DE1793092A1 - Antioxydative Mischung und deren Verwendung - Google Patents

Antioxydative Mischung und deren Verwendung

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DE1793092A1 DE19681793092 DE1793092A DE1793092A1 DE 1793092 A1 DE1793092 A1 DE 1793092A1 DE 19681793092 DE19681793092 DE 19681793092 DE 1793092 A DE1793092 A DE 1793092A DE 1793092 A1 DE1793092 A1 DE 1793092A1
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Description

Dr. IngJ. van der Werft Dr. Franz Lederer
PATENTANWÄlTB ' „ . „,.,«,„
München, 31. Juli 1968
RAN 4603/4
F. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Antioxydative Mischung und deren Verwendung
Die .Verwendung von Antioxydantien zur Verzögerung der Zersetzung von oxydationsempfindlichen Stoffen, z.3. von Vitamin A, Carotinoide^,insbesondere ß-Carotin, Fetten und Oelen » mit einem Gehalt an ungesättigten, oxydierbaren ?e*Gtsäureestern, ätherischen Oelen und gewissen andern Aro:.';astoffen eto., ist heute allgemein üblich.
Die am häufigsten verwendeten Antioxydantien sind Tocopherole, wie α- und 7-Tocopherol, und verwandte Verbindungen.,
Cou/2.7.68 109841/ 197 4
.wie α-Tocopheramin, N-Methyl-7-tocopheramin, butyiiertes Hydroxy anisol (BHA), butyiiertes Hydroxytoluol (BHT), Nordihydroguajaretsäure (NDGA), Gallate, insbesondere solche Ester der Gallussäure mit Alkoholen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen,-wie z.B. Propylgallat, Octylgallat, Decylgallat, Dodecylgallat, o-Aethoxy^jS^-trimethyl-lia-dihydro-chinolin, sowie Mischungen davon. -
W Oft werden Antioxydantien zusammen mit synergistisch wirkenden Substanzen verwendet. Als solche sind geeignet: Adrenalin, Noradrenalin, Betain, Serotonin, Cholin, Kreatin, Kreatinin, Hydroxy-tyramin, Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Octadecylamin, Triisooctylamin, Di-isopropylamin, Triamylamin, Tributylamin, Diamylamin, Dicyclohexylamin-Fettsäuresalze, Dialkylamine mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen in mindestens einer Alkylgruppe,
wie z.B. Colamin
wie z.B. Dilaurylamin, Alkanol-, Dialkanol- und Trialkanolamine/ und deren fettsaure Salze, 8-Hydroxychinolin, Dimethylanilin und
^ ■/■■■',
andere Anilinderivate, Glucamine,Morpholinderivate, Benzylamin, a-Alanin, Arginin, Glycin, Lysin, Tryptophan, Methionin, Alanin, Prolin, Valin, Glycin, Asparaginsäure, Serin, Phenylalanin, Threonin, Histidin, Leucin, Cystein, Mercaptobenzimidazol, Zitronensäure und deren Salze, Citronensäureester, wie z.B. Monoisopropylcitrat, Pälmitoyl-citronensäure, Citraconsäure fi Ascorbinsäure, Natriümascorbat, Ester der Ascorbinsäure mit höheren Fettsäuren, wie z.B. Ascorbylpalmitat, Ascorbylstearat, Ascor-
byIlaurat, Ascorbylmyristat, Weinsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Aconitsäure, Hydroxamsäuren. Phosphorsäure und ihre sauren Salze und Ester, Proteinhydrolysate, Gelatine, Eigelb, Harnstoff, Thioharnstoff, Thiouracile Thiodipropionsäure und Didodecyl- und Dioctadecyl-ester davon,'Hafermehlextrakt, Haferöle, Haferphosphatide, Tomatenpuree, Tetraalkylthluramdisulflde, Aethylendiamintetraessigsäure und andere Chelat-Bildner, Vitamin D, Reaktionsprodukte aus sekundärem Amin, Aldehyd und Phenol, Erhitzungsprodukte von Glucose, Saccharose, Stärke, Alanin, Gelatine und Casein, Polyphosphate, Gephalin, Lecithine und verschiedene Phosphatide, Sorbit, Saccharose, Polysaccharide, Gummi- und Harzarten, Destillationsrückstände von Gewürzölen, Dialkylphosphonate, z.B. tert.Butyl-, Isopropyl-, Methyl-, sek. Butyl-, Isobutyl-, 2-Methyl-4-pentyl-, 2-Aethylhexyl-, 2,6-Dimethylheptyl-phosphonate, Zink-dialkyl-dithiophosphat, Zink-dibutyldithiocarbamat, Bleichromat,Eisenoxyd, 2-Hydroxy-4-n~octoxy-benzophenon und andere.
