DE1669157B2 - Pigmentpraeparation fuer die anwendung in nichtwaessrigen systemen - Google Patents

Pigmentpraeparation fuer die anwendung in nichtwaessrigen systemen

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DE1669157B2 DE19671669157 DE1669157A DE1669157B2 DE 1669157 B2 DE1669157 B2 DE 1669157B2 DE 19671669157 DE19671669157 DE 19671669157 DE 1669157 A DE1669157 A DE 1669157A DE 1669157 B2 DE1669157 B2 DE 1669157B2
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C09B67/0065Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds

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Description

2. Pigmentpräparationen nach Anspruch 1, da- einkernige Alkylphenole der allgemeinen Formel durch gekennzeichnet, daß das Dispergiermedium
aus Verbindungen der Formel (1), worin R1 einen 25 R2 Ri
Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt \ * __ qh
und R2 und R, Wasserstoffatome oder Alkylreste \^-~· (1)
mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder aus
Mischungen davon besteht. R3
3. Pigmentpräparationen nach Ansprüchen 1 30
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergier- worin R, einen Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffmedium aus technischem Nonylphenol besteht. atomen, vorzugsweise mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen
4. Pigmentpräparationen nach Ansprüchen 1 darstellt und R2 und R3 Wasserstoffatome oder und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Disper- Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsgiermedium aus gereinigtem, phenol- und dinonyl- 35 weise Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 8 bis phenolfreiem Nonylphenol besteht. 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei gegebenenfalls die Alkylreste geradkettig oder verzweigt sein können, nicht nur selber hervorragende Dispergier-
medien für Pigmente darstellen, sondern daß diese
40 auch gegenüber den bereits für diesen Zweck vorgeschlagenen äthoxylierten Produkten sogar noch eine
Die Pigmentierung von nichtwäßrigen Systemen, Reihe wesentlicher Vorteile besitzen. Ebenso kommen wie beispielsweise Lacken, Kunststoffen und Schaum- Gemische aus den betreffenden Alkylphenolen in stoffen, wird im allgemeinen so vorgenommen, daß Frage. Für die Anwendung als Dispergiermedium man das trockene Pigmentpulver mit einem Teil oder 45 können die Alkylphenole gegebenenfalls geringe einer Komponente des einzufärbenden Mediums auf Mengen an sich umgesetzten Ausgangsprodukten einem Dreiwalzenstuhl abreibt und die entstandene der Alkylierungsreaktion zur Herstellung dieser Ver-Pigmentpaste anschließend im Anwendungsmedium bindungen, z. B. Phenol, enthalten. Als Beispiel für verteilt. Durch die Behandlung auf dem Dreiwalzen- ein besonders geeignetes Alkylphenol ist Nonylphenol stuhl werden die Agglomerate in dem Pigmentpulvern, 50 zu nennen.
die sich bei der Herstellung und beim Trocknen der Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit
Farbstoffe zwangläufig ergeben haben, wieder weit- Pigmentpräparationen, vorzugsweise Pigmentpasten, gehend zerstört. Auf Grund dieser Maßnahme wird aus einem feinverteilten Pigmentfarbstoff in einem ein erheblicher Gewinn an Farbstärke bei der An- Dispergiermedium, die für die Anwendung in nichtwendung der Pigmente erreicht. Das Dispergiermedium 55 wäßrigen Systemen geeignet sind, dadurch gekennhat dabei die Aufgabe, die Zerstörung der Pigment- zeichnet, daß das Dispergiermedium aus einkernigen agglomerate zu erleichtern und die hohe Feinverteilung Alkylphenolen der allgemeinen Forme! (1) oder aus des Pigments zu stabilisieren, d. h. eine Reagglo- Mischungen davon besteht.
