DE1793588B2 - Carbonsaeureester - Google Patents

Carbonsaeureester

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Description

Il / \
C2H4-C-O-CH2 X
in der R für eine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und worin X -CH3, -CH2CH3 oder die Gruppe
C2H4 — C — O — CH
bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyester, die sich zur Stabilisierung von der Zersetzung durch Oxydation, Wärme und/oder Licht unterworfenem, organischem Material, insbesondere Polyolefinen, eignen. Gegenstand der Anmeldung sind Verbindungen der Formel I
Il
C2H4 C ~~ O CH2
Il
C2H4 C O CH2
Il
CH2 — O — C — C2H4
in der R für eine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und worin X — CH3, — CH2CH3 oder die Gruppe
(CH3J3C
C2H4-C-O-CH2-
bedeutet.
Der Phenylrest in Formel I weist eine tertiäre Butylgruppe in o-Stellung zu der Hydroxylgruppe auf. Die andere niedrigmolekulare Alkylgruppe befindet sich entweder in o-Stellung zu der Hydroxylgruppe, welcher Fall bevorzugt wird, oder in m-Stellung zu der Hydroxylgruppe und p-Stellung zur Butylgruppe. Die niedrigmolekulare Alkylgruppe ist vorzugsweise verzweigt und insbesondere die tertiäre Butylgruppe.
Als Beispiel für Verbindungen der Formel I sei Pentaerythrit-tetra-[3-(3,5-di-terLbutyl-4-hydroxyphenylj-propionat] genannt ias bei 50 bis 60c C ererweicht. Des weiteren 2,2-Bis-hydroxymethyl-butanol-(l)-tri-[3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy-phenyl)-propionat], das bei 55 bis 700C erweicht und 2.2-Bishydroxymethyl-propanol-(l)-tri-[3-(3.5-di-tert.butyl- 4-hydroxyphenyl)-propionat), das bei 106 bis 108 C schmilzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Tris- und Tetrakis-ester mehrwertiger aliphatischer Alkohole. Man erhält sie beispielsweise nach an sich bekannten Veresterungsverfahren aus einem geeigneten Alkohol und einer Säure der Formel
(CH3J3C
C2H4-COOH
oder dem Säurehalogenid oder -anhydrid oder durch Umesterung.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ntabilisierbare Materialien sind beispielsweise synthetische, organische polymere Substanzen, wie Vinylharze, die durch Polymerisation von Vinylhalogeniden oder durch Copolymerisation von Vinylhalogeniden mit ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen, wie z. B. Vinylester, «,^-ungesättigten Säuren, «,/!-ungesättigten Estern, «,/i-ungesättigten Ketonen, «^-ungesättigten Aldehyden und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Butadienen und Styrol, erhalten werden; PoIy-K-olefine, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen und Polyisopren, einschließlich Copolymerisaten von Poly-u-olefmen; Polyurethane, wie sie beispielsweise aus mehrwertigen Alkoholen und organischen Polyisocyanaten erhalten werden; Polyamide, wie z.B. Polyhexamethylen-adipamid; Polyester, wie Polymethylen-terephthalate; Polycarbonate; Polyacetale; Polystyrol; Polyäthylenoxyd; ferner Copolymerisate, wie hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymerisate von Butadien und Styrol enthält, sowie Copolymerisate von Acrylnitril. Butadien und bzw. oder Styrol. Weitere erfindungsgemitß stabilisierbare Stoffe sind z. B. Schmieröl auf der Basis aliphatischer Ester, wie Di-(2-äthylhexyl>a/elat und Pentaerythrittetracaproat; tierische und pflanzliche öle und Fette, z. B. Leinöl. Talg und Schmalz. Erdnußöl. Lebertran. Ricinusöl. Palmöl. Maisöl und Baumwollsamenöl; Kohlenwasserstoffe, wie natürliches und synthetisches Benzin. Dieselöl. Mine.alöl. Heizöl;ferner Fehsäuren und Seifen.
Die erfindungsgemäßer. Stabilisatoren werden üblicherweise in Mengen von etwa 0.005 bis 10 Gewichtsprozent, berechnet auf das Gesamtgewicht der stabilisierten Stoffzusammenstellung, verwendet. Ein besonders vorteilhafter Bereich für Polyolefine, wie z. B. Polypropylen, liegt bei etwa 0.05 bis etwa 5 Gewichtsprozent und insbesondere bei 0,1 bis etwa 1 Gewichtsprozent.
Bevorzugte stabilisierbare Materialien sind Polyolefine, vor allem Polypropylen. Polyamide, z. B. Nylon 6. Polyvinylchlorid und Polystyrol.
In der vorliegenden Beschreibung umfaßt der Begriff »Stabilisierung« nicht nur den Schutz gegenüber oxydativer Zersetzung, sondern auch den Schutz gegenüber Zersetzung durch thermische Einwirkungen 5 oder Licht.
Beispiel
IO Stabilisierung von Polypropylen
Nicht stabilisiertes Polypropylenpulver wird gründlich mit 0,5 Gewichtsprozent Pentaerythrit-tetra-[3 - (3,5 - di - teil, butyl - 4 - hydroxyphenyl) - propionat] gemischt. Das Gemisch wird 5 Minuten bei 182° C auf einem Zweiwalzenstuhl verarbeitet und dann zu einer Folie ausgezogen und erkalten gelassen Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in kleine Stücke geschnitten und 7 Minuten in einer hydraulischen Presse bei 218 C gepreßt. Die erhaltenen Stücke von je 0.6 mm Dicke werden in einem Luftumwälzungsofen bei 149 C auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung geprüft. Das erfindungsgemäß stabilisierte Material ist 1470 Stunden gegen Zersetzung stabil, während sich das nicht stabilisierte Polypropylen bereits nach 3 Stunden zersetzt.
Man wiederholt das vorstehend beschriebene Verfahren, ersetzt jedoch den genannten Ester durch 0.5 Gewichtsprozent 2,2 - Bis - hydroxymethyl - butanol - (1) - tri - [3 - (3.5 - di - tert. butyl - 4 - hydroxyphenyl)-propionat oder 0.5 Gewichtsprozent 2,2-Bis-hydroxymethyl-propanol-l I)-Ui-[3-(3,5-di-tert. butyl-4-hydroxyphenyl>-propionat]. Beide Stabilisatoren schützen das Polypropylen, wie sich aus der Prüfung im Luftumwälzungsofen bei 149 C ergibt, wahrend 1750 bzw. 1400 Stunden gegen Zersetzung.
Versuchsbericht
Es wurde die Beständigkeit von Polypropylen, welches mit Estern stabilisiert wurde, unter beschleunigten Alterungsbedingungen im Luftumwälzungsofen bei 149 C komperativ geprüft.
A. Geprüfte Verbindungen
I. n-Octyl — S — CH2 — CH2 — O — CO — CH2 - O
gemäß belgischem Patent 637 443, Beispiel
tert.Butyl
II. n-Octadecyl — S — CH2 — CH2 — O - CO — CH2 — O -
tert.Butyl
III.
gemäß belgischem Patent 637 443, Beispiel
C== CH2-O-CO-CH2-CH2 gemäß vorliegender Anmeldung
IV.
CH3-C =
1 795 588
CH2 — O — CO — CH2 — CH2
tertButyl"
OH
terLButyl
gemäß vorliegender Anmeldung
V. CH3-CH2-C =
CH2 — O — CO — CH2 — CH2
gemäß vorliegender Anme'dung
B. Durchführung der Versuche
Nicht stabilisiertes gepulvertes, isotaktisches Poly- Polypropylenfolien werden hierauf in kleine Stücke propylen (mit einem Molekulargewicht von ungefähr zerschnitten und 7 Minuten in einer hydraulischen 300 000, dem spezifischen Gewicht von 0,905 und Presse bei 218°C gepreßt. Die 0,6 mm dicken Folien einem Kiistallschmelzpunkt von 167°C) wird mit werden nun bei 149°C in einem Luftumwälzungs-0,5 Gewichtsprozent der Stabilisatoren I und V innig 25 ofen auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Altevermischt. Das Gemisch wird anschließend 6 Minuten rung geprüft. Dabei wird die Zeitperiode gemessen, bei 182° C auf einem Zweiwalzenstuhl bearbeitet bis die beginnende Zersetzung von Auge sichtbar und dann zu einer Folie ausgezogen. Die stabilisierten wird.
C. Resultate
Stabilisator Stabilisiert
(Stunden)
Ohne Stabilisator 3
I. Belgische Patentschrift 637443 .. 65
11. Belgische Patentschrift 637443 .. 310
IU. Vorliegende Anmeldung 1470
IV. Vorliegende Anmeldung 1400
V. Vorliegende Anmeldung 1750
D. Ergebnis
Die anmeldungsgemäß verwendeten Stabilisatoren III bis V weisen gegenüber den Stabilisatoren I und II der belgischen Patentschrift 637 443 eine deutlich verbesserte Wirksamkeit in der Stabilisierung von PoIypropylen gegen oxydative Zersetzung auf.
Die übrigen unter die allgemeine Formel fallenden Verbindungen zeigen eine vergleichbare Wirkung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    \j
    Verbindungen der allgemeinen Formel I
    o o C(CH3J3
    t —C-O-CH2 CH2-O-C-C2H4-^y-OH
    \/ T
DE19651793588 1964-04-13 1965-04-12 Carbonsäureester. Ausscheidung aus: 1493779 Expired DE1793588C (de)

