DE1669172A1 - Pastenfoermige Farbdispersion - Google Patents

Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue und brauchbare Farbdispersionen in Pastenform mit hohem Feststoffgehalt und insbesondere auf frei fließende pastöse Dispersionen mit hohem Feststoffgehalt, die aus einem färbenden Stoff, einem Dispergiermittel und einer organischen Flüssigkeit bestehen.

Während die Zumessung von Farbkompositionen mit hohen Feststoff gehalten in großvolumige Systeme wie Treibstoffe, beispielsweise Vergasertreibstoffe, ferner flüssige insektizide Zubereitungen, Druckfarbenkompositionen und andere flüssige Zubereitungen zu Schutz- oder Dekorativ-Zwecken häufig benötigt und als solche-nicht neu ist, müssen doch zahlreiche Schwierigkeiten und Naohteile in Kauf genommen, bzw. überwunden werden. Zu diesen Nachteilen gehörte die Notwendigkeit der Verwendung organischer Medien, die zwar

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sehr wirksame Lösungsmittel für den Farbstoff, jedoch auch häufig sehr teuer sind. Ferner beschränkt die Verwendung solcher • Lösungsmittel nicht nur die Farbstoffart, die zur Verwendung gelangen kann, es müssen außerdem die Lösungsmittel auch derart ausgewählt sein, daß sie das großvolumige System, dem sie zugegeben werden,nicht negativ beeinflussen.

Versuche, diese Probleme dadurch zu lösen, daß man organische Stoffe zusetzte, die Nichtlöaer für die Farbstoffe sind, führten nur zu pastenförmigen Dispersionen, die von einer dicken, halb trockenen und nicht fließenden Natur waren und die im allgemeinen unerwünschte färbende Körnungen, Partikel oder Agglomerate in der fertigen Zubereitung enthielten. Ferner sind diese dicken, nicht fließenden Färbstoffdispersionen mit hohen Feststoffgehalten außerordentlich schwer in großvolumige Systeme

I.

einzuarbeiten. Deshalb war man bisher häufig auf Kompromisse derart angewiesen, daß man die·an sich bevorzugten Dispersionen mit hohen Feststoffgehalten durch solche mit niedereren Feststoff gehalten ersetzte, wodurch man aber sowohl die Farbkraft beeinträchtigte, als auch neue Probleme bezüglich der Transportierung und der Lagerhaltung schuf.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß man die vorgenannten Probleme und Nachteile durch die hier geoffenbarten neuen flüssigen Färbstoff systeme mit hohen Feststoffgehalten, die dem Nüitlösertypus angehören, überwunden werden können. Es wurde überraschenderweise gefunden, daß durch Verwendung eines weiter unten beschriebenen Dispersionsmittels . ein flüssiges Färbstoffsystem mit hohem Feststoffgehalt geschaffen werden kann, das die Natur einer frei fließenden Paste besitzt, obwohl die färbende Komponente selbst in der organischen Flüssigkeit nicht löslich ist. Dies ist sehr überraschend, da die gleiche färbende Komponente in einem flüssigen System mit hohem Feststoffgehalt, das dieses Dispersionsmittel nicht enthält, in Gestalt einer dicken, halb trockenen und nicht fließen den Paste vorliegt,und zwar infolge der Niohtiösllchkeit der Farbkomponente im organischen Medium·

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Es ist also ein Vorteil der mit vorliegender Erfindung erzielt wird, daß mit ihr flüssige Systeme mit hohen Peststoffgehalten, d.h. Farbpastendispersionen mit hohen Peststoffgehalten geschaffen werden, die aus einem färbenden Mittel, einem Dispersionsmittel und einer organischen Flüssigkeit bestehen, wobei diese organische Flüssigkeit selbst bezüglich der färbenden Komponenten ein Nichtlöser ist oder eine solche Flüssigkeit, in der sich das Pigment nur schwach löst.

Die erfindungsgemäße Komposition besteht also aus einer neuen frei fließenden Parbdispersion hohen Peststoffgehalts, die sich aus einer färbenden Komponente, einem Dispergiermittel und einem organischen flüssigen Medium zusammensetzt. Genauer gesagt kann man den Erfindungsgegenstand als frei fließende, färbende und pastöse Dispersionen mit hohen Peststoffgehalten definieren, die aus einem färbenden Medium, nämlich anorganischen Pigmenten, organischen Pigmenten und Farbstoffen, als Dispersionsmittel einem alkylierten Polymer eines heterocyclischen N-Vinylmonomers, wobei der Alkylrest dieses Polymers 2 bis 2000 Kohlenstoffatome enthält, und aus einer Kohlenwasserstoffflüssigkeit, die einen Kauri-Butanol-Wert von weniger als etwa 45 besitzt und die als organisches Medium dient, besteht.

