DE1745523A1 - Verfahren zur Veraetherung von ungesaettigten polymeren Hydroxy(oxyalkylen)verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Veraetherung von ungesaettigten polymeren Hydroxy(oxyalkylen)verbindungen

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DE1745523A1
DE1745523A1 DE1968U0014568 DEU0014568A DE1745523A1 DE 1745523 A1 DE1745523 A1 DE 1745523A1 DE 1968U0014568 DE1968U0014568 DE 1968U0014568 DE U0014568 A DEU0014568 A DE U0014568A DE 1745523 A1 DE1745523 A1 DE 1745523A1
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Description

«τ» Tiu-r- -σ WTTTCK-rTrmn? 8 MÜNCHEN 8O
BRJS.v.PBeHMANN J / /f 0 Q^ 4
ι f
1A-34 114
Je s Qhreilina.fi zu der Patentanmeldung
: . ΟΑΗΒΙΠΒ 0ORPOMO)IOIi 270, Park Avenue, New York, H0Y,, TJ#S«A.
betreffend
Verfahren zur'Veretherung- von ungesättigten polymeren . Hydroxy(ozyalkylen)Verbindungen i ; _ f
Bei der Herstellung von Polyurethanschäumen.verwendet man als oberflächenaktives Mittel gewöhnlich ein siloxanorganisches Gopolymeres mit einem hydrophilen organischen' Molekülteil. Da das Copolymere, in dem das Siloxan den ■hydrophoben Molekülteil darstellt, gewöhnlich zum Reaktionsgemisch für die Schaumbildung in Form einer lösung in Wasser oder in einem G-emisch von Wasser und einem Amin zugegeben wird, muss es vorzugsweise nicht hydrousierbar sein und die lösung sollte eine derart niedrige Viskosität besitzen, dass sie sich leicht und schnell mit den anderen Bestandteilen des Reaktionsgemisches zur Schaumbildung vermischt«
1*6*037/15*2
Die oberflächenaktiven Mittei auf Basis siloxan-organischer Gopolymeren sind mit AbgtaM die kostspieligsten Bestandteile "bei Ansätzen für die Schaumherstellung. Demgemäas haben' nur die* wirksamsten oberflächenaktiven Mittel bei etwa gleichen Kosten der benötigten Mengen eine Chance im harten Wettbewerb der'Polyurethanhersteller· Kleine Unterschiede in der Wirksamkeit können über den Markt entscheiden.
Ein.sehr brauchbares und wirksames oberflächenaktives Mittel auf der Basis eines siloxan-organischen Gopolymeren enthält «als hydrophilem Molekülteil ein 0xyalkylenpolymere3, das aus aliphatischen 'Diäthern von Polyoxyalkylendiolen abgeleitet ist und durch Polyoxyalkylenketten gekennzeichnet ist ι die sowohl Oxyäthylen- wie Oxy-1,2-propylen-Gruppen enthalten und z.B, durchschnittlich 20 bis 75 Oxyäthyleneinheiten und 20 bis 55 Oxypropyleneinheiten in jeder Kette aufweisen. Bin geeignetes Siloxan-organisches Gopolynieres kann hergestellt werden durch Versehen des Oxyalkylenpolymeren mit einer Allylgruppe und Umsetzen dieser Allylverbindung mit einem Hydrosiloxan (d.he einem Siloxan mit Sill-G-ruppen) in Gegenwart eines Platinkatalysators unter Verwendung der Reaktionsbedingungen gemäss der USA-Patentschrift 2 970 150,
Diese Synthese ist mit einigen praktischen Sclwierigkeiten verbunden. Wenn das Oxyalkylenäther-polyniere Hydroxylgruppen enthält, werden diese mit dem Silanwasserstoff reagieren und SiOC-G-ruppen bilden, die hydrolieierbare Bindungen darstellen} wenn das Polymere DiaHylgruppen enthält, wird siöh das Siloxan-öopolymere vernetzen, womit ein Anstieg der
