DE1770021A1 - Waermebestaendige,klare Epoxyhatze - Google Patents
Waermebestaendige,klare EpoxyhatzeInfo
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Description
Es ist bekannt, Anhydride von aliphatischen, aromatischen und cycloaliphatisehen
Carbonsäuren als Härtungsmittel für Epoxyharze zu verwenden. Die Verwendung von Pyromellitsäuredianhydrid der allgemeinen
Formel
0 0
ti η
führte zu ausgehärteten Epoxyharzen mit guten Eigenschaften bei hoher
Temperatur, und der Vorteil der Verwendung dieses Dianhydrids zum Härten von Epoxyharzen gegenüber den einfachen Monoanhydriden
von zweibasischen Säuren liegt darin, daß mit diesem Dianhydrid gehärtete
Epoxyde gewöhnlich eine größere Wärmeformbeständigkeit und
109839/1693
-Stabilität besitzen.
Jedoch sind mit der Verwendung von Pyromellitsauredianhydrid beträchir
liehe Nachteile verbunden. Das Pyromellitsauredianhydrid besitzt einen hohen Schmelzpunkt (284 - 2860O) und ist in Epoxyharzen schwer
löslich. Weiterhin ist die Beständigkeit der Mischung aus Epoxyharz und Pyromellitsauredianhydrid bei der Temperatur, die zur Aufrechterhai
tung der Lösung des Dianhydrids im Epoxyharz notwendig ist, unbefriedigend. Daher sind die mit Pyromellitsauredianhydrid gehärteten
Epoxyharze gewöhnlich undurchsichtig oder trübe, da bei Temperaturen, bei denen die sofortige Gelierung der Mischung aus Epoxyharz
und Dianhydrid vermieden wird, keine völlige lösung des Dianhydrids
erzielt werden kann.
Bei hoher Temperatur beständige Epoxyharze werden viel in der Elektroindustrie
zum Einbetten oder Einkapseln verwendet, da sie ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften besitzen, und nur eine geringe
Schrumpfung aufweisen, die im allgemeinen mit einer hohen Y/ärmestabilität und großer Formbeständigkeit (bei Temperaturen über 2000C)
verbunden ist. Jedoch ist es für solche Zwecke sehr wünschenswert, ein klares Gußstück zu erhalten, damit visuell geprüft werden kann,
ob die Einkapselung vollständig ist. Dafür ist aber ein undurchsichtiges Epoxyharz, wenn es auch gute Eigenschaften bei hoher Temperatur
besitzt, nicht verwendbar.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mellophansäuredianhydrid der
allgemeinen Formel 0
-C
109839/169 3
beträchtlich unterhalb der Gelierungstemperatur eine hohe Löslichkeit
in Epoxyharzen und einen viel niedrigeren Schmelzpunkt besitzt*
so daß es als Härter bzw. Aushärtmittel für Epoxyharze bei Temperaturen
verwendet werden kann, die 80 bis 900C unterhalb der entsprechenden
Temperaturen liegen können, welche bei Verwendung von beispielsweise Pyromellitsäuredianhydrid zur lösung notwendig sind. Es
entsteht daher ein klares Epoxyharz, das jedoch die Wärmebeständigkeitseigenschaften
von mit Dianhydrid gehärteten Epoxyharzsystemen aufweist.
Die Erfindung betrifft somit ein gehärtetes, bei hoher Temperatur
beständiges Präparat, das außerordentlich klar ist und im wesentlichen
aus dem Reaktionsprodukt eines Epoxyharzes mit einem Epoxyäquivalent
von mehr als 1 und Mellophansäuredianhydrid besteht„
Mellophansäure der Formel
- OH
- OH
- OH
kann durch Oxydation von 1,2,3,4-substituierten Benzolen zu 1,2,3,4
Benzoltetracarbcnsüure (Liellophansäure) erhalten werden. Sine geeig
nete Herstpilung i'jt z.B. im "Journal of the pharmaceutical Society
of Japan", 3and 73, Seite 928 beschrieben. Die Meliophansäure kann
z.B. durch bublimieren unter Vakuum oder 15-minütiges Srwärrien auf
10 9 8 39/1693
25O0O unter Atmosphärendruck leicht in das Dianhydrid umgewandelt
werden.