Die Art und Weise,gemäß der die erfindungsgemäßen färbenden und pastösen Dispersionen mit hohen Feststoffgehalten hergestellt werden d.h. die Reihenfolge nach der die Komponenten vermischt werden, ist in keiner Weise von kritischer Bedeutung, da es lediglich nötig ist, daß man die einzelnen Komponenten auf irgendeine an sich bekannte Art und Weise gründlich miteinander vermischt, so daß die Farbkomponente innerhalb des gesamten organischen Mediums dispergiert ist.

Farbstoffe, die zur Verwendung in diesen erfindungsgemäßen Kom-

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Positionen geeignet sind, umfassen sowohl anorganische Pigmente wie Titandioxid, Ruß, Chromgerb, Ultramarinblau, Lithophon, Oxydgelb und dergleichen, als auoh organische Pigmente und Farbstoffverbindungen wie Phthalocyaningrüii, Phthalocyaninblau, Karminrot, ferner öllösliche Farben wie Sudan-Farben beispielsweise Sudanblau GA, Sudanorange RA, Anthrachinonrot MR und dergleichen sowie Gemische hieraus. Diese Pigmente sind normalerweise in fein zerteilter Form erhältlich, die man beispielsweise durch Ausfällen aus Lösungen, Auspressen, Säureanreiben und schließliches Vermählen in trockener Form erhält. Trocken gepulverte Pigmente, die man auf diese Art erhalten hat, befinden sich im wesentlichen in einem gleichförmigen feinen Verteilungszustand.

Zu den besonders bevorzugten Farbstoffen die hier zu erwähnen sind, gehören öllösliche Pigmente und Farbstoffe. Solche öllöslichen Farbstoffe sind beispielsweise in folgender Literaturstelle beschrieben: "The Chemistry of Synthetics Dyes and Pigments" Lubs (1955) Seiten 174-179 und 611-612. Zu den an sich bekannteren öllöslichen Farbstoffen, die im Zusammenhang mit dieser Offenbarung zu nennen sind, gehören Ölgelb, ölrot, Gelb AB, sowie alle Sudan-Farben, wie Sudanblau GL, Sudanorange, Sudanrot G, Sudanbraun 5B, Sudangelb 3GN, Sudanviolett R, Sudangrün BB usw.

Andere öllösliche Farbstoffe sind die wasserunlöslichen Aminsalze von Säure- und Direktfarbstoffen, wie Zapon Fast Scarlet CG, Caleb Fast Spirit-Schwarz R, sowie die wasserunlöslichen Aminsalze solcher Farbstoffe wie Säuregelb, Säureblau, Säureorange, Direktblau, Direktrot, Direktgelb II, Lösungsmittelrot und dergleichen.

Gemäß vorliegender Erfindung werden alkylierte Polymere heteroeyclischer N-Vinylmonomerer als Dispersionsmittel verwendet. Diese Dispersionsmittel werden dadurch hergestellt, daß man ein Homopolymer oder ein Copolymer eines heterocyclischen N-Vinylmonomers, vorzugsweise eines N-Vinyllactammonomers und insbesondere eines

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Μ"-Vinylpyrroli doninonomer s mit einem oc-Öle fin, das 2 bis 2000 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 200 Kohlenstoffatome und insbesondere 8 bis 42 Kohlenstoffatome enthält, alkyliert, oder daß man ein Gemisch,das ein heterocyclisches N-Vinylmonomer, ein monoäthylenisch ungesättigtes polymerisierbares Monomer und ein oc-Olefin, das 2 bis 2000 Kohlenstoffatome enthält oder ein Gemisch der gleichen oder zweier verschiedener heterocyclischer N-Vinylmonomerer mit einem oc-Olefin, das 2 bis 2000 Kohlenstoffatome enthält gleichzeitig polymerisiert und alkyliert.

Im folgenden werden Beispiele von heterocyclischen N-Vinylmonomeren m angegeben, die eine Carbonylfunktion in Nachbarstellung zum Stickstoff des heterocyclischen Rests besitzen und deren alkylierte polymere Derivate bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung verwendbar sind: ,.

