DE1792424B2 - Verfahren zur herstellung eines katalysators fuer die oxydation von alkenen - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines katalysators fuer die oxydation von alkenen

Info

Publication number
DE1792424B2
DE1792424B2 DE19681792424 DE1792424A DE1792424B2 DE 1792424 B2 DE1792424 B2 DE 1792424B2 DE 19681792424 DE19681792424 DE 19681792424 DE 1792424 A DE1792424 A DE 1792424A DE 1792424 B2 DE1792424 B2 DE 1792424B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
yield
acrolein
acrylic acid
alkenes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19681792424
Other languages
English (en)
Other versions
DE1792424A1 (de
DE1792424C3 (de
Inventor
Edgar Dr. 8755 Alzenau; Lüssling Theodor Dr. 6454 Großauheim; Noil Ewald 6451 Groß-Krotzenburg; Suchsland Helmut Dr. 6454 Großauheim; Weigert Wolfgang Dr. 6050 Offenbach Koberstein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt filed Critical Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
Priority claimed from DE19681792424 external-priority patent/DE1792424C3/de
Priority to DE19681792424 priority Critical patent/DE1792424C3/de
Priority to FR6923554A priority patent/FR2016707A1/fr
Priority to CH1090869A priority patent/CH526988A/de
Priority to SU1365120A priority patent/SU417927A3/ru
Priority to GB41812/69A priority patent/GB1269784A/en
Priority to US852932A priority patent/US3639269A/en
Priority to NLAANVRAGE6913168,A priority patent/NL170104C/xx
Priority to AT831069A priority patent/AT289843B/de
Priority to BE738250D priority patent/BE738250A/xx
Priority to SE12005/69A priority patent/SE368817B/xx
Priority to US00187875A priority patent/US3761424A/en
Publication of DE1792424A1 publication Critical patent/DE1792424A1/de
Publication of DE1792424B2 publication Critical patent/DE1792424B2/de
Publication of DE1792424C3 publication Critical patent/DE1792424C3/de
Application granted granted Critical
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88Molybdenum
    • B01J23/887Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8876Arsenic, antimony or bismuth
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B01J27/19Molybdenum
    • B01J27/192Molybdenum with bismuth
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts

Description

auf einem Trägermaterial enthalten, wobei a eine ι ο Zahl von 0 bis 20, b eine Zahl von 0 bis 15, a und b eine Zahl von 2 bis 20, ceine Zahl von 0,1 bis 7, deine Zahl von 0,1 bis 4, eeine Zahl von 0,1 bis 2, /etwa 12 und g eine Zahl von 35 bis 85 ist, und Erhitzen der Mischungen auf höhere Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen bereitet werden, die zusätzlich 0,2 bis 5,0 Gewichtsprozent Tantal oder Samarium, berechnet als Ta2Os oder Siri2O3, enthalten.
2. Verwendung der Katalysatoren, hergestellt nach Anspruch 1, für die Oxydation von Alkenen zu ungesättigten Aldehyden und Carbonsäuren.
Die Erfindung b trifft ein Verfahren zur Herstellung eines Katalysators, der für die Oxydation von Alkenen in der Gasphase zu ungesättigten Aldehyden und Carbonsäuren verwendet wird.
Es sind zahlreiche Verfahren für die Oxydation von Alkenen zu den entsprechenden ungesättigten Aldehyden und Carbonsäuren bekannt, die durch verschiedene Umsetzungsbedingungen und insbesondere durch verschiedene Katalysatoren gekennzeichnet sind. Für die Katalysatoren finden im wesentlichen diejenigen Elemente Verwendung, die in mehreren Oxydationsstufen auftreten können, vornehmlich Vanadin, Molybdän, Wolfram, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Phosphor, Arsen, Antimon, Wismut, Selen. Sie werden insbesondere als Oxide, meistens in Gemischen oder gegebenenfalls Verbindungen untereinander und meistens auf einer Trägersubstanz auf der Grundlage von Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid, eingesetzt.
Unter der Vielzahl der bekannten Verfahren und Katalysatoren sind nur wenige, die technisch von Bedeutung sind, die nämlich bei kurzer Verweilzeit zu hohen Umsätzen führen und gleichzeitig eine gute Selektivität aufweisen. Erfahrungsgemäß sinkt mit steigendem Umsatz die Selektivität und damit die Ausbeute an den gewünschten ungesättigten Aldehyden und Carbonsäuren; der Anteil an Nebenprodukten, wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Acetaldehyd, steigt entsprechend.
