewonnen werden. rohen Lactamöles zugesetzt wurden und das Gemisch
(2) Da lediglich das Lactam selektiv von dem Re- einer Vakuumdestillation unterzogen wurde, wurden
aktionsprodukt durch das flüssige Schwefeldioxyd 29,0 g der ε-Caprolactamfraktion erhalten. Das ε-Caextrahiert
wird und das Schwefeldioxyd leicht 6S prolactam enthielt 30 ppm flüchtiger Basen, und der
von dem Lactam auf Grund des niedrigen Siede- Permanganatwert betrug 450 Sekunden.
Punktes des Schwefeldioxyds abgetrennt werden Aus den vorstehenden Werten ergibt es sich, daß
kann, kann ein hochwertiges Lactam erhalten das erfindungsgemäße Verfahren eine ausgezeichnete
| -10 | 0 | 1 |
| 0 | 1,5 | 2,5 |
| 20 | 3,0 | 4,0 |
| 60 | 11 | 12 |
Qualität von e-Caprolactam im Vergleich mit dem üblichen Verfahren ergibt,, wobei die Schwefelsäure
als Ammoniumsulfat entfernt wird.
Vergleichsbekpiel 1
. Zu 25 g e-Caprolactam. wurden 40 g JLOO %ige
Schwefelsäure und 65 g Wasser zugegeben, Nachdem zu tjern Qemisch 100 ml jedes der folgenden Extraktionsmittel
zugegeben worden war, wurde die Extraktion 4mai bei 25° C ausgeführt. Weiterhin wurde das
gleiche Verfjihreiji jedoch unter Anwendung von Phosphorsäure
an Stejle von Schwefelsäure wiederholt
Das Extraktionsausmaß von e-Caprojactam durch
die folgenden Extraktionsmittel und die Gewichts-Verhältnisse
der in dem e-Caprolactam vorhandenen Mengen an Schwefelsäure oder Phosphorsäure zu dem
e-Caprolactam ergeben sich aus der folgenden Tabelle:
Extraktionsmittel
Extrak- Gewichtstions- verhältnis ausmaß
Schwefelsaure
!Schwefelsäure
Schwefelsäure
Phosphorsäure
Phosphorsäure
Phosphorsäure
flüssiges SO2
Phenol
CHCl3
flüssiges SO2
Phenol
CHCl3
99,1
99,3
36,1
99,6
99,8
76,8
99,3
36,1
99,6
99,8
76,8
0,08
0,76
0,05
0,09
0,68
0,06
0,76
0,05
0,09
0,68
0,06
15 Vergleichsbeispiel 2
Nach Durchführung der Beckmann-Umlager ung, wie in Beispiel 1, wurde das Reaktionsprodukt gekühlt,
mit 100 g Wasser vermischt und das Gemisch in drei gleiche TeUe aufgeteilt. Zu jedem dieser Teile wurden
40 g der drei bei Vergleichsbeispiel I aufgeführten
Extraktionsmittel zugegeben und die Extraktion 4mal bei 25? C in einem druckbeständigen Extraktionsgefäß
durchgeführt.
Durch Abdampfen des Extraktionsmittels bei Raumtemperatur, falls flüssiges Schwefeldioxyd verwendet
wurde, Abdampfen bei 62°C unter Normaldruck, falls Chloroform verwendet wurde, und unter vermindertem
Druck bei 151°C/20mm Hg, falls Phenol verwendet
wurde, wurde reines ε-Caprolactam erhalten. Die Extraktionsausmaße an ε-Caprolactam, der Gehalt an
flüchtigen Basen und die Permanganatwerte ergeben sich aus der folgenden Tabelle:
Extraktionsmittel
Aus den vorstehenden Ergebnissen zeigt es sich, daß flüssiges Schwefeldioxyd ein ausgezeichnetes Extraktionsmittel
für e-Caprolactam ist.
Extraktions- Flüchtige
ausmaß Basen
(ppm)
Permanganatwert
(Sek.)
| 98,1 | 18 | 2100 |
| 97,9 | 25 | 500 |
| 89,5 | 20 | 20 |
CHC1S
Phenol
Aus den vorstehenden Werten ergibt es sich, daß flüssiges Schwefeldioxyd eine hohe Wirksamkeit zur
Entfernung von reduzierenden Stoffen hat. Die Tatsache, daß der Permanganatwert im Fall der Verwendung
von Phenol sehr niedrig war, wird durch die schwierig zu bewirkende Abtrennung des Phenols
verursacht.
Claims (1)
- Patentanspruch-Verfahren zur Abtrennung eines Lactams auseiner bei der Beckmann-Umlagerung eines eye lischen Ketoxiras mit 6 oder 7 Kohlenstoffatomen- oder 'ejnes Hydrochlorids hiervon erhaltenen Re-Vormischung, dadurch gekennzeich- *. net, daß man die Reaktionsmischung mit Wasser.in einer Menge von mehr als 1 Mol je Mol des in dem Reaktionsprodukt enthaltenen Lactams verdünnt und das Lactam aus der verdünnten Reaktionsmischung ohne vorherige Neutralisation' mit flüssigem Schwefeldioxyd extrahiert.15
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6978867 | 1967-10-31 | ||
| JP6978867 | 1967-10-31 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1805879B2 DE1805879B2 (de) | 1975-08-21 |
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