meration der Pigmentteilchen in den Zubereitungen zu Für die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen
verhindern. 60 können die bekannten anorganischen und vor allem
Unter den vorstehend genannten Bedingungen erhal- organischen Pigmentfarbstoffe angewandt werden, tene Pasten weisen aber noch wesentliche Nachteile Beispielsweise seien genannt: Eisenoxydhydrate, weiauf, welche die Verwendbarkeit in der Praxis beein- terhinAzopigmente, wasserunlösliche Küpen-, Phthaloträchtigen. So besitzt aas in diesen Fällen benutzte cyanin-, Dioxazin-, Chinacridon- und Perylentetra-Dispergiermedium keine breite Verträglichkeit mit 65 carbonsäurefarbstoffe. Unter Azopigmenten sind solche anderen Anwendungsmedien, d. h., die Möglichkeit, Azofarbstoffe zu verstehen, die durch Kupplung der mit solchen Pasten Systeme zu pigmentieren, die auf Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen von Aminen ohne einer fremden Basis beruhen, ist gering. Darüber hinaus wasserlöslichmachende Gruppen mit den in der Pig-
3 4
mentchemie üblichen Kupplungskomponenten er- hergestellten Präparationen nicht hygroskopisch. Dies
halten werden. wirkt sich insofern günstig aus, als bereits die An-
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pigment- Wesenheit von kleinen Wassermengen Störungen präpavationen erfolgt durch einfaches Einarbeiten hinsichtlich der Verträglichkeit des Dispergiermediums der Pigmente in das Dispergiermedium. Dabei können 5 bei der Einarbeitung in nichtwäßrige Systeme hervorgebräuchliche Apparaturen, wie beispielsweise Pia- rufen kann.
netenrührer, Mixgeräte, Dissolver, Kugel-, Perl- oder Als weitere günstige Gesichtspunkte, insbesondere Sandmühlen, Knetwerke, Dreiwalzenstühle usw., zum beim Vorliegen von Nonylphenol als Dispergier-Einsatz gelangen. Im Zuge dieser Maßnahme wird im medium sind zu erwähnen, daß man bei vielen Pigallgemeinen von den trockenen Pigmentpulvern aus- io menten zu einem ausreichenden Dispergiergrad bereits gegangen; sie werden zweckmäßig zunächst in dem mit Hilfe eines Planetenrührers gelangt. Zur Disper-Dispergiermedium angemischt und sodann mit Hilfe gierung von sehr kornharten Pigmenten auf dem des Dispergiergeräts auf den erwünschten homogenen Dreiwalzenstuhl genügt für die Erreichung einer Verteilungsgrad gebracht. Die Einarbeitungstempera- Kornfeinheit von <5 μ meist eine einzige Passage des tür bei der Herstellung der Präparationen richtet 15 angeteigten Pigments auf diesem Gerät, wozu nach den sich nach dem verwendeten Pigment und der ange- herkömmlichen Verfahrensweisen sonst mehrere Paswandten Trägersubstanz. Sie liegt im allgemeinen bei sagen erforderlich sind. Zudem entfallen durch den Raumtemperatur; in speziellen Fällen können auch geringen Dampfdruck bei Zimmertemperatur alle höhere Temperaturen angewandt werden, die jedoch Schwierigkeiten, die bei der Verwendung leicht-1000C nicht überschreiten sollen. 20 flüchtiger, brennbarer Lösungsmittel zur Herstellung
In den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen von Pigmentpräparationen auftreten. Schließlich ist
kann das Verhältnis zwischen Dispergiermedium und das Anlösevermögen des Dispergiermediums für das
Pigment in weitem Umfang schwanken. Dieses Ver- inkorporierte Pigment gering.
hältnis richtet sich in erster Linie nach der Beschaffen- Das Dispergiermesium aus den genannten Alkyi-
heit des zu präparierenden Pigments, der geforderten 25 phenolen oder Alkylphenolgemischen kann, falls
Konsistenz der Pasten und nach dem vorgesehenen erforderlich, mit einem Weichmacher, einem inerten
Einsatz der Zubereitungen. Im allgemeinen wird der organischen Lösungsmittel, einer Lösung eines Harzes
Pigmentgehalt der Präparation im Bereich von etwa in einem derartigen Lösungsmittel oder auch mit einem
10 bis 80 Gewichtsprozent gehalten. Ein wesentliches flüssigen Harz verdünnt werden. Dies kann z. B.
