DE1772262A1 - Photovernetzbares Gemisch - Google Patents
Photovernetzbares GemischInfo
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Description
46 187
Anmelder: Konishiroku Photo Ind. Go. Ltd.
Photovernetzbares Gemisch
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues photovernetzbares Gemisch (Photoresist), das aus einem Polymerisat
und einem Photoaktivator besteht, der eine polyhaloge- nierte Methylgruppe enthält, welche in der lage ist unter
der Einwirkung von Licht freie Radikale zu bilden. Wenn dieses Gemisch mit Licht bestrahlt wird, vernetzt das
Polymerisat und verursacht eine Photo-Härtung. Wenn dieses Gemisch dann einer Entwicklung unterworfen wird,
bildet sich ein Heliefbild, welches dann beispielsweise
zum Offsetdruck, Präge-(Relief-) oder Tiefdruck verwendet
werden kann.
Unter den üblichen lichtempfindlichen Mischungen, die Polymere enthalten, sind solche bekannt, in denen Gelatine
oder Polyvinylalkohol und ein Bichromat in Kombination verwendet werden. Es sind auch solche bekannt, in denen
ein Polymerisat und eine Diazo-Verbindung in Kombination
verwendet werden. Weiterhin sind lichtempfindliche Gemische bekannt geworden, die Polyvinylcinnamat enthalten
und sich die Photodimerisation der Zimtsäure-Gruppe zu
Nutze machen. Diese bekannten lichtempfindlichen Ge-
109846/1420 BAD ORIGINAL ^2-
mische besitzen jedoch Nachteile, und zwar dahingehend, daß selbst bei der Belichtung durch Negative hindurch Bildteile
nicht von den liiehtbildteilen unterschieden werden können,
sofern sie nicht mit einem Entwickler behandelt werden, um Reliefbilder herzustellen. Selbst wenn diese Gemische einer
solchen Behandlung unterworfen werden, werden die erhaltenen Bilder in Einzelbereichen schwierig erkannt. Deshalb ist
ein Verfahren angewandt worden, gemäß dem ein Färbemittel am Anfang in die lichtempfindlichen Gemische eingearbeitet
worden ist. Dieses Verfahren hat jedoch notwendigerweise ein Absinken der photografischen Empfindlichkeit zur Folge
und erfordert eine lange Belichtungszeit. Weiterhin ist ein Verfahren bekannt geworden, gemäß dem Reliefbilder
nach der Entwicklungsbehandlung gefärbt werden. Dieses Verfahren benötigt jedoch zwei Operationen durch die Entwicklungsbehandlung
und die Färbebehandlung. Dementsprechend besaßen diese bekannten lichtempfindlichen Gemische unter
Verwendung von Polymerisaten den Nachteil, daß sie, um sichtbare Bilder zu erhalten, notwendigerweise einer Ent- Q
wicklung und einem Färbebehandlungsschritt unterworfen werden
mußten. V/enn dementsprechend derartige Gemische lediglich im belichteten Zustand ohne irgendeine weitere Behandlung
belassen wurden, konnten die belichteten Teile nicht von den unbelichteten Teilen unterschieden werden,
was die Gefahr einer Doppelbelichtung zur Folge hatte.
Die lichtempfindlichen Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung sind neue Gemische, die die oben erwähnten Nach-
BAD OBIGWAU 109846/1A20
teile nicht besitzen. Wenn die Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung belichtet werden, werden die darin entfcaltenen
Polymerisate bildweise vernetzt unter Farbbildung, wobei schwach gefärbte Bilder erhalten werden. Wenn diese dann einer Entwicklungsbehandlung unterworfen werden,
werden die belichteten Bildteile deutlich zu einer tiefen Farbe entwickelt, die nicht belichteten Bildteile werden
entfernt und dadurch wird ein sichtbares Reliefbild geschaffen.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Polymerisate
sind Homopolymerisate oder Copolymerisate mit anderen Vinylverbindungen aus Monomeren, die durch die
folgenden allgemeinen Formeln dargestellt werden:
-f CH -
-f CH2 -
oder
(II)
worin A für ein Wasserstoffatom, eine Carbonsäureoder Carbonsäureamid-Gruppe steht; X eine Gruppe ist,
die zur Verbindung des Kohlenstoffatomes in der Hauptkette
mit einer Aminogruppe, die den aromatischen
Ring substituiert hat, befähigt ist; R^ für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe steht,
R2 für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe
; i" 109846/U20 —
oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe steht und R, und R. jeweils ein Wasserstoffatom
oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, worin im Falle von Formel (II) R2 und R, zusammen mit dem
Stickstoffatom und dem Benzolring einen heterocyclischen Ring und R-, und R. zusammen mit dem Benzolring
einen itaphthalinring bilden können.
