DE1694366C2 - Verfahren zur Herstellung von Poly urethanschaumstoffen aus Polyathern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Poly urethanschaumstoffen aus Polyathern

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfuhren zur Herstellung von Polyurethunschaumstoffen aus PolylHhorn mit durchschnittlich mindestens zwei Hydroxylgruppen je Molekül, organischen Dlisocyunuten in Gegenwart von Polyoxyulkylen - Polysiloxan ■ Blockmischpolymerisaten, Kutulysatoren, Wasser und/oder anderen Treibmitteln.
Es ist aus zahlreichen Veröffentlichungen bekannt, daß bestimmte Polyoxyalkylene Polysiloxan- Blockmischpolymerisate auf den bei der Reaktion von Polyhydroxyverbindungen mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Katalysatoren, Wasser, Treibmitteln gebildeten Polyurethanschaum stabilisierend wirken. Dabei kann der Polyoxyalkylenblock mit dem Polysiloxanblock ζ. B. durch eine SiOC- oder eine SiC-Bindung verknüpft sein. Die Herstellung von Verbindungen mit SiOC-Bindung der Blöcke kann den deutschen Patentschriften 1012 602, 1040 251 und 1120 147 sowie der USA.-Patentschrift 3 115 512 entnommen werden. Ihre Verwendung als Schaum- jo stabilisatoren ist in den Ausle'geschriften 1 091 324,
1 109 882 und der deutschen Patentschrift 1 233 133 beschrieben. Als analoge Patentliteratur für die Herstellung und Verwendung von Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten mit SiC-Verknüpfung der Blöcke können die USA.-Patentschrift
2 846 458, die Auslegeschriften t 220 615 und 1 153 166 genannt werden. Bei der großen Anzahl bekanntgemachter Patentanmeldungen, erteilter Patente, Veröffentlichungen in Fachzeitschriften und Monographien kann natürlich die hier angegebene Patentliteratur nur repräsentativ, jedoch nicht erschöpfend gewertet werden.
Bei Untersuchungen der Wirkungsweise der Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmisdipolymerisale als Schaumstabilisatoren hat sich gezeigt, daß diese Verbindungen eine Reihe verschiedener Aufgaben zu erfüllen haben. Diese Aufgaben bestehen unter anderem darin, Gasblasen zu nukleieren, sonst nicht mischbare Rohstoffe zu emulgieren, den aufsteigenden Schaum gegen Zurücksacken und gegen zu ZeII-vergröberung führender Koaleszenz zu stabilisieren. Bei Weichschaumstoffen hat der Stabilisator noch die zusätzliche Aufgabe der Öffnung der Zellen nach Erreichen der maximalen Schaumhöhe. Diese einzelnen Aufgaben stellen oft widersprüchliche Anforderungen an die Konstitution des Schaumstabilisators. Es hat deshalb nicht an Versuchen gefehlt, die Eigenschaften des Stabilisators zu verbessern und durch Variation der Zusammensetzung der Blöcke (Molekulargewicht, Molekulargewichtsverteilung), Anordnung der Blöcke im Molekül und andere Maßnahmen Produkte mit immer besseren anwendungstechnischen Eigenschaften zu erhalten. Nur schwer gelingt es dabei, Voraussagen über spezielle Konstitution und Wirksamkeit bzw. Eigenschaftsbeeinflussung zu treffen. Hierfür sind die Vorgänge bei der Verschäumung zu komplex und ist ihre detaillierte theoretische Deutung noch nicht möglich. Der Fachmann ist deshalb gezwungen, weitgehend empirisch Variaiionsmöglich- to keiten der Schaumstabilisatoren zu erproben. In Anbetracht der großen, nahezu unübersehbaren Anzahl der Variationsmöglichkeiten stellt die Auffindung spezieller Variationsmöglichkeiten und entsprechender Blockmischpolymerisate eine fortschriltsraffende, ft5 also erfinderische Leistung dar.
In der britischen Patentschrift %() 240 sind Alkoxysilane der alluemeinen Formel
1M OC111HjJ11X]4-,.