N-Vinylsuecinimid, N-Vinyldiglycolylimid, N-Vinylglutarimid, N-Vinyl-3-morpholinon, N-Vinyl-^-mehtyl-3-morpholinon, N-Vinyl-5-äthyl-3-morpholinon, N-Vinyloxazolidone und N-Vinyl-ringoxygenierte Lactame, vorzugsweise N-Vinyl 5-» 6- und 7-gliedrige Lactame, insbesondere ^-Vinylpyrrolidon, die folgender Formel entsprechen:

CHL

in der_vR und Ri Wasserstoff, den Methylrest oder den Äthylrest,«.

eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m. das mittlere Molekulargewicht,

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das durch Messungen der relativen Viskosität (K-Werte) ermittelt' wurde, bedeuten.

Der Viskositätskoeffiz.lent K der in folgender Literaturstelle: "Modern Plastics", Band 23, Nr. 3, Seiten 157-61, 212, 214, 216 und 218 (1945) genau beschrieben ist, berechnet sioh folgendermaßen:

logrirel = 75Kn² +K₀ . c 1 + 1,5K₀₀

und K = 1000K₀

wobei c die Konzentration in Gramm pro 100 ml Polymer in Lösung und 7,rel die Viskosität der Lösung verglichen mit derjenigen des Lösungsmittels ist. ·.

Es können ferner die alkylierten Polymeren vergleichbarer Monomerer von N-Vinyl 5-, 6- und 7-gliedrigen Ihiolactamen, von N-acryloylpyrrolidon, -piperidon und -caprolactam, N-acryloyl-5-methyl-pyrrolidon, N-acryloyl-6-methylpiperidon und N-acryloyl-7-methylcaprolactam sowie ihre entsprechenden 5-, 6- und 7-Äthyl Derivate, N-acryloxy-methyl-pyrrolidon, -piperidon und -caprolactam; N-methacryloxy-äthyl-pyrrolidon, -piperidon und -caprolactam; N-methacryloxy-methyl-5-methylpyrrolidon, -6-Methylpiperidon und -7-methyl-caprolactam, N-methacrylamido-methyl-, N-methaorylamidoäthyl-, N-methacrylamidopropyl- und N-(N-phenylacrylamidopropyl)-pyrrolidone, -piperidone und Caprolactame verwendet werden.

Die Homopolymere der N-Vinyllactame, die in den Umfang der oben angegebenen Formel fallen, lassen sich leicht herstellen durch Homopolymerisation von:

N-Vinylpyrrolidon; N-Vinyl-5-methylpyrrolidon; N-Vinyl-5-äthylpyrrolidon; N-Vinyl-5,5-dimethylpyrrolidon; N-Vinyl-5_t5-diäthylpyrrolidon und N-Vinyl-5-methyl-5-äthylpyrrolidon; N-Vinylpiperidon?

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N-Vinyl-6-methylpiperidon; N-Vinyl-6-äthylpiperidon; N-Vinyl-6,6-dimethylpiperidon; N-Vinyl-6,6€liäthylpiperidon und N-Vinyl-6-methyl-6-äthylpiperidon; N-Vinylcaprolactam, N-Vinyl-7-methyl- ' caprolactam; N-Vinyl^^-dimethylcaprolactam; N-Vinyl-7-äthyloaprolactamj N-Vinyl-7»7-dimäthylcaprolactam und N-Vinyl-7-methyl-7-äthylcaprolactam.

Für die Zwecke vorliegender Erfindung werden alkylierte Derivate von Homopolymeren von heterocyclischen N-Vinylmonomeren mit einem K-Wert von etwa 10 "bis 140, vorzugsweise von etwa 30 "bis 100 ver- m wendet. Diese Homopolymeren lassen sich leicht durch konventionelle Homopolymerisationstechniken aus den oben angegebenen heterocyclischen N-Vinylmonomeren gewinnen.

Die Copolymeren , die man durch Copolymerisation von 5 bis 99 Molprozent der oben genannten heterocyclischen N-Vinylmonomeren mit 1 bis 95 Molprozent eines siohoäthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Monomers mit einem K-Wert von etwa 10 bis HO erhalten hat, lassen sich &smäß vorliegender Erfindung leicht alkylieren, wobei Produkte erhalten werden, die die Löslichkeitseigenschaften besitzen, die vom Gebrauchszweck vorgeschrieben sind.