Als Vinylmonomere im Sinne der vorliegenden Erfindung ™ können beispielsweise verwendet werden Styrol, Acrylnitril,
Vinylacetat, Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Methylacrylat, Äthylacrylat, Butylacrylat, Methylmethacrylat,
Methyl o^-chloracrylat, Äthyl oi-chloracrylat,
Äthylmethacrylat, Äthyläthacrylat, Maleinsäureanhydrid,
Vinylidenchlorid usw.
Typische Beispiele für Polymerisate sind nachfolgend angeführt. Die im Sinne der vorliegenden Erfindung ver-)
wendbaren Polymerisate sind jedoch nicht auf. diese Beispiele beschränkt.
(D
- 5 109846/U.7 0
ι *. : ι
-fr CHo - σ ·)=. H QH9 - c
00OH
COOCH0CH0N- χ
2 21 \—/
l5 ■
CH,
-f CHo -
C0NHCH2CH2N-^v^3
C2H5 .
- C ^j -f CH2 -
CONHCH2CH2N-^
(5) H· CH2 - CH -^ ~fr CH2 - CH
COSCH2CH2N
H- CH9 - σ
CONHNH
109846/U70
(ο
CH2 - OH ή;
CH9
I ά Ν—
(8) -4CH2- CH ^ -f
SO.
I c
NH
NH
COOH CO
I
NH
CH,
CH,
CH,
COOH
CH2 - CH ή; -f CH2 -
CH, I 5 C ·)-'
COOCH
CH2 - CH
OCOCH1
SO,
NH
109846/U20
(11)
(15)
-4 CH — CH
! I
COOH CO-
.· I NH
-4 CHp -
OCH,
NH
(12) -fr CH - CH
(13) -fr CH2 - CH
N-CH,
(14) -fr CH2- CH -fcr
N-CH,
109846/1420
(16) -f CH9 - CH
Nachfolgend werden Beispiele zur Synthese von Polymerisaten
gegeben, die gemäß der vorliegenden Erfindung angewandt werden.
Synthese des beispielsweise genannten Polymerisats (1): 1 Mol N-Äthyl-N-phenylaminoäthanol wird in 500 ml Pyridin
gelöst und die Lösung wird auf O0C abgekühlt. Zu dieser
Lösung wird tropfenweise unter Rühren allmählich 1 Mol Methacrylsäurechlorid gegeben. Nach der tropfenweisen
Zugabe wird die Reaktionsflüssigkeit 2-3 Std. lang bei Zimmertemperatur gerührt und dann in eine große Menge Eiswasser
gegossen. Die erhaltene ölige Substanz wird mit Äther extrahiert und mit Wasser gewaschen, bis der
Pyridingeruch verschwunden ist. Die so hergestellte ätherische Lösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und dann mit einer geringen Menge Hydrochinon versetzt. Anschließend wird der Äther abgedampft, und die
Reaktionsflüssigkeit wird unter vermindertem Druck bei 1350C und 4 mmHg destilliert, wobei N-Äthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylat
erhalten wird. 1 g des N-Äthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylat
wird in 10 ml Methylethylketon gelöst. Diese Lösung wird mit 5 mg ^,oC-Azo-bis-isobutyroni-
109846/1470 - 9 -'
tril versetzt und dann 5,Stunden lang auf 6O0O erhitzt,
wobei eine Polymerisatlösung erhalten wird. Diese Reaktionsflüssigkeit
wird in Äther eingegossen, wobei ein weißes Polymerisat ausfällt.
