DE1669125A1 - Grundiermittelzusammensetzung - Google Patents

Grundiermittelzusammensetzung

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DE1669125A1 DE19681669125 DE1669125A DE1669125A1 DE 1669125 A1 DE1669125 A1 DE 1669125A1 DE 19681669125 DE19681669125 DE 19681669125 DE 1669125 A DE1669125 A DE 1669125A DE 1669125 A1 DE1669125 A1 DE 1669125A1
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    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
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Description

Auf der Suche nach neuen und besseren Wegen für das Haften einer Substanz an einer anderen oder zur Unterstützung ihrer natürlichen Haftfähigkeit werden laufend viel Zeit, Mühe und Geld aufgewendet. Ein Mittel zur Erreichung dieses Zieles besteht in der Anwendung von Grundiermitteln, die die Haftfestigkeit auf mechanische und/oder chemische Weise verbessern. Bisher wurden zahlreiche Grundiermittel entwickelt und angeboten, von denen einige angeblich universal verwendbar und andere für nur spezielle Anwendungen brauchbar sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Grundiermittel für bei Raumtemperatur härtbare Polyurethane, insbesondere für solche, die als Abdichtungsmittel Verwendung finden.
Die erfindungsgemäße Grundiermittelzusammensetzung besteht
- 2 109831/1626
(1) einem Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und einem Silan der allgemeinen Formel RSiX-,, worin R Reste der Formeln CH2=CHCOO(CH2),- oder CH2=C(CH,)C00(CH2)3- und X hy-
drolysierbare Gruppen bedeuten, und
(2) einem Silan der allgemeinen Formel RSiX,, worin R und X die angegebene Bedeutung haben, gelöst in einem Lösungsmittel, wobei die Zusammensetzung durch Umsetzung des Methylmethacrylats mit dem Silan in einem Molverhältnis von etwa 2 bis 10 Mol Methylmethacrylat je Mol Silan hergestellt worden ist.
Durch die Grundierung des Substrates mit der erfindungsgemäßen Grundiermittelzusammensetzung vor dem Aufbringen des * Polyurethans wird die Haftfestigkeit des bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethans· auf dem Substrat verbessert.
Die für die Herstellung des Mischpolymerisats und in der Mischung verwendbaren Silane sind durch die angegebene allgemeine Formel, worin R und X die genannte Bedeutung haben, definiert. Unter hydrolysierbaren Resten sind Halogenatome
109831/1626
oder Alkoxy-, Acyloxy-, Alkoxyalkoxy-, Aryloxy-, Oxim- oder Aminreste zu verstehen. Beispiele hierfür sind Chlor-, Brom- und Fluoratome, und Methoxy-, A'thoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Acetoxy-, Propionoxy-, Phenoxy-, Aminoreste sowie Reste der Formeln CH3OCH2CH2O-, CH3CH2OCH2CH2O-, (CH^)2 C=NO- und (C2H )(CH3)C=NO-. Alkoxyreste sind als Reste X bevorzugt. Diese Silane sind tekannte Verbindungen, die in zahlreichen Literaturstellen beschrieben sind.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Umsetzung von Methylmethacrylat mit dem Silan in dem angegebenen Molverhältnis hergestellt. Wenn die Molverhältnisse beträchtlich außerhalb dieser angegebenen Begrenzungen liegen, sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entweder als Grundiermittel für bei Raumtemperatur härtbare Polyurethane unwirksam oder sie zeigen nicht mehr die angegebenen Vorteile. Die Reaktion von Methylmethacrylat und Silan wird vorteilhaft durch Erhitzen eines Gemisches der beiden Reaktionsteilnehmer in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators, vorgenommen. Es gibt keine entscheidenden Beschränkungen hinsichtlich der Reaktionsbedingungen, wie Zeit, Temperatur, Lösungsmittel
- 4 109831/1626
und verwendeten Katalysator. Als Reaktionsbedingungen können die üblicherweise bei der Polymerisation von Acrylaten und anderen ungesättigten Verbindungen eingesetzt werden; Zeit, Temperatur und Lösungsmittel werden durch den speziell verwendeten Katalysator, dessen Aktivierungstemperatur und Stabilität bestimmt. Diese Paktoren sind bekamt, so daß sich ihre Beschreibung im einzelnen erübrigt. Allgemein gesprochen werden die besten Ergebnisse durch zwei- bis fünfstündiges Erhitzen auf 70° bis 100° C, unter Verwendung von 2-A'thoxyäthylacetat als Lösungsmittel und Azobisisobutyronitril als Katalysator erzielt. Nach beendeter Umsetzung kann die Konzentration der Zusammensetzung in dem Lösungsmittel durch weitere Zugabe eines geeigneten Lösungsmittels auf die gewünschte Konzentration eingestellt werden.
