DE1720879A1 - Organopolysiloxane mit Hydroxyaryl-Substituenten - Google Patents

Organopolysiloxane mit Hydroxyaryl-Substituenten

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DE1720879A1
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Description

Dr. re γ. η at. Horst Schüler PATENTANWALT
6 Frankfurt/Main 1, den Niddastraße 52 Telefon (0611)237220 Postscheck-Konto: 2S2420 Frankfurt/M. Bank-Konto: 225/0389 Deutsche Bank AG, Frankfurt/M.
9, Juni 197!
781-8DW-587
GENERAL ELECTRIC COMPANY
1 River Road SCHENECTADY, N.Y./U.S.A.
Organopolysiloxane mit Hydroxyaryl-Substituenten
Die vorliegende Erfindung ist auf eine neue Klasse von Organopolysiloxan-Schmiermitteln mit verbesserter Oxydationsstabilität gerichtet.
Die Organopolysiloxanmassen der vorliegenden Erfindung umfassen Diorganopolysiloxane, die mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebracht worden sind, in denen der größte Teil der Diorganoeiloxangruppen Alkylsiloxangruppen, in denen das Alkyl
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größer als Methyl 1st, darstellen, In denen jedoch ein geringerer Teil der Dlorganoslloxangruppen ein siliziumgebundenes Methylradikal und ein siliziumgebundenes substituiertes Hydroxy« aryl-Radlkal, das über ein divalentes Rrapylen-Radikal an Silizium gebunden 1st, enthält.
Die verbesserten Schmiermittel der vorliegenden Erfindung haben eine Durchschnittsformel von:
(CH3)3S1O
R ι
Si
CH,
". R» 2 O 3
CH
I 2
CH
t 2
CH
ι
Si
t
CH
in der Rein höheres Alkyl-Radikal, z.B. ein Alkyl-Radikal mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen, z.B. von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, darstellt, R1 ist ein tertiäres Butyl-substituiertes
Hydroxyaryl-Radikal, die Summe von a plus b ist gleich 5 bis 40 einschließlich und das Verhältnis von b zur Summe von a plus b ist gleich 0,005 bis 0,05 einschließlich.
Aus der Beschreibung der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel (1) 1st ersichtlich, daß ein Durchschnittsmolekül sowohl Diorganosiloxaneinheiten mit Methyl und höheren Alkylsubstituenten als auch Diorganosiloxaneinheiten mit Methyl- und t-Butylsubstltuierten Hydroxy-aryl-propyl-Substituenten enthalten kann. Es geht weiterhin daraus hervor, daft wegen der Werte für a und b in der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel (1) einige Moleküle der Siloxanmasse keine Methyl-t-butylhydroxy-
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arylpropyl-Siloxaneinheiten zu enthalten brauchen.
Es ist daher offensichtlich, daß die im Rahmen der vorliegenden Erfindung liegenden Massen eine durchschnittliche empirische Zusammensetzung der Formel (1) aufweisen und Mischungen aus (A) mit TriorganosiIyI zum Kettenabbruch gebrachten Alkylsiloxaneinheiten der Formel:
(CH3)3Si0
R Si O
CH,
in denen die Alkylgruppe größer als Methyl ist und (B) Organopolysiloxanmassen der Formel:
R»
(CH,),SiO
3 3
Si 0
CH3
I t
CH0 CH0 Si O CH
und/oder cyclische Organopolysiloxane der Formel
R1
CH0
I t
Si 0
' J e
enthalten kann, worin R und R1 die vorstehend angegebene Definition besitzen, a hat einen Wert von 5 bis 40 einschließlich, c hat einen Wert von 0 bis 39 einschließlich, d hat einen Wert von 1 bis 1IO einschließlich, die Summe von c plus d ist gleich 1 bis 1IO einschließlich und e hat einen Wert von 3 bis 7 ein-
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schließlich. Wenn die Masse im Rahmen der Formel (1) eine Mischung aus Massen im Rahmen der Formel (2) und Massen im Rahmen der Formel (3) und/oder Formel (4) darstellt, sind die relativen Anteile der verschiedenartigen Massen so ausgewählt, daß eine Durchschnittsmasse nach Formel (t) entsteht.