Synthese Beispiel 2 ·
Synthese des- oben beispielsweise genannten Polymerisats (4)
1 Mol N-ithyl-N-phenylaminoäthylamin wird in 620 ml
Pyridin gelöst. Zu dieser Lösung wird tropfenweise bei 0-100C allmählich 1 Mol Methacrylchlorid zugegeben. Nach
der tropfenweisen Zugabe wird das Gemisch 8 Stunden lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das ausgeschiedene
Pyridinhydrochlorid durch Filtration abgetrennt, und die Reaktionsflüssigkeit wird in Eiswasser eingegossen.
Anschließend wird der erhaltene Niederschlag gründlich mit Wasser gewaschen, wobei N-lthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylamid
in Form von weißen kristallinen Nadeln erhalten wird. 1,1 g des so erhaltenen N-Äthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylamid
und 0,5 g Styrol werden in 10 ml Methyläthylketon gelöst. Die Lösung wird mit 5 mg οΙ,ο/,'-Azo-bis-isobutyronitril
versetzt und dann 12 Stunden lang auf 700C
erhitzt. Anschließend wird die Lösung in eine große Menge Methanol eingegossen, wobei ein weißes Polymerisat erhalten wird.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Photoaktivatoren,
d.h. Photoaktivatoren mit einer polyhalogenierten Methylgruppe, die unter der Einwirkung von
'1.09846/142O -ΙΟ
licht zur Bildung von freien Radikalen befähigt sind, können durch die folgenden allgemeinen Formeln dargestellt
werden:
R1RpOX9, / \_C - CX9R9, R-S- OX0R0 oder
v' /Il Il
0 0
R4 - SO2 - CX2R2,
worin R. für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe,
eine Arylgruppe, ein Halogenatom oder einen heterocyclischen Ring steht; R9 ein Wasserstoff- oder
Halogenatom bedeutet; R-. ein üblicher Substituent
wie eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe ist; R- für eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder einen heterocyclischen Ring steht und X Chlor oder Brom ist.
Zu· den halogenhaltigen Verbindungen, die den obigen allgemeinen
Formeln entsprechen, gehören beispielsweise 2,2,2-Tribromäthanol, p-Mtro-^, ^, ot-tribromacetophenon,
U/>w>W-!Dribromchinalidin, 2~w,w,w-Tribrommethyi-5-nitrochinolin,
2-u,u>,w-Trichlormethyl-6-nitrobenzothiazol,
oU^u/-Dibrommethyl-4-chlorpyridin, Hexabromdimethylsulfoxid,
Tribrommethyl-phenylsulfon, 4-Nitrotribrommethyl-phenylsulfon
und 2-Tribrommethylsulfonylbenzthiazol.
Die lichtempfindlichen Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung bestehen aus den oben erwähnten speziellen
TQS 8 4 6Π 4 ?0
BAD OWGlNAL
Polymerisaten und den Ptofcoaktivatoren. Bei der üblichen
Anwendung werden die Gemische der vorliegenden Erfindung in einem organischen Lösungsmittel gelöst, und die Lösung
wird auf einen Träger wie eine Aluminiumplatte, Zinkplatte, Kupferplatte, einen plastischen Film oder eine Folie oder
ein Papier aufgetragen und dann getrocknet. Als organisches Lösungsmittel wird bevorzugt Äthanol, Aceton, Dioxan oder
Methylcellosolve verwendet. Die flüssige Beschichtungsmischung
gemäß der vorliegenden Erfindung enthält vor- ä
zugsweise 1-50 Teile Polymerisat und 0,1-50 Teile Photo- ^
aktivator pro 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels. Die Mengen an Polymerisat und Photoaktivator können jedoch
größer oder kleiner als die genannten Anteile sein. Das
gemäß der vorliegenden Erfindung angewandte Polymerisat hat im aromatischen Ring ein aktives Wasserstoffatom in
Para-Stellung zur Aminogruppe, die den aromatischen Ring substituiert, der in der Seitenkette des Polymerisats