beschrieben, worin R einen Kohlenwusserstoffrost bedeutet, welcher chlorsubstiluiert sein kann, X einen einwertigen Rest bedeuiot, welcher von einer Verbindung XH abgeleitet ist, in welcher H ein mit einem cyclischen Oxyd reaktionsfähiges Wusserstoffatom ist. Die Indizes bedeuten: y 0, I oder 2, /1 2, 3 oder 4, m 3 oder 4, « 0 oder eine ganze Zahl und b eine ganze Zahl, nicht kleiner als 4. Diese Verbindungen können ebenfulls als Schaumstabilisatoren verwendet werden. Hierbei handelt es sich jedoch um Silane und nicht um Polysiloxane, Bei Schaumversuchen hat sich ergeben, daß die Wirksamkeit dieser Verbindungen sehr gering ist.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die oben geschilderten Anforderungen besonders gut erfüllt werden, wenn man erfindungsgemiiß als PoIyoxyalkylen - Polysiloxan - Bockmischpolymerisate solche verwendet, deren Polysiloxanblock in an sich bekannter Weise aufgebaut ist, deren Polyoxyalkylenblock jedoch aus 25 bis 70 Gewichtsprozent eines Polyoxyalkylens mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1600 bis 4000, vorzugsweise 1700 bis 2500, und einem Äthylenoxydgehalt von 20 bis 100 Gewichtsprozent, Rest Propylenoxyd und gegebenenfalls höhere Alkylenoxyde und 30 bis 75 Gewichtsprozent eines Polyoxyalkylens mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 bis 1200, vorzugsweise 600 bis 1000, und einem Äthylenoxydgehalt von 65 bis 100 Gewichtsprozent, Rest Propylenoxyd und gegebenenfalls höhere Alkylenoxyde, besteht, verwendet.
Für die Herstellung von Weichschaumstoffen sind solche Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisatc bevorzugt, bei denen der Polyoxyalkylenblock mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1600 bis 4000 20 bis 45 Gewichtsprozent Äthylenoxyd enthält. Für die Herstellung von Hartschaumstoffen sind diejenigen Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisate bevorzugt, deren Polyoxyalkylenblock mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1600 bis 4000 50 bis KK) Gewichtsprozent Äthylenoxyd enthält.
Besonders gute Ergebnisse bei der Verschäumung werden erzielt, wenn im durchschnittlichen Blockmischpolymerisat 2 bis 20 Polyoxyalkylenblöcke enthalten sind. Die verschiedenen Alkylenoxydeinheiten sind zweckmäßig innerhalb eines Blockes annähernd statistisch gemischt. Sind die Polyoxyalkylenblöcke über eine SiOC-Bindung mit den Polysiioxanblöcken verbunden, weist der Polyoxyalkylenblock an der Verbindungsstelle zum Polysiloxanblock vorzugsweise eine Propylenoxydeinheit auf. Die Polysiloxanblöcke können linear oder verzweigt aufgebaut sein. Haben die Polysiloxanblöcke lineare Struktur, befinden sich zweckmäßig 11 bis 30 Dimethylsiloxaneinheiten im mittleren Molekül. Bei verzweigten Siloxanblöcken sollen je trifunktionelle Einheit 3 bis K), insbesondere 5 bis 8, Dimethylsiloxaneinheiten im durchschnittlichen Molekül enthalten sein. An Stelle des Methylrestes können an das Siliciumatom auch andere Kohlenwasserstoffreste, insbesondere niedrige Alkylreste oder OR-Reste, gebunden sein, wobei R wiederum die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrestes, hat. Weitere geeignete Kohlenwasserstoffreste, die an das Siliciumatom, insbesondere an das tri-
I 694
funklionello Siliciumulom, gebunden min können, sind der Phenyl- und der Vinylrcsi,
Das Siloxangcrust soll zweckmäßig eine enge Molekulargewichtsvertellung besitzen, Es kunn auch voi der Umsetzung mit den Polyalkylenblöcken bei s der Herstellung des Blockmisohpolymerisats tlquilibriert werden,
Die in dem erfindungsgemiißen Verfuhren zu verwendenden Blockmischpolymerisate zeigen eine deutlich erhöhte Stubilisutorwirksamkeit ohne Bueintriichtigung der zellöffnendon Wirkung bei Woichschliumen bzw. des FließverhuHons bei Hurtschiiumon,
In den folgenden Formeln, die als Durchschnitts· formein aufzufassen sind, werden Beispiele für die crfindungsgemüß zu verwendenden Schaumstabilisatoren gezeigt, bei denen die Polyoxyalkylenblöcke erfindungsgemliß aus zwei verschiedenen Komponenten unterschiedlichen Molekulargewichts und gegebenenfalls unterschiedlichen Äthylenoxydgehalts zusammengesetzt sind.
R1
X —M—Si—O-
CH,
Si-O-
CH3
R3
Si—0— CH,
Ο—
Si—Ο— CH, R1
Si—Μ—X
,R2
CH1
Si—Ο—
CH3
R1
Si-M-X
R2
In der Formel I hat X die Bedeutung eines PoIyoxyalkylcnblocks der Formel
[-CnH2nO]n, Z
Die Indizes H und m stellen beliebige Zahlen dar, deren Größe durch die Bedingungen des Patentanspruchs hinsichtlich des Äthylenoxydgehalts und des Molekulargewichts bestimmt sind. Entsprechend den Angaben des Patentanspruchs kann η = 2 sein. Der Polyoxyalkylenblock besteht dann ausschließlich aus Äthylenoxydeinheiten. Bei einem zusätzlichen Gehalt an Pro'pylenoxyd und gegebenenfalls höheren Alkylenoxyden erhöht sich der Wert von n.