Zur Veranschaulichung der Auswahl geeigneter Verhältnisse von Massen im Rahmen der Formel (1) mit vorherbestimmten Radikalen, die durch R und R* wiedergegeben werden, und wobei die Herstellung einer Zusammensetzung im Rahmen der Formel (1) gewünscht wird, in der a gleich 39 und b gleich 1 ist, wird eine Mischung aus einem Mol der Masse im Rahmen der Formel (1), in der a gleich 40 ist, und 2 Molen einer Masse im ,Rahmen der Formel (3), in der c gleich 38 und d gleich 2 ist, hergestellt.
Zur weiteren Erläuterung der Verwendung von Mischungen zur Herstellung von Massen im Rahmen der Formel (1) wird eine Masse im Rahmen der Formel (1) mit festen Werten für R und R* und in der a gleich 18 und b gleich 0,5 ist, durch Mischen von 10 Molen eines Polysiloxans im Rahmen der Formel (2), bei der a gleich 20 1st, und einem Mol eines Polysiloxans im Rahmen der Formel (4), in der e gleich 4 1st, hergestellt.
Eine Mischung aus Stoffen mit einer durchschnittlichen Zusammensetzung im Rahmen der Formel (1), die aus einem Alkylpolyelloxan im Rahmen der Formel (2), in dem die Alleylgruppe größer als Methyl ist, einem Copolymeren eines Alky!polysiloxans, in dem die Alkylgruppe größer als Methyl 1st, und Methyl-tbutyl-substitulertem Hydroxyarylpropylpolyslloxan der Formel (3) und einem cyclischen Stoff der Formel (4) hergestellt worden 1st, wird durch die Herstellung einer Masse mit einer durchschnittlichen Formel im Rahmen der Formel (1), bei der R und R1 vorherbestimmte Radikale darstellen und bei der a einen Wert von 28,4 und b einen Wert von 1,1 hat, veranschaulicht. Solch eine Masse wird durch Mischen von 10 Molen der Masse nach Formel (2) mit einer geeigneten R-Gruppe und bei der a
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gleich 30 ist, mit 2 Molen eines Copolymeren im Rahmen der Formel (3) mit den geeigneten R- und R'-Gruppen, wobei c gleich 35 und d gleich 4Q ist, und einem Mol einer Masse der Formel (4), in der Rf ein geeignetes Radikal darstellt und bei der e gleich 4 ist, hergestellt. Das Mischen dieses Materials führt nur Bildung einer Masse mit der vorstehend beschriebenen durchschnittlichen Formel,
Die Massen der Formel (1) wurden vorstehend als solche beschrieben, in denen R ein höheres Alky!radikal, vorzugsweise mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, darstellt. Solche Produkte werden beispielsweise durch Produkte veranschaulicht, in denen das R-Radikal Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl darstellt, wobei das bevorzugte Radikal das vorgenannte Tetradeoyl-Radikal ist.
Das R»~Radikal der Formeln (1), (3) und (4), welches ein t-Butyl-substituiertes Hydroxyaryl-Radikal ist, hat die Formel:
worin Y. Wasserstoff, monovalente Kohlenwasserstoff-Radikale, Hydroxyaryl-Radikale oder Hydroxyaryl-substituierte, monovalente Kohlenwasserstoff-Radikale darstellt. Wie aus den Formeln (l) und (5) ersfchtlich ist, hat das R»-Radikal eine Valenzbindung, die mit dem aromatischen Kern und einem divalenten Propylen-Radikal verbunden ist, welches seinerseits an das Silizium gebunden ist. Bezogen auf diese Valenzbindung be findet sich in Meta-Stellung ein Kydroxy-Radlkal und In der Ortho-Stellung ein tertiäres Butyl-Radikal. In der anderen Ortho-Stellung befindet sich das vorstehend beschriebene Y-Raciikal.