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US35946064A 1964-04-13 1964-04-13
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Publications (3)

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DE1793588A1 DE1793588A1 (de) 1972-06-08
DE1793588B2 true DE1793588B2 (de) 1973-01-11
DE1793588C DE1793588C (de) 1973-08-02

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0006745A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-09 Uniroyal, Inc. Eine Nitrogruppe enthaltende Ester einer substituierten Phenylpropionsäure, diese als Stabilisatoren gegen den oxidativen Abbau enthaltende Zusammensetzungen und Stabilisatorzusammensetzungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0006745A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-09 Uniroyal, Inc. Eine Nitrogruppe enthaltende Ester einer substituierten Phenylpropionsäure, diese als Stabilisatoren gegen den oxidativen Abbau enthaltende Zusammensetzungen und Stabilisatorzusammensetzungen

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Publication number Publication date
GB1103144A (en) 1968-02-14
DE1493779A1 (de) 1972-04-20
NL145525B (nl) 1975-04-15
BE662372A (fr) 1965-10-12
AT257952B (de) 1967-11-10
DE1493779C3 (de) 1974-02-07
ES311741A1 (es) 1965-12-16
DE1493779B2 (de) 1973-07-05
DE1793588A1 (de) 1972-06-08
CH455278A (de) 1968-06-28
NL6504638A (nl) 1965-10-14
FR1448811A (fr) 1966-08-12

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