109837/1562
Viskosität und äussersten 3?alls eine G-elbildung verbunden ist; wenn es Propenylgruppen (öH7-GH=tCH-) enthält, sind solche Gruppen nicht nur weniger reaktiv als Allylgruppen "(OH2-OH-OH2-) gegenüber dem Silanwasserstoff, sondern sie können auch in angesäuertem l/asser hydrolysieren»
Handelsübliche Oxyalkylenpolymei-'e werden gewöhnlich hergestellt, indem nan von Alkoholen, wie Methanol oder Butanol ausgeht, und Alkylenoxyde damit umsetzt, wobei ein Polymeres erhalten wird, das etwa 5 Ms 20'$5 Dihydroxyverbindungen enthält. Obwohl diese Polymeren mit Allylgruppeii unter Verwendung der 'iilliamson-Synthese mittels Alljrlchlorid überkappt werden -können,- wird eine erhebliche Menge- polymer er Verbindungen mit Diallylgruppen erhalten, die sich von den Dihydroxyverbiiidungen ableiten« Daher sollte bei der Herstellung der Oxyalkylenpolymeren von Allylalkohol ausgegangen werden, so dass jede Kette nur eine Allylgruppe als endblockierende Gruppe enthält*
ausgehend ·
Das -awe—öreö- von Allylalkohol hergestellte Oxyalkylenpoly-
mere wird Moiiohydroxy- und Dihydroxyverbindungen enthalten, TJm die Hydroxylgruppen zu eliminieren, können die Polymeren mit Natrium*oder Kaliummethylat gemäss der. Gleichung
Allyl-0-(äthylen-0)x-(propylen-0) -H + ITaOCH5 ■ -> (i)
Allyl-0-(äthylen-0)v-(propylen-0) -Ha + OH7OH umgesetzt werden und das so erhaltene Alkalimetallsalζ mit Methylchlorid gemäss der Gl ei ellung
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u 4 -
Allyl~O~(äthylen~O) -(propylen-O) -ITa + ÖH*O1 ■ ) (ΙΪ)
.*■*■. <y j
Allyl-O-Cä-bhjrlenf-O) -(propylen-O)V-OH- + IaOl umgesetzt werdenj worin χ und y ganze Zahlen sind.
Die Heaktion (i) awiechen dem Alkalimetallmethylat und dem auf Allylgruppen aufgebautem Oxyalkylenpolymeren ist, wenn aie in gewöhnlicher Weise durchgeführt wird, langsam. Üblicherweise wird wie folgi verfahren: ein Ansatz von 187 kg eines Polymeren der formel OH2=OH-CH2(OG2H4)2Q -(OO^Hg^OH und 28 kg einer 25 (JfW.f*^-igen lösung Natriummethylat in Methanol wird in eiiieJS Sessel auf HO0O erhitzt, wobei der Druck im Kessel 150 mm IHg beträgt, während mit trockenem Stickstoff rait einer Geschwindigkeit von 1698 Liter/h zur Beschleunigung der Methanolentfernung durchgespült wird, Hach 5 h wurde der Hydroxylgruppengehalt von dem ursprünglichen Wert 0,87 auf einen Endwert von 0,11 fo gesenkt. Es werden 7,25 kg Natriummethylat in Methanol zugegeben und die Eeaktion bei der gleichen Temperatur und gleichem Druck weitere 3 h weitergeführt, der Kessel dann auf 75°O gekühlt, und 18,8 kg Methylchlorid wahrend einer Zeltspanne von 3 h bei
1,4 kg/cm Druck eingepresst» Das Produkt wies nach Analyse 0^01 (Jew#-$o Hydroxylgruppen auf*
Wie man sieht, wird durch dieses Verfahren der Hydroxyl-
gruppengehalt auf eineil niedrigen Stand gebracht^ Jedooh -^ö^5iä die lange ärhitBungsdiitier eine Isomerisierung einiger der Allylgruppöii bu pro^aylgruppen. Im vorliegenden Pail
56 2 ■; ;