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Unter den keine allphatische Ungesättigtheit aufweisenden monovalenten Kohlenwasserstoff-Radikalen, die durch T in Formel (5) dargestellt werden, sind z.B. Alkyl-Radikale, z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl- usw. Radikale, Aryl-Radikale, z.B. Phenyl-, Naphthyl- usw. Radikale, Aralkyl-Radlkale, z.B. Benzyl-,Phenyläthyl- usw. Radikale. Unter den Hydroxyaryl-Radlkalen, die durch T in der Formel (5) dargestellt werden, sind beispielsweise p-Hydroxyphenyl, o,o-Di(t-butyl)-p-hydroxyphenyl-, o-(t-Butyl)-o-allyl-p-hydroxyphenyl- usw. Radikale. Zur \eranschaulichung der Hydroxyaryl-substituierten, monovalenten Kohlenwasserstoff-Radikale im Rahmen der Definition von Ϊ der Formel (5) sind beispielsweise p-Hydroxyphenylmethyl-Radlkale und o,o-Di-(t-butyl)-p-hydroxyphenyläthyl-Radikale usw. zu nennen.
Die durch R* in Formel (1) dargestellten besonderen Radikale werden beispielsweise durch die nachfolgenden Verbindungen veranschaulicht :
CH2CH=CH2
C(CH)
CH2CH=CH2
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Die Natur der von der vorliegenden Erfindung umfaßten Massen wird am besten durch Bezugnahme auf die Herstellung der Masse verstanden, die das siliziumgebundene t-Butyl-substituierte Hydroxy-arylpropyl-Radikal enthält. Das allgemeine Herstellungsverfahren umfaßt ein Ausgangsmaterial, welches einen aromatischen Kern, der eine an Kernkohlenstoff gebundene Hydroxylgruppe und tertiäre Butyl-Radikale in beiden Meta-Stellungen einer solchen phenolischen Verbindung enthält. Eine oder mehrere der kerngebundenen t-Butyl-Radikale wird durch ein Allyl-Radikal ersetzt, um ein Allyl-substituiertes Material mit der Formel:
(9) ROH2-CH=CH2
zu ergeben, worin R1 die vorstehend gegebene Definition besitzt. Das Allyl-Radikal dieses Stoffes wird dann mit einem Organopolysiloxan, welches Silizium-Wasserstoff-Bindungen enthält, umgesetzt, um den Phenylkern über das Propylen-Radikal an das Siliziumatom zu binden.
Um dieses Verfahren allgemein zu veranschaulichen, wird eine im Handel erhältliche Phenolverbindung mit der Formel:
C(CH3)3 C(CH3J3
(10)
in einer Mischung aus Toluol und Äthanol gelöst und dann eine äthanolische Lösung von Kaliumhydroxyd zu dieser Lösung zugegeben. Dies führt zu einer Umwandlung des Phenols in das Kalium-Phenolat. Eine solche Menge Allyl-Chlorld in Äthanol, die ausreichend ist, um ein tetiäres Butyl-Radikal von jedem aromatischen Kern zu ersetzen, wird langsam zugegeben. Die Mischung wird am Rückfluß erhitzt, die Salze werden abfiltriert, das Produkt wird gewaschen und vom Lösungsmittel befreit,und es entsteht dann das allylierte Produkt mit der Formel:
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CH2CH=CH2
CH2CH=CH2
Das allylierte Produkt wird dann mit einem silizium-wasserstoffhaltigen Polyslloxan in Anwesenheit eines aus einer Platinverbindung bestehenden Katalysators umgesetzt, um das gewünschte Produkt zu ergeben.