Es sei darauf hingewiesen, daß weder das Mischpolymerisat, noch das Silan allein als Grundiermittel für bei Raumtemperatur härtbare Polyurethane wirksam ist. Selbstverständlich können verschiedene kleinere Modifikationen der oben beschriebenen Zusammensetzung vorgenommen werden; so können z. B. geringe Mengen eines anderen Acrylate, wie Hydroxypropylmethacrylat in das Mischpolymerisat eingearbeitet werden oder ein Mercaptanketten-übertragendes Mittel, wie Mercaptopropyl-
1 0 9 8 3~11f6 2 6
trimethoxysilan, kann für die Herstellung der Zusammensetzung verwendet werden. Derartige Modifikationen tragen jedoch nur unbedeutend, wenn überhaupt, zu der Grundzusammensetzung und ihrer Eigenschaften bei. Andere Acrylate, wie Äthylacrylat oder 2-Ä'thylhexylacrylat können jedoch nicht vollständig anstelle des Methylmethacrylats eingesetzt werden.
In den folgenden Beispielen wurden die Grundiermittel mit Hilfe des Schälfestigkeitstests, gemäß Section 4.8.10 der Military Specification MIL-S-8802C (19. April I96I) geprüft. Bei diesem Test wurden Aluminiumsiebe und verschiedene Substrate verwendet, mit der Abänderung, daß die bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethane 7 Tage zum Härten stehen gelassen wurden. Einer der 2,54 cm breiten Teststreifen wurde sofort nach beendeter Härtung und der zweite 2,54 cm breite Teststreifen sofort nach 48-stündigem Eintauchen in Wasser bei Raumtemperatur abgezogen. Diese Testergebnisse wurden unter der Rubrik "trocken" und "naß" aufgezeichnet. Die Haftfestigkeit wurde in kg/cm angegeben, wobei ein +-Zeichen bedeutet, daß die tatsächliche Haftfestigkeit größer war, als der angegebene Wert, aber der Versuch an diesem Punkt abgebrochen wurde. Das Versagen wurde in % angegeben und bedeutet das Versagen der Eigenfestigkeit des Klebstoffs (cohesive failure).
109831/1626
Beispiel 1
Ein Reaktionsgefäß, das mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestattet war, wurde mit 37 g Methylmethacrylat, 10 g des Silans der Formel CH2=C(CH5)COO(CH2), -
Si(OCH.,)-,, 108 g 2-Ä'thoxyäthylacetat und 0,5 g Azobisisobutyronitril beschickt. Die Mischung wurde 90 Minuten auf 95° C erhitzt, dann wurden 0,25 g Azobisisobutyronitril zugegeben und das Erhitzen bei 95° C für weitere 90 Minuten fortgesetzt. Die erhaltene Zusammensetzung bestand aus einer Lösung eines Mischpolymerisats aus dem Methylmethacrylat und dem Silan und etwa unreagiertem Silan in dem Lösungsmittel. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Lösung durch Zugabe von 790 g Xylol verdünnt. Ein Teil der so erhaltenen Zusammensetzung wurde in dieser Form als Grundiermittel geprüft. Ein anderer Teil der Zusammensetzung wurde mit 1 Gew.-des Silans versetzt und das so erhältliche Gemisch als Grundiermittel geprüft. Eine Kontrollprüfung ohne Grundiermittel wurde ebenfalls hergestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
109831/1626
Substrat
Kontrolle ohne
Grundlermittel
trocken
naß
Haftfestigkeit
Versagen
Haftfestigkeit
Versagen
Zusammensetzung trocken Haftfestig
σ
(O 		keit
co Versagen
I CaJ
00 ~* naß Haftfestig
I —» keit
cn
ΙΌ 		Versagen
cn Zusammens e t zung
+ 1 % trocken Haftfestig
Silan keit
Versagen
naß Haftfestig
keit
Versagen
Glas Alumi
nium		 rostfr.
Stahl		 Weich
stahl		 Beton Marmor -
3,57 1,07 o,7l 2,3 1,42
O O O 0 0
O 0,71 O _—_ 1,07 0,71
O O O -__ 0 v 0
16,07 11,6 16,07+ 14,2 11,4 4,11
17,86 O 17,86 0 1,79 0 cn
CD
CD
1,07 3,93 6,08 0,36 13,5 1,07 cn
O O O 0 0,89 0
10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 12,49+ 3,75
17,86 16,07 17,86 17,86 14,28 0
0,71 10,7+ 10,7+ 10,7+ 8,93 1,25
O 3,75 17,86 1,79 1,79 0
Beispiel 2
Ein Grundiermittel wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die ursprüngliche Beschickung des Reaktionsgefäßes aus 111 g Methylmethacrylat, 120 g des Silans der Formel
