DE1670644A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Formamidinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Formamidinderivaten

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DE1670644A1
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Benko Pal Dipl-Ing Chem
Dr Pallos Laszlo Dipl-Ing Chem
Edith Berenyi Geb Poldermann
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Description

Dr. Ing. Jürgen Schmidt 19. Dezember 196716 706
.rer^. Lruno Rcitzner
F-t::n:^,vL,:z Betr.: Unser Zeichen: P-3248-1
8 Μΰηώ2.η 2, Hsrmsr..'-S3ck-Str.2
Patentanmeldung
für
EGYESÜLT GYÖGYSZSR- ES TAPSZERGYÄR, Budapest X, Keressturi ut 30-38 (Ungarn)
betreffend
VERFAHREW XUR HKiSTKLLWiG VOM NEUEN FORMAMIDINDERIVATEN
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen, therapeutisch wertvollen Thiazolyl·- bzw. Thiazolinyl-formamidinen, so wie von deren Salzen und quartüren Derivaten.
Die Chemie der Formamidine hat zwar In den letzten Jahren eine erhebliche Entwicklung gezeigt, über Thiazolylformamidine wurde aber sehr wenig berichtet. Ausser dem In den früheren Jahren hergestellten NjN'-bls-fH-Methyl-^- -thiazolyD-formamldin (vgl. Chem. Abstr. 19^0« 3^5Og| J. Pharm. Soc. Japan, J^, 589» 1953) sind in der Literatur nur einige im Thiazolylring gegebenenfalls substituierte N- -Alkyl- bzw. N-Dialkyl-N1—thiazolyl-formamidine erwähnt (vgl. US Patentschrift 3 073" 851, belgische Patentschrift 636 256, US Patentschrift 3 188 316). Diese Verbindungen
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62/75 alt.
werden nach den zitierten Patentschriften durch die Umsetzung der entsprechenden Aminothiazole oder deren Salze mit Formamid oder mit einem substituierten Formamid in Anwesenheit von Arylsulfonylhaloiden hergestellt. Auf diese Weise können das N,N-Dimethyl-N'-(2-thiazolyl)- formamidin- -hydrochlorid und das N,N-Dimethyl-N'-(5-nitro-2-thiazolyl)- -formamidln-hydrochlorid hergestellt werden /vgl. US Patentschriften 3 182 053, 3 133 078, 3 153 933 und 3 !&+ **82,). Durch diese Methode - nach welcher sämtliche aus der Literatur bisher bekannte N-Alkyl-N'-thlazolyl-formamidlne hergestellt werden können - wird aber die Herstellung von am N-Stickstoffatom durch andere Gruppen substituierten N'-Thiazolyl-formamidlnen nicht ermöglicht. Die erfindungsgemässe Methode, nach welcher weitere, bisher unbekannte N-substituierte N'-Thiazolyl-formamidinderivate hergestellt werden können, bedeutet also auch an sich eine erhebliche Weiterentwicklung 'der Chemie der Thiazolylformamidine,
Erfindungsgemäss werden N-substituierte N'-Thlazolyl- - bzw. N'-Thiazolinyl-formamidine der allgemeinen Formel la bzw, der Formel Ib
S NH-CH-N-A hol
S NH-CH-N-A
/Ib/
worin R1 und B2 gleich oder verschieden sein können und
1098 12/1737
Wasserstoff, Methyl- oder Nitrogruppen vertreten und A für eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Nitro-, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Trihalogenmethylgruppen substituierte Phenyl- oder Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Halogenatome oder Nitrogruppen substituierte Pyridylgruppe oder eine Naphthyl« oder Tetrahydronaphthylgruppe steht, derart hergestellt, dass man einen N-substltuierten Formimino-alkyläther der allgemeinen Formel II
A - N . CH - 0 -,R3 /II/
worin A die obige Bedeutung hat, und R, für eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methyloder Aethylgruppe steht, mit einem Aminothiazol der allgemeinen Formel IHa
Tl
NH2
worin R^ und R2 die obigen Bedeutungen haben, bzw. mit dem 2-Amlnothiazolin der Formel IHb
NH2
umsetzt.
Diese Reaktion wird vorteilhaft in organischen Lösungsmitteln, etwa bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Das Amin kann im allgemeinen in äquimolekularen
1098 1 2"/31 7 37
Mengen <auf den Formiminoäther berechnet) angewendet werden, in einigen Fällen ist es aber vorteilhaft, einen geringen Überschuss des Amins anzuwenden.