Die Herstellung der Polysiloxane im Rahmen der Formeln (1), (2), (3) und (4) umfaßt die grundsätzlich ähnliche SiH-OIefin-Additionsreaktion. Diese Reaktion umfaßt einfach die Addition von entweder einem der allylierten R'-Radikale oder eines alpha-Olefins mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder beide, an eine Art Methylwasserstoffpolysiloxan. Z.B. umfaßt die Herstellung der mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Alkylpolysiloxane der Formel (2) mit Alkyl-Radikalen, die größer sind als Methyl, die Reaktion zwischen einem mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Methyl-Wasserstoffpolysiloxan der Formel:
H Si 0
in der a, wie vorstehend definiert, gleich 5 bis 1IO einschließlich ist, und weiterhin einem alpha-Olefin. Die Reaktion zwischen dem alpha-Olefin und dem Polysiloxan der Formel (11) kann in Anwesenheit eines aus elementarem Platin oder einer Platinverbindung bestehenden Katalysators stattfinden, wobei der Katalysator in einer solchen Menge vorliegt, daß ein Mol Platin auf 1000 bis 1 000 000 Mole des alpha-Oleflns kommt. Im allgemeinen wird das Methyl-Wasserstoffpolysiloxan mit einem Teil des alpha-Olefins gemischt, der gesamte Katalysator zugesetzt und dann das restliche alpha-Olefin in einer ausreichenden Ge-
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T720879
— Q _
schwindigkeit zugegeben, um die Reaktionstemperatur im Bereich von 50 bis 120 0C zu halten. Am '.
fins ist die Reaktion vollendet.
von 50 bis 120 0C zu halten. Am Ende der Zugabe des alpha-Ole-
Pür die Herstellung einer bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendbaren Massen, beispielsweise einer solchen aus den cyclischen Produkten der Formel (*}), wird eine ähnliche SiH-Olefin-Additlonsreaktion verwendet, mit der Ausnahme, daß in diesem Falle das Polysiloxan das entsprechende Methyl-Wasserstoffcyclopolyslloxan ist, welches die Anzahl Siloxaneinheiten enthält, die dem Index e in Formel (*{) entspricht. Die Additionsreaktion wird durch Zugabe eines Platinkatalysators der vorstehend beschriebenen Arten zu dem Methyl-Wasserstoffcyclopolysiloxan bewirkt, und dann wird langsam einer der durch Formel (9) dargestellten allyllerten Stoffe zu der Reaktionsmischung zugesetzt und zwar In einer ausreichenden Geschwindigkeit, um die Reaktionsmischung auf der gewünschten Reaktionstemperatur zu halten, die gewöhnlich in der Größenordnung von 50 bis 120 0C liegt. Die Menge des allylierten Radikals der Formel (9), die zu der Reaktionsmischung zugesetzt wird, entspricht der Menge, deren Umsetzung mit dem SiH-haltigen Polysiloxan gewünscht wird. Für das cyclische Methyl-Wasserstoffpolysiloxan der Formel (4) wird die allylierte, aromatische Verbindung der Formel (9) in einem Verhältnis von 1 Molekül auf jedes siliziumgebundene Wasserstoffatom des Methyl-Wasserstoffpolysiloxans zugegeben. Dies führt zu einer Umwandlung einer jeden Siloxaneinheit bei einer Methyl-Wasserstoffsiloxaneinhelt, die dann 1 siliziumgebundenes Methyl-Radikal und ein siliziumgebundenes t-Butyl-substltuiertes Hydroxyarylpropyl-Radikal aufweist.
Bei der Herstellung eines Copolymeren von der in Formel (3) beschriebenen Art oder, wenn die Masse nach Formel (1) ein Copolymer ist, wird nach dem gleichen allgemeinen Verfahren, wie es vorstehend beschrieben ist, verfahren; allerdings mit der Ausnahme, daß das Methyl-Wasserstoffpolysiloxan zuerst mit der ge-
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- ίο -
eigneten Menge des allylierten Materials der Formel (9) umgesetzt wird und dann die geeignete Menge des alpha-Olefins zugesetzt wird. Wenn beispielsweise die Herstellung eines Produktes im Rahmen der Formel (3) gewünscht wird, in welcher c gleich 35 und d gleich 5 ist, kann das Ausgangsmaterial ein mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachtes Methyl-Wasserstoffpolysiloxan mit durchschnittlich 1IO Methyl-Wasserstoffsiloxaneinheiten pro Molekül sein. Ein Mol dieses Methyl-Wasserstoffpolyslloxans wird mit 5 Molen eines allylierten t-Butyl-substituierten Phenols, wie beispielsweise dem in Formel (11) dargestellten Produkt, umgesetzt, um ein mit Trimethylsllyl zum Kettenabbruch gebrachtes Copolymer, in dem das Durchschnittsmolekül 35 Methyl-Wasserstoffsiloxaneinheiten und 5 Einheiten, in denen das R'-Radikal der Formel (3) das in Formel (6) dargestellte Radikal ist, herzustellen. Dann wird ein Mol des erhaltenen Cppolymeren mit 35 Molen eines geeigneten alpha-Oleflns, wie Tetradecen-1, nach den vorstehend beschriebenen Verfahren umgesetzt, um das gewünschte Copolymer im Rahmen der Formel (3) herzustellen.