vorhanden ist. Auf der anderen Seite hat der Photoaktivator, der eine Verbindung mit einer polyhalogenierten
Methylgruppe ist, die Fähigkeit, bei der Bestrahlung mit Licht durch die polyhalogenierte Methylgruppe ein kohlenstofffreies
Radikal zu liefern. Wenn dementsprechend das Gemisch gemäß der vorliegenden Erfindung, in dem das erwähnte
Polymerisat und der Photoaktivator gemeinsam vorliegen,
belichtet wird, wird die polyhalogenierte Methylgruppe des Photoaktivators durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung
mit dem das aktive Wasserstoffatom tragenten
Kohlenstoff in der Para-Stellung zur Aminogruppe des
10 9 8 4 6/1470 mü OffißtNAL -12-
aromatischen Ringes in der Seitenkette des Polymerisates verbunden. Die Folge davon ist, daß das Polymerisat und
der Photoaktivator unter Farbbildung fortlaufend miteinander vernetzt werden, wobei ein schwach gefärbtes Bild
erhalten wird. Wenn das belichtete Material mit einem Lösungsmittel behandelt wird, das zum Lösen des Polymerisates
befähigt ist, bleibt der belichtete Teil, welcher nun aus dem vernetzten Polymerisat in Form eines
Farbstoffes vom Diphenylmethan- oder Triphenylmethan-Typ
P mit hohem Molekulargewicht besteht, intakt. Dagegen werden die nicht belichteten (Peile entfernt. Dadurch wird
ein sichtbares Reliefbild erhalten.
Die neuen photovernetzbaren Gemische (Photoresist) gemäß der Erfindung können auch farbsensibilisiert sein.
Das heißt also, daß dann, wenn die Verbindungen mit polyhalogenierten
Methylgruppen zusammen mit einem Acridin-, Merocyanin- oder Styryl-Farbstoff verwendet werden, die
Gemische hinsichtlich ihrer Sensibilität stark verbessert werden können.
Die Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung sind frei
von Dunkelreaktionen und, wenn die Gemische durch Negative hindurch belichtet werden, unterscheiden sich die
belichteten Teile, welche schwach gefärbte Bilder ergeben, in großem Ausmaß von den unbelichteten Teilen hinsichtlich
ihrer Lösungsmittel-Löslichkeit. Wenn dementsprechend die Gemische nach der Belichtung mit Lösungsmitteln
behandelt werden, die zur Auflösung des darin 109 846/M?0
BAD ORfGlf&L
enthaltenen Polymerisats befähigt sind, können ohne das
Erfordernis eines FärbungsSchrittes sichtbare Reliefbilder
erhalten werden. Die so erhaltenen Reliefbilder
sind gegen ätzende Flüssigkeiten stabil. Sie können deshalb zur Herstellung von Metallätzbildern (Resist), gedruckten
Schaltungen, Offsetdrucken, Reliefdrucken usw. verwendet werden.
Anhand der folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.
0,5 g p-Nitro-tribrommethyl-phenylsulfon und 0,7 g eines
1:1 Copolymerisates aus Styrol und N-lthyl-N-phenylaminoathylacrylamid
werdenVio ml Methyläthylketon gelöst. Die
Lösung wird auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und dann getrocknet. Auf die so behandelte Aluminiumplatte wird
ein Negativ gelegt, und diese Anordnung wird in einem Vakuumdrucker 10 Min. lang no/fc einer 500 W Wolframlampe
belichtet, wobei ein schwach blaues positives Bild erhalten wird. Wenn diese Aluminiumplatte mit absorbierender
Baumwolle gerieben wird, die mit Dioxan imprägniert ist, wird der unbelichtete Teil gelöst und entfernt, wobei
ein tiefblaues positives Reliefbild auf der Aluminiumplatte zurückbleibt. Dieses Bild kann als Namensbild oder
auf ähnliche Weise verwendet werden.