MerkmaldererfindungsgemäßenPigmentpräparationen 30 wünschenswert sein, wenn die Pigmentpräparation in
besteht auch darin, daß sie im Hinblick auf ihre ein System eingearbeitet werden soll, in dem die
Anwendung in nichtwäßrigen Medien bequem dosiert Anwesenheit größerer Anteile des Dispergiermediums
und ohne Schwierigkeiten untereinander kombiniert stören,
werden können. ~ . · τ 1
Der Einsatz von Alkylphenolen der Formel (1), 35 P
insbesondere von Nonylphenol, oder von Gemischen 200 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Vat
solcher Alkylphenole als Dispergiermedium im Rah- Orange 7 (Colour Index Nr. 71 105) werden mit
men der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen 540 g technischem, vorwiegend mit Dinonylphenol
bringt gegenüber den bereits für diesen Zweck vorge- (etwa 15 bis 20 Gewichtsprozent) verunreinigtem
schlagenen äthoxylierten Produkten eine Reihe wesent- 40 Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird
licher Vorteile mit sich. 2 Stunden mit einem Planetenrührer gerührt. Nach
So wurde gefunden, daß der Pigmentgehalt der in Zugabe von weiteren 93 g technischem Nonylphenol dieser Weise hergestellten Präparationen im fließ- wird eine fließfähige Paste erhalten, deren Pigmentfähigen und damit bequem und einwandfrei verarbeit- gehalt 24 Gewichtsprozent beträgt,
baren Zustand — abhängig vom eingesetzten Pig- 45 ... Ί
ment — um einen Faktor bis zu 1,6 höher ist. Dadurch Beispiel _
ist der Anteil an systemfremder Substanz (Dispergier- 210 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment medium), der beim Pigmentieren in das Anwendungs- Yellow 13 (Colour Index Nr. 21 100) werden mit medium eingeschleppt wird, entsprechend geringer. 390 g technischem Nonylphenol angemischt, und das
Darüber hinaus lassen sich organische Pigmente 50 Gemisch wird 2 Stunden mit einem Planetenrührer
bei der Verwendung von Alkylphenolen als Disper- gerührt. Nach Zugabe von weiteren 178 g technischem
giermedium auch durch Flushen der wäßrigen Pig- Nonylphenol wird eine fließfähige Paste erhalten,
mentpreßkuchen in das Dispergiermedium über- deren Pigmentgehalt 27 Gewichtsprozent beträgt,
führen. . .
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Pigment- 55 B e 1 s ρ 1 e 1 J
präparationen kann darin erblickt werden, daß diese 550 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment
außer zum Pigmentieren von Polyäther- und Poly- Red 101 (Colour Index Nr. 77 491) werden mit 310 g
esterschaumstoffen, ungesättigten Polyesterharzen, technischem Nonylphenol angemischt, unddasGemisch
PVC-Streichpasten und anderen hydrophoben Syste- wird 2 Stunden mit einem Planetenrührer gerührt,
men auch zum Abtönen von Einbrennlacken geeignet 60 Nach Zugabe von weiteren 90 g technischem Nonyl-
sind. Hierbei macht sich die Eigenschaft der Alkyl- phenol wird eine fließfähige Paste erhalten, deren
phenole — insbesondere von Nonylphenol — vorteil- Pigmentgehalt 58 Gewichtsprozent beträgt,
haft bemerkbar, beim Einbrennvorgang aus der . ■ \ λ
Lackschicht zu entweichen. Dadurch wird eine Ver- Beispiel
ringerung der Härte und Wetterechtheit der Lack- 65 211g trockenes Pulver des besonders kornharten
schichten auch bei höherem Pastenzusatz (stärkerer Pigments C. I. Pigment Violet 19 (Colour Index
Pigmentierung) vermieden. Nr. 46 500) werden mit 448 g technischem Nonyl-
Schließlich sind die mittels dieser Alkylphenole phenol angemischt, und das Gemisch wird 2 Stunden
mit einem Planetenrührer gerührt. Nach Zugabe von weiteren 257 g technischem Nonylnheol wird eine fließfähige Paste erhalten, deren Pigmentgehalt 23 Gewichtsprozent beträgt.
Als Grindometerwert einer solchen Paste (gemessen mit einem Hegmann-Grindometer) wurden 35 μ ermittelt, der nach einer einmaligen Passag·? auf dem Dreiwalzenstuhl bereits unterhalb 5 μ lag. (Erforderliche Kornfeinheit für den Lacksektor.)
Beispiel 5
150 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Vat Orange 7 (Colour Index Nr. 71105) werden mit 320 g technischem Octylphenol angemischt, und das Gemisch wird 2 Stunden mit einem Planetenrührer gerührt. Nach Zugabe von weiteren 130 g technischem Octylphenol wird eine fließfähge Paste erhalten, deren Pigmentgehalt 25 Gewichtsprozent beträgt.