Um die Oxydationsbeständigkeit der Massen mit einer Durchschnittsformel im Bereich der Formel (1), wie auch der anderen Materialien, mit denen die erfindungsgemäßen Produkte verglichen wurden, zu bestimmen, wurden die flüssigen Produkte der vorliegenden Erfindung in einem offenen Behälter in einem Luftumwäzofen angeordnet und die für die Gelierung notwendige Zeit bei einer Temperatur von entweder 150 0C oder 200 0C bestimmt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die praktische Durchführung der Erfindung, ohne sie indessen in irgendeiner Welse zu beschränken. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Das allylierte Produkt der Formel (11) wurde durch Auflösung von 421» g (1 Mol) i|,4-Methylen-bis-2,6-ditertiärbutylphenol in einer gleich großen Gewichtsmenge Toluol und einer gleich großen Ge-
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- li -
wichtsmenge Äthylalkohol gelöst. 1000 g einer Lösung aus 112 g Kaliumhydroxyd in Äthylalkohol wurden hergestellt und langsam zu dem Phenol zugegeben, um eine stöchiometrische Äquivalenz der phenolischen Hydroxylgruppe zu erreichen.
Es wurde eine leuchtend purpurne Lösung erhalten, in der sich nach dem Trocknen kein Phenol mehr nachweisen ließ und die ein vollständig umgewandeltes Kaliumphenolat darstellte. Eine weitere äquivalente Menge Äthylalkohol wurde zugegeben und 2,2 Mol Allylchlorid wurden langsam der Reaktionsmischung zugesetzt, die 2 Stunden lang bei 70 0C am Rückfluß erhitzt wurde. Alle Feststoffe wurden von der Reaktionsmischung abfiltriert, und das Produkt wurde gewaschen und von dem Lösungsmittel befreit. Die Infrarotanalyse zeigte, daß das Phenolat in das Phenol umgewandelt worden war und daß die Allylgruppen in ihre Stellung eingetreten waren. Aus der kernmagnetischen Resonanz ergab sich, daß bei jedem Arylradikal eine tertiäre Butylgruppe durch ein Allylradikal ersetzt worden war. 60 g eines flüssigen mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Methyl-Wasserstoffpolysiloxans im Rahmen cfer Formel (11), in der a einen Wert von etwa 40 hatte, wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben. Zu dieser Mischung wurden 0,00025 Teile Chloroplatinsäurehexahydrat und 5 g des durch Formel (11) wiedergegebenen, allylierten Produktes innerhalb von 0,5 Stunden zugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung auf 100 0C gehalten wurde. Am Ende dieser Zeit wurden 193 g Tetradecen-1 langsam innerhalb einer Stunde der Reaktionsmischung zugesetzt, während welcher die Temperatur auf 100 C gehalten wurde. Dies ergab eine Masse im Rahmen der Formel (1) mit einer durchschnittlichen Formel nach Formel (1), in welcher R Tetradecyl war, R1 das in Formel (6) dargestellte Radikal war, a einen Wert von 39,6 und b einen Wert von 4 hatte. Da die Summe von a + b etwa gleich 40 war und da weniger als ein t-Butylhydroxyarylpropyl-substituiertes Siliziumatom auf 40 Siliziumatome entfiel , ist ersichtlich, daß die Massen der vorliegenden Erfindung aus einer Mischung von Produkten im Rahmen der Formel (2), in welcher R Tetradecyl ist und a etwa 40 dar-