Mellophansäuredianhydrid ist ein weißes Pulver mit einem Molekulargewicht
von 218, einem (theoretischen) Anhydrid-Ä'quivalentgewioht
von 109 und einem Schmelzpunkt von 193°ö.
Das Mellophansäuredianhydrid kann "bei Zimmertemperatur in einem
flüssigen Epoxyharz gelöst werden, jedoch ist es von Vorteil, die Mischung aus Dianhydrid und Epoxyd auf etwa 6O0C zu erwärmen, um
die Bildung einer klaren Lösung zu beschleunigen. Diese Temperatur liegt immer noch beträchtlich unter der Härtetemperatur, und somit
besteht bei der Bildung der Mellophansäuredianhydrid/Epoxyharfc-LÖsung
nicht die Gefahr der vorzeitigen Gelierung« Die zum Lösen innerhalb praktisch durchführbarer Zeiten notwendige Mindesttemperatur
hängt etwas von der Teilchengröße, bis zu der das Mellopha&sätiredianhydrid
gemahlen wurde, ab. Je kleiner die Teilchengröße ist, desto
schneller wird die Auflösung bei gegebener Temperatur erreicht·
Die üblichen Gelierungstemperaturen (für Gelierungszeiten von weniger
als 2,Stunden) betragen sowohl beim Pyromellitiluredianhydrid/
Epoxyharzsystem, als auch beim Mellophansäurediannydrid/BpoicyharjB-system
110 bis 1500O. Daher ist die Lösungstemperatur tee Äellophansäuredianhydrid/EpoxyharzsystemB
zwischen Zimmertemperatur und etwa 650O gegenüber der Lösungstemperatur von mindestens 150° beim Pyromellitsäuredianhydrid/Epoxyharzsystem
nicht nur um 850G oder mehr verschieden, sondern es besteht auch der für alle praktischen Verwendungen wichtige Unterschied, daß erfindungsgemäS vollständige Auf«
lösung erzielt wird, wobei ein klares Gußstück erhalten Wird· Da das
Pyromellitsäuredianhydrid/EpoxyharzBystem vor der völligen
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177002T
Auflösung geliert, ist das bei diesem System nicht der Fall, und es
wird ein undurchsichtiges ßußsttick erhalten*
Erfindungsgemäß gehärtet werden können solche Epoxyharze, die ein
Epoxyäquivalent von mehr als 1 besitzen, wie z.B* die Polyglyeidyläther
und-Polyalkohole, wie das durch die Reaktion eines Glykole,
beispielsweise Butan-1,4-diöl, mit Epichlorhydrin gebildete Diepoxyd
und die Polyglycidyläther der Polyphenole, z.B. Resorcin, Bis-(4-hydroxyphfnol)-dimethylmethan,
oder KondensationsprodukteHyon
Aldehyden mit Phenolen (Novolakharze)·
Definitionsgemäß ist das EpoxyäcLuivalent die durchschnittliche Anzahl
an Bpoxygruppen
pro Molekül dee Epoxyharzes·
Die erfindungsgemäßen Präparate können gleichfalls eineriPeichmacher
oder färbemittel enthalten und als lextilhilfsmittel, Scljichtstoffharze,
Fttniese, lacke, Tauciiharze, Gießharze sowie als Einkapselunge-,
tfberzüge-, Füll- oder Yerpackungsmaterial verwendet werden.
Die folgendeil Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
1 , 109839/1693
11/ - ■■'."■■
Beispiel 1
29 Teile Mellophansäuredianhydrid wurden bei Zimmertemperatur zu 100
Teilen eines flüssigen Bis-phenol-A-diglyeidyläthers (EPON 828) mit
einem Epoxyäquivalent von 1,9 und einem Äquivalentgewient von 180 bis
190, bezogen auf den Epoxygehalt, zugegeben. Das Epoxyd war durch
Umsetzung von 2,2l-Bis-(4-hydroxyphenylen)-propan mit üpiohlorhydrin
gebildet worden. Die Dianhydrid-Epoxyd-Mischung wurde zur Erleichterung
der Auflösung des Dianhydrids im Epoxyharz auf 650C erwärmt.