Bekannt ist insbesondere, aus Oxiden des Molybdäns, Arsens und Phosphors bestehende Katalysatoren zu verwenden (DT-PS 12 69 607). Diese Katalysatoren erweisen sich zwar als selektiv, ergeben jedoch nur geringe Umsätze und Raum-Zeit-Ausbeuten. Auch bei Einsatz von aus Oxyden des Wismuts und Molybdäns oder aus Oxiden des Wismuts, Molybdäns und Phosphors bestehenden Katalysatoren (DT-AS 1129 150) sind die Ergebnisse unbefriedigend. Es werden bei Umsätzen von 50% nur Ausbeuten von etwa 35% erreicht.
Bekannt sind ferner verbesserte Katalysatoren der in der a eine Zahl von 0 bis 20, b eine Zahl von 0 bis 15, a und b eine Zahl von 2 bis 20, c eine Zahl von 0,1 bis 7, d eine Zahl von 0,1 bis 4, eeine Zahl von 0,1 bis 2, /etwa 12 und g eine Zahl von 35 bis 85 ist Diese Katalysatoren werden hergestellt, indem Mischungen bereitet werden, die Nickel, Kobalt, Eisen, Wismut, Phosphor und Molybdän in den betreffenden Mengen und ein Trägermaterial enthalten, und diese Mischungen bei höheren Temperaturen in Gegenwart von Sauerstoff calciniert werden (DT-PS 12 68 609). Mit diesen Katalysatoren werden zwar günstige Umsätze und Ausbeuten erzielt, der Anteil der bei der Umsetzung entstehenden Nebenprodukte, wie insbesondere Kohlenmonoxid und Kohlendioxid, ist jedoch beträchtlich, und die Selektivität ist entsprechend gering.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren durch Bereitung von Mischungen, die Nickel, Kobalt, Eisen, Wismut, Phosphor und Molybdän entsprechend der empirischen Formel
NiaCofcFecBidPeMo/Og
auf einem Trägermaterial enthalten, wobei a eine Zahl von 0 bis 20, b eine Zahl von 0 bis 15, a und b eine Zahl von 2 bis 20, ceine Zahl von 0,1 bis 7, deine Zahl von 0,1 bis 4, e eine Zahl von 0,1 bis 2, /etwa 12 und g eine Zahl von 35 bis 85 ist, und Erhitzen der Mischungen auf höhere Temperaturen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Mischungen bereitet werden, die zusätzlich 0,2 bis 5,0 Gewichtsprozent Tantal oder Samarium, berechnet als Ta2Os oder Sm2O3, enthalten. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Tantal oder Samarium, berechnet als Ta2Os oder Sm2O3, 0,5 bis 2,0 Gewichtsprozent.
Ein solcher Katalysator zeichnet sich gegenüber einem Katalysator gleicher Zusammensetzung, jedoch ohne Zusatz von Samariumoxid oder Tantaloxid, vor allem durch eine höhere Selektivität aus. Bei gleichen Verfahrensbedingungen werden höhere Umsätze, und, bezogen auf gleichen Umsatz, höhere Ausbeuten an ungesättigten Aldehyden und Carbonsäuren erzielt. Insbesondere ist der Anfall an Verbrennungsprodukten, wie Kohlenmonoxyd und Kohlendioxyd, merklich geringer.
Der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator wird auf einem Trägermaterial angewendet, das aus Kieselsäure oder anderen, für diese Zwecke üblichen Stoffen besteht. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, als Trägermaterial ein Schichtgittersilikat vom Typ des Montmorillonits zu verwenden und die Bereitung des Katalysators so vorzunehmen, daß der fertige Katalysator eine Oberfläche von 1 bis 20, insbesondere von 2 bis 10 m2/g, aufweist Ein solcher Katalysator hat eine überraschend hohe Lebensdauer und ist zudem leicht in stets gleicher Qualität mit gleichen Eigenschaften erzeugbar.
Der Katalysator eignet sich, insbesondere in der Form von Preßlingen, für die Anwendung im Festbett, vorzugsweise jedoch in gekörnter Form, für die Anwendung im Wirbelbett.