Durch Kombination von Antioxydantien mit einzelnen der vorstehend genannten Synergisten wurde zum Teil eine beträchtliche Wirkungssteigerung erzielt. Es wurde nun im Hahmen der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass durch eine Kombination eines Antioxydans mit zwei spezifisch vorstehend genannten Synergisten/eine Wirkung erreicht wird, die beträchtlich über die der bisher bekannten antioxydativ wirksamen Mischungen
hinausgeht. Dieser Befund ist deshalb besonders überraschend, 1IiOeIiCh «it Colaein und/od«r ein·« Salz davon eit einer höheren fniittttir·, ftowle eine· Etter der Ascorbinsäure mit einer höheren
Fettsäure 109841 /197 Λ
weil man im Hinblick auf die Vielfalt der bereits untersuchten Substanzen und Mischungen keine nennenswerte Verbesserung des gegebenen Standes der Technik erwarten konnte. Ausserdem muss berücksichtigt werden, dass die erfindungsgemäss vorgeschlagene Kombination nur eine der ausserordentlich grossen theoretischen Kombinationsmöglichkeiten darstellt.
somit Das erfindungsgemässe antioxydative Gemisch enthält/ein
Antioxydans, Golamin und/oder ein Salz davon mit einer höheren Fettsäure und einen Ester der Ascorbinsäure mit einer höheren Fettsäure. ... ·
Als Antioxidantien eignen· sich die üblicherweise für • diesen Zweck verwendeten Substanzen, insbesondere die eingangs spezifisch genannten Verbindungen. Ueberraschenderweise wurde festgestellt, dass eine besonders starke synergistische Wirkung ^ bei Tocopherolen erzielt wird, was im Hinblick auf die physiologische Unbedenklichkeit dieser Stoffe von auässerordentliehier Bedeutung ist. In dieser1 Hinsicht sind besonders et- und -y-T'o-3l von Bedeutung;.·
kar&i als Base oder als Salz mdlt einer Fettsäure mi & 31Θ-2Φ Kohlenstoffatomen eingesetzt werden. Aus: praktischen Gründen, sind das Palmitafe und das Stearait
die- erflndiungsgeffläss:-
Was die Mengenverhältnisse im erfindungsgemäss vorgeschlagenen antioxydativen Gemisch betrifft, so hat sich eine Menge von etwa 0,1 bis 50, insbesondere etwa 1 bis 10 Gew.Teile Colamin oder Colaminsalz und etwa 0,5 bis 100 , insbesondere etwa 1 bis 10 Gew. Teile Ascorbinsäureester auf 1 Gew. Teil Antioxydans bewährt. Die Menge der zu verwendenden antioxydativen Mischung gemäss der Erfindung hängt weitgehend vom zu stabilisierenden Substrat ab. Während bei Oelen und Fetten im allgemeinen Mengen zwischen 0,01 und 0,1 Gew.% ausreichen, sind bei Vitamin Α-Präparaten Mengen zwischen 0,5 und jir Gew.% angezeigt.