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stellt und Copolymeren im Rahmen der Formel (3) bestehen, in welcher R Tetradecyl ist, R1 das Radikal der Formel (6) darstellt, worin die Summe von c + d gleich etwa 40 ist und worin c gleich 39 ist und d gleich 1 ist. Wenn das Copolymere nach diesem Beispiel In dem Standardtest mit der Bezeichnung "Shell Four Ball Wear Test" mit Aluminium- und Stahlkugeln geprüft wurde, ergab sich, daß die Schmiereigenschaften den Schmiereigenschaften eines entsprechenden Produktes, welches allein aus dem mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Methyltetradecyl· siloxan bestand, bei dem das Molekül im Durchschnitt 10 Methy1-tetradecylsiloxaneinheiten enthielt. Wenn dieses Material dem vorstehend beschriebenen Test auf Oxydationsbeständigkeit unterworfen wurde, lag die Gelierungszeit über 800 Stunden bei 150 0C und über 120 Stunden bei 200 0C. Im Vergleich dazu gelierte das ähnliche Produkt, das jedoch kein allyliertes Phenol enthielt, in 30 Stunden bei 150 0C und in 58 Minuten bei 200 0C.
Beispiel 2
Ein Arylpropyl-substituiertes Siloxan wurde hergestellt, Indem 21IO g (1 Mol) Methyl~Wasserstoffpolysiloxantetrameres und 1568 g (1I Mol) des in Formel (11) gezeigten allylierten Produktes zusammen mit 0,5 g Chloroplatinsäurehexahydrat in ein Reaktionsgefäß gegeben wurden. Die Chloroplatlnsäure wurde auf einmal zugegeben und das allylierte Produkt wurde Innerhalb von 2 Stunden langsam zugesetzt, wobei die Temperatur auf 100 0C gehalten wurde. Dies ergab ein cycllsches Polysiloxan im Rahmen der Formel (1I), bei der e gleich 1I war und worin Rf das in Formel (6) gezeigte Radikal darstellte. Zwei Teile dieses Cyclopolysiloxane wurden zu 98 Teilen eines mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Polymeren von Methyltetradecylsiloxaneinheiten mit durchschnittlich 1IO Methyltetradecylsiloxaneinheiten pro Molekül zugegeben, um eine Masse mit einer Durchschnittsformel im Rahmen der Formel (1) zu ergeben, in der R Tetradecyl war, R1 das in Formel (6) gezeigte Radikal darstellte, a einen Wert von 398 und b einen Wert von 1 aufwies. Wenn dieses Material auf seine Oxydationsbeständigkeit geprüft wurde, ergab sich eine
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Gelierungszeit von über 800 Stunden bei 150 0C und 110 Stunden bei 200 0C.
Beispiel 3
In ein Reaktionsgefaß wurden 207 g (1 Mol) 2,6-Di-t-butylphenol, 200 g Toluol und 200 g Äthylalkohol gegeben. Eine Lösung aus Methylalkohol, die 56 g (1 Mol) KOH enthielt, wurde hergestellt und zugesetzt. Dies führte zu einer Umwandlung des Phenols in das Phenolat. Weiterer Äthylalkohol wurde zugesetzt und dann wurden 99 g (1,1 Mol) Allylchlorid langsam zugegeben. Die Mischung wurde 1 Stunde lang bei 100 0C am Rückfluß erhitzt, das erhaltene Produkt abfiltriert, das Filtrat gewaschen und von dem Lösungsmittel befreit, wobei 2-t-Butyl-6-allylphenol erhalten wurde. Zu einemJReaktionsgefäß, welches 240 g (1 Mol) des cyclischen Tetrameren des Methyl-Wasserstoffpolysiloxans enthielt, wurden langsam 0,0005 g Chloropiatinsäurehexahydrat und dann langsam 764 g des gerade hergestellten t-Butylallylphenols zugegeben. Dies ergab ein Cyclopolysiloxan im Rahmen der Formel (4), in der e gleich 4 war und R1 ein in Formel (7) gezeigtes Radikal darstellt. Eine im Rahmen der vorliegenden Erfindung liegende Masse wurde durch Zugabe von 2 g des gerade hergestellten Cyclotetrasiloxans zu 98 g eines mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Methyltetradecy!polysiloxans,welches im Durchschnitt 40 Methyltetradecylsiloxaneinheiten pro Molekül aufwies, zugegeben, um ein im Rahmen der Formel (1) liegendes Produkt zu ergeben, welches eine durchschnittliche Zusammensetzung der Formel (1) aufwies, bei der R Tetradecyl, Rf das Radikal der Formel (7) war, a einen Wert von 39,8 hatte und b einen Wert von 0,1 besaß. Wenn dieses Material auf seine Oxydationsbeständigkeit geprüft wurde, ergab sich eine Gelierungszeit von über 800 Stunden bei 150 0C und 42 Stunden bei 200 0C.