Zu den zahlreichen verschiedenen monoäthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Monomeren, die mit irgendeinem der vorerwähnten heterocyclischen N-Vinylmonomeren auf an sich bekannte Weise copolymerisiert werden, wobei Copolymere entstehen, die sich leicht zu den alkylierten Copolymeren alkylieren lassen, die zur srfindungsgemäßen Verwendung geeignet sind, gehören Vinylester wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Vinyllactat, Vinylcaproat, Vinylcaprylat, Vinyloleat und Vinylstearat; Acrylnitril; Vinylketone; Vinylcyclohexan; Styrol; 2-Vinylpyridin, 4-Vinylpyridin; Acrylsäure; Acrylatester-Monomere der Formel

CH₂=CHCOOR₂

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1 ρ α S 3 1 / 1 6 2 7

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in der R« entweder einen gestreckten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatome oder einen Alkoxyalkylrest, bei dem die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in den Alkylgruppen 3 "bis 6 beträgt, bedeutet.

Als Beispiele solcher Acrylatester seien die folgenden genannt: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, s-Butyl-, 2-Methyl-1-butyl-, 3-Methyl-1-butyl-, 2-A'thyl-i-butyl-, Amyl-, 3-Pentyl-, 2-Methyl-1-pentyl-, 4-Methyl-2-pentvl-, Hexyl-, 2- Äthyl-hexyl-, Heptyl-, 2-Heptyl-, 0ctyl-,/8onyl^i 5-Xthyl-2-nonyl-, Decyl-, 2-Methyl-?Äthyl-4-undecyl-, Dodecyl-,· Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, 2-Methoxyäthyl-, 2-Ä'thoxyäthyl und 2-ButoxyäthylacrylatjMethacrylmonomere wie Methacrylsäure, Methylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, Isobutylmethacrylat, Isoamylmethacrylat, jS-Methoxyäthylmethacrylat undöo(o-Ohlorphenyl )Äthylmethacrylat, ^-Phenoxyäthylmethacrylat ^Cr-Phenyläthylmethacrylat, Phenylmethacrylat, o-Kresolmethacrylat, p-Cyclohexylphenylmethacrylat, 2-Nitro-2-methylpropylmethacrylat, Diäthylaminoäthylmethacrylat, Äthylidenacetatmethacrylat und Glycidylmetha<irylat, einschließlich der Ester von Halogenaorylsäuren wie Methyl-2-chloracrylat, Äthyl-cC-chloracrylat, PhenylflC-chloracrylat, öc-Äthylacrylsäure, Methacrylnitril, N-alkyl und N-aryl substituierte Acrylamide wie N-methylacrylamid, N-Äthylacrylamid, N-propylacrylamid, N-n-butylaorylamid, N-ndodecylacrylamid, N-n-pctadecylacrylamid, N,N-dimethylacrylamid, N,N-diäthylacrylamid, N-N-di-n-butylacrylamid, N,N-di-isobutylacrylamid, N-cyclohexylacrylamid, N-N-dicyclohexylacrylamid, N-phenylacrylamid, N-p-nitrophenylacrylamid, N-eG-naphthylacrylamid, N-^-naphthylacrylamid, N-Methyl-N-phenylacrylamid, N,N-diphenylacrylamid, N-benzylacrylam^d, N,N-di-benzylaorylamid, sowie Pfropfmonomere des Typs, der in den USA-Patentschriften 3 029 219, 3 035 009, 2 036 033 beschrieben ist.

Eine Mischung, die aus 5 bis 99 Molprozent eines der oben genannten heterocyclischen N-Vinylmonomeren und 1 bis 95 Molprozent

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eines anderen heterocyclischen U-Vinylmonomers besteht, beispielsweise ein Gemisch aus N-Vinyllactam mit N-Vinylsuccinimid, N-Vinyl-3-morpholinon und dergleichen,kann ebenso copolymerisiert werden und das entstandene Copolymer für den erfindungsgemäßen Zweck alkyliert werden.

Aus zahlreichen Versuchen, die im Zusammenhang mit dieser Erfindung gemacht wurden, wurde gefunden, daß die Konfiguration der vorerwähnten monoäthylenisch ungesättigten Monomeren und zahlreicher anderer, nicht von Bedeutung ist, da sie alle in den vorerwähnten Proportionen mit den heterocyclischen N-Vinyl- ^j monomeren copolymerisierenj wobei Copolymere erhalten werden, die in dem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch solcher Lösungsmittel löslich sind, und die leicht zu alkylieren sind. ,.

Bezüglich der für die Herstellung der alkylierten Polymeren gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden oc-Olefine ist darauf hinzuweisen, daß jedesoc-Olefin, das ein Molekulargewicht von etwa 28 bis etwa 28 000 besitzt, als Alkylierungsraittel zur Herstellung der alkylierten Polymeren der verschiedenen heterocyclischen N-Vinylmonomeren verwendbar ist.