Wie vorstehend angegeben eignet sich die erfindungsgemässe Antioxydantienmischung zur Stabilisierung von Fetten und Oelen mit einem Gehalt an ungesättigten oxydierbaren Fettsäureestern ' sowie von ätherischen Oelen und gewissen Aromastoffen. Viele Nahrungsmittel enthalten solche oxydationsempfindliche Stoffe nur als Bestandteile, oft nur in geringen Konzentrationen. Solche Lebensmittel sind ihrem Wesen nach hydrophil und werden im englischen Sprachgebrauch als "water-based foods" bezeichnet. Beispiele derartiger Lebensmittel sind z.B. Gemüse, insbesondere in zerkleinerter Form, Pflanzenmehle und Verarbeitungsprodukte daraus, Fleischwaren etc. Für derartige Fälle ist die gute Dispergierbarkeit der erflndungsgemässen Antioxydantienmischung in wässrigem Milieu von Vorteil. Die Dispergierbarkeit ist besonders ausgeprägt, wenn jnan Colamin und den Ascorbinsäureester In etwa stöchiometrischeri . Mengen einsetzt.
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Beispiel 1
2 g Ascorbylpalmitat, 3 3 Natriumascorbat, 0,5 g a-Tocopherol, 0,6 g Colamin und 1 g Dextrin werden in 20 ml Wasser bei 500C dispergiert. Die erhaltene Emulsion wird in 10 kg Wurstbrät für Dauerwürste eingemischt. Die daraus hergestellten Würste sind gleich gut haltbar, wie solche, deren Masse die doppelte Menge Ascorbylpalmitat, jedoch kein Colamin und a-Tocopherol enthält.
Beispiel 2
1*5 g Vitamin A-Palmitat, 1,5 g Sonnenblumenöl, 50 mg a-Tocopherol, 250 mg Ascorbylpalmitat, 250 mg Colaminpalmitat, 200 mg Polyoxyäthylen(2)-oleyläther (HLB-Wert 4,9) und 0,3 mg ^ Kupferoleat werden auf 6O0C erwärmt und homogen vermischt.
Diese Mischung wird bei 45°C an der Luft gelagert. Nach einer Lagerdauer von 600 Stunden beträgt die Vitamin A-Retention 96%. Ohne Colamin enthält die Mischung kein Vitamin A mehr, ohne Ascorbylpalmitat nur noch etwa
Beispiel 3
1,5 g Vitamin A-Palmitat, 1,5 £HSonii*nblunienö*l, 50 mg
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A H '. -
1 7 9 3 U 9 2
γ-Tocopherol, 250 mg Ascorbylstearat und 250 mg Colaminpalmitat werden auf 60°C erwärmt und homogen vermischt. Diese Mischung wird bei 45°C an der Luft gelagert und der Gehalt nach 600 Stunden bestimmt. Die Vitamin Α-Retention beträgt 95$· Ohne Colaminpalmitat enthält die Mischung kein Vitamin A mehr, ohne Ascorbylstearat nur etwa 10$.
Beispiel 4
1*5 S Vitamin A-Palmitat, 1,5 g Sonnenblumenöl, 50 mg butyliertes Hydroxyanisol, 250 mg Ascorbylpalmitat, 50 ng Colamin, 200 mg Polyäthylenglykol(2)-oleyläther und 0,3 mg Kupferoleat werden auf 60°C erwärmt und homogen vermischt. Diese Mischung wird bei 45°C an der Luft gelagert. Nach 400 Stunden wird der Vitamin A-Gehalt bestimmt. Die Retention beträgt 94#. Ohne Colamin enthält die Mischung kein Vitamin A mehr, ohne Ascorbylpalmitat nur noch etwa 10$.
Beispiel 5
0*25 g Vitamin A-Palmitat, 2,5 g Sonnenblumenöl, 10 mg 6-Aethoxy-2,2,4-tr imethyl-l,2-dihydro-chinolin, 50 mg Ascorbylpalmitat, 10 mg Colamin, 200 mg Polyoxyäthylen(2)-oleyläther und 0,3 mg Kupferoleat werden unter Erwärmen auf 60°C vermischt und homogen verrieben. Diese Mischung wird bei 45°C an der Luft gelagert und der Gehalt nach 600 Stunden bestimmt. Die Retention
beträgt 97%. Ohne Colamin beträgt die Retention nur 10$, ohne Ascorbylpalmitat nur 80$.
