DE1669157C3 - - Google Patents
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Description
Mischungen davon besteht. r
J. Pigmentpräparationen nach Ansprüchen 1 30
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergier- worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffmedium
aus technischem Nonylphenol besteht. atomen, vorzugsweise mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen
4. Pigmentpräparationen nach Ansprüchen 1 darstellt und R2 und R3 Wasserstoffatome oder
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Disper- Alkylreste mit 1 bis IS Kohlenstoffatomen, vorzugsgiermedium
aus gereinigtem, phenol- und dinonyl- 35 weise Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 8 bis
phenolfreiem Nonylphenol besteht. 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei gegebenen
falls die Alkylreite geradkettig oder verzweigt sein können, nicht nur selber hervorragende Dispergier-
medien für Pigmente darstellen, sondern daß diese
40 auch gegenüber den bereits für diesen Zweck vorgeschlagenen äthoxylierten Produkten sogar noch eine
wie beispielsweise Lacken, Kunststoffen und Schaum- Gemische aus den betreffenden Alkylphenolen in
stoffen, wird im allgemeinen so vorgenommen, daß Fraee. Für die Anwendung als Dispergiermedium
man das trockene Pigmentpulver mit einem Teil oder 45 können die Alkylphenole gegebenenfalls geringe
einer Komponente des einzufärbenden Mediums auf Mengen an nicht umgesetzten Ausgangsprodukten
einem Dreiwalzenstuhl abreibt und die entstandene der Alkylierungsreaktion zur Herstellung dieser Ver-
verteilt. Durch die Behandlung auf dem Dreiwalzen- ein besonders geeignetes Alkylphenol ist Nonylphenol
stuhl werden die Agglomerate in dem Pigmentpulvern, 50 zu nennen.
die sich bei der Hersteilung und beim Trocknen der Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit
gehend zerstört. Auf Grund dieser Maßnahme wird aus einem feinverteilten Pigmentfarbstoff in einem
ein erheblicher Gewinn an Farbstärke bei der An- Dispergiermedium, die für die Anwendung in nicht-
wendung der Pigmente erreicht. Das Dispergiermedium 55 wäßrigen Systemen geeignet sind, dadurch gekenn-
hat dabei die Aufgabe, die Zerstörung der Pigment- zeichnet, daß das Dispergiermedium aus einkernigen
agglomerate zu erleichtern und die hohe Feinverteilung Alkylphenolen der allgemeinen Formel (1) oder aus
des Pigments zu stabilisieren, d. h. eine Reagglo- Mischungen davon besteht.
meration der Pigmentteilchen in den Zubereitungen zu Für die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen
verhindern. 60 können die bekannten anorganischen und vor allem
tene Pasten weisen aber noch wesentliche Nachteile Beispielsweise seien genannt: Eisenoxydhydrate, wei-
auf, welche die Verwendbarkeit in der Praxis beein- terhin Azopigmemte, wasserunlösliche Küpen-, Phthalo-
trachtigen. So besitzt das in diesen Fällen benutzte cyanin-, Dioxazin-, Chinacridon- und Perylentetra-
anderen Anwendungsmedien, d. h., die Möglichkeit, Azofarbstoffe zu verstehen, die durch Kupplung der
mit solchen Pasten Systeme zu pigmentieren, die auf Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen von Aminen ohne
einer fremden Basis beruhen, ist gering Darüber hinaus wasserlöslichmachende Gruppen mit den in der Piß-
hergestellten Präparationen nicht hygroskopisch. Dies ^-^1 s|cj-i insofern günstic aus. als bereits die Anwesenheil
von kleinen Wassermengen Störungen hinsichtlich der Verträglichkeit des Dispergiermediums
bei der Einarbeitung in nichtwäßrige Systeme hervorrufen kann.
Als weitere günstige Gesichtspunkte, insbesondere beim Vorliegen von Nonylphenol als Dispergiermedium
sind zu erwähnen, daß man bei vielen Pig-
mentchemie üblichen Kupplungskomponenten erhalten
werden.
