DE1695650A1 - Neue Phenthiazinderivate und deren Herstellung - Google Patents
Neue Phenthiazinderivate und deren HerstellungInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
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Description
2, BroübauMtrafje 4/IiI
RHONE-POULENC S.A., Paris / Frankreich
Neue Phenthiazinderivate und deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenthiazinderivate
der allgemeinen Formel.
-CH-CHO
sowie deren Herstellung.
In der obigen Formel X bedeutet Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder einen Methyl-» Äthyl- oder Methoxyrest.
Erfindungsgemäos können' die neuen Phenthiazinderivate der
allgemeinen Formel I durch Umwandlung von Phenthiazinderlv&ten
der allgemeinen Formel
BAD ORIQWAL
1O0817/21B9
-GOCH,
in der Y die oben angegebene Bedeutung besitzt nach der
Reaktion nach DAHZENS hergestellt werden.
Zur Durchführung dieser Reaktion setzt, man einen reaktionsfähigen
Eater der allgemeinen Formel
X- CH2 - COOR1 . (III}
In der R* einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und
X einen reaktionsfähigen Esterrest, vorzugsweise ein Chlor* atom, bedeuten,mit einem Keton der aligemeinen. Formel Il
in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels um.
um ein Phenthiazinderivat der allgemeinen Formel
- COOR
in der R1 und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
zu erhalten, verseift dann den Ester der allgemeinen Formel
109817/2159
169565C
IV iond deearboxyliert das so erhaltene Salss durch Erhitzen.
Die Herstellung der Produkte der allgemeinen Formel IV wird
mit oder ohne Lösungsmittel in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, wie beispielsweise Natrlumäthylat oder
Natriumamid» durchgeführt.
Die Verseifung der Produkte der allgemeinen Formel IV wird
mit einem alkalischen Mittel* wie beispielsweise Natriumhydroxyd,
in wässrigem oder alkoholischem Medium vorgenommen. Die Decarboxylierung wird anschliessend durch Erhitzen« gegebenenfalls
in Anwesenheit einer Säure» wie beispielsweise Chlorwasserstoffsäure» durchgeführt.
Die Ketone der allgemeinen Formel II sind in der belgischen Patentschrift 67I 57>
beschrieben.
Die neuen Produkte der Formel I können als Ausgangsmaterial
für die Synthese von verschiedenen Produkten* insbesondere "zur Herstellung der entsprechenden Säuren der allgemeinen
Formel
-CH-COOH CH-z
10981772159
169565Ü
die als antiinflammatorische Mittel oder als Mittel gegen
Rheumatismus besonders wirksam sind» verwendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I weisen auch selbst
solche Eigenschaften auf.
Die Herstellung der Produkte der Formel V aus Produkten der
Formel I kann durch Anwendung verschiedener Methoden erfolgen, beispielsweise durch die folgenden Arbeitsgänge: Überführung
in das entsprechende Oxim, Deshydratation des Oxime
«wo» Nitril und anschliessende Verseifung des Nitrile mit einem
Alkalihydroxyd.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie
zu beschränken. Die verwendete Nomenklatur ist diejenige nach Beilstein.
' Zu einer auf 5 "C abgekühlten Suspension von 100 g 3-Acetyl-10-methylphenthiazin
in 73*5 g Chloressigsäureäthylester
setzt man 10 g Natriumäthylat zu. Das Reaktionsgemisch wird noch 6 Stunden bei Zimmertemperatur in Bewegung gehalten.
Bann setzt man innerhalb von 20 Minuten ein aus 41 g Natriumhydroxyd
in Pläfczchanfona, 20 ecm Wasser und 250 ecm Methanol
erhaltenes Gemisch zu und hält noch 90 Minuten in Bewegung.
109817/2159 BADOBiSiHAL
169565C
Das Reaktionsgemisch wird in 1 Liter Wasser gegossen» und
die erhaltene Lösung wird mit Benzol gewaschen, um die Verunreinigungen
zu entfernen« und dann 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisoh wird dreimal mit je 400 com
Benzol extrahiert« und die Benzolextrakte werden Über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem
Druck eingedampft. Man erhält 107 g eines Rohprodukts« das nach Chromatographie an aktivierter Kieselsäure und Kristallisation 2-[iO-Methylphenthiazinyl-(j5)]-propionäldehyd vom
P » 8o°C liefert. '
108817/2-15-9
Claims (2)
1. Fhenthiazinderivate der allgemeinen Formel
in der Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Methyl-,
Äthyl- oder Methoxyrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Produkte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« dass man einen reaktionsfähigen Ester
der allgemeinen Formel
X- CH2 - COOR8
in der R' einen Alkylrest mit T - k Kohlenstoffatomen, bedeutet und X einen reaktionsfähigen Esterrest darstellt, mit einem Phenthiazinderivat der allgemeinen Formel
-COCH
1Tt.
109817/2159
Xn der Y die oben angegebene Bedeutung besitzt« umsetzt
und dann das so erhaltene Phenthiazinderivat der allgemeinen
Formel
Y ^ .S.
ο-Ι
CH,
CH - COOR*
in der K* und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen«
verseift und decarboxyliert.
1Ö9817/2159
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR78185A FR1531363A (fr) | 1966-09-29 | 1966-09-29 | Nouveaux dérivés de la phénothiazine et leur préparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1695650A1 true DE1695650A1 (de) | 1971-04-22 |
Family
ID=8618127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671695650 Pending DE1695650A1 (de) | 1966-09-29 | 1967-09-29 | Neue Phenthiazinderivate und deren Herstellung |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| BE (1) | BE704455A (de) |
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1966
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-
1967
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- 1967-09-29 DE DE19671695650 patent/DE1695650A1/de active Pending
Also Published As
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|---|---|
| GB1149466A (en) | 1969-04-23 |
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| CH467794A (fr) | 1969-01-31 |
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| FR1531363A (fr) | 1968-07-05 |
| BE704455A (de) | 1968-03-28 |
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