■ betrug der Propenylgruppengehalt des ursprünglichen. Polymeren, nur 0,16 G-ew.-$, während nach dem Erhitzen auf HO0O über 6 h der Propenylgruppengehalt auf Q, 31 $ anstieg und nach weiteren 3 h 0,34$ betrug» Da der ursprüngliche Allylgruppen»; gehalt 1,39 Gew#-$ betrug, ergibt aioh, dass das Verhältnis von Allylgruppen zu Propenylgruppen von etwa 8,7 auf etwa 6»7 gesenkt wurde,, was einer .Änderung. von. etwa 23 $ entspricht«
Is wurde nun gefunden, dass die Reaktion (I) zwischen dem Alkalimetallmethylat und dem Oxyalkylenpolymeren mit Allyl·· endgruppen sehr schnell vor sioh -geht, wenn sie bei erhöhter, temperatur in einem dünnen IiIm unter Vakuum vorgenommen wird, während das als Nebenprodukt auftretende Methanol kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisoh herausdestilliert wird (die Reaktion kann dann in typischer Weise in 2 min, vollständig abgelaufen sein) und dasf in der kurzen notwendigen Reaktionszeit keine merkliche Isomerisation von Allylgruppen zu Propenylgruppen auftritt« Die Mlmdioke liegt vorzugsweise zwischen 0,025 und 2,5 mm# ■
Ein geeignetes-erhältIiohes &erät zur Durchführung der Fmsetzung ist ein Dünnschichtverdampfer! der aus einem Entgaser (Blitayerdampfer) und einer Destillationseinheit besteht,die bei· 110 - 1700G und Drücken von untpr 100 mm Quecksilber absolüt arbeiten kann, Derartige-Verdampf er werden weitgehend zttr
Üestiilation von temperaturempfindl.iohen Stoffen hoheji MoIe-
■ - . :' V ■■ :.-'■■■■■ ' ' ■ ' .'■■■■' .' '
feuloygewichts verwendet t wie Ornngensaftj pflanaliohe"
VItaminef Steroidef Hormone uftd
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.; :-<l " 6- 174S523
'■■' ^ ' --·■■■
In einem typischen Beispiel wird wie folgt vorgegangen: 6QQ g eines Oxyalkylenpolymeren, ausgehend von Allylalkohol, da« di# lormel ÖH2=»0HCH2(O02H.)-, (00,Hg)57OH besitzt und 1 $08 G-ew»-^ Allylgruppen, 0,03 öew,-$ Propenylgruppen unxi Of60 0-ew»-$ Hydroxylgruppen enthält, werden mit 66 g einer ,; 85 Gew#-/S-igen lösung von Natriummethyl at (100 fo Übersohuas) in Methanol gründlich gemischt und in einen Iiaboratoriume-Dttensohichtverdampfer aus einem Entgaser und einer Destil-. lationseinheit ("Rota Film Still") eingebracht,- Die Wand- ; temperatur betrug 112 - 1130O, der Druck 750 - 100Ö Mikron absolut«* Pas eingefüllte Material wurde innerhalb 55 min* duroß den Verdampfer durchgesetzt mit einer Verweilaeit von t , itwa 2 min» Es wurde im Produkt kein Methanol aufgtfunden· ; Dae Produkt wurde dann mit Methylchlorid umgesetzt (fieaktion : II) in einem Glaskolben bei 75 - 800O 1 h unter Rühren bei einem Druck unterhalb 0,35 kg/cm « Zu dem erhaltenem Material wurde toluol und Wasser zugegeben, das mit IIG1 angesäuert war und nach gründlichem Mischen das Gemisch absetzen gelassen, das Gemisch aus Salz und Wasser dekantiert und., das loluol-Waasergemisch abdestilliert· Das filtrierte Endprodukt enthielt 1,17 Gew,-c/o Allylgruppen, keine erkennbaren Propenylgruppen, 0,07 Gewt~$ Hydroxylgruppen, eine Farbe weniger als 1 GVS und eine Viskosität von 388 Oentistokes.