Die Herstellung der ernndungsgemäßen Pigmentpräparationen
erfolgt durch einfaches Einarbeiten der Pigmente in das Dispergiermedium. Dabei können
iebräuchliche Apparaturen, wie beispielsweise Pianetenriihrer,
Mixgeräte, Dissolver, Kugel-, Perl- oder Sandmühlen, Knetwerke, Dreiwalzenstühle usw., zum
f.insatz gelangen. Im Zuge dieser Maßnahme wird im n , g
;.ileemeinen von den trockenen Pigmentpulvern aus- to menten zu einem ausreichenden Dispergiergrad bereits
.».■gangen; sie werden zweckmäßig zunächst in dem mit Hilfe eines Planetenrührers gelangt. Zur Disper-Oispergiermedium
angemischt und sodann mit Hilfe gierung von sehr kornharten Pigmenten auf dem des Dispergiergeräts auf den erwünschten homogenen Dreiwalzenstuhl genügt für die Erreichung einer
1erteilungsgrad gebracht. Die Einarbeitungstempera- Kornfeinheit von
<5μ meist eine einzige Passage des «,!Γ bei der Herstellung der Präparationen richtet 15 angeteigten Pigments auf diesem Gerät, wozu nach den
,ich nach dem verwendeten Pigment und der ange- herkömmlichen Verfahrensweisen sonst mehrere Pasd
Täb Si li sagen erforderlich sind. Zudem entfallen durch den
geringen Dampfdruck bei Zimmertemperatur alle Schwierigkeiten, die bei der Verwendung leichtao
flüchtiger, brennbarer Lösungsmittel zur Herstellung von Pigmentpräparationen auftreten. Schließlich ist
das Anlösevermögen des Dispergiermediums für das inkorporierte Pigment gering.
Das Dispergiermedium aus den genannten Alkylheit
des /u präparierenden Pigments, der geforderten 25 phenolen oder Alkylphenolgemtschen kann, falls
Konsistenz der Pasten und nach dem vorgesehenen erforderlich, mn einem Weichmacher, einem inerten
Einsatz der Zubereitungen. Im allgemeinen wird der organischen Lösungsmittel, einer Lösung eines Harzes
Pigmentgehalt der Präparation im Bereich von etwa in einem derartigen Lösungsmittel oder auch mit einem
10 bis 80 Gewichtsprozent gehalten. Ein wesentliches flüssigen Harz verdünnt werden. Dies kann z. B.
Merkmaiderei.mdungsgemäßenPigmentpräparationen 30 wünschenswert sein, wenn die Pigmentpräparation in
besteht auch darin, daß sie im Hinblick auf ihre ein System eingearbeitet werden soll, in dem die
Anwendung in nichtwäßrigen Medien bequem dosiert Anwesenheit größerer Anteile des Dispergiermediurr.s
und ohne Schwierigkeiten um· einander kombiniert
werden können.
werden können.
Der Einsatz von Alkylphenolen der Formel (1), insbesondere von Nonylphenol, oder von Gemischen
solcher Alkylphenole als Dispergiermedium im Rahmen der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen
bringt gegenüber den bereits für diesen Zweck vorge- ( p
schlagenen äthoxylierten Produkten eine Reihe wesent- 40 Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird
licher Vorteile mit sich. 2 Stunden mit einem Planetenrührer gerührt. Nach
So wurde gefunden, daß der Pigmentgehalt der in dieser Weise hergestellten Präparationen im fließfähigen
und damit bequem und einwandfrei verarbeitbaren Zustand — abhängig vom eingesetzten Pig- 4S
ment — um einen Faktor bis zu 1,6 höher ist. Dadurch
igment und der ange , iindten Trägersubstanz. Sie liegt im allgemeinen bei
Kaumtemperatur; in speziellen Fällen können auch höhere Tem,* raturen angewandt werden, die jedoch
100 C nicht überschreiten sollen.
In den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen kann das Verhältnis zwischen Dispergiermedium und
Pigment in weitem Umfang schwanken. Dieses Verhältnis richtet sich in erster Linie nach der Beschaffen-
stören.
200 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Vat Orange 7 (Colour Index Nr. 71 105) werden mit
540 g technischem, vorwiegend mit Dinonylphenol (etwa 15 bis 20 Gewichtsprozent) verunreinigtem
Gih id
2 Stunden mit eem la g
Zugabe von weiteren 93 g technischem Nonylphenol wird eine fließfähige Paste erhalten, deren Pigmentgehalt 24 Gewichtsprozent beträgt.
ist der Anteil an systemfremder Substanz (Dispergiermedium), der beim Pigmentieren in das Anwendungsmedium
eingeschleppt wird, entsprechend geringer.
Darüber hinaus lassen sich organische Pigmente bei der Verwendung von Alkylphenolen als Dispergiermedium
auch durch Flushen der wäßrigen Pigmentpreßkuchen in das Dispergiermedium überführen.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen kann darin erblickt werden, daß diese
außer zum Pigmentieren von Polyäther- und Polyesterschaumstoffen, ungesättigten Polyesterharzen,
R ' I 2
210 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment Yellow 13 (Colour Index Nr. 21 100) werden mit
390 g technischem Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 2 Stunden mit einem Planetenrührer
gerührt. Nach Zugabe von weiteren 178 g technischem Nonylphenol wird eine fließfähige Paste erhalten,
deren Pigmentgehalt 27 Gewichtsprozent beträgt.
Bei s Die I 3
550 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment Red 101 (Colour Index Nr. 77 491) werden mit 310 g
technischem Nonylphenol angemischt,unddasGemisch wird 2 Stunden mit einem Planetenrührer gerührt.
PVC-Streichpasten und anderen hydrophoben Systemen auch zum Abtönen von Einbrennlacken geeignet 60 Nach Zugabe von weiteren 90 g technischem Nonylsind.
Hierbei macht sich die Eigenschaft der Alkyl- phenol wird eine fließfähige Paste erhalten, deren
phenole — insbesondere von Nonylphunol — vorteil- i 58 Gih bä
haft bemerkbar, beim Einbrennvorgang aus der Lackschicht zu entweichen. Dadurch wird eine Ver-
ringerung der Härte und Wetterechtlheit der Lack- 65 211 g trockenes Pulver des besonders kornharten
schichten auch bei höherem Pastenzusatz (stärkerer Pigments C. I. Pigment Violet 19 (Colour Index
Pigmentierung) vermieden. d i 448 hih Nl
Schließlich sind die mittels dieser Alkylphenole
phe w g
Pigmentgehalt 58 Gewichtsprozent beträgt.
e 1 s ρ e
Pigments C. I g (
Nr. 46 500) werden mit 448 g technischem Nonylphenol
angemischt, und das Gemisch wird 2 Stunden
mit einem Planetenrührer gerührt. Nach Zugabe \oi\
weiteren 257 g technischem Nonylpheol wird eine fließfähige Paste erhalten, deren Pigmentgehait 23 Gewichtsprozent
beträgt.
Als Grindometerwcrl einer solchen Paste (gemessen mit einem Hegmann-Grindomcter) wurden 35 μ
ermiitelt. der nach einer einmaligen Passage auf dein
Drciwal/enstiihl bereits unterhalb 5 μ lag. (Erforderliche
Kornfeinheit für den Lackscklor.)
B e i s ρ i e I 5
15Og trockenes Pulver des Pigments C.I. Vat Orange 7 (Coloiii Index Nr. 71 105) werden mit 320«
technischem Ociylphenol ;iugemi£chl, und das GemiM.li
wird ZStundcii mit einem Planetenrührergerührt.
Nach Zugabe von weiteren 130 g technischem Octylphenol
wird eine fließfähge Paste erhalten, deren Pigmenigehall 25 Gewichtsprozent beträgt.
315g trockenes Pulver des Piöments C.I. Vat
Orange 7 (Colour Index Nr. 71 105) werden mit 1IK5 g technischem Nonylphenol angemischt, und das
Gemisch wird 15 Minuten mit einem Dissolver gerührt. Es resultiert eine fließfähige Paste mit einem
Pigmentgehalt von 21 Gewichtsprozent.
abgeschiedene Wasser wiederum abgetrennt. Insgesamt lassen sich auf diesem Wege etwa 75 Gewichtsprozent
des durch den Wassergehalt des F'reUklichens
eingebrachten Wassers entfernen. Die Paste wird über Nacht im Vakuum trockengeknetet. Der Pigmentgehait
der Paste beträgt 30 Gewichtsprozent.
364 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment ίο Red H)X (Colour Index Nr. 77 196) werden mil I1Jf) g
gereinigtem (phenol- und dinonylphenolfreiem) Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 3ü Minuten
mit dem Dissolver (Sägezahnrührer) gerührt. Nat!i
Zugabe von weiteren 47 g gereinigtem Nonylphenol wird eine gut fließfähige Paste mit einem Pigmentgehalt
von 60 Gewichtsprozent erhalten.
308 g trockenes Pulver ''es Pigments C. I. Pigment
Yellow 37 (Colour Index N-. 77 199) werden mit 252 g gereinigtem Nonylphenol angemischt, und das Gemisch
wird 30 Minuten mit dem Dissolver (Sägezahnrührer) gerührt. Nach Zugabe von weiteren 43 g
gereinigtem Nonylphenol wird eine gut fließfähige as Paste mit einem Pigmentgehalt von 51 Gewichtsprozent
erhalten.
500 g wäßriger Preßkuchen des Pigments CI.
Pigment Yellow 17 (Colour Index Nr. 21 105) mit einem Pigmentgehalt von 25 Gewichtsprozent werden
etwa I Stunde mit 340 g technischem Nonylphencl geknetet. Dann wird das bis dahin abgeschiedene
Wasser abgegossen. Man fügt erneut 220 g wäßrigen Preßkuchen und 80 g technisches Nonylphenol hinzu
und knetet etwa 2 Stunden weiter. Hierauf wird das
520 g trockenes Pulver des Pigments C. 1. Pigment Yellow 34 (Colour Index Nr. 77 600) werden mit
180 g gereinigtem Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 30 Minuten mit dem Dissolver (Sägezahnrührer)
gerührt. Nach Zugabe von weiteren 65 g gereinigtem Nonylphenol wird eine gut fließfähige
Paste mit einem Pigmentgehait von 68 Gewichtsprozent erhalten.
Claims (2)
1. "igmentpräparationen aus einem feinverteilten die im Zusammenhang mit der Kunststoffpigmentie-Pigmentfarb^toff
in einem Dispergiermedium, die 5 runs häufig verwendeten Weichmacher Dibutyl- und
für die Anwendung in nichtwäßrigen Systemen Dioctylphtnalat. Schließlich entfaltet das Pigment in
geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, den hier in Frage kommenden Dispergiermedien -eine
daß das Dispergiermedium aus Verbindungen der volle Farbstärke meist nicht ohne Anwendung h. her
allgemeinen Formel " Scherkräfte.
ίο Es hat deshalb ein großes I nteresse an einer Pign„;nt-
R2 Ri präparation bestanden, die ein Dispergiermedium
l·. _oh enthält, wobei die geschilderten Nachteile nicht .<uf-
- j /j\ ircten. So ist bereits bekannt, daß Umsetzu;>gs-I
produkte \on A!k> !phenolen, langkettigen Fett-
R:, I5 alkoholen oder I'-'!säuren mit Äthylenoxyd auf Grund
der Anwesenhr der polaren Polyglykoläther.kette
worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoff- günstige Dispo em;j.-nschaften besitzen ':nd daß
atomen darstellt und R2 und Ra Wasserstoffatome sich bei Verwendung dieser Verbindungen als Disoer-
oder Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gicrmedium Pigmentpräparationen herstellen lassen,
bedeuten und wobei gegebenenfalls die Alkylreste 20 die zum Pigmentieren mehrerer nichtwäßriger Syskme
geradkettig oder verzweigt sein können, oder aus geeignet sind (britische Patentschrift 841 519).
Mischungen davon besteht. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
2. Pigmentpräparationen nach Anspruch 1, da- einkernige Alk>lphem>le der allgemeinen Formel
durch gekennzeichnet,.daß das Dispergiermedium
aus Verbindungen der Formel (1), worin R1 einen 25 !■■ - Ri
Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt _ΟΜ
und R2 und R1 Wasserstoffatome oder Alkylreste * m
mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder aus
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