Beispiel 6
50 mg ß-Carotin, 10 mg a-Tocopherol, 10 mg Asoorbylpalmitat und 5 rag Colaminpalmitat werden unter Erwärmen auf 80°C in 100 g Sonnenblumenöl gelöst. Nach einer Lagerung von W 750 Stunden bei 45°C an der Luft wird der Gehalt an ß-Carotin gemessen; die Retention beträgt 66%. Ohne Colaminpalmitat beträgt die Retention nur 33#> ohne Ascorbylpalmitat nur 50#.
Beispiel 7
1 kg Safloröl mit einem natürlichen Gehakt an Tocopherolen von etwa 400 mg/kg (davon etwa 220 mg a-Tooopherol) wird mit 100 mg a-Tocopherylamin, 200 mg Asoorbyllaurat und 20 mg Colaminpalmitat versetzt. Das stabilisierte OeI wird bei Raumtemperatur im Tageslicht offen gelagert. Die Zeitdauer bis zur Erreichung einer Peroxydzahl von 10 ist 3*6 s»al länger als diejenige für ein OeI ohne Zusatz von Tooopherylamin, Ascorbyllaurat und Colaminpalmitat, während ohne Zusatz voin Äsoorbyllaurat der Protektionsfaktor nur 3,3 beträgt! ohne Colaminpalmitat beträgt er sogar nur 3#1·
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Beispiel 8
100 g Sonnenblumenöl, 5 mg <x-Tocopherol, 10 mg Ascorbyllaurat und 1 mg Colamin werden offen und am Licht gelagert. Das stabilisierte Sonnenblumenöl hält gemäss den in Beispiel 6 genannten Kriterien 2 mal langer als nicht-stabilisiertes OeI. Ohne Ascorbyllaurat hält das OeI nur 1,7 mal länger, ohne Colamin 1,8 mal.
Beispiel 9
1 kg Schweineschmalz wird mit 50 mg -γ-Tocopherol, 100 mg Ascorbyllaurat und 10 mg Colamin stabilisiert. Die Haltbarkeit. des stabilisierten Schmalzes übertrifft diejenige des niohtstabilisierten Produktes nach den Kriterien gemäss Beispiel 6 um das 10-fache. Ohne Ascorbyllaurat übertrifft die Haltbarkeit das nicht-stabilisierte Produkt nur 1,5 mal, ohne Colamin nur 3 mal.
Beispiel 10
100 g Orangenöl werden mit 2,5 mg butyliertem Hydroxyanisol, 2,5 mg butyliertem Hydroxytoluol, 10 mg Ascorbylpalmi- tat und 5 mg Colaminpalmitat versetzt und die Zusätze durch Erwärmen des OeIs unter Luftausschluss in Lösung'gebracht. Das stabilisierte Orangenöl enthält nach 10-tägiger Lagerung
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in einer offenen Schale noch keine sensorisch wahrnehmbaren Oxydationsprodukte, während ein Kontrollmuster ohne Zusatz der antioxydativen Mischung bereits nach J5 Tagen sensorisch deutlich wahrnehmbar oxydiert ist.
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Beispiel 11
0,6 g Vitamin A-Palmitat, 1 mg DL-cc-Tocopherol, 50 mg Colaminpalmitat und 100 mg Äscorbylpalmitat werden homogen vermischt. Die Mischung wird bei 45°C an der Luft gelagert und der Gehalt an Vitamin A nach 500 Stunden bestimmt. Die Vitamin Α-Retention betragt 95 #.
Wenn eine oder zwei Komponenten der Stabilisatormischung weggelassen werden, ist nach dieser Zeit kein Vitamin A mehr vorhanden.