Beispiel 4
Nach dem in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurde ein Bis-phenol der Formel:
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C(CH3)
C(CH3)
in äein Allylderivat umgewandelt, indem 4lO g des Bis-phenols in ein Reaktionsgefäß gegeben und das Bis-phenol in 400 g Toluol und 400 g Äthylalkohol gelöst wurden. Eine Lösung von 112 g (2 Mol) KOH In 2000 g Äthylalkohol wurden langsam zu dem Phenol zugegeben, wobei wiederum eine leuchtend purpurrote Lösung entstand, die sich nach dem Trocknen bei einer Prüfung als Kaliumphenolat erwies. Dann wurden 180 g (2 Mol) des Allylchlorid^ in Äthylalkohol langsam zugegeben, die Mischung wurde 1 Stunde lang bei 100 0C am Rückfluß erhitzt, ein Niederschlag wurde abfiltriert, und das Produkt wurde gewaschen und getrocknet und ergab das entsprechende Diallylderivat. Durch kernmagnetische Resonanz ergab sich, daß an jedem Arylradlkal eine tertiäre Butylgruppe durch ein Allylradlkal ersetzt worden war. Zu einem Reaktionsgefäß mit 240 g (1 Mol) des Cyclotetraslloxans, welches 4 Methyl-Wasserstoffslloxanelnhelten enthielt, wurden 0,005 g Chloroplatinsäurehexahydrat und dann 1640 g des allylierten Derivates langsam zugegeben, wobei die Temperatur auf 100 0C gehalten wurde. Es entstand ein Cyclopolysiloxan im Rahmen der Formel (4), in dem e einen Wert von 4 hatte und R1 das Radikal der Formel (8) darstellte. Zu 98 g eines mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebrachten Methyltetradecylsiloxans, welches im Durchschnitt 40 Methyltetradecylsiloxaneinheiten pro Molekül enthielt, wurden 2 g Cyclotetrasiloxan gegeben. Wenn dieses Material auf seine Oxydationsstabilität geprüft wurde, ergab sich eine Gellerungszelt von über 800 Stunden bei 150 0C und wenigstens 80 Stunden bei 200 0C.
Beispiel 5
Nach dem in der US-Patentanmeldung Ser. No. 421 588 beschriebenen Verfahren wurde ein mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch
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gebrachtes Methyl-Wasserstoffpolysiloxan mit durchschnittlich 31 Methyl-Wasserstoffsiloxaneinheiten pro Molekül hergestellt. Zu einem Mol dieser Flüssigkeit wurde 1 Mol des allylierten 2,6-Di-t-butylphenol nach Beispiel 3 zugegeben und 0,0005 g Chloroplatinsäurehexahydrat wurde als Katalysator verwendet. Anschließend wurden 3472 g (31 Mol) des Octen-1 langsam zujder Reaktionsmischung zugegeben, um die verbleibenden Siliziumwasserst offbindungen in siliziumgebundene Octalradikale umzuwandeln. Dies ergab eine im Rahmen der Formel (1) liegende Masse, die ein Homopolymer darstellte, bei dem R Octyl und R1 das Radikal der Formel (7) darstellten, a hatte einen Wert von 30 und b hatte einen Wert von 1. Bei der Prüfung dieser Masse auf Oxydationsbesländigkeit ergab sich, daß die Masse mehr als 800 Stunden bei 150 0C und mehr als 1IO Stunden bei 200 0C stabil war.