COO(CH2),Si(OCiU)5, 324 g 2-Äthoxyäthylacetat und 1,5 g Azobisisobutyronitril bestand. Die zweite Zugabe des Katalysators betrug 0,75 g und für die Verdünnung des. erhaltenen Produktes wurden 306 g Xylol verwendet. Ein Teil der so erhältlichen Zusammensetzung wurde in dieser Form als Grundiermittel geprüft. Ein anderer Teil der Zusammensetzung wurde mit 1 Gew.-% des Silans versetzt und dann als Grundiermittel geprüft. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
- 9 -109831/1626
Substrat
Zusammensetzung
CO QO CO
cn Zusammensetzung + 1 % Silan
Haftfestig
keit
Versagen		 Glas Alumi
nium		 rostfr.
Stahl		 Weich
stahl		 Beton Marmor I
VO
I
trocken Haftfestig
keit
Versagen		 15, ^
SB+ 		14,5
SB		 17,5
SB		 17,5
SB		 16,4
17,9		 15,05
17,9
naß Haftfestig
keit
Versagen		 17,5
SB		 12,9
SB		 15,0
SB		 15,9
SB		 14,5
SB		 6,07
O
trocken Haftfestig
keit
Versagen		 15,0
SB		 18,9
SB		 15,8
SB		 15,4
SB		 10,7
17,9		 12,5
17,9
naß 16,6
SB		 16,6
SB		 14,8
SB		 18,4
SB		 9,8
1,8		 17,7
SB
SB = Siebbruch
- ίο -
Beispiel 3
Ein Reaktionsgefäß, das wie in Beispiel 1 beschrieben, ausgerüstet war, wurde mit 72 g Methylmethacrylat, 78 g des Silans der Formel CH2=C(CH3)COO(CH2) Si(OCH3),, 150 g 2-Äthoxyäthylacetat und 1 g Azobisisobutyronitril beschickt. Das Gemisch wurde 4 Stunden auf 75° bis 80° C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die erhaltene Zusammensetzung mit 27OO g Xylol verdünnt. Dann wurde die Zusammensetzung als Grundiermittel geprüft, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Zusammensetzung
trocken Ver
sagen		 naß Ver
sagen
Substrat Haft
festig
keit '		 SB Haft
festig
keit		 0
Glas 17,3 SB 8,0 SB
Aluminium 20 SB 13,4 SB
rostfr. Stahl 19,3 SB 12,9 SB
Weichstahl 19,1 SB 16,1 SB
Beton 14,1 SB 16,4 0
Marmor 12,9 .- 11 - 0
/1626
109831
- li -
Beispiel 4
Für die Prüfung wurden sechs Grundiermittel nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. In diesen Zusammensetzungen wurden folgende Reaktionsteilnehmer verwendet: €
A. yj g Methylmethacrylat, 5*5 g Hydroxypropylmethacrylat, 10 g des Silans der Formel CH2=C(CH,)COO(CH2),Si(OCH,)y 108 g 2-Äthoxyäthylacetat, 0,75 g Azobisisobutyronitril und 790 g Xylol.
B. Zusammensetzung A, der zusätzlich nach der Herstellung 1 Gew.-% des Silans zugegeben wurde.
C. Dieselbe Zusammensetzung wie A, mit der Ausnahme, daß ä 20 g des Silans verwendet wurden.
D. Zusammensetzung C, der zusätzlich nach der Herstellung 1 Gew.-% des Silans zugegeben wurde.
E. Dieselbe Zusammensetzung wie A, mit der Ausnahme, daß 1W g des Silans zugegeben wurden.
F. Zusammensetzung E, der zusätzlich nach der Herstellung
10983-1^162
1663125
1 Gew.-% des Silans zugegeben wurde.
Die Prüfungsergebnisse dieser Grundiermittel sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
- 13 109831/162 6
Sub EL t r a t
cn ro cn
trocken
naß
trocken
naß
Haftfestig, keit
Versagen
Haftfestigkeit
Versagen
Haftfestig. keit
Versagen
Haftfestig, keit
Versagen
Alumi rostfr. Weich Beton Marmor
Glas nium Stahl stahl 8,0 5,4
12,5 5,2 14,8 14,9 0 O
SB O SB SB 2,3 O
O O O O 0 O
O O O O
15,5 11,6 14,6
SB 7,1 SB
O 7,5 O
O O O
15,9 SB
6,4 O
9,6
3,4
ο ο
H1 VjJ
trocken
naß
Haftfestig
keit
Versagen		 11
17		 ,6+
,9		 11,6+
17,9		 12,5+
17,9		 11,6+
17,9		 11,6+
17,9		 5,4
0		 CX
Haftfestigkeit
Versagen		 4 ,8
O		 7,1
89,3		 5,0
89,3.		 3,9
89,3		 8,0
7,1		 1,3
0		 CO
S u b s t rat
trocken
naß
CO OD CO
Glas Alumi rostfr. Weich Beton Mq T*mo"K>
11,6+ nium Stahl stahl 11,6+ 10 7
Haftfestigkeit 17,9 11,6+ 11,6+ 11,6+ 17,9 0,89
Versagen 2,1 17,9 17,9 16,1 8,03 1 4
Haftfestigkeit O 7,1 11,1 11,6+ 3,6 0
Versagen 8,9 14,3 17,9
trocken
naß
trocken
naß
Haftfestigkeit 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10.7+
Versagen 17,9 17,9 17,9 17,9 17,9 17,9
Haftfestigkeit 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,0 1 Q6
Versagen 17,9 17,9 17,9 17,9 14,3 0
Haftfestigkeit 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7
Versagen 17,9 17,9 17,9 17,9 17,9 0,89
Haftfestigkeit 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+ 10,7+
Versagen 17,9 17,9 17,9 17,9 8,9 0 σ.
ο cn
cc
—J.
K)
cn