Als Beispiele solcher0C-Olefine seien folgende genannt: Äthylen, Propylen, 1-Buten, 1-Penten, 2-Äthyl-1-buten, 2-Methyl-1-penten, 1-Hexen, 5-Methyl-1-hexen, 2-Methyl-1-penten, 3-Äthyl-penten, 1-Hepten, 1-Octen, 1-Honen, 2-Äthyl-1-hexen, 1-Decen, 1-Dodecen, 1-Tetradecen, 1-Hexadecen, 1-Heptadecen, 1-Octadecen, 1-Nonadecen, 1-Eicosen, 1-Docosen, 1-Tetraco- sen, 1-Pentaoosen und Polybutene mit einem Molekulargewicht von 400 bis 2500.

Während man linear gebauteac-Olefine wegen ihrer leichten Erhältlichkeit im allgemeinen bevorzugt, können für die Alkylierungerealction auch zahlreiche Isomere von oc-Olefinen vom

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1-Penten bis zum 1-Pentacosen und auch Polybutene verwendet werden. Die einzige Bedingung liegt hierbei darin, daß das Isomer die äthylenische Ungesättigtheit inoc-Stellung aufweist.

Anstelle der Verwendung eines der oben bezeichneteniC-Olefine läßt sich auch ein Gemisch von handelsüblichen linearen ot-Qlefinen, das durch Krackung von Petroleumwachs oder durch Polymerisation niederer Olefine gewonnen wird, ebenso als Alkylierungsmittel einsetzen.efc-01efine im Kohlenstoffbereich von Og - O₇; 0« - Cq;

0_q - C₁₁JO₁₁ - O₁₅ und C₁₅ - C₂₀ sind im Handel erhältlich und lassen sich verwenden.

Ein Gemisch voncc-Olefinen, das 65 bis 75 $CC-01efine des Bereichs O₂₀ bis C^₂ enthält, wobei das mittlere Molekulargewicht 366 beträgt, ist gleichfalls im Handel erhältlich und" zur Verwendung bei der Alkylierungsreaktion geeignet.

Die Menge an solchen alkylierten Polymeren heterocyclischer IT-Vinylmonomerer, die bezüglich einer gegebenen Menge an Farbstoff verwendet wird, ist nicht von kritischer Bedeutung; sie soll nur ausreichend sein, um Färbstoffagglomerate zu deflokkulieren und um den Farbstoff im organischen Medium, in welchem dieser suspendiert werden soll zu dispergieren. Wenn diese alkylierten Polymeren in einem Überschuß über dieses eben definierte Minimum hinaus angewendet werden, so ist dies nicht von kritischer Bedeutung. Aus Gründen der Praxis und der Wirtschaftlichkeit, bewegen sich die im allgemeinen eingesetzten Mengen vorzugsweise im Bereich des 0,01 bis 2-3fachen des Gewichts des Farbstoffs; insbesondere werden etwa 1 bis 100 Teile, bevorzugtermaßen etwa 10 Teile pro 100 Teile Farbstoff verwendet.

Die organischen Flüssigkeiten, die zur Verwendung gemäß vorliegender Erfindung geeignet sind, sind solche Kohlenwasserstoff- flüssigkeiten, in denen die Farbstoffe entweder nicht löslich oder zumindest nur sehr schwer löslich sind. Biese Flüssigkeiten

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lassen sich als Kohlenwasserstofflüssigkeiten definieren, die niedere Kauri-Butanol-Werte besitzen, vorzugsweisen solche von etwa 45 oder darunter.

Solche Kohlenwasserstoffe sind an sich gut bekannt; zu ihnen gehören Flüssigkeiten wie:

Naphtha, Kerosine, Ligroine, Isopars, Cycloalkane sowie aliphatische Kohlenwasserstoffe und deren Gemische.

Zu den insbesondere bevorzugten Kohlenwasserstoffen, die hier zu erwähnen sind, gehören die in der folgenden Tabelle zusammengestellten Produkte, wobei auch ihre ungefähren Kauri-Butanol-Werte aufgeführt sind:

Handelsname (eingetragenes Warenzeichen) Kauri-Butanol-Wert

I, Amsco Fentane	26,0
Amsco Hexane	30
Skellysolve 0	36,0
Chevron Heptane	30
Amsco Lactol Spirits	43
Esso VM&P Naphtha (BTN) Humble (EE) (SEE)	38
Amsco Textile Spirits	35,2
Skellysolve H	33
Esso Solvent #5 Humble (EE) (SEE)	37
Amsco Iso-Octane	28
Isopar E	29
Amsco Special Naphtholite	41
Amsco Mineral Spirits	27
Isopar H	27
Isopar K	27
Isopar L	26,9
Isopar M	26
Amsoo Ink Oil 10-600	26,2

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Die Menge an Farbstoff mit hohem Peststoffgehalt in den endgültigen pastösen Dispersionen wird naturgemäß lediglich von der gewünschten Farbkraft oder von dem jeweiligen Endverwendungszweck der Farbdispersion bestimmt.