Die Oxidation der Alkene zu den entsprechenden ungesättigten Aldehyden und Carbonsäuren unter Anwendung des erfindungsgemäß hergestellten Katalysators erfolgt in üblicher Weise durch Sauerstoff bei
Anwesenheit von Wasser in der Dampfphase. Für die Wahl der Umsetzungsbedingungen ist ein breiter Spielraum gegeben. Die Umsetzung wird vornehmlich ohne Anwendung von Druck bei Temperaturen zwischen 320 und 4200C ausgeführt Der Sauerstoff für die Oxydation kann aus beliebigen Quellen stammen. Im allgemeinen wird Luft verwendet. Die Mengenverhältnisse Alken zu Luft zu Wasser können in breitem Bereich schwanken. Als molare Verhältnisse Alken zu Luft kommen 1 :5 :20, als molare Verhältnisse Alken zu Wasser 1 :1 bis 1 :25, in Frage. Es wird vorteilhaft mit Verweilzeiten von 0,5 bis 10 Sekunden gearbeitet
Unter Anwendung des erfindungsgemäß·hergestellten Katalysators können Alkene mit mehr als 2, vorzugsweise mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen umgesetzt werden.
In den nachfolgenden Beispielen werden als Begriffe verwendet:
Umsatz =
Ausbeute =
Selektivität =
Verweilzeit =
Raum-Zeit-Ausbeute =
Verlust =
1
Mol umgesetztes Alken 100 (%)
Mol eingesetztes Alken Mol erzeugte ungesättigte Verbindungen
Mol eingesetztes Alken
Mol erzeugte ungesättigte Verbindungen
Mol umgesetztes Alken Schüttvolumen des Katalysators 100 (%)
100 (%)
(sek)
durchgesetztes Gasvolumen/Zeit Masse der erzeugten ungesättigten Verbindungen/Zeit
:eugten ungesättigten Verbindungen/Zeit / g \ lüttvoiumen de;> Katalysators \ 1 ■ h /
Schüttvolumen
Mol Verbrennungsprodukle (CO und CO2)
Mol eingesetztes Alken
Beispiel
Feinteiliger, locker geschichteter Montmorillonit wurde 5 Stunden auf 1000°C erhitzt. HOg hiervon wurden unter Rühren nacheinander mit folgenden Lösungen versetzt:
A. eine wäßrige Lösung von 218,1 g Ni(NO3)2-6 H2O, 6,5 g Co(NOs)S-6 H2O und 30,3 g Fe(NOa)S-9 H2O
B. eine salpetersaure Lösung von 2,22 g SrmOs
C. eine wäßrige Lösung von 158,5 g
(ΝΗ4>>Μθ7θ24·4Η2θ und 8,64 g 85%iger Phosphorsäure
D. eine salpetersaure Lösung von 36,4 g
Bi(NO3)3-5H2O
Die entstandene Aufschlämmung wurde bei 110° C zur Trockne gebracht und 2 Stunden auf 250° C erhitzt. Das Produkt wurde abgekühlt, vermählen und zu Preßlingen von 2 mm Durchmesser und 10 mm Länge verformt. Anschließend wurde es 3 Stunden bei 5500C calciniert.
Der so hergestellte Katalysator hatte die empirische Zusammensetzung
NiioCoojFeiBiiPiMoi20g
und enthielt 1 Gewichtsprozent Sm2O3, wobei für diese Berechnung formal g = 57 gesetzt wurde. Der Katalysator bestand zu 33% aus dem silikatischen Trägermaterial und hatte eine Oberfläche (BET) von 3,8 m2/g.
37 g dieses Katalysators wurden in einen Reaktor gefüllt, der auf 360° C geheizt wurde. Es wurde sodann kontinuierlich ein Gemisch von Propylen, Luft und Wasserdampf in molarem Verhältnis von 1:10:4,1 zugeführt. Die Verweilzeit betrug 1,8 Sekunden. Die Reaktionsgase wurden gekühlt und analysiert. Der Katalysator war nach 40 Betriebsstunden in Oberfläche und Wirksamkeit unverändert.
Umsatz 90,0%
Ausbeute an Acrolein 74,4%
Ausbeute an Acrylsäure 9,3%
Verlust (CO und CO2) 0,6%
Selektivität (Acrolein und Acrylsäure) 93,1 %
Raum-Zeit-Ausbeute (Acrolein und
Acrylsäure) 121 "r~rf~
Beispiel 2
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, der Katalysator enthielt jedoch 1 % Ta2Os anstelle von 1 % S1T12O3.