Obgleich die vorstehenden Beispiele viele im Rahmen der vorliegenden Erfindung liegende Massen erläutert haben, so sei doch festgestellt, daß diese Massen ganz allgemein Organopolysiloxane enthalten, die mit Trimethylsilyl zum Kettenabbruch gebracht worden sind, in denen jedes Siliziumatom außer dem endständigen Siliziumatom eine siliziumgebundene Methylgruppe aufweist, in denen der größte Teil der Siliziumatome an Silizium gebundene höhere Alkylradikale besitzt, in der jedoch ein geringerer Teil der Siliziumatome nach dieser Definition siliziumgebundene t-Butyl-substituierte Hydroxyarylpropylradikale der vorstehend beschriebenen Art enthält.
Diese Massen sind außerordentlich brauchbar bei Anwendungen, wo das Organopolysiloxan als Schmiermittel zur Verminderung der Gleitreibung zwischen verschiedenen Metallteilen benutzt wird, insbesondere in Umgebungen, wo diese Gleitreibung bei erhöhten Temperaturen stattfindet. Die Oxydationsbeständigkeit der erfindungsgemäßen Massen bei erhöhten Temperaturen macht dieselben außerordentlich brauchbar für solche Anwendungen.
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Obgleich die erfindungsgemäßen Erzeugnisse als flüssige Stoffe beschrieben worden sind, sei doch darauf hingewiesen, daß diese Massen auch mit geeigneten Verdickungsmitteln, wie feinverteiltem Siliziumdioxyd, verdickt werden können und als Silikonfette und Verbindungen für Schmierzwecke verwendet werden können, und zwar in Situationen, wo flüssige Materialien nicht so wünschenswert sind wie ein Fett*
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Organopolysiloxanmasse mit verbesserten Schmiereigenschaften und verbesserter Oxydationsbeständigkeit, dadurch gekennzeichnet , daß sie die durchschnittliche Formel:
(CH3)3 Si
R t
Si d
CH,
R1 2 O CH
I 2 3 _ CH
ι 2 CH
t Si CH
Si(CH,).
-Ib
aufweist, in der R ein höheres Alkylradikal ist, R* der Rest eines t-Butyl-substituierten Hydroxyarylradikals ist, die Summe von a + b von 5 bis 40 einschließlich beträgt und das Verhältnis von b zu der Summe von a + b gleich 0,005 bis 0,05 einschließlich beträgt.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das t-Butyl-substituierte Hydroxyarylradikal aus Radikalen mit den nachfolgenden Formeln besteht:
\—f
CH2CH=CH2
0(0H3),
und
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- 18 -
CH2CH=CH2
3* Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R* Tetradecyl 1st.
4. Nasse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie aus einer Mischung aus einem
mit
ersten Organopolysllozan/der Formel:
Sl O t
CH,
und einem zweiten Organopolysilozan alt der Formel:
(CH3)
R
ι
Sl
CH,
R 2 O 3 CH
ι 2 f I Si
t CH
J d
besteht, worin a einen Wert von 5 bis 40 einschließlich, e einen Wert von 0 bis 39 einschließlich, d einen Wert von 1 bis 40 einschließlich hat und die Summe von c ♦ d gleich 1 bis 40 ist.
5. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie im wesentlichen aus einem polymeren Material mit der Formel:
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R t
Si
CH.
und einem polymeren Material mit der Formel
R1
CH t
Si t
CH
besteht, worin a einen Wert von 5 bis 40 einschließlich und e einen Wert von 3 bis 7 einschließlich aufweist.
6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Tetradecyl ist und R1 die Formel:
CH2CH=CH2
aufweist.
7« Masse, dadurch gekennzeichnet , daß sie im wesentlichen die unter besonderer Bezugnahme auf die vorhergehenden Beispiele beschriebene und beanspruchte Zusammensetzung aufweist.
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