Die entstandene klare Lösung wurde zu Platten. mit den Abmessungen
von etwa 20 χ 20 χ 0,3 cm gegossen. Die Gußstücke wurden in
der Form auf 11O0C erhitzt j diese Temperatur wurde zum Aushärten
zwei Stunden lang aufrechterhalten. Die Gußstücke besaßen eine Formbeständigkeitstemperatur
von 2250C (nach ASTM D 648-56), waren klar
und hatten einen Hellige-Parbindex von 9»
Beistiel 2
Zum Vergleich wurden nach dem Verfahren in Beispiel 1 Proben hergestellt,
bei denen anstelle des Mellophansäuredianhydrids das Pyromellitsäuredianhydrid verwendet wurde.
Die folgende Tabelle zeigt die beiden Harze im Vergleich.
109839/1693
Physikalische Eigenschaften und
Wärmebeständigkeit der mit Mellophansäure- und Pyromellitsäuredianhydrid gehärteten Epoxyharze
Wärmebeständigkeit der mit Mellophansäure- und Pyromellitsäuredianhydrid gehärteten Epoxyharze
Probe· Hellige- Barοöl Wärmeform- " Biegefe- Biegemodul χ 10* Gewichtsverlust "bei 260°0 in #
Farbin- beständig- stigkeit (kg/cra2) 24 Std. 4-8 Std. 7 Tage
dex keit o (kg/cm )
(18,5kg/cra1 - . ·■ .
(Mellophansäuredian-9
hydrid) (klar)
89
2250O
0,357
8,5
19,4
(Pyromel- undurch-
litsäuredi- sichtig
anhydrid) gelb 90
2510O
0,301
4,4
10,5
19,8
cn (O co
Die Ergebnisse zeigen, daß ein mit Mellophansauredianhydrid gehärtetes
Epoxyharz ein klares Gußstück ergibt, das jedoch etwa die gleichen Eigenschaften bei hoher Temperatur zeigt, wie das
unter Verwendung von Pyroiaellitsäuredianhydrid erhaltene Harz,
welches opake Gußstücke ergibt.
Erfindungsgemäß werden also uit Dianhydrid ausgehärtete Epoxyharze
erhalten, die hohe Wr.rmebeständigkeits- und Festigkeitseigenschaften besitzen sowie gleichzeitig klare Formstücke ergeben.
Dabei kann das Vermischen und Härten mit dem Dianhydrid bei geringeierTeiiiperatur als bisher bei Verwendung von Pyromellitsäuredianhydriden
erfolgen. 3rfindungsgemäß werden auch klare, bei niedriger Temperatur härtbare, sehr- wärmebeständige
Epoxyharze geschaffen, welche im Gegensatz zu den bisherigen
klaren Epoxylmrzsystemen hohen Temperaturen ausgesetzt werden
können.
Epoxyharze geschaffen, welche im Gegensatz zu den bisherigen
klaren Epoxylmrzsystemen hohen Temperaturen ausgesetzt werden
können.
109839/1693
Claims (3)
1. Gehärtete Epoxyverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
im wesentlichen aus dem Reaktionsprodukt eines Epoxyharzes mit einem Epoxyäquivalent von mehr als 1 und Mellophansäuredianhydrid
bestehen.
2. Bpoxyverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sie im wesentlichen aus dem Heaktionsprodukt von 2,2'-Bis-(4-hydroxyphenylen)-propan
und Epihalogenhydrin bestehen.
3. Verfahren zur Herstellung der Epoxyverbindungen nach Anspruch
1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Mellophansäuredianhydrid im Epoxyharz bei einer Temperatur von mindestens 6O0G gelöst
und die Aushärtung in an sich bekannter Y/eise durchgeführt wird,
Der Patentanwalt:
109839/1693
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