Z ist ein endbegrenzender Substituent, vorzugsweise der Alkyl-, Aryl- oder Acylrest.
Ein Teil der Gruppen X kann, wenn M ein Sauerstoffatom ist, die Bedeutung eines Alkylrestes oder eines Trialkylsilylrestes haben. Jedoch können höchstens 50% der X-Gruppen diese Bedeutung haben.
M stellt das Atom oder die Gruppe dar, das oder die in an sich bekannter Weise den Polysiloxanblock und den Polyoxyalkylenblock miteinander verbindet. Beispiele solcher aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungsglieder sind
O,
-CH2O-,
-(CH2I3O-—CH,0CNHR3NHC0—
Il
(CH2J2CO-
oder
-CH2SCH2CO-
R1
Si-MX
R3 ist ein gegebenenfalls substituierter zweiwertiger 50 eine Gruppierung Kohlenwasserstoffrest, z. B. der 2,4-Toluylenrest.
Grundsätzlich sind jedoch auch andere Reste geeignet, CH3
die Si und X über ein an X gebundenes Sauerstoffatom I
verbinden. — O— Si-O-
Die Gruppen R1 und R2 haben die Bedeutung eines 55 I
Kohlenwasserstoffrestes, insbesondere eines niedrigen CH3
Alkylrestes, wie z. B. eines Methylrestes, oder können sein,
die Bedeutung der Gruppe MX haben. α ist eine Zahl von 1 bis 15, vorzugsweise 2 bis 7;
R3 kann die Bedeutung des R1-Restes haben oder h ist eine Zahl von O bis 20, vorzugsweise O bis 10.
Eine andere beispielsweise Struktur wird durch die Formel 11 wiedergegeben:
R1
. I
X-M-Si-O--R2
CH,
Si-O-
CH, R1
Si- O
MX
R1
Si-M-X
HOL-CnH2nO]n-QH9
(III)
IO
Die Subslituenton dieser Formel hüben die gleiche Bedeutung wie die der Formel I, c ist eine Zahl von IO bis 200; rf ist eine Zahl von 1 bis .10, Der Koeffizient j hat einen Wert von 3 bis 15, vorzugsweise S bis 8.
Die Herstellung der erfindungsgemHß zu verwendenden Verbindungen und natürlich auch der als Beispiele gezeigten Verbindungen gelingt nach Verfahren des Standes der Technik.
Das erflndungsgemtiße Verfahren sei an Hand folgender Beispiele nlihcr crliiutert:
Beispiel!
a) Herstellung der zu verwendenden
Siloxanpolyalkylen-Blockmischpolymeren
Aus äquilibrierten Chlorsiloxanylsulfaten werden ϊ0 (z.B. analog der USA.-Patentschrift 3 115 512) verschiedene Polysiloxan - Polyoxyalkylen - Blockmischpolymerisate der Formel I hergestellt. Die Ausgangssubstanzen lassen sich ebenfalls durch die Formel I beschreiben, jedoch hat hier die Gruppe MX die Bedeutung von — Cl und (SO4)2. Das molare Verhältnis C1/(SO4)2 ist 3:1. α hat einen Wert von 5,4; b einen Wert von 2; M = — O—; R1 = R2 = R3 = CH3; Z = —C4H9. Entsprechend der Lehre der USA.-Patentschrift 3 115 512 werden die Chlorsiloxanylsulfate in toluolischer Lösung mit Polyäthern der Formel 111 unter Neutralisierung der frei werdenden Säure mit Ammoniak umgesetzt.
Die durchschnittlichen Werte von η und m ergeben sich aus der Zusammensetzung der weiter unten angegebenen Polyäther. Innerhalb des Polyoxyalkylenblocks befinden sich die Äthylenoxyd- und Propylenoxydreste in quasi-statistischer Anordnung, die beispielsweise dadurch erhalten wird, wenn man jeweils 2 MoI eines AJkylenoxyds nacheinander anlagert. Der OH-Gruppe sind im Mittel zwei Propylenoxydreste benachbart.