Durch den Ausdruck "mit hohem Feststoffhalt" wie er im Rahmen dieser Offenbarung verwendet wird, werden frei fließende pastöse Dispersionen bezeichnet, die Farbstoffe in einer Menge von etwa 10 bis 65 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa. 30 bis etwa 65 Gewichtsprozent enthalten.

Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung vorliegender Erfindung.

Alle Angaben bezüglich der Teile, Proζentangaben und Proportionen beziehen sich, falls nichts anderes gesagt ist, auf das Gewicht.

Beispiel I

Eine pastöse Farbdispersion mit hohem Feststoffgehalt wurde dadurch hergestellt, daß man 25g Sudanorange RA, 22,5g Isopar H (=aliphatische Kohlenwasserstofflüssigkeit) und 2,5g alkyliertes Polyvinylpyrrolidon, das man durch gleichzeitiges Alkylieren und Polymerisieren von einem Mol N-Vinylpyrrolidon und einem Mol oc-Eicosen erhalten hat, in eine Kugelmühle eingab. Diese Komposition wurde dadurch gründlich durchgemischt, daß man die Kugelmühle über Nacht laufen ließ. Das erhaltene Produkt bestand aus einer frei fließenden pastösen Dispersion mit hohem Feststoff gehalt, die frei war von Färbtet off agglomerat en, und die etwa 50 Gewichtsprozent an Farbstoff enthielt.

Beispiel II

Es wurde die Verfahrensführung des Beispiels I wiederholt mit der Abänderung, daß man als Farbstoff anstelle von Sudanorange RA

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diesmal Anthrachinonrot MR verwendete; man erhielt eine ähnliche frei fließende pastöse Dispersion.

Beispiel III

Es wurde, das Beispiel I wiederholt mit der Abänderung, daß man diesmal anstelle von Sudanorange RA Sudanblau GA als Farbstoff einsetzte; es wurde eine ähnliche frei fließende pastöse Dispersion erhalten.

Beispiel IY

Es wurden weitere pastöse Dispersionen unter Befolgung der Verfahrensweise des Beispiels I erhalten, wobei jeweils verschiedene alkylierte Polyvinylpyrrolidondispersionsmittel verwendet wurden,

I,

die man durch Einsatz anderer Olefine anstelle vonoc-Eicosen erhalten hat, beispielsweise duroh Verwendung eines Gemische von C|g - OgQ oc-Qlefinen und eines Gemisohs von O₁₈- Og₀ cC-Olefinen bei gleichen Ergebnissen. Die erhaltenen Produkte bestanden aus frei fließenden pastösen Dispersionen.

Beispiel V

Es wurde ein Kontrollversuch dadurch ausgeführt, daß man die Ver- | fahrensweise des Beispiels I unter Verwendung von 50 Teilen Sudanorange RA und 50 Teilen Isopar H wiederholte, jedoch das Dipergiermittel wegließ. Das entstandene Produkt bestand aus einer nicht fließenden,dicken und halb trockenen Paste,die im Gegensatz stand zur frei fließenden pastösen Dispersion, die als Produkt des Beispiels I gewonnen worden war.

Beispiel VI

Eine Farbpastendispersion mit hohem Peststoffgehalt wurde gemäß der Verfahreneführung des Beispiele I hergestellt, wobei man

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120 Teile Sudanorange RA, 268 Teile Isopar H und 12 Teile eines alkylierten Polyvinylpyrroldions verwendete, das duroh gleichzeitiges Alkylieren und Polymerisieren eines Mols N-Vinylpyrrolidon mit einem Mol einer Mischung von Cp qOc-Olefinen hergestellt worden war. Das entstandene wasserdünne Produkt war eine frei fließende Pastendispersion mit hohem Feststoffgehalt, die frei war von Farbstoffagglomeraten und die etwa 30 Gewichtsprozent an Farbstoff enthielt.