Claims (2)

Patentansprüche :
1. Grundiermittelzusammensetzung, bestehend aus
(1) einem Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und einem Silan der allgemeinen Formel RSiX,, worin R Reste der Formeln CH2=CHCOO(CHg)3- oder CH2=C(CH3)COO(CH2U- und X hy-
drolysierbare Gruppen bedeuten, und
(2) einem Silan der allgemeinen Formel RSiX3, worin R und X die angegebene Bedeutung haben, gelöst in einem Lösungsmittel, wobei die Zusammensetzung durch Umsetzung des Methylmethacrylats mit dem Silan in einem Molverhältnis von etwa 2 bis 10 Mol Methylmethacrylat je Mol Silan hergestellt worden ist.
2. Grundiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Silan der Formel CH2=C(CH,)COO(CH2J3Si(OCH3), verwendet wird.
- 16 -109831/1626
669125
j5· Grundiermittelzusammensetzung nach Anspruch 2., dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Methylmethacrylat zu Silan etwa 2 zu 1 beträgt.
109831/1626
DE19681669125 1967-01-05 1968-01-03 Grundiermittelzusammensetzung Expired DE1669125C (de)

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US60738267A 1967-01-05 1967-01-05
US60738267 1967-01-05
DED0055013 1968-01-03

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AT294272B (de) 1971-11-10
FR1549939A (de) 1968-12-13
NL6800204A (de) 1968-07-08
BE708898A (de) 1968-07-03
US3453136A (en) 1969-07-01
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