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Claims (25)

Patentansprüche
1. Antioxydative Mischung enthaltend ein Antioxydans, Colamin und/oder ein Salz davon mit einer Höheren Fettsäure und einen Ester der Ascorbinsäure mit einer höheren Fettsäure.
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Antioxydans ein Tocopherol, 6-Aethoxy-2,2,4-trimethyl-l,2-dihydro~chinolin, butyliertes Hydroxytoluol, butyliertes Hydroxyanisol, ein Gallat und/oder Nordihydroguajaretsäure enthält.
5- Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie α- und/oder 7-Tocopherol enthält.
4. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Colaminpalmitat enthält.
5. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie α- und/oder 7-Tocopherol, Colaminpalmitat und Asoorbyl· palmitat enthält.
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6. Verwendung einer antioxydativen Mischung enthaltend ein Antioxydans, Oolamin und/oder ein Salz davon mit einer höheren Fettsäure und einen Ester der Ascorbinsäure mit einer höheren Fettsäure zur Stabilisierung von oxydationsempfindlichen Stoffen.
7· Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die antioxydative Mischung als Antioxydans ein Tocopherol, 6-Aethoxy-2,2,4-trimethyl-l,2-dihydro-chinolin, butyliertes Hydroxytoluol, butyliertes Hydroxyanisol, ein Gallat und/oder Hordihydrogujaretsäure enthält.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die antioxydative Mischung α- und/oder γ-Tocopherol enthält.
9· Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die antioxydative Mischung Colaminpalmitat enthält.
10. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, ' dass die antioxydative Mischung α- und/oder γ-Tocopherol, Colaminpalmitat und Ascorbylpalmitat enthält.
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• · ■
11· Verfahren zur Stabilisierung oxydationsempfindlicher Stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein antioxydatives Gemisch enthaltend ein Antioxydans, Colamin und/oder ein Salz davon mit einer höheren Fettsäure und einen Ester der Ascorbinsäure mit einer höheren Fettsäure zusetzt.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch verwendet, das als Antioxydans ein Tocopherol, o-Aethoxy^ia^-trimethyl-l^-dihydro-chinolin, butyliertes Hydroxytoluol, butyliertes Hydroxyanisol, ein Gallat und/oder Nordihydroguajaretsäure enthält.
13· Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch verwendet, das als Antioxydans α- und/oder 7-Tocopherol enthält.
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch verwendet, das Colarainpalmitat enthält.
15. Verfahren nach Anspruch H, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch verwendet, welches α- und/oder 7-Tocopherol, Colaminpalmitat und Ascorbylpalmitat enthält.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 15» dadurch gekennzeichnet, dass man ein Präparat enthaltend Vitamin A und/oder ein Derivat davon stabilisiert.
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17. Produkte mit einem Gehalt an oxydationsempfindlichen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie zur Stabilisierung ein Antioxydans, Colamin und/oder ein Salz davon mit einer höheren Fettsäure und einen Ester der Ascorbinsäure mit einer höheren Fettsäure enthalten.
18. Produkte gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Antioxydans ein Tocopherol, 6~Aethoxy-2,2,4-trimethyl-l,2-dihydro-chinolin, butyliertes Hydroxytoluol, butyl'iertes Hydroxyanisol, ein Gallat und/oder Nordihydrogujaretsäure enthalten.
19. Produkte gemäss Anspruoh 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Antioxydans α- und/oder 7-Tocopherol enthalten.
20. Produkte gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie Colaminpalmitat enthalten.
21. Produkte gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie α- und/oder 7-Tocopherol, Colaminpalmitat und Ascorbylpalmitat enthalten.
22. Fette und OeIe stabilisiert nach einem der Ansprüche 11 bis 15.
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23. Vitaminpräparat stabilisiert nach einem der Ansprüche 11 bis 16«
24. Vitaminpräparat nach Anspruch IM, dadurch gekennzeichnet, dass es als zu stabilisierendes Vitamin, Vitamin A und/oder ein Derivat davon enthält.
25. Aetherische OeIe stabilisiert nach einem der Ansprüche 11 bis 15.
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