Hierzu wurde bei der Katalysatorbereitung als Lösung B eine Lösung von 2,47 g HTaO4 · H2O in Wasserstoffperoxidlösung verwendet. Der fertige Katalysator hatte eine Oberfläche von 6,5 rr.2/g.
Umsatz 93,8%
Ausbeute an Acrolein 65,2%
Ausbeute an Acrylsäure 16,5%
Verlust (CO und CO2) 7,8%
Selektivität (Acrolein und Acrylsäure) 87,2% RaUm-ZeIt1Ausbeute (Acrolein und
Acrylsäure) 121
Beispiel 3
Es wurde ein nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellter Katalysator verwendet. Seine Oberfläche war 5,6 m2/g. Statt Propylen wurde Isobutylen umgesetzt.
Von dem Katalysator wurden 44 g eingesetzt. Der Reaktor wurde auf 3400C geheizt. Das Isobutylen-Luft-Wasserdampf-Gemisch hatte ein molares Verhältnis von 1 :18:22. Die Verweilzeit betrug 4 Sekunden.
55
60
Umsatz 79.9%
Ausbeute an Methacrolein 37,9%
Ausbeute an Methacrylsäure 35,0%
Verlust (CO und CO2") 1,0%
Selektivität (Methacrolein und
Methacrylsäure) 91,2%
Raum-Zeit-Ausbeute (Methacrolein
und Methacrylsäure) 109
Beispiel 4
lh
Es v.'!>rde ein Katalysator wie in Beispiel 1 verwendet Er wurde jedoch nicht im Festbett sondern im Wirbelbett eingesetzt Zu diesem Zweck wurde aus der durch Erhitzen εμί 250° C vorbehandelten Katalysatormasse die Fraktion zwischen 0,1 und 0,4 mm herausgesiebt Das herausgesiebte Korn wurde bei 5500C caiciniert und als solches als Katalysator verwendet Es wies eine Oberfläche von 4,4 m2/g auf.
g des Katalysators wurden in den als Wirbelbett ausgebildeten Katalysator eingetragen. Der Reaktor wurde auf 360'C geheizt Sodann wurde ein Propylen-Luft-Wasserdampf-Gemisch im molaren Verhältnis von : 18 :10 zugeführt. Die Verweilzeit betrug 1,5 Sekunden.
Umsatz 85,4%
Ausbeute an Acrolein 58.3%
Ausbeute an Acrylsäure 16,3%
Verlust (CO und CO2) 9.6%
Selektivität (Acrolein und Acrylsäure) 87,3% Raum-Zeit-Ausbeute (Acrolein und
Acrylsäure) 89 --^-
Vergleichsbeispiel 1
Es wurde wie nach Beispiel 4 verfahren, jedoch vergleichsweise ein Katalysator ohne Samarium-Gehalt verwendet Hierzu wurde bei der Katalysatorbereitung Lösung B weggelassen.
Umsatz 77,4%
Ausbeute an Acrolein 48,8%
Ausbeute an Acrylsäure 11,8%
Verlust (CO und CO2) 15,4%
Selektivität (Acrolein und Acrylsäure) 78,3% Raum-Zeit-Ausbeute (Acrolein und
Acrylsäure) 72
Vergleichsbeispiel 2
Es wurde ein Katalysator nach der DT-PS 12 68 609, Beispiel 14, bereitet zu Preßlingen von 2 mm Durchmesser und 10 mm Länge verformt und unter den für das Beispiel 14 angegebenen Verfahrensbedingungen für die Oxidation von Propylen angewendet.