Bei der Herstellung von N-substltuierten N'-(5-Nitro~2.- -thiazolyl)-formamidinen kann man auch'derart vorgehen, dass man den N-substituierten Formiminoäther der allgemeinen Formel II mit einem Aminothiazol der allgemeinen Formel IV
S NH2
worin R-i die obige Bedeutung hat, umsetzt und dann das erhaltene Formamidinderivat der allgemeinen Formel Ia, worin in diesem Fall Wasserstoff an der Stelle von R2 steht, nachträglich nitriert. Diese Nitrierung kann vorteilhaft bei niedriger Temperatur, mit Hilfe von rauchender Salpetersäure (d u 1)52), in Essigsäureanhydrid als Reaktionsmedium durchgeführt werden. Das erhaltene Nitroderivat kann in an sich bekannter Weise, durch Ausgiessen des Reaktionsgemisches auf Eis und - gegebenenfalls nach Einstellen des pH-Wertes auf 6,5 bis 7 - Filtrieren isoliert werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formeln la bzw. Ib können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen mit anorganischen oder organischen Säuren in Säureadditionssalze übergeführt werden) zweckmäesig werden therapeutisch anwendbare Säureadditionssalze hergestellt. Es können zu therapeutischen Zwecken auch quartär«
-If-
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Ammoniumderivate vorteilhaft angewendet werden^ diese werden aus den Formamidinen der Formeln Ia bzw. Ib durch Umsetzen mit niederen Alkylhalogeniden hergestellt.
In der Therapie können die Thiazolyl- bzw, Thiazolinylformamidine der Formeln Ia bzw. Ib in der Form von an sich üblichen Arzneimittelpräparaten angewendet werden. Diese werden aus den neuen Wirkstoffen in an sich bekannter Weise, unter Anwendung von üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen und/oder Hilfstoffen, gegebenenfalls unter Zugabe von weiteren biologisch nützlichen oder zur Wirkungspotenzierung geeigneten Mitteln, in fester oder flüssiger, vorteilhaft zur oralen Verabreichung geeigneter Form hergestellt.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen zeigen wertvolle bacterizide und fungizide Eigenschaften und haben ausserdem sehr gute anthelmintische Wirkungen· Besonders günstige Ergebnisse wurden gegen die Microorganismen Candida pulcherrima, C. uticherima, C. utilis und Proteus vulgaris, bzw. gegen die Ringwürraer Tubifex rivularium und Enohytraeus albidus erzielt.
Das erfindungsgemüsse Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele näher veranschaulicht.
Beispiel 1
150 g (l Mol) N-(U-Pyridyl)-forraimino-uthyläther werden in 500 ml Benzol gelöst und mit 100 g (l Mol) 2-Aminothiazol versetzt. Das Gemisch wird einige Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das kristallin ausscheidende N- C lt-Pyridyl)-Nl-(2-thiazolyl')-i't>rmamidin durch
- 5 109812/1737
Filtrieren getrennt. F.139-1^10C
Beispiel 2
185,2 g (1 Mol) N-(ß-Naphthyl)-formimino-methyläther werden mit 100 g (1 Mol) 2-Arainothiazol in 500 ml abs. Toluol 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt, dann wird die erhaltene Lösung verdampf t\ das derart erhaltene N-{/3 -Naphthyl)-N'-('2-thiazolyl)-formamidin schmilzt bei 132-135°C.
Beispiel 3
Das Gemisch von IU,9 g (0,1 Mol) N-Phenyl-formimlno- -äthyluther und ll,*t g ίΌ,Ι Mol) 2-Amino-lf-methylthlazol wird in einem auf 1300C erhitzten Bad so lange erhitzt, bis die theoretische Menge des während der Reaktion entstehenden Aethanols aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Dann wird das Gemisch auf 500C abgekühlt, unter Rühren mit n- -Hexan versetzt und weiter bis +5°C abgekühlt. Nach einigen Stunden Rühren wird dae in kristalliner Form ausgeschiedene N-Phenyl-N l-Clt-methyl-2-.thiazolyl)-formamidin abfiltriert| F. 119-12O0C.
Beispiel *+
91,5 g (0,5 MoO N-Cm-Chlorpheny^-formimino-äthyläther werden in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise mit 51 g (0,5l Mol) 2-Aminothlazol bei HO0C umgesetzt) nach Abdestillleren des entstandenen Aethanols wird dem Reaktionsgemlsch unter Rühren äthanolischer Salzsäure tropfenweise zugesetzt« Nach 1/2 Stunde weiterem Rühren bei 5°C wird das ausgeschiedene N-(m-Chlorphenyl)-N *-(2-thiazolyl)-formamidin-dihydrochlorid abfiltriert\ F. 288-2900C.
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Beispiel 5
Das Gemisch von 9,75 g (.0,05 Mol) N-(5-Nitro-2-pyridyV-formimino-äthyläther und 7,25 g (0,05 Mol) 2-Amino-5-nitrothiazol wird in 150 ml Toluol einige Stunden unter Rückfluss gekocht, dann abgekühlt und das in kristalliner Form ausgeschiedene N-(5-Nitro-2-pyridyl)-N·-(5~nitro-2-thiazolyl)- -formamidin durch Filtrieren getrennt, F. 153-155°C,
Beispiel 6
20,*f g (0,1 Mol) N-(3-Pyridyl)-N'-12-thiazolyl)-formamidin (hergestellt nach Beispiel 1) werden in 100 ml Essigsäureanhydrid gelbst, die Lösung wird zwischen -50C und -20C mit 20 g 0,317 Mol konz. Salpetersäure tropfenweise versetzt und dann wird das Gemisch noch 3 Stunden bei -20C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Eis gegossen, mit Aether extrahiert, die ätherische Lösung wird getrocknet und zur Trookne verdampft. Das erhaltene N-(3-Pyridyl)-Nl-(5-nitro- -2-thiazolyl)-formamidin schmilzt bei 3100C.