5g Poly-(N-phenyl-IJ-acryloylhydrazin) und 5 g Hexabrom-
dimethylsulfon werden in 80 ml Dioxan gelöst. Die Lösung
wird auf eine gekörnte (grained) Aluminiumplatte aufgetragen. Durch ein Mikrofilmnegativ wird diese lichtempfindliche
Platte 15 Min. lang mittels eines Vergrößerungsapparates belichtet. Anschließend wird die Platte leicht
mit einer absorbierenden Baumwolle gerieben, die mit Dioxan imprägniert ist. Dabei werden die unbelichteten
Teile entfernt und es wird ein rosafarbenes positives Bild erhalten. Dieses Bild wird gründlich mit Wasser ge-
ψ waschen und dann mit Wasserdampf behandelt. Wenn dieses
Bild in einer Offset-Druckmaschine verwendet wird, können
mehr als 1000 Kopien mit einer ausgezeichneten Bildreproduktion erhalten werden.
6 g 2-Tribrommethylsulfonylbenzthiazol und 6 g eines 4:6
Copolymerisate (Molekulargewicht etwa 150.000) aus N-Äthyl-N-phenylaminoäthylmethacrylat
und Methacrylsäure werden in 100 ml Dioxan gelöst. Mittels eines Wirbelapparates
(Whirler) wird die Lösung auf eine polierte Zinkplatte aufgetragen und dann getrocknet. Durch ein Negativ wird
diese Zinkplatte in einem Vakuumdrucker mittels einer fluoreszierenden Lampe belichtet, wobei ein schwach blaues
positives Bild erhalten wird. Wenn dieses Bild mit einer 0,05$igen wässrigen Sodalösung entwickelt wird, werden
die unbelichteten Teile entfernt und der Bildteil wird tiefblau * Die Platte wird mit einer Dowätzflüssigkeit
geäfet und kann nach dem Waschen mit Wasser in einer Reliefdruckmaschine
verwendet werden, wobei viele klare Kopien
1098Λ6/1Α70
- 15 - -V/72262
erhalten werden.
Beispiel 4 ' . *
5 g 2-w,w,W-Tribrommethylchinolin und 5 g eines Vinylmethyläther-maleinsäure-halb-p-anilinophenylamid-copolymers
werden in 100 ml Methyläthylketon gelöst. Die Lösung wird auf eine Eisenplatte aufgesprüht, die mit einem
weißek Primer beschichtet ist, und dann getrocknet. Die Eisenplatte wird dann durch ein Negativ mittels eines
Zeichnungsvergrößerungsapparates belichtet. Dabei wird auf der weißen Eisenplatte ein braunes Bild erzeugt.
Dieses Bild kann dem Plammschneiden (flame cutting) widerstehen.
109846/U20
Claims (3)
- Patentansprücheworin A für ein Wasserstoffatom, eine Carbonsäureoder Carbonsäureamid-Gruppe steht, X eine Gruppe ist, die befähigt ist das Kohlenstoffatom in der Hauptkette mit einer Aminogruppe zu verbinden, die den aromatischen Ring substituiert; B^ für ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe, R2 für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe steht, R, und R. jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, worin im Falle der Formel (II) R2 und R, zusammen mit dem Stickstoff und dem Benzolring einen heterocyclischen Ring und R, und R, zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalinring bilden können.-Ü9346/1420- 17BAD ORIGINAL
- 2. Photovernetzbares Gemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolyraerisat das Copolymerisationsprodukt aus einem Monomeren der Formeln I oder II mit einem Vinylmonomeren ist, wobei das Vinylmonomere Styrol, Acrylnitril, Vinylacetat, Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Methyl-acrylat, Äthylacrylat, Butylacrylat, Methylmethacrylat, ~Methyl-o£- chloracrylat, Äthyl-oi-chloracrylatLÄthylmethacrylat,/oder Äthyläthacrylat, Maleinsäureanhydrid und Vinyliden- .chlorid ist. I
- 3.. Verwendung eines Homopolymerisates mit der wiederkehrenden Einheit gemäß Formeln I oder II oder eines Copolymerisates mit der wiederkehrenden Einheit gemäß lOrmeln I oder II mit einem anderen Viny!monomeren zur Herstellung von photövernetzbaren (photoresist) Gemischen.10 9846/ U20
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