Umsatz 98,0%
Ausbeute an Acrolein 58,0%
Ausbeute an Acrylsäure 15,5%
Verlust (CO und CO2) 7,1 %
Selektivität (Acrolein und Acrylsäure) 75,0% Raum-Zeit-Ausbeute (Acrolein und
Acrylsäure) 109 -T-^1-

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren durch Bereitung von Mischungen, die Nickel, Kobalt, Eisen, Wismut, Phosphor und Molybdän entsprechend der empirischen Formel
Zusammensetzung entsprechend der empirischen Formel
DE19681792424 1968-08-31 1968-08-31 Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Oxydation von Alkenen Expired DE1792424C3 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681792424 DE1792424C3 (de) 1968-08-31 Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Oxydation von Alkenen
FR6923554A FR2016707A1 (de) 1968-08-31 1969-07-10
CH1090869A CH526988A (de) 1968-08-31 1969-07-17 Katalysator
SU1365120A SU417927A3 (de) 1968-08-31 1969-08-19
GB41812/69A GB1269784A (en) 1968-08-31 1969-08-21 Catalyst for the production of unsaturated aldehydes and carboxylic acids
US852932A US3639269A (en) 1968-08-31 1969-08-25 Catalyst for the oxidation of alkenes
NLAANVRAGE6913168,A NL170104C (nl) 1968-08-31 1969-08-28 Werkwijze voor het bereiden van katalysatoren, alsmede werkwijze voor het bereiden van onverzadigde aldehyden en carbonzuren door oxydatie van alkenen in aanwezigheid van een dergelijke katalysator.
AT831069A AT289843B (de) 1968-08-31 1969-08-29 Katalysator für die Oxydation von Alkenen
BE738250D BE738250A (de) 1968-08-31 1969-08-29
SE12005/69A SE368817B (de) 1968-08-31 1969-08-29
US00187875A US3761424A (en) 1968-08-31 1971-10-08 Catalysts for the oxidation of alkenes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681792424 DE1792424C3 (de) 1968-08-31 Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Oxydation von Alkenen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1792424A1 DE1792424A1 (de) 1972-02-24
DE1792424B2 true DE1792424B2 (de) 1976-02-26
DE1792424C3 DE1792424C3 (de) 1976-12-23

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
GB1269784A (en) 1972-04-06
NL170104C (nl) 1982-10-01
SE368817B (de) 1974-07-22
DE1792424A1 (de) 1972-02-24
FR2016707A1 (de) 1970-05-08
US3639269A (en) 1972-02-01
CH526988A (de) 1972-08-31
AT289843B (de) 1971-05-10
SU417927A3 (de) 1974-02-28
NL6913168A (de) 1970-03-03
NL170104B (nl) 1982-05-03
BE738250A (de) 1970-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2038749C3 (de)
DE3346259C2 (de)
DE2050155B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Antimon, Molybdän, Vanadin und Wolfram enthaltenden Oxydationskatalysators
DE1593186A1 (de) Verfahren zur Herstellung olefinisch ungesaettigter Aldehyde durch katalytische Oxydation von Olefinen
DE2523757C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure durch katalytische Oxidation von Methacrolein mit Sauerstoff
DE1242599B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril oder Methacrylsaeurenitril durch Umsetzung von Propylen oder Isobutylen mit Sauerstoff und Ammoniak
DE2203710B2 (de) Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden und Säuren
DE2346290A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrylsaeure- und methacrylsaeureestern
DE2126534C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch Gasphasenoxydation von Propen mit Sauerstoff oder sauer-
DE1792424C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Oxydation von Alkenen
DE1792424B2 (de) Verfahren zur herstellung eines katalysators fuer die oxydation von alkenen
DE2104849A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein
DE1468428B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure aus Propylen bzw. Isobutylen
DE2228989C3 (de) Molybdän, Eisen, Wismut, Nickel, Thallium sowie gegebenenfalls Magnesium, Mangan, Kobalt und Phosphor enthaltender Oxid-Trägerkatalysator und seine Verwendung zur Herstellung von Acrolein
DE2155411A1 (en) Methacrolein prepn - by catalytic vapour phase oxidation of isobutylene with molecular oxygen
DE1207367B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein bzw. Methacrolein
DE2203439B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen
DE1593186C (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth) Acrolein und (Meth) Acrylsäure durch katalytische Oxydation von Propylen bzw. Isobutylen
DE2403716A1 (de) Katalytisches verfahren zur herstellung von methacrylnitril
DE2210395A1 (de)
DE2049583C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE2062025A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein
DE2165751C3 (de) Oxid-Trägerkatalysator und dessen Verwendung zur gleichzeitigen Herstellung von Methacrolein und 13-Butadien
AT352089B (de) Verfahren zur oxydation von propylen oder isobutylen
AT330736B (de) Verfahren zur herstellung von ungesattigten aldehyden durch oxydation von olefinen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977