Beispiel 7
25,33 g (0,1 Mol) N-(ß-Naphthyl)-Nl-(2-thiazolyiyformamidin /hergestellt nach Beispiel 3/ werden in 120 ml Essigsäureanhydrid mit 6,3 g (0,1 Mol) konz. Salpetersäure bei -5°C nitriert. Nach Aufarbeiten des Reaktionsgemisches in der im Beispiel 6 beschriebenen Weise wird N-(ß-Naphthyl)-N'-(5~ -nitro-2-thiazolyl)-formamidln erhalten} das aus Tetrahydrofuran umkristallisierte Produkt schmilzt bei 2lU-2l5°C.
Beispiel 8
10,21 g (0,1 Mol) 2-Amlnothiazolin werden in 150 ml Toluol bei* 30-UO0C mit 19,9 g (0,1 Mol) N-((X-Naphthyl)-formimino-
1098Γ2?Τ737
1670614 t
äthyläther umgesetzt. Das nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene N-(OC -Naphthyl) -N · -(2-thlazolinyl) -formaraidln schmilzt nach wiederholtem Umkristallisieren bei I9U- -1950C.
Beispiel 9
5»6 g (0,05 Mol) 2-Aminothiazolin werden In der Im Beispiel 8 beschriebenen Weise mit 8,9^ g ( 0,05 Mol) N-(p-Anisyl)-formlmino-äthyläther umgesetzt. Das N-(2-Thiazolinyl)- -N'-^p-Anisylj-formamidin wird in der Form eines sehr schwer kristallisierbaren viskosen öl erhalten| F. 38-M)0C.
Beispiel 10
10,21 g (0,1 Mol) 2-Aminothiazolyl werden in der im Beispiel If beschriebenen Weise mit 16,^2 g (0,05 Mol) N-O- -Methyl-2-pyrldylj-formimino-äthyläther umgesetzt. Das erhaltene N-(2-Thlazolinyl)-N · - (3-methyl-2-pyrldylJ -f ormamidin schmilzt nach Umkristallisieren aus Aceton bei 122-

Claims (3)

Patentansprüche!
1. Neue Thiazolyl- bzw. Thlazollnyl-formamldine der allgemeinen Formel Ia bzw. der Formel Ib
Tl
K2'^^S NH-CH-N-A
hol /Ib/
worin B-^ und Bg gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl, oder Nitrogruppen vertreten und A für einen gegebenenfalls durch Halogenatomen Nitro-, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Trlhalogenmethylgruppen substituierte Phenyl- oder Aralkylgruppe?, Halogenatome oder Nitrogruppen substituierte Pyrldylgruppe oder eine Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylgruppe steht, sowie deren pharmazeutisch anwendbare Säureadditionssalze und quartäre Derivate·
2. Verfahren zur Herstellung von Thiazolyl- bzw. Thiazolinyl-formamidinen der allgemeinen Formel Ia bzw. der Formel Ib
τι. , α
S NH-CH-N-A "S NH-CH-N-A
/Ib/
1098Ί2/1737 - 9 -
worin R^ und B2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl- oder Nitrogruppen vertreten und A für einen gegebenenfalls durch Halogenetome, Nitro-, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Trihalogenmethylgruppen substituierte Phenyl- oder Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Halogenatome oder Nitrogruppen substituierte Pyrldylgruppe oder eine Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylgruppe steht, sowie von deren Säureadditionssalzen und quartären Derivaten, da· durch gekennzeichnet, dass man einen N-substituierten Formlmino-alkyläther der allgemeinen Formel II
A-N-CH-O-R3 /11/
worin K die obige Bedeutung hat und IU für eine gerade oder verzweigte niedere Alkylgruppe steht, mit einem Aminothiazol der allgemeinen Formel IIIa
/HIa/
worin Rj und R2 die obigen Bedeutungen haben, bzw. mit dem 2-Aminothiazolin der Formel IHb
NH2
umsetzt und gegebenenfalls ein erhaltenes Thiazolyl-foroamidin der allgemeinen Formel Ia, in welchem R2 Wasserstoff vertritt, nitriert und gewünsohtenfalls das erhaltene Pro.
1Cl U 8
1670614 Jl
dukt der allgemeinen Formel Ia bzw. Ib in an eich bekann« ter Weise in einen Säureadditionssalz oder ein quartäree Derivat überführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der N-substltuierte Formlmino-alkyläther der allgemeinen Formel II mit einem geringen überschuss des Amins der Formel HIa bzw. IHb umgesetzt wird.
- 11 -109812/1737
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