Pro val -Cl bzw, ■—(SO4J1 werden verwendet:
Substanz A:
1,1 Mol der Verbindung der Formel 111 mit einem mittleren Molekulargewicht von 802, "Der Alkylenoxydbloek besteht aus 15 Gewichtsprozent Propylenoxyd und 85 Gewichtsprozent Äthylenoxyd,
Substanz B:
1,1 Mol der Verbindung der Formel III mit einem mittleren Molekulargewicht von 3200. Der Alkylenoxydbloek besteht aus 58 Gewichtsprozent Propylenoxyd und 42 Gewichtsprozent Äthylenoxyd.
Substanz C:
0,55 Mol der Verbindung der Formel III, wie in Substanz A beschrieben, und 0,55 Mol der Verbindung der Formel III, wie in Substanz B beschrieben.
Die Prüfung der auf diesem Wege hergestellten Schaumstabilisatoren erfolgt mit einer kritischen Schaumrezeptur auf folgende Weise:
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
Jeweils 300 Teile eines handelsüblichen Polyäthers zur Herstellung von flexiblen Urethanschaumstoffen, welcher im mittleren Molekül drei Hydroxylgruppen aufweist und ein Molekulargewicht von 3500 hat, werden mit 15 Teilen Wasser, 30 Teilen Trichlorfluormethan, 1,5 Teilen der Schaumstabilisatoren A, B oder C (d. h. hergestellt unter Verwendung der PoIyoxyalkylenblöcke A, B oder C), 0,33 Teilen Diäthylentriamin und 0,6 Teilen Zinnoctoat unter gutem Rühren vermischt. Nach Zugabe von 125 Teilen Toluylendiisocyanat (Isomerengemisch 2,4 und 2,6 im Verhältnis 4:1) wird mit einem Blattrührer 7 Sekunden bei 3000 U/min gerührt und das Gemisch in einen Kasten gegossen. Bei Verwendung des Schaumstabilisators C entsteht ein feinporiger Schaumstoff von offener Struktur. Bei Verwendung der Schaumstabilisatoren A und B kommt es dagegen zum vollständigen Kollaps des Schaumsystems. Mischt man nun die Substanzen A und B, erhält man ebenfalls keinen Schaum. Hieraus ergibt sich deutlich die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Schaumstabilisatoren.
Beispiel 2
a) Herstellung der zu verwendenden Siloxanpolyalkylen-Blockmischpolymeren Es wird folgender Schaumstabilisator hergestellt:
R1
X— M—Si— C)-
R2
CH3
Si-O-
CH1
R3
Si-O-CH3
O—
Si— O— CH3 R1
Si—M-X
CH3
Si-O-
CH,
R1
Si—M-X
In dieser Formel ist R1 = R2 = CH3; R3 = C2H5; M -= (CH2)3- O;X -.60%[C11H2nO]1nC4I-L,, Molekulargewicht 750, Äthylenoxydgchalt 86 Gewichtsprozent, Propylenoxydgehall 15 Gewichtsprozent und 40% FCnH2nO]1nC4H,, Molekulargewicht 1820, Äthylenoxydgchalt 75 Gewichtsprozent, Propylenoxydgehalt 25 Gewichtsprozent; a = 2,5 ;b = 5.
Die Darstellung erfolgt durch Reaktion eines äquilibrierlen Siloxans der gleichen Formel, wobei MX ein Wasscrsloffatom ist, mit einem entsprechenden
Gemisch von Polyäthern der Formel
CH2 — CH CH2 O [CnH2nO]111C4H,
mit Hilfe von Pyridin-Äthylen-PtC^ als Katalysator in an sich bekannter Weise.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
Der auf diese Weise hergestellte Schaumstabilisator wurde in verschiedenen Hartschaumrezepturen mit gutem Erfolg überprüft. Schaumstabilisatoren, die jeweils nur einen der beiden Polyoxyalkylenreste im Molekül enthalten, stabilisiert das Schaumgemisch wesentlich schlechter, insbesondere bei Verschäumung in Formen des L-Typs.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen aus Polyäthern mit durchschnittlich
    mindestens zwei Hydroxylgruppen je Molekül, organischen Düsocyanaten in Gegenwart von Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten, Katalysatoren, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisate, deren Polysiloxanblock in an sich bekannter Weise aufgebaut ist, deren PoIyoxyalkylenblock jedoch aus 25 bis 70 Gewichtsprozent eines Polyoxyalkylene mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht vpn 1600 bis 400C und einem Äthylenoxydgehalt von 20 bis 100 Gewichtsprozent, Rest Propylenoxyd und gegebenenfalls höhere Alkylenoxyde, und 30 bis 75 Gewichtsprozent eines Polyoxyalkylene mit einem durch schnittlichen Molekulargewicht von 400 bis 120C und einem Äthylenoxydgehalt von 65 bis 100 Ge wichtsprozent, Rest Propylenoxyd und gegebenen falls höhere Alkylenoxyde, besteht, verwendet
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