Im grösseren Maßstab wurden 1476,8 kg eines auf Allylalkohol aufgebautem Oxyalkylenpolymeren der Formel OH0=GHCH0
»it 1,34
ft, 109837/1562
Propenylgruppen und 0,69 Gewe~$i Hydroxylgruppen gut mit 185,3 kg einer 25 "GeW»~$-igen Lösung von Natriummethylat gemischt und in einen handelsüblichen Dünnschichtverdampf er aus einem Entgaser und einer Hauptdestillationsabteilung
2 ^
von 3716. cm Verdampfungsflache mit einer durchschnittlichen Menge von 74,7 kg/h eingeführte Der Entgaserteil wurde bei 135 —14O0G und 50 - 99 ^ Hg absolut und der Destillierteil bei 140 - 15O0G und unter 1 mm Hg absolut betriebene Die' Filmdicke des Reaktionsgemisches betrug etwa 0,25 mm* Das
erhaltene Destillat mit einem Natriumgehalt von etwa 1,5 Gewe-/o und einer VMcosität im Bereich von 5000 - 5000 Gentistokes wurde aiischliessend mit Methylchlorid in einem Misoh-' gerät'vermischtj das bei 110 - 1400G und etwa 3*5 kg/cm "betrieben wurde, wobei.'der ITatriunigehalt auf 0,1 Gew.—/S oder weniger gedruckt wurde« Zu 100..Gew«,«-Teilen dieses Produkt wurden 36 Gew,-Teile Q?oluol und 21 Gew#-Ieile Wasser gegeben,} das.Gemisch heftig bei 8O0C 15 min, gerührt und absitzen gelassene Die obere Phase wurde isoliert und das lösungsmittel davon abgestreift· Die Analyse des abgestreiften Produkts zeigte 1,32 Gew.~$ Allylgruppen, 0,08 Gews-^ Propenylgruppen, 0,0.2 Gew,-^ Hydroxylgruppen und die Parbe betrug 25 Pt-Co und die "Viskosität 345 Geiitistokes# Das so hergestellte mit TIethylgruppen überkappte Copolymere mit Allyl- " ' ·
. endgruppen wurde dann mit einem Hydrosiloxan-Gopolymereii reagiert,
mit
das endblockierty-Ä.ae'.-lPrimethylalloxygr-uppeD. e (Ue2SiO)x(MeSiHO) SiMe.^ worin ζ und y ganze 'Zahlen sind/ unter Verwendung von Platin als Katalysator, und das^gewünschte
109 837/156 2
■AD QR)QfNAt
hochwirksame oberflächenaktive Mittel hoher Qualität zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanschäuineii gewonnene
Die Bezeichnung " Überkappen"· bed'eutet das Umwandeln einer endständigen Hydroxylgruppe in eine endständige Äthergruppe,
Die Erfindung ist in gleicher Weise anwendbar auf das Überkappen eines Oxyalkylenpolymeren, das ausgehend von Methallylalkohol hergestellt worden ist» W©nn derartige Polymere verwendet werden^ wird die unerwünschte Bildung von Isobutenylgruppen (CH,-0fjCH,)=CH-) aus den Methallylgruppen (CHg=C (CH,,)-CHg-) auf einem Minimum gehalten·
Patentansprüche
78XXV1
109837/1562

Claims (1)

  1. ■?■-■■
    17Λ5523
    8 MÜNCHEN 90
    SOHWKIGEHSTHJtSSB 3 TBIiSIOV 38 06 01
    ί T>I.XO>AMMA]I
    PKoTsoTrATSV
    ΊΑ-34 114
    .;. Patentansprüche
    1» Verfahren zur Veretherung von ungesättigten polymeren Hydroxy(oxyalkyl en ^erbindungen, wobei die Verbindungen mit einem Alkalimethylat umgesetzt werden und das Alkalisalz ansehliessend mit Methylchlorid umgesetzt wird, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t? dass man als ungesättigte polymere Hydroxy(oxyalkylen)verbindung ein Polymeres verwendet, das wiederkehrende Oxyalkyleneinheiten aufweist, die an einem Ende mit Allyl- oder Methallylgruppen und am anderen Ende mit einer Hydroxylgruppe endblockiert sind, und die Umsetzung mit dem Alkalimetallmethylat in einem dünnen Mim bei erhöhter temperatur und unter atmosphärischem Druck durchführt, während das als Nebenprodukt gebildete Methanol kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird«
    2q Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e-n'n. ζ e i c h η θ t, dass man als Alkalimetallmethylat lTatriumrmethylat verwendet und dass man als Qxyalkylenpolymeres
    . ein solches verwendet, das sowohl Oxyäthylen wie Oxypropyleneinheitenin· einer durchschnittlichen Kenge von 20 bis 75 Oxyäthyleneinheiten und 20 bis 55 Oxypropyleneinhexten in
    , jeder Kette besitzt und ausgehend von Allylalkohol hergestellt worden
    1502
    3» Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e 1: e η η "zeichnet, dass man das Hatriumsalz weiter mit Methylchlorid umsetzt.
    4· Verfahren nach Anspruch 3j dadurch gekennzeichnet dass man das erhaltene mit Methylgruppen • ilberkappte Allyl-o::yalkylenpolyinere weiter mit einem 3ilo;can umsetzt, das Methyl wasserst Qf fsiloxan-Gruppen sowie Oimetliylsiloxan-G-ruppen enthält.
    78XXVI
    109837/1562
    OWQ»NAL
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