Es wurde ein Kontrollversuch dadurch durchgeführt, daß man die gleiche Verfahrensweise unter Verwendung von 120 Teilen Sudanorange RA und 280 Teilen Isopar H wiederholte, jedoch das polymere Dispersionsmittel wegließ. Das erhaltene Produkt war eine feste Paste, die jedoch keine Fließfähigkeit besaß.

Beispiel VII

Eine Farbpastendispersion mit hohem Feststoffgehalt wurde gemäß der Verfahrensführung des Beispiels I erhalten, wobei man 30 Teile Sudanorange RA, 60 Teile Amsco Mineral Spirits und 10 Teile eines alkylierten Polyvinylpyrrolidons verwendete, das durch gleichzeitiges Alkylieren und Polymerisieren von N-Vinylpyrrolidon und einer Mischung von O^qoC-Olefinen erhalten worden war. Das erhaltene Produkt besaß eine wasserdünne Viskosität und bestand aus einer frei fließenden pastösen Dispersion mit hohen Feststoffgehalten, die frei war von Farbstoffagglomeraten und die etwa 30 Gewichtsprozent an Farbstoff enthielt.

Ein Kontrollversuch wurde ausgeführt, in dem unter Befolgung der gleichen Verfahrensweise 30 Teile Sudanorange RA und 70 Teile Amsoo Mineral Spirits verwendet wurden, jedoch das Dispergiermittel fehlte. Das erhaltene Produkt bestand aus einer steifen Paste ohne Fließfähigkeit.

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Beispiel VIII

Es wurde die Verfahrensweise des Beispiels VII wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von Amsco Mineral Spirits diesmal Amsco Ink-Oil #10-600 als Kohlenwasserstofflüssigkeitsmediura eingesetzt wurde; man erhielt sehr ähnliche Resultate. Die pastöse Dispersion, die dieses Dispergiermittel enthielt, bestand aus einer wasserdünnen und frei fließenden Substanz, während die Kontrollpastendispersion, die kein Dispergiermittel enthielt,eine steife Paste ohne Fließfähigkeit war.

Beispiel IX . -

Es wurde eine Farbpastendispersion mit hohem Feststoffgehalt nach der Vorschrift des Beispiels VII hergestellt, wobei man

I.

60 Teile Sudanorange RA, 30 Teile Isopar H und 10 Teile an alkyliertem Polyvinylpyrrolidon verwendete, das man durch gleichzeitiges Alkylieren und Polymerisieren von N-Vinylpyrrolidon und einer Mischung von C₂₀oC-Olefinen erhalten hatte. Das entstandene Produkt, das zwar ziemlich viskos und klebrig war, bestand immer noch aus einer frei fließenden flüssigen pastösen Dispersion mit hohem Peststoffgehalt ; dieses Produkt enthielt etwa 60 Gewichtsprozent an Farbstoff.

Beispiel X

Eine Farbpastendispersion mit hohem Peststoffgehalt wurde nach der Vorschrift des Beispiels VII hergestellt, wobei man 65 Teile Sudanorange RA, 25 Teile Isopar H und 10 Teile eines alkylierten Polyvinylpyrrolindons verwendete, das man durch gleichzeitigen Alkylieren und Polymerisieren von N-Vinylpyrrolidon und einer Mischung von O₂₀ cc-Olefinen erhalten hat. Das entstandene Produkt, das zwar ziemlich viskos und klebrig war, bestand immer noch aus einer frei fließenden flüssigen pastösen Dispersion mit hohem Pest stoff gehalt; ihr Anteil an Farbstoff betrug 65 $>.

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Als Beispiele von anderen Farbstoffen, die man anstelle der in den vorgenannten Beispielen verwendeten Farbstoffen einsetzen kann, wobei die gleichen Ergebnisse erhalten werden, seien die folgenden genannt:

ölgelb, Ölrot, Sudanrot G, Sudangelb 3GN, Sudangrün BB, Zapon Fast Scarlet OQ-, die wasserunlöslichen Aminsalze von Farbstoffen wie Säuregelb, Säureorange;, Direktblau, Direktrot, Phthalooyaninblau, Phthalooyaningrün, Miloriblau, Pararot, loluidinrot, Dioxazinviolett, Chloriertes Isoviolanthron, Litholrot 2G-, Chromgrün, Karminazopigment, erhalten durch Kuppeln von o-Anisidin-5-sulfondiäthylamid mit 2-Hydro3cy-3-naphthoesäure-5^lchlor-2^l, 4'-dimethoxyanilid , gelbe Kondensationsprodukte von 2-Hydroxynaphthaldehyd mit Hydrazin, Lemon Ochre (Eisen-III-oxyd), chlorierte und bromierte Derivate von Kupferphthalocyaninblau, rotes Azopigment, erhalten durch Kuppeln von tetrazotiertem Dianisidin mit 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 » gelbes Monoazopigment, erhalten durch Kuppeln von diazotiertem p-Chlor-o-Nitranilin mit Acetoaceto-Ghloranilid, orangenes Diazopigraent, erhalten durch Kuppeln von tetrazotiertem 2,2^I-Dichlorbenziden mit 1-Phenyl-3-Methylpyrazolon-5» röter Bariumazofarbstoff erhalten durch Kuppeln von diazotierter m-Toluidin-Sulfonsäure mit Betanahpthol, Pigmentorange (Bleichromatmolybdat), Rußsorten mit Titaniumdioxydea.

Andere alkylierte Polymere, die anstelle der in den oben beschriebenen Beispielen verwendeten alkylierten Polymeren als Dispersionsmittel eingesetzt werden können, wobei die gleichen Resultate erzielbar sind, sind beispielsweise die folgenden: alkylierte Polymere aus N-Vinylpyrrolidon K-9O alkyliert mit 1-Decen, Äthylen, 1-Buten, 1-Ooten, 1-Dodeoen, 1-Tetradecen, 1-Hexadecen, oc-Octadecenjoc^Eicosen oder (Jhevron (»Gemisch von C-« ~ 0t-01efinen) und dergleichen; N-Vinylpiperidon alkyliert mit 1-Dodeoen; ein Copolymer aus N-Vinylpiperidon (70#)/Vinylaoetat (3OjC) alkyliert mit 1-Eioosen; N-Vinyl-ErCaprolactarn alkyliert mit 1-Hexadeoen; Copolymer vom N-Vinyl-£-Caprolaotam (80?4)/Xthylacrylat

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(20?έ) alkyliert mit 1-Dodecen; N-Vinylpyrrolidon K-30 alkyliert mit einem Gemisch, vonoc-Olefinen, das 65 bis 75$ an Cp« - C.« Verbindungen, mittleres Molekulargewicht 395, enthält; alkylierte Polymere,gebildet durch gleichzeitiges Polymerisieren und Alkylieren von N-Vinylpyrrolidon und Hexadecen oder Octadecen und dergleichen; N-Vinyl-2-Pyrrolidon, Dimethylaminoäthylmethacrylat undcc-Eicosen; N-Vinyl-2-Piperidon, N-Vinyl-3-morpholinon undoc-Octadecen sowie N-Vinylcaprolactam, Äthylacrylaf und oc-Dpdecen.

Andere Kohlenwasserstofflüssigkeiten, die anstelle der in den vorgenannten Beispielen genannten als organische Medien mit den gleichen Resultaten eingesetzt werden können sind: Amsco Pentane, Amsco Hexane, Skellysolve C, Chevron Heptane, Amsco Lactol Spirits, Esso VM&P Naptha (BTN) Humble (EE) (SEE), Amsco Textile Spirits, Skellysolve H, Esso Solvent #5 Humble (EE) (SEE), Amsoo Iso-Octane, Isopa'r E, Amsco Special Naphtholite, AmSOO Mineral Spirits, Isopar H, Isopar K, Isopar L, Isopar M und Amsoo Ink Oil 10-600, (eingetragene Warenzeichen).

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Claims (3)

Patentanspruch e

1.) Frei fließende Farbstoffpastendispersion mit hohen Feststoffgehalten, die ein anorganisches Pigment,ein organisches Pigment oder Farbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dispergiermittel ein alkyliertes Polymer eines heterocyclischen N-Vinylmonomers, in welchem der Alkylrest des besagten Polymers 2 bis 2000 Kohlenstoffatome aufweist, sowie ein flüssiges Kohlenwasserstoffmedium mit einem Kauri-Butanol-Wert von weniger als etwa 45yenthält, ,wobei das Verhältnis von alkyliertem Polymer zu Farbstoff im Größenordnungsbereich von etwa 0,01 bis etwa 3 Gewichtsprozent an alkyliertem Polymer pro 1 Gewichtsprozent Farbstoff liegt.

2.)- Frei fließende Farbstoffpastendisparsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest des besagten Polymers zumindest 8 bis 42 Kohlenstoffatome enthält.

3.) Frei fließende Farbstoffpastendispersion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das alkylierte Polymer ein solches eines N-Yinylpyrrolidonmonomers ist.

109831/1627