Beispiel 6
315 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Vat Orange 7 (Colour Index Nr. 71 105) werden mit 1185 g technischem Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 15 Minuten mit einem Dissolver gerührt. Es resultiert eine fließfähige Paste mit einem Pigmentgehalt von 21 Gewichtsprozent.
Beispiel 7
500 g wäßriger Preßkuchen des Pigments Cl. Pigment Yellow 17 (Colour Index Nr. 21 105) mit einem Pigmentgehalt von 25 Gewichtsprozent werden etwa 1 Stunde mit 340 g technischem Nonylphenol geknetet. Dann wird das bis dahin abgeschiedene Wasser abgegossen. Man fügt erneut 220 g wäßrigen Preßkuchen und 80 g technisches Nonylphenol hinzu und knetet etwa 2 Stunden weiter. Hierauf wird das abgeschiedene Wasser wiederum abgetrennt. Insgesamt lassen sich auf diesem Wege etwa 75 Gewichtsprozent des durch den Wassergehalt des Preßkuchens eingebrachten Wassers entfernen. Die Paste wird über Nacht im Vakuum trockengeknetet. Der Pigmentgehalt der Paste beträgt 30 Gewichtsprozent.
Beispiel 3
364 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment ίο Red 108 (Colour Index Nr. 77 196) werden mit 196 g gereinigtem (phenol- und dinonylphenolfreiem) Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 30 Minuten mit dem Dissolver (Sägezahnrührer) gerührt. Nach Zugabe von weiteren 47 g gereinigtem Nonylphenol wird eine gut fließfähige Paste mit einem Pigmentgehalt von 60 Gewichtsprozent erhalten.
Beispiel 9
308 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment Yellow 37 (Colour Index Nr. 77 199) werden mit 252 g gereinigtem Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 30 Minuten mit dem Dissolver (Sägezahnrührer) gerührt. Nach Zugabe von weiteren 43 g gereinigtem Nonylphenol wird eine gut fließfähige Pasu- mit einem Pigmentgehalt von 51 Gewichtsprozent erhalten.
Beispiel 10
520 g trockenes Pulver des Pigments C. I. Pigment Yellow 34 (Colour Index Nr. 77 600) werden mit 180 g gereinigtem Nonylphenol angemischt, und das Gemisch wird 30 Minuten mit dem Dissolver (Sägezahnrührer) gerührt. Nach Zugabe von weiteren 65 g gereinigtem Nonylphenol wird eine gut fließfähige Paste mit einem Pigmentgehalt von 68 Gewichtsprozent erhalten.

Claims (1)

_ oh 1 2 sind die Pasten oft nicht lange genug lagerfähig, Patentansprüche: da das eingesetzte Dispergiermedium das Pigment unter Farbstärkeverlusten anlöst. Dies gilt insbesondere für
1. Pigmentpräparationen aus einem feinverteilten die im Zusammenhang mit der Kunststoffpigmentie-Pigmentfarbstoff in einem Dispergiermedium, die S rung häufig verwendeten Weichmacher Dibutyl- und für die Anwendung in nichtwäßrigen Systemen Dioctylphthalat. Schließlich entfaltet das Pigment in geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, den hier in Frage kommenden Dispergiermedien seine daß das Dispergiermedium aus Verbindungen der volle Farbstärke meist nicht ohne Anwendung hoher allgemeinen Formel Scherkräfte.
ao Es hat deshalb ein großes Interesse an einer Pigment-
R R präparation bestanden, die ein Dispergiermedium
enthält, wobei die geschilderten Nachteile nicht auf-(D treten. So ist bereits bekannt, daß Umsetzungs-
I produkte von Alkylphenole^, langkettigen Fett-
R3 i5 alkoholen oder Fettsäuren mit Äthylenoxyd auf Grund
der Anwesenheit der polaren Polyglykolätherketic
worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoff- günstige Dispergiereigenschaften besitzen und daß atomen darstellt und R2 und R3 Wasserstoffatome sich bei Verwendung dieser Verbindungen als Disper- oder Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen giermedium Pigmentpräparationen herstellen lassen, bedeuten und wobei gegebenenfalls die Alkylreste 20 die zum Pigmentieren mehrerer nichtwäßriger Systeme geradkettig oder verzweigt sein können, oder aus geeignet sind (britische Patentschrift 841 519).
